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M-liquide xylène, également connu sous le nom de 1,3-xylène, est un composé organique de formule chimique C8H10. C'est un liquide transparent incolore avec une odeur semblable à celle du toluène. Il est insoluble dans l'eau et miscible dans la plupart des solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther, le chloroforme, etc. Il contient trois isomères o-xylène, m-xylène et p-xylène. Le produit industriel est un mélange de trois isomères, dont O-10 %, m-70 % et P-20 %. Dans l'industrie de la cokéfaction, c'est l'un des produits bruts de raffinage du benzène. Lors de l'oxydation catalytique, de l'anhydride phtalique, de l'acide isophtalique et de l'acide téréphtalique sont générés respectivement. Le xylène est également l’une des matières premières importantes de l’industrie chimique organique. Il existe naturellement dans le goudron de houille et dans certains pétroles, et peut être obtenu par fractionnement d'une partie du pétrole léger du goudron de houille ou de l'essence légère par reformage catalytique.
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Formule chimique |
C8H10 |
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Masse exacte |
106 |
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Poids moléculaire |
106 |
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m/z |
106 (100.0%), 107 (8.7%) |
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Analyse élémentaire |
C, 90.51; H, 9.49 |
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M-liquide xylèneest une matière première chimique organique importante avec un large éventail d'applications.
Domaine de l'industrie chimique
(1) Production d'acide isophtalique (IPA)
Le m-xylène peut être oxydé pour produire de l'acide isophtalique (IPA). L'acide phtalique a diverses applications importantes dans l'industrie chimique :
Production de résine polyester insaturée : L'IPA est une matière première importante pour la résine polyester insaturée, qui peut être appliquée dans les domaines de la construction, des transports et de l'ingénierie maritime. Il peut améliorer la résistance, la ténacité, la résistance à la fatigue et la résistance à la corrosion des matériaux en résine, ce qui permet aux produits en résine d'avoir de meilleures performances.
En tant que revêtement de surface : l'IPA peut réagir avec les polyols pour produire une résine polyester, utilisée pour les revêtements de surface en polyester et en uréthane, et peut également être utilisée en petites quantités comme résine alkyde. L'utilisation d'IPA au lieu de-acide phtalique à faible coût peut améliorer la stabilité hydrolytique des revêtements de surface, les rendant plus durables et résistants aux intempéries. Ces produits sont généralement utilisés dans des revêtements à haute durabilité, à haute teneur en solides ou en poudre.
Production de résine PET modifiée : L'IPA est un monomère copolymérisé avec du PTA pour la production de résine PET modifiée. Il peut abaisser le point de fusion de la résine, ralentir le taux de cristallisation et ainsi augmenter les paramètres de traitement de la résine ; De plus, il peut également améliorer les propriétés colorantes des pigments. Ce PET modifié par l’IPA est largement utilisé dans l’industrie de l’emballage.
Production d'esters d'acide isophtalique sulfonés : L'IPA peut également être utilisé pour produire des esters d'acide isophtalique sulfonés, qui sont utilisés pour fabriquer des fibres de polyester.
(2) Production de phtalonitrile
Le m-xylène peut être oxydé par l'ammoniac pour produire du m-benzonitrile, qui est une matière première intermédiaire importante pour divers produits chimiques.
Fongicide Baijunqing : le phtalonitrile est une matière première intermédiaire pour le fongicide Baijunqing hautement efficace, à large -spectre, à faible toxicité et à faibles résidus. Dans la production agricole, Baijunqing peut être utilisé pour prévenir et contrôler diverses maladies des cultures.
Production d'autres produits chimiques : le phtalonitrile est également un intermédiaire dans la production de résines à base d'urée et de m-phénylènediamine, et peut être utilisé pour produire des agents de durcissement pour résines époxy.
(5) Production d'acide méthylbenzoïque
Le m-xylène peut être oxydé par l'air pour produire de l'acide m-méthylbenzoïque, qui peut être utilisé comme intermédiaire pour le médicament toluène diéthylamine et également dans la production de pesticides.
(4) Production d'anhydride trimérique
Il existe deux procédés de préparation de l'anhydride trimellitique, l'un utilisant le triméthylbenzène comme matière première et l'autre utilisant le m-xylène comme matière première. Lors de l'utilisation du m-xylène comme matière première, il réagit d'abord avec le CO pour synthétiser le m-diméthylbenzaldéhyde, puis subit une oxydation et une déshydratation pour produire de l'anhydride trimellitique.
L'anhydride phtalique est une matière première importante pour le développement de nouveaux matériaux, principalement utilisé dans la production de produits chimiques fins précieux tels que des -plastifiants résistants à la chaleur pour le chlorure de polyvinyle, des plastiques techniques polyimide, des revêtements de résine alkyde -solubles dans l'eau et des agents de durcissement de résine époxy. Surtout dans le domaine de l'industrie électromécanique, le polyamide 2 imide synthétisé à partir d'anhydride trimellitique et de diamine aromatique présente une résistance élevée à la chaleur et de bonnes performances d'isolation. Il est utilisé pour la peinture d'isolation des fils résistante à la chaleur et peut être utilisé pendant une longue période à 220 degrés.
(3) Production de chlorure de phtaloyle
Le m-xylène peut d'abord être oxydé, puis réagir avec le phosgène pour produire du chlorure isophtalique. La résine poly (m-phénylènediamine) synthétisée à partir de chlorure de m-phénylènediyle et de m-phénylènediamine peut être utilisée pour fabriquer des fibres, des films et des revêtements. Ce type de résine fabriqué en fibre de polyamide aromatique (c'est-à-dire aramide) présente d'excellentes propriétés de résistance à la chaleur, de stabilité dimensionnelle et d'isolation électrique, et est largement utilisé dans les domaines aérospatial, militaire, électronique et autres.
(6) Production d'autres produits chimiques fins
Le métaxylène peut également être utilisé pour produire divers autres produits chimiques fins, tels que des produits phénoliques obtenus par sulfonation et dissolution alcaline, comme matières premières pour divers pesticides, et dans la production de colorants azoïques, de plastifiants, d'agents anti-anti-vieillissement du caoutchouc, d'agents de durcissement de résine époxy, etc.
Champ de pesticides
(1) Intermédiaires de pesticides
M-liquide xylèneest une matière première intermédiaire pour divers pesticides. C'est un intermédiaire de fongicides tels que le métoclopramide, le furosémide, le bénomyl, l'oxytétracycline et le chlorothalonil, ainsi que d'insecticides et d'acaricides tels que l'amitriptyline, la monométhylamine et l'imidaclopride, et d'herbicides tels que le clotrimazole et l'isobutyricide.
Ces pesticides sont utilisés dans la production agricole pour prévenir les maladies, les ravageurs et les mauvaises herbes, garantissant ainsi la croissance et le rendement des cultures.
(2) Production de matières premières pesticides
Les produits phénoliques obtenus par sulfonation, dissolution alcaline et autres réactions du métaxylène peuvent être utilisés comme matières premières pour divers pesticides. Ces matières premières participent en outre à la réaction de synthèse des pesticides, produisant des produits pesticides dotés de différents mécanismes d’action.
Domaine des revêtements
(1) Additifs de peinture
En raison de son excellente dispersibilité et volatilité, le métaxylène est souvent utilisé comme additif de revêtement. L'ajout de métaxylène aux revêtements peut améliorer leur revêtement et leur fluidité, ainsi que leur qualité et leurs performances d'application. Par exemple, dans certains revêtements à haute durabilité, à haute teneur en solides ou en poudre, le métaxylène joue un rôle important en tant qu'additif.
(2) Production de revêtements spéciaux
Dans l’application de l’acide isophtalique comme revêtement de surface, le métaxylène est une source importante de matières premières pour sa production. Les revêtements à base d'acide isophtalique produit à partir de métaxylène présentent les avantages d'une stabilité élevée à l'hydrolyse, d'une bonne durabilité et d'une forte résistance aux intempéries, et sont largement utilisés dans divers domaines nécessitant des performances de revêtement élevées.
Champ de résine
(1) Intermédiaire de modification du matériau de la résine
Le m-xylène peut être utilisé comme intermédiaire modifié pour les matériaux résineux. En introduisant du métaxylène dans la structure moléculaire de la résine, les performances de la résine peuvent être améliorées, par exemple en augmentant sa résistance, sa ténacité, sa résistance à la chaleur, etc. Par exemple, le métaxylène joue un rôle important dans la production de résine polyester insaturée et de résine PET modifiée.
(2) Production de résines spécifiques
En plus d’être utilisé pour la production de résines polyesters insaturés et de résines PET modifiées, le métaxylène peut également participer à la production d’autres résines spécifiques. Ces résines ont un large éventail d'applications dans les domaines électronique, électrique, mécanique et autres. Par exemple, les fibres d'aramide fabriquées à partir de résine poly (p-phénylènediamine) ont d'excellentes propriétés et peuvent être utilisées pour fabriquer des matériaux composites à haute-performance.
Champ d'épices
(1) Matières premières épicées
Le métaxylène peut être utilisé pour la synthèse de parfums et constitue une matière première dans l’industrie du parfum. Il peut participer à la synthèse de diverses épices aux arômes particuliers, offrant à l’industrie des épices une riche sélection de matières premières.
(2) Matières premières colorantes pour films colorés
Le m-xylène peut également être utilisé comme matière première pour les coupleurs de couleur solubles dans l'huile dans les films couleur. Dans le processus de fabrication du film couleur, les colorants jouent un rôle clé et le métaxylène est utilisé comme matière première pour garantir la qualité et l'effet de couleur du film couleur.
Autres domaines
(1) Matières premières d'isomérisation
Le m-xylène peut être utilisé comme matière première pour l'isomérisation afin de produire du p-xylène et de l'o-xylène. Le paraxylène est la principale matière première pour la synthèse du polyester. Le polyester synthétisé à partir de xylène présente les caractéristiques d'une résistance élevée, d'un poids léger, d'une bonne élasticité, d'un lavage facile et d'un séchage rapide, et est largement utilisé dans l'industrie textile. L'O-xylène peut être utilisé pour la production d'anhydride phtalique, qui est une matière première pour la fabrication de plastifiants, de résines alkydes, de polyesters insaturés, etc.
Il est appliqué dans divers domaines tels que les plastiques, les peintures, les revêtements, les couvercles d'antennes radar, les pièces d'avions, les carrosseries de voitures, les petits bateaux, les cartons ondulés transparents, les appareils sanitaires, les équipements chimiques et les pipelines.
(2) Composants de solvants ou d'essence mélangée
M-liquide xylènepeut être utilisé comme solvant pour dissoudre et diluer dans la synthèse organique et la production chimique. Dans le même temps, il peut également être utilisé comme composant d’un mélange d’essence pour améliorer ses performances.
La méthode de préparation du m-xylène consiste à séparer le xylène de pétrole ou le xylène de goudron de houille. Les méthodes de séparation peuvent être la cristallisation à basse température, la composition, l'adsorption et l'hydrolyse par sulfonation. Dans le passé, le m-xylène était produit par hydrolyse par sulfonation en Chine, mais maintenant le m-xylène est séparé par adsorption. La méthode d'adsorption utilise un tamis moléculaire comme adsorbant, qui peut être utilisé pour l'adsorption en phase gazeuse ou l'adsorption en phase liquide. Le processus est décrit ci-dessous.
Méthode d'hydrolyse par sulfonation :
Distiller le xylène mélangé, couper les composants à 130-140 degrés C, ajouter de l'acide sulfurique pour la sulfonation, température de réaction à 80-90 degrés C, réagir pendant 3,5 heures, puis séparer le xylène sans soufre et couper les composants à 140-150 degrés C par hydrolyse et distillation pour obtenir le produit fini.
Le toluène subit une réaction de transfert d'alkyle dans un réacteur de transfert d'alkyle pour produire du xylène et du benzène. Le diméthyle mixte subit une isomérisation dans un réacteur d'isomérisation pour produire du p-xylène.
Une fois le composant léger éliminé dans le stabilisant, les réactifs sont mélangés avec du xylène dans la section de transfert d'alkyle et entrent dans la tour du composant dec9. Au sommet de la tour, un xylène mixte contenant une teneur élevée en p-xylène est obtenu, et la bouilloire de la tour est composée de composants supérieurs à C9.
Le xylène mélangé obtenu par le haut du stabilisant entre dans la section d'adsorption et de séparation, et un adsorbant solide sans tamis moléculaire est utilisé pour adsorber le xylène, ce qui entraîne la désorption du produit xylène avec une pureté de 99,9 %, et le sous-produit est du xylène M.
Cette méthode corrodera gravement les équipements et il existe également trois types de déchets. Le liquide m-xylène ne peut être produit qu'à petite échelle et est donc remplacé par la méthode d'adsorption.
Méthode d'adsorption :
Les tamis moléculaires sont utilisés pour l'adsorption en phase liquide-ou l'adsorption en phase gazeuse-.
Le type K-ba-y est utilisé comme adsorbant et le toluène est utilisé comme agent de désorption pour les adsorbants en phase liquide-.
L'adsorption et la séparation en continu sont réalisées en lit mobile. La température de travail est de 65 à 85 degrés C, le rapport adsorbant/matière première n'est pas supérieur à 10 et le rapport désorbant/matière première est supérieur à 5.
Le tamis moléculaire K-ba-y est également utilisé comme adsorbant en phase gazeuse-. La température d'adsorption est de 170 à 180 degrés C et la pression de service est la pression atmosphérique. La séparation par adsorption est une nouvelle méthode moderne de séparation du xylène.
FAQ
À quoi sert le m-Xylène ?
m-Le xylène est un hydrocarbure aromatique principalement utilisé comme solvant dans diverses applications industrielles, telles que la production de revêtements, de peintures, de produits en caoutchouc et d'adhésifs. De plus, le m-xylène sert de précurseur crucial dans la production de certains produits chimiques comme l'anhydride phtalique et l'acide isophtalique.
Le m-Xylène est-il identique au xylène ?
Il existe trois xylènes : m-xylène (CASR# 108-38-3), o-xylène (CASR# 95-47-6), p-xylène (CASR# 106-42-3), puisque leur formule moléculaire est la même, ils sont appelés isomères. Leurs structures chimiques sont légèrement différentes.
Comment fabriquer du m-Xylène ?
L'invention concerne un procédé de production de m-xylène, qui comprend l'isomérisation d'un matériau hydrocarboné contenant de l'o-xylène comme ingrédient principal en présence d'une composition catalytique sélectionnée dans le groupe constitué de la zéolite ZSM-4, de la zéolite oméga et de leurs mélanges à une température d'environ 100 degrés à 200 degrés C.
Quelle est la structure du m-Xylène ?
Le m- signifie méta-, indiquant que les deux groupes méthyle du m-xylène occupent les positions 1 et 3 sur un cycle benzénique. C'est dans les positions des deux groupes méthyle, leur modèle de substitution arène, qu'il diffère des autres isomères, o-xylène et p-xylène. Tous ont la même formule chimique C6H4(CH3)2.
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