Dodécylbenzèneest un composé d'hydrocarbure aromatique de formule moléculaire C6H5CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3, CAS 123-01-3. L'aspect est un liquide transparent incolore, à fluorescence légèrement violette, au parfum aromatique. Il est insoluble dans l’eau, mais peut bien dissoudre les hydrocarbures pétroliers. Étant donné que le dodécyle sur le cycle benzénique est un alkyle à longue chaîne -, il existe des isomères normaux et différents isomères, qui peuvent le produire linéaire et diverses ramifications. Une réaction de sulfonation, une réaction d'acylation et une réaction de craquage thermique peuvent se produire. Dans l'industrie, le benzène et les alcènes à longue chaîne sont principalement condensés pour être produits en présence de catalyseurs acides. Les alcènes utilisés comprennent : les oléfines, les oléfines normales et les isomères. Principalement utilisé comme matière première de tensioactif.
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Formule chimique |
C18H30 |
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Masse exacte |
246 |
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Poids moléculaire |
246 |
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m/z |
246 (100.0%), 247 (19.5%), 248 (1.8%) |
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Analyse élémentaire |
C, 87.73; H, 12.27 |
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1. Préparation du plastifiant :
Le chlorure d'alkylsulfonyle a un large éventail d'applications dans l'industrie, telles que la production de détergent synthétique alkylsulfonate de sodium, le plastifiant alkylsulfonate phénylester de résine PVC, etc., en particulier la résine alkylsulfonate (connue sous le nom d'ester de pétrole T-50 dans l'industrie) a d'excellentes propriétés électriques, une résistance aux intempéries et une faible consommation de chaleur, qui a été largement utilisée comme plastifiant dans divers produits en PVC, en particulier dans les formulations de fils et de câbles. La méthode de synthèsedodécylbenzènele sulfonate du produit est le suivant : il pèse 1 200 kg, densité 0,871 (15 degrés), dans un réacteur en chlorure de vinyle, le réacteur est équipé d'une bobine de plomb pour le refroidissement, d'une lampe à arc au mercure, d'un distributeur de gaz, d'un thermomètre et d'un tuyau d'évacuation de gaz, etc., et du chlore et du dioxyde de soufre avec un rapport de 1 : 1,1 sont introduits. Après mélange, ils sont introduits à température ambiante et la lumière est allumée en même temps, avec une longueur d'onde de 280 nm. Le rapport entre la puissance lumineuse et la quantité de dodécylbenzène est de 0,8 W/kg. La réaction est exothermique. La température est contrôlée entre 25 et 32 degrés avec de l'eau de refroidissement et la quantité de gaz mélangé est de 30 kg/h. La réaction génère du chlorure d'hydrogène et une petite quantité de gaz n'ayant pas réagi est récupérée en pulvérisant de l'acide chlorhydrique avec de l'eau à travers le tuyau d'échappement. Lorsque la densité du réactif est de 0,996, le gaz est arrêté et le gaz résiduel dissous est soufflé avec de l'air comprimé sec, et le chlorure de dodécyl benzène sulfonyle est de 1 440 kg, avec un indice de saponification de 163, le taux de conversion est de 45 %.
2. Préparation du tensioactif :
Le dodécylbenzène peut être utilisé pour synthétiser des dodécylbenzènesulfonates, tels que le dodécylbenzènesulfonate de sodium, qui est un tensioactif anionique courant et largement utilisé dans les détergents et les détergents. Ajoutez 35 ml (34,6 g) de dodécylbenzène dans une bouteille à quatre cols de 250 ml-équipée d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un entonnoir goutte à goutte et d'un condenseur à reflux, ajoutez lentement 35 ml d'acide sulfurique à 98 % en remuant et la température ne doit pas dépasser 40 degrés. Après l'ajout, augmentez la température à 60 ~ 70 degrés et réagissez pendant 2 h. Abaissez la température du mélange de sulfonation à 40 ~ 50 degrés, ajoutez lentement une quantité appropriée d'eau (environ 15 ml), versez-la dans l'entonnoir de séparation, restez immobile un moment, couche par couche, égouttez la couche inférieure (eau et sel inorganique) et conservez la couche supérieure (phase organique). Préparez 80 mL de solution d'hydroxyde de sodium à 10 %, ajoutez-le dans un flacon à quatre cols de 250 mL-, environ 60 à 70 mL, remuez et égouttez lentement la phase organique ci-dessus, contrôlez la température à 40-50 degrés, utilisez 10 % d'hydroxyde de sodium pour ajuster le pH=7-8 et enregistrez la quantité totale de 10 % d'hydroxyde de sodium. Dans le système réactionnel ci-dessus, ajoutez une petite quantité de chlorure de sodium, filtrez une fois que le test annulaire de percolation est clair et obtenez un produit pâteux blanc, à savoir le dodécylbenzène sulfonate de sodium.
Le dodécylbenzène est un composé hydrocarboné aromatique avec des groupes alkyles linéaires à 12 carbones, avec une formule moléculaire de C18H30. C'est un liquide incolore et transparent à température et pression ambiantes, à fluorescence violette. En tant que matière première de base importante dans le domaine du génie chimique fin, sa structure chimique et ses propriétés physiques uniques la rendent largement applicable dans de multiples domaines industriels.
Application de produits sulfonés :
Acide dodécylbenzènesulfonique (DBSA) : Après neutralisation avec de l'hydroxyde de sodium, du dodécylbenzènesulfonate de sodium (SDBS, numéro CAS 25155-30-0) est généré, qui est le deuxième plus grand tensioactif synthétique au monde.
Avantages en termes de performances :
La concentration micellaire critique (CMC) est faible et l'activité de surface est forte.
Résistant à l'eau dure et à la concentration élevée d'électrolytes, adapté au nettoyage industriel.
Le taux de biodégradation est supérieur à 90 % (norme OCDE 301), ce qui répond aux exigences environnementales.
Cas de production industrielle :
Processus de sulfonation : en utilisant la méthode de sulfonation par mélange d'air et de trioxyde de soufre, le taux de sulfonation peut atteindre plus de 98 %.
Processus de neutralisation : Récupération du benzène n'ayant pas réagi via un processus à double membrane (ultrafiltration + osmose inverse) pour réduire la DCO des eaux usées.
Intermédiaires pharmaceutiques
Développement de produits d'acylation :
Exemple de réaction d’acylation de Friedel Crafts :
Matières premières : n-dodécylbenzène+chlorure d'acétyle (catalyseur AlCl ∝)
Produit : 4-Dodécylphénylacétophénone (rendement environ 75 %)
Activité pharmacologique : certains produits d'acylation ont des activités anti-inflammatoires et antibactériennes et peuvent être utilisés comme groupes modificateurs de la chaîne latérale d'un médicament.
Exemple d'application :
Intermédiaires de médicaments antifongiques : les structures d'alkylbenzène à longue chaîne peuvent améliorer la lipophilie des molécules médicamenteuses et améliorer l'efficacité de l'administration ciblée.
Monomère de matériau à cristaux liquides : la combinaison de cycles benzéniques rigides et de groupes alkyles flexibles à longue chaîne - confère au matériau des propriétés de transition de phase uniques.
Teintures et matériaux fonctionnels
Dispersant de colorant :
Mécanisme d'action : le SDBS agit comme un dispersant, avec des groupes alkyles à longue chaîne - adsorbés à la surface des particules de pigment et des groupes d'acide benzènesulfonique s'étendant dans la phase aqueuse, formant un système stable spatialement encombré.
Applications typiques : Préparation de colorants à base d'eau-tels que le bleu de phtalocyanine et le noir de carbone.
Modification du matériau polymère :
Mélange de polymères : comme compatibilisant pour améliorer la compatibilité entre les polyoléfines et les polymères polaires.
Dispersion de nanomatériaux : utilisée pour la modification de la surface des nanotubes de carbone et du graphène afin d'améliorer leur dispersibilité dans les résines époxy.
Autres utilisations industrielles
Huile thermique :
Performance advantages: high boiling point (>330 degrés), faible pression de vapeur, adapté aux systèmes de transfert de chaleur fermés.
Domaines d'application : Médias chauffants pour la transformation des matières plastiques et la pétrochimie.
Solvants organiques synthétiques :
En tant que solvant non-polaire,Dodécylbenzèneest utilisé pour les réactions du réactif de Grignard et la synthèse de composés organométalliques.
Additifs lubrifiants :
La structure alkylbenzène à longue chaîne-peut améliorer les performances extrême pression et anti-usure de l'huile lubrifiante.
1. Il contient des impuretés telles que le dialkylbenzène, l'alkylindène, l'alkyltétrahydronaphtalène, etc., qui sont déshydratées par un tamis moléculaire pendant le raffinage, puis distillées dans une tour garnie avec un seul anneau en verre.
2. Dans l'industrie, le benzène et les alcènes à chaîne longue-sont principalement utilisés pour se condenser sous un catalyseur acide pour produire du dodécylbenzène. Les alcènes utilisés comprennent les - oléfines, les oléfines normales et les isomères. La méthode industrialisée est la méthode de déshydrogénation des alcanes, qui utilise des alcanes normaux comme matières premières, déshydrogéne en oléfines sur un catalyseur Pt-Al2O3, puis alkyle avec du benzène pour produire du n-dodécyle et d'autres produits finis.
3. La tétramérisation du propylène prend la fraction propène-propane comme matière première, génère du tétramère de propylène sous l'action d'un catalyseur diatomite d'acide phosphorique -, puis génère de l'alkylbenzène ramifié avec du benzène sous l'action d'un catalyseur au trichlorure d'aluminium, puis obtient le produit fini après rectification.
De plus, l'alkylbenzène peut également être produit par craquage de paraffine et condensation de chloroalcane et de benzène. La plupart des composés disponibles dans le commerce sont des mélanges et leur chaîne alkyle est principalement de C11 à C13. Il est principalement utilisé comme matière première de tensioactif et est utilisé pour la production de détergents, d'émulsifiants, de dispersants, de détergents industriels, etc.
Propriété chimique :
1. Il n’est pas facile de prendre feu. Il est facile de réagir avec de l'acide sulfurique fumant ou du SO3 pour formerdodécylbenzèneacide sulfonique.
2. En général, les hydrocarbures aromatiques sont plus toxiques et le benzène a l'effet le plus puissant sur le système nerveux central et le sang. Lorsque la chaîne latérale alkyle est transportée, l'irritation et l'anesthésie de la muqueuse sont renforcées, mais dans l'organisme, comme la chaîne latérale est oxydée en alcool puis en acide carboxylique, la fonction hématopoïétique n'est pas endommagée.
Melting point 3 ° C (lit.), Boiling point 185-188 ° C/15 mmHg (lit.) 331 ° C (lit.), Density 0.856 g/mL at 25 ° C (lit.), Vapor pressure 0.1 hPa (50 ° C), Refractive index n20/D 1.482 (lit.), Flash point>230 degrés F, conditions de stockage Conserver en dessous de +30 degrés C, solubilité acétonitrile (légèrement), chloroforme (légèrement), coefficient d'acidité (pKa) 50 (à 25 degrés), forme liquide, incolore
réaction indésirable
Le dodécylbenzène (formule chimique C18H30) est un liquide incolore et transparent à l'odeur aromatique. Il est insoluble dans l'eau et facilement soluble dans les solvants organiques. En tant que matière première chimique importante, il est largement utilisé dans la synthèse de détergents, de tensioactifs, d'additifs lubrifiants et dans d'autres domaines. Cependant, ses propriétés chimiques et son comportement dans l’environnement peuvent avoir des effets néfastes sur la santé humaine et sur l’environnement écologique.
Risques pour la santé : risques potentiels de contact direct et d'exposition à long terme-
Irritation de la peau et des muqueuses
Le dodécylbenzène est irritant pour la peau et les muqueuses, et un contact direct peut provoquer les réactions suivantes :
Irritation cutanée
Le contact peut provoquer des rougeurs, des démangeaisons, une sensation de brûlure et, dans les cas graves, une dermatite de contact. Le mécanisme pourrait être lié à la dégradation de la barrière cutanée par des propriétés lipophiles, conduisant à des réactions inflammatoires.
Irritation des yeux
Les éclaboussures dans les yeux peuvent provoquer une congestion conjonctivale, des larmoiements, une photophobie et même des lésions cornéennes. Des expériences sur des animaux ont montré qu'une concentration de 0,1 % de solution de dodécylbenzène peut provoquer une irritation oculaire importante chez le lapin.
Irritation respiratoire
L'inhalation de ses vapeurs ou de ses aérosols peut irriter la muqueuse respiratoire, provoquant des symptômes tels que toux, maux de gorge et oppression thoracique. Une exposition à long terme peut déclencher une bronchite chronique.
Symptômes d'intoxication aiguë
L'exposition ou l'ingestion à des concentrations élevées peut entraîner une intoxication aiguë, avec des symptômes typiques tels que :
Système digestif
Nausées, vomissements, douleurs abdominales, diarrhée et, dans les cas graves, saignements gastro-intestinaux.
Système nerveux
Vertiges, maux de tête, fatigue, conscience floue et même coma. Lors d'expérimentations animales, la DL ₅₀ orale des rats était de 9 200 mg/kg, ce qui indique une faible toxicité aiguë, mais des doses élevées peuvent quand même mettre la vie en danger.
Dommages au foie et aux reins
Une exposition à long terme peut endommager la fonction hépatique et rénale, entraînant des taux de transaminases élevés et des indicateurs biochimiques anormaux tels que la protéinurie.
Effets chroniques sur la santé
Une exposition à long terme à de faibles-doses peut entraîner des problèmes de santé chroniques.
Allergie
Certaines personnes peuvent présenter des réactions allergiques, se manifestant par des éruptions cutanées récurrentes, de l'asthme et d'autres symptômes.
Cancérogénicité potentielle
Bien qu'il n'existe actuellement aucune preuve concluante suggérant que le dodécylbenzène est cancérigène, ses métabolites (tels que les époxydes) peuvent avoir une toxicité génétique et nécessiter des recherches plus approfondies.
Toxicité pour la reproduction
Des expériences sur des animaux ont montré qu'une exposition à des doses élevées-peut affecter le fonctionnement du système reproducteur, mais les données humaines sont limitées.
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