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Chlorure de 1-éthyl-3-méthylimidazolium(en abrégé [EMIm]Cl ou EMIC) est un sel organique appartenant à la classe des liquides ioniques. Formule moléculaire C6H11ClN2, CAS 65039-09-0. C'est un liquide transparent jaune clair à jaune sans forme solide fixe. Les liquides ioniques sont des composés ioniques liquides à température ambiante ou proche. C'est un composé ionique, il a donc une bonne conductivité. Ce cation est composé d'un cycle à cinq chaînons avec deux atomes d'azote et trois atomes de carbone, à savoir un dérivé imidazole, qui remplace les groupes éthyle et méthyle au niveau des deux atomes d'azote. Il s'agit d'un sel de chlorure organique et d'un liquide ionique contenant du 1-éthyl-3-méthylimidazolium. Il s'agit d'un sel de chlorure organique, avec un composant cationique de 1-éthyl-3-méthylimidazole. Sa conductivité à une certaine concentration dépend de sa composition et de sa concentration et peut atteindre un niveau plus élevé. A une légère odeur irritante et des mesures de protection appropriées doivent être prises après un contact prolongé. Il a de nombreuses applications dans de nombreux domaines, tels que les milieux de réaction chimique, les systèmes de stockage d'énergie électrochimique, l'extraction et la séparation, etc. C'est un composé ionique, il a donc une bonne conductivité. Sa conductivité à une certaine concentration dépend de sa composition et de sa concentration et peut atteindre un niveau plus élevé. En tant que liquide ionique, il présente une valeur d’application importante dans les systèmes de stockage d’énergie électrochimique. Il peut être utilisé comme électrolyte ou additif dans des domaines tels que les batteries secondaires, les condensateurs, les supercondensateurs et les piles à combustible pour améliorer les performances et la stabilité des équipements de stockage d'énergie. C'est un liquide ionique qui peut être utilisé pour le traitement de la cellulose.
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Formule chimique |
C4H2KN3O4- |
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Masse exacte |
195 |
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Poids moléculaire |
195 |
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m/z |
195 (100.0%), 196, (4.3%), 197 (4.3%) |
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Analyse élémentaire |
C, 24.62; H, 1.03; N, 21.53; O, 32.79 |
Point de fusion 77-79 degrés C (lit.), Densité 1,435 g/cm3, Point d'éclair 186 degrés C, Conditions de stockage en dessous de +30 degrés C, Morphologie poudre de cristal agglomérante, Couleur jaune pâle, Soluble dans l'eau, Sensibilité hygroscopique, BRN 5163190, Stable Très hygroscopique. Incompatible avec les agents oxydants forts., InChIKeyBMQZYMYBQZGEEY-UHFFFAOYSA-M, Avertissement, Description des dangers h315-h319-h413, Précautions p264-p280a-p321-p332+p313-p337+p313-p305+p351+p338, Panneau de marchandises dangereuses Xi, N, t, Code de catégorie de danger 36/38-51/53-36/37/38-25, Consignes de sécurité 26-57-45-37/39-29, Transport de marchandises dangereuses Non. 2811, WGK Allemagne 2, F 3-10, TSCA Oui.
Parce queChlorure de 1-éthyl-3-méthylimidazoliumest largement utilisé, la compréhension de ses méthodes de synthèse et de ses conditions de traitement est d'une grande importance pour l'étude et l'application de ce composé. À l'heure actuelle, il existe divers rapports sur les méthodes de synthèse du chlorure de 1-éthyl-3-méthylimidazole, et l'une des méthodes couramment utilisées sera présentée.
Les principales étapes de cette méthode sont les suivantes : synthèse de la thiourée, réaction de la thiourée avec le 1-éthyl-3-méthylimidazole et réaction de chloration.
1. Premièrement, la thiourée peut être préparée par la réaction du sulfite d'ammonium et du carbonate de sodium. La réaction a lieu à une certaine température, avec des réactifs mélangés dans un certain rapport molaire et une quantité appropriée de solvant ajoutée. Après une période de réaction, le produit peut être obtenu par filtration, cristallisation et autres méthodes. Les conditions de préparation de la thiourée doivent être strictement contrôlées pour garantir un produit de haute-pureté.
2. Ensuite, la thiourée préparée réagira avec le 1-éthyl-3-méthylimidazole dans un solvant approprié. Cette réaction est généralement réalisée à une certaine température et une quantité appropriée de catalyseur est ajoutée. Le temps de réaction doit être ajusté en fonction des résultats expérimentaux pour obtenir l'effet de réaction souhaité. Après la réaction, le chlorure de 1-éthyl-3-méthylimidazole peut être obtenu par filtration, purification et d'autres méthodes.
3. Enfin, effectuez une réaction de chloration sur le produit obtenu. La réaction de chloration est une étape cruciale dans l’introduction d’atomes de chlore dans le composé cible. Cette réaction doit être effectuée à une certaine température et valeur de pH, avec l'ajout d'une quantité appropriée d'agent de chloration. Le processus de réaction nécessite un contrôle strict de la température et du temps de réaction pour garantir un rendement et une pureté élevés du produit. Une fois la réaction terminée, le produit peut être obtenu sous forme de chlorure de 1-éthyl-3-méthylimidazole pur par cristallisation, lavage et autres méthodes.
Chlorure de 1-éthyl-3-méthylimidazolium(numéro CAS 65039-09-0) est un précurseur typique des liquides ioniques d'imidazolium. Dans sa structure moléculaire, la position N-1 du cycle imidazole est remplacée par un groupe éthyle et la position N-3 est remplacée par un groupe méthyle, formant un squelette cationique stable. Lorsqu'il est combiné avec des ions chlorure, il présente des propriétés physico-chimiques uniques. Ce composé a démontré une grande valeur d'application dans des domaines tels que la synthèse de liquides ioniques, les réactions catalytiques, la science des matériaux, la conversion de la biomasse, la gouvernance environnementale et l'industrie électronique en raison de sa faible volatilité, de sa stabilité thermique élevée, de sa forte solubilité et de sa capacité de conception.
C'est un précurseur clé pour la préparation de liquides ioniques d'imidazole, qui peuvent être fonctionnalisés par échange avec des chlorures métalliques (tels que AlCl3, ZnCl₂) ou des anions organiques (tels que BF₄⁻, PF₆⁻). Par exemple:
Composite avec AlCl3 : forme un liquide ionique acide pour la réaction d'alkylation de Friedel Crafts, catalysant l'alkylation du benzène avec des oléfines à longue chaîne - pour produire de l'alkylbenzène à chaîne droite avec un rendement de plus de 90 % et une sélectivité supérieure aux catalyseurs acides de Lewis traditionnels (tels que H ₂ SO ₄).
Échange avec BF₄⁻ : Générez des liquides ioniques hydrophobes comme extractants efficaces pour séparer les ions métalliques (tels que Pb²⁺, Cd²⁺) ou les polluants organiques (tels que les phénols et les colorants) dans les solutions aqueuses, avec un coefficient de distribution 3 à 5 fois supérieur à celui des solvants traditionnels.
Combined with PF ₆⁻: Preparation of highly conductive ionic liquids for use in lithium-ion battery electrolytes, significantly improving battery cycling stability (capacity retention rate>85% après 500 cycles).
Avantages techniques : les liquides ioniques parviennent à réguler les performances des solvants grâce à l'effet synergique des anions et des cations, qui peuvent remplacer les solvants organiques volatils (COV), réduire la pollution de l'environnement et se conformer aux principes de la chimie verte.
Ses dérivés ont montré des performances exceptionnelles dans le domaine de la catalyse et peuvent être utilisés indépendamment comme catalyseurs ou comme milieux réactionnels pour améliorer l'efficacité de la réaction.
Réaction catalysée par l'acide : les liquides ioniques formés avec AlCl3 présentent une activité élevée dans les réactions d'alkylation et d'acylation. Par exemple, dans la réaction d'alkylation du benzène avec le dodécène, les catalyseurs liquides ioniques augmentent la sélectivité du produit cible (dodécylbenzène linéaire) de 65 % à 92 %, tout en réduisant le sous-produit (alkylbenzène ramifié) à moins de 8 %.
Réaction catalysée par une enzyme : en tant que co-solvant, elle améliore l'environnement catalytique de l'enzyme.
Par exemple, dans les réactions d'échange d'esters catalysées par la lipase, l'ajout de 5 % de chlorure de 1-éthyl-3-méthylimidazole peut augmenter la vitesse de réaction de 2 fois et prolonger la demi-vie de l'enzyme jusqu'à plus de 30 jours.
Réaction photocatalytique : Préparation de photocatalyseur par composite avec TiO₂ pour la dégradation des polluants organiques (tels que le bisphénol A). Des expériences ont montré que sous irradiation UV, le taux de dégradation du bisphénol A par les catalyseurs composites est 40 % supérieur à celui du TiO₂ pur et peut être recyclé plus de 10 fois.
Principe technique : Le nuage d'électrons π - de l'anneau imidazole forme un environnement fortement polaire avec les électrons isolés de l'ion chlorure, stabilisant les intermédiaires de réaction et réduisant l'énergie d'activation, accélérant ainsi le processus de réaction.
Les applications dans le domaine des matériaux couvrent la préparation de polymères, de nanomatériaux et de matériaux composites.
Polymère imprimé en surface : en utilisant cette substance comme molécule modèle, l'acide méthacrylique et le diméthacrylate d'éthylène glycol comme monomères bifonctionnels et le polystyrène divinylbenzène comme support, un matériau d'adsorption hautement sélectif est préparé. Le polymère a une capacité d'adsorption de 120 mg/g pour les molécules modèles et un coefficient de sélectivité de 5,2 pour les composés structurellement similaires tels que le 1-butyl-3-méthylimidazole.
Synthèse de nanomatériaux : comme agent directeur structurel pour réguler la morphologie des nanoparticules.
Par exemple, lors de la synthèse de nanorodes de ZnO, en ajoutantChlorure de 1-éthyl-3-méthylimidazoliumpeut réduire le diamètre des nanotiges de 100 nm à 30 nm, étendre la longueur de 500 nm à 2 µm et augmenter la cristallinité à plus de 95 %.
Matériaux composites conducteurs : préparation de matériaux hautement conducteurs par mélange avec des nanotubes de carbone (CNT). Des expériences ont montré que l'ajout de 10 % de cette substance aux matériaux composites CNT entraîne une conductivité de 10 ⁴ S/m, soit 2 ordres de grandeur supérieure à celle des CNT purs.
Cas d'application : Des polymères imprimés en surface ont été utilisés pour la préparation de colonnes d'extraction en phase solide (SPE), combinés à une chromatographie liquide à haute performance (HPLC), pour séparer et enrichir sélectivement les polluants liquides ioniques dans des échantillons d'eau, avec une limite de détection aussi basse que 0,1 μ g/L.
A démontré une valeur significative dans le domaine de la conversion de la biomasse, notamment dans la préparation du 5-hydroxyméthylfurfural (HMF) :
Synthèse HMF : en utilisant le fructose comme matière première, son liquide ionique comme solvant et l'acide solide superhydrophobe (tel que les nanotubes de carbone sulfonés) comme catalyseur, le rendement HMF a atteint 85 % après 6 heures de réaction à 120 degrés, ce qui est 30 % plus élevé que les méthodes traditionnelles (telles que la catalyse H ₂ SO ₄). Ses avantages résident dans :
Les liquides ioniques ont une forte capacité à dissoudre le fructose et une grande uniformité du système réactionnel ;
Les catalyseurs superhydrophobes inhibent l'hydrolyse du HMF et améliorent la sélectivité ;
Le produit est facile à séparer et le catalyseur peut être recyclé.
Dépolymérisation de la cellulose : Dans un solvant mixte de chlorure de 1-éthyl-3-méthylimidazole et d'eau, la cellulose peut être directement dépolymérisée pour produire du glucose avec un rendement de 70 %, sans avoir besoin de prétraitement (comme l'hydrolyse acide ou l'hydrolyse enzymatique), réduisant considérablement les coûts de production.
Percée technologique : grâce à l'effet synergique des solvants et des catalyseurs, une utilisation à haute valeur-de la biomasse est obtenue, ouvrant ainsi une nouvelle voie pour la production de biocarburants et de produits chimiques d'origine biologique.
L'application dans le domaine de l'environnement couvre le contrôle de la pollution par les métaux lourds, la dégradation des polluants organiques et le traitement des gaz résiduaires :
Adsorption des métaux lourds : Les nanoparticules magnétiques modifiées (Fe ∝ O ₄ @ C ₂ mimCl) ont une capacité d'adsorption maximale de 150 mg/g pour le Pb ² ⁺ et peuvent être rapidement séparées sous un champ magnétique externe, ce qui les rend adaptées au traitement de la pollution par les métaux lourds dans les plans d'eau.
Extraction des polluants organiques : en utilisant une solution d'éthylène glycol contenant du chlorure de 1-éthyl-3-méthylimidazole comme agent d'extraction, l'azéotrope de l'eau isopropanol est séparé par distillation d'extraction. La pureté de l'isopropanol atteint 99,5 % et l'agent d'extraction peut être recyclé plus de 20 fois.
Traitement des gaz résiduaires : Préparation d'une membrane filtrante photocatalytique avec composite TiO ₂ pour la dégradation des composés organiques volatils (COV). Des expériences ont montré que sous irradiation par la lumière visible, le taux de dégradation du formaldéhyde par la membrane filtrante atteint 90 % et peut fonctionner de manière stable pendant une longue période.
Avantage technique : L'adsorption ou la dégradation sélective des polluants est obtenue grâce à une conception moléculaire, qui allie haute efficacité et respect de l'environnement, et répond aux exigences du développement durable.
Dans l'industrie électronique, il est principalement utilisé pour préparer des matériaux conducteurs, des électrolytes et des matériaux semi-conducteurs :
Électrolyte de batterie au lithium-ion : l'électrolyte est préparé en mélangeant avec LiPF ₆, ce qui peut supprimer la corrosion du collecteur de courant en aluminium et prolonger la durée de vie de la batterie. L'expérience a montré qu'en ajoutant 5 %Chlorure de 1-éthyl-3-méthylimidazoliuml'électrolyte a augmenté le taux de rétention de capacité de la batterie de 75 % à 88 % après 500 cycles.
Support de catalyseur de pile à combustible : son support de nanotubes de carbone modifiés (CNT) peut améliorer la dispersion des nanoparticules de platine (NP de platine), ce qui entraîne une activité massique de réaction de réduction de l'oxygène (ORR) de 0,35 A/mg de platine dans les piles à combustible, soit 2,5 fois supérieure à celle des catalyseurs de pile à combustible commerciaux.
Matériaux électroniques flexibles : Composite avec du polyuréthane (PU) pour préparer des élastomères conducteurs, avec une conductivité de 10 ⁻ S/cm et une résistance à la traction de 10 MPa, adaptés aux matériaux d'électrodes dans les appareils portables.
Percée technologique : grâce à l'effet synergique des liquides ioniques et des nanomatériaux, les performances des matériaux électroniques sont considérablement améliorées, favorisant le développement de l'électronique flexible, des nouvelles énergies et d'autres domaines.
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