Glycine méthyl ester chlorhydrate Cas 5680-79-5

Chlorhydrate d'ester méthylique de glycine, also known as methyl aminoacetate hydrochloride. It is white crystalline powder under normal temperature. It is easily soluble in water, the solubility in water is>1000 g / L (20 º C), légèrement soluble dans l'éthanol, amer dans le goût et facile à absorber l'humidité lorsqu'il est placé dans l'air. La faible toxicité, le manque de données de toxicité et sa toxicité peuvent faire référence à la glycine. Étant donné que le chlorure d'hydrogène est contenu dans la molécule, le contact avec la peau et les yeux doit être évité. Il est principalement utilisé comme insecticide, matières premières pyréthroïdes et matières premières pharmaceutiques.

Il trouve une utilisation significative comme intermédiaire dans la synthèse des molécules bioactives et des produits pharmaceutiques. Ses propriétés chimiques uniques en font un élément de construction précieux dans la construction de structures organiques complexes. De plus, il a été étudié pour ses applications potentielles dans le traitement des troubles neurologiques, ce qui souligne davantage sa polyvalence.

Ce composé est également utilisé dans la production de pesticides, tels que les pyréthroïdes, où il agit comme un précurseur pour la synthèse d'ingrédients actifs. Son rôle dans l'amélioration de l'efficacité et la stabilité de ces formulations chimiques est crucial.

Avec une formule moléculaire de C3H8ClNO2 et un poids moléculaire de 125,55 g / mol, il est soluble dans l'eau et légèrement soluble dans l'éthanol. Il doit être manipulé avec soin en raison de ses propriétés irritants potentiels et stocké dans un endroit frais et sec loin des agents oxydants forts. Dans l'ensemble, il joue un rôle vital dans les industries pharmaceutiques, chimiques et agricoles, contribuant au développement de produits innovants et efficaces.

L'une de ses principales utilisations est comme intermédiaire pharmaceutique. Il sert de bloc de construction crucial dans la synthèse de plusieurs médicaments importants. Par exemple, il est utilisé dans la préparation d'insecticides pyréthroïdes tels que l'acide chrysante et l'acide dichlorochrysante. Ces insecticides sont largement utilisés dans les milieux ménagères et agricoles pour la lutte antiparasitaire.

De plus,chlorhydrate d'ester méthylique de glycineest également un intermédiaire dans la synthèse du fongicide iprodione. Ce fongicide est efficace contre un large éventail d'agents pathogènes des plantes, contribuant à la protection des cultures et à une augmentation de la productivité agricole.

En plus de son rôle d'intermédiaire, il est également utilisé dans la production d'autres composés pharmaceutiques. Ses propriétés chimiques uniques lui permettent de participer à diverses réactions chimiques, facilitant la synthèse de molécules complexes avec des activités thérapeutiques spécifiques.

La stabilité et la facilité de manipulation du composé en font un choix préféré pour les fabricants pharmaceutiques. Il est généralement stocké dans des récipients scellés dans des conditions sèches, fraîches et ombrées pour prévenir l'absorption d'humidité et maintenir sa qualité.

Dans l'ensemble, il joue un rôle vital dans l'industrie pharmaceutique en permettant la synthèse de médicaments essentiels et d'agrochimiques. Sa polyvalence et ses propriétés chimiques en font un composé indispensable dans le développement de nouveaux agents thérapeutiques et des solutions de lutte antiparasitaire.

• Il est utilisé pour préparer 2- amino-n, chlorhydrate de n-diméthylacétamide. 2- amino-n, chlorhydrate de n-diméthylacétamide, comme le dérivé le plus simple du glycamide, est particulièrement largement utilisé dans l'industrie de la médecine et de la chimie. Par exemple, les dérivés hétérocycliques du glycamide synthétisées sont des inhibiteurs de l'enzyme LP-PLA2, qui peuvent être utilisés pour traiter l'athérosclérose (WO2003 / 042179). Les composés aminoacétamides n-alkyl synthétisés peuvent être utilisés comme fongicides ou fongicides agricoles (CN1105356A).
• Il est utilisé pour synthétiser le sodium sivelestatue. Sivelestatsodium (nom commercial: elapol), un tétrahydrate de sodium de n - [2 - [4 - (Pivaloyloxy) Benzenenesulfonamido] benzoyl] Glycine, il est développé par Ono, Japon, et a été répertorié pour la première fois en avril 2002. dans le monde. Le sodium sivelestat est cliniquement utilisé pour traiter les lésions pulmonaires aiguës causées par le syndrome de réponse inflammatoire systémique, qui est également la principale cause de décès d'une pneumonie atypique infectieuse (SRAS).
• Utilisé pour synthétiser l'Irbésartan. L'irbésartan est un antagoniste des récepteurs de l'angiotensine II à longue durée d'action avec une demi-vie de 11 ~ 15h. Il a été commercialisé pour la première fois au Royaume-Uni en 1997 pour le traitement de l'hypertension sous le nom commercial d'Aprovel. Il a ensuite été commercialisé en Allemagne, en France, aux États-Unis, en Italie et dans d'autres pays. Des médicaments importés et intérieurs ont été commercialisés en Chine. Il a une bonne sécurité et une bonne tolérance, peu de réactions indésirables, pas d'effets d'hypotension des premiers pass et posturaux et aucun phénomène de rebond après le retrait du médicament. CN201810136037.5 fournit une nouvelle méthode de synthèse d'irbésartan, qui utilise le produit comme matériau de départ pour éviter l'utilisation du cyanure de sodium hautement toxique et la formation d'isomères intermédiaires.

Le chlorure d'hydrogène sec est introduit dans le méthanol anhydre pour préparer une solution de chlorure d'hydrogène, puis la glycine est ajoutée, chauffée et agitée pour l'estérification, et la température de réaction est contrôlée à 80 à 85 degrés. Une fois la glycine complètement dissoute, elle est agitée pendant quelques minutes, puis la solution de réaction est transférée dans le pot de cristallisation tandis que chaudes, refroidies, cristallisées, filtrées etchlorhydrate d'ester méthylique de glycineest obtenu. L'équation de réaction est la suivante:

NH₂Ch₂COOH + CH₃Oh [HCL] → NH₂Ch₂COOCH₃· HCL + H₂O

La glycine et le méthanol anhydre peuvent également être ajoutés dans le réacteur avec l'agitation, chauffée à 60 degrés, puis le chlorure d'hydrogène est introduit. Une fois les réactifs complètement dissous, le chlorure d'hydrogène continue d'être introduit jusqu'à ce que la recristallisation soit le point final. La solution de réaction est déplacée dans le pot de cristallisation, agitée, refroidie, cristallisée, filtrée, lavée et séchée avec de l'éthanol absolu pour obtenir le produit.

Ajouter l'acide chloroacétique, l'urotropine et le méthanol anhydre dans le réacteur, injectez de l'ammoniac à 45 degrés pour faire du pH =8 ~ 8,5, contrôler la vitesse de l'injection d'ammoniac, afin de maintenir la température de réaction entre 40 ~ 65 degrés. Après l'injection d'ammoniac, maintenez la température de réaction à 65 degrés pendant 1 h, puis refroidissez à 30 degrés, et commencez à abandonner la solution de méthanol anhydre à chlorure d'hydrogène. Après avoir chuté, réagissez à 70 degrés pendant 2h, puis filtrez à 62 à 65 degrés tout en étant chaud pour séparer les cristaux de chlorure d'ammonium, refroidir le filtrat à 10 degrés, générer des cristaux, filtrer et sec pour obtenir le produit.

La recherche surchlorhydrate d'ester méthylique de glycineDates de plusieurs décennies, les scientifiques explorant initialement sa synthèse et ses propriétés. Sa préparation implique généralement l'estérification de la glycine avec du méthanol en présence d'acide chlorhydrique, entraînant la formation du sel de chlorhydrate d'ester méthyle. Cette voie synthétique simple a rendu le composé facilement accessible pour une étude et une application plus approfondies.

Au fil des ans, il a acquis une importance en tant qu'intermédiaire polyvalent dans la synthèse organique. Sa structure chimique unique, caractérisée par la présence d'un groupe d'ester et d'un sel de chlorure d'ammonium, confère une réactivité et des propriétés distinctes qui en font un bloc de construction attrayant pour construire des molécules complexes. Les chercheurs l'ont utilisé dans la synthèse d'un large éventail de composés organiques, y compris les produits pharmaceutiques, les agrochimiques et les matériaux.

L'une des applications importantes concerne la production de pesticides et d'insecticides. Il sert d'intermédiaire important dans la synthèse des pyréthroïdes, une classe d'insecticides connue pour leur grande efficacité et leur faible toxicité des mammifères. La capacité du composé à améliorer la solubilité et la stabilité de certains composés a également été explorée dans l'industrie pharmaceutique, où elle a été utilisée dans le développement de nouveaux médicaments.

En plus de ses applications synthétiques, il a également été étudié pour ses activités biologiques potentielles. Les chercheurs ont étudié ses effets sur divers systèmes biologiques, y compris son rôle dans les troubles neurologiques et comme précurseur de la synthèse des molécules bioactives. Ces études ont contribué à notre compréhension des propriétés pharmacologiques du composé et des applications thérapeutiques potentielles.

La recherche surchlorhydrate d'ester méthylique de glycinecontinue d'évoluer, les scientifiques explorant de nouvelles voies synthétiques, applications et activités biologiques. Sa polyvalence et sa réactivité en font un atout précieux dans le domaine de la chimie organique, et ses contributions au développement de produits chimiques nouveaux et améliorés sont largement reconnus. Au fur et à mesure que la recherche progresse, il est probable que de nouvelles applications passionnantes de ce composé seront découvertes, élargissant encore son rôle dans la science et l'industrie.

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