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Liquide de pyridine (azabenzène) est un liquide volatil incolore ou légèrement jaune avec une forte odeur âcre. Sa formule chimique est C₅H₅N. Il s'agit d'un composé hétérocyclique important contenant un atome d'azote et appartient à une structure de cycle aromatique à six - chaînons, similaire au cycle benzénique mais avec un groupe CH remplacé par de l'azote. Il est à l'état liquide à température ambiante et a un point d'ébullition de 115,2 degrés. Il est soluble dans l'eau et dans divers solvants organiques (tels que l'éthanol, l'éther). En raison de son alcalinité (pKa ≈ 5,2), il peut participer aux réactions acide-base et à la chimie de coordination. Cependant, il convient de noter que le produit toxique et l'inhalation ou le contact peuvent provoquer une irritation des voies respiratoires et de la peau. Pendant le fonctionnement, une protection de la ventilation est requise. Son inflammabilité (point d'éclair 20 degrés) doit également être tenue à l'écart des sources d'incendie.
Il est largement utilisé dans la production industrielle et la recherche en laboratoire, principalement comme solvant, catalyseur ou intermédiaire de réaction. Dans le domaine médical, c'est une matière première essentielle pour la synthèse de médicaments (comme les antihistaminiques, la vitamine B₃) ; en chimie agricole, il est utilisé pour produire des herbicides et des pesticides. De plus, il est également utilisé pour fabriquer des colorants, des additifs pour le caoutchouc et des additifs alimentaires (tels que l'acide nicotinique).
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Formule chimique |
C5H5N |
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Masse exacte |
79 |
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Poids moléculaire |
79 |
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m/z |
79 (100.0%), 80 (5.4%) |
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Analyse élémentaire |
C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71 |
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Pyridine liquideest un composé aromatique hétérocyclique à six chaînons formé en remplaçant un groupe CH dans le cycle benzénique par un atome d'azote. C'est un liquide transparent incolore ou légèrement jaune à température et pression ambiantes, avec une forte odeur âcre et facilement soluble dans l'eau et divers solvants organiques tels que les alcools, les éthers et le benzène. Depuis sa première séparation du fractionnement de l'huile osseuse au milieu du XIXe siècle, la pyridine a évolué d'une simple base organique à une « brique universelle » couvrant plusieurs domaines tels que la médecine, les pesticides, les produits chimiques, les matériaux et la protection de l'environnement. Avec plus de 200 produits dérivés en aval, c’est une matière première incontournable et incontournable dans la chaîne de l’industrie de la chimie fine.
1. L'industrie des pesticides - est le plus grand marché de consommation de pyridine
Près de 50 % de la production est utilisée pour la production et la synthèse de pesticides et de leurs intermédiaires. C'est le précurseur principal de la synthèse des pesticides à cycle pyridine (environ 70 types) et peut être considéré comme la « molécule d'âme » de l'industrie des pesticides.
1.1. Dans le domaine des herbicides
C'est une matière première clé pour les herbicides pyridine. Le Paraquat et le Diquat sont tous deux synthétisés à partir de la pyridine comme matière première. L'intermédiaire important du Diquat, la 2-chloro-5-chlorométhylpyridine.
Peut être développé par la société américaine Raleigh grâce à la méthode de synthèse du cyclopentadiène-propanal et convient à une production industrielle à grande échelle-. De plus, le 3,5,6-trichloropyridine-2-phénol et son sel de sodium sont des intermédiaires de synthèse des herbicides chlorpyrifos, méthylchlorpyrifos et chlorhexidine ; La 2-chloro-5-chlorométhylpyridine est un intermédiaire important pour les insecticides néonicotinoïdes imidacloprid et imidacloprid. Ces dernières années, de nouveaux herbicides contenant des groupes pyridine sont également apparus, tels que l'Epyrifénacil, l'Halauxifène méthyle, le Florpyrauxifène benzyle, etc., qui ont achevé l'enregistrement des principes actifs en Chine.
1.2. Champ de pesticides
Il s'agit d'une matière première indispensable pour la plus grande catégorie de pesticides au monde - insecticides néonicotinoïdes, notamment l'imidaclopride, l'acétamipride, le thiamétoxame, la Clothianidine, le Nitenpyram, le Sulfoxaflor et le Sulfoxaflor. De plus, les insecticides organophosphorés tels que le chlorpyrifos, la benzoylurée, la flupyradifurone, le bisamide chlorfénapyr et le bromocyanamide, ainsi que d'autres insecticides tels que la pymétrozine, le propiconazole et le propiconazole, utilisent tous la pyridine ou ses dérivés comme intermédiaires clés. Selon les statistiques, ces dernières années, jusqu'à 14 insecticides contenant des groupes pyridine ont obtenu des noms génériques ISO.
Parmi eux, le nombre de matières premières enregistrées pour le chlorfénapyr en Chine a atteint 49, et le nombre de matières premières enregistrées pour le chlorfénapyr a atteint 12. La performance du marché est extrêmement solide.
1.3. Champ de fongicide
Dans le domaine des fongicides, il brille également de mille feux, couvrant plusieurs catégories importantes : le méthoxyacrylate de propiconazole ; les inhibiteurs de succinate déshydrogénase (SDHI) tels que l'imidaclopride, la flupyraclostrobine, le cycloheximide, la flupyraclostrobine, la pyraclostrobine, le fluazinam et la pyraclostrobine ; Et ces dernières années, 10 nouvelles variétés de noms génériques ISO ont été obtenues, notamment propiconazole, propiconazole, difluoropyridinium, pyridinium, chloropyridinium, trifluoropyridinium, ampicillin, tétrazolium, flupyrazole et pyridinium.
Ces fongicides contenant des structures pyridine sont devenus des outils importants pour garantir le rendement et la qualité des cultures en raison de leur haute efficacité, de leur haute sélectivité et de leur faible toxicité et sécurité.
Il convient de noter que même si les pesticides traditionnels hautement toxiques tels que le paraquat et le chlorpyrifos sont progressivement éliminés de la production sur le terrain, la position de la pyridine dans le développement d'une nouvelle génération de pesticides respectueux de l'environnement, efficaces et peu toxiques est devenue encore plus importante. La synthèse de nouveaux ingrédients actifs de pesticides utilisant des composés halogénés de pyridine comme précurseurs est devenue une direction populaire dans la recherche et le développement mondial sur les pesticides.
2. L'industrie pharmaceutique -, la principale force qui sauve des vies
Environ 23 % de la production est utilisée comme intermédiaires pharmaceutiques, qui sont les « molécules fondamentales » pour la synthèse de médicaments cliniques couramment utilisés. Selon les statistiques, il existe plus de 7 000 molécules médicamenteuses contenant des anneaux pyridine, couvrant presque tous les domaines thérapeutiques tels que les antibiotiques, les médicaments cardiovasculaires, les médicaments du système digestif, les vitamines et les médicaments antitumoraux.
2.1. Vitamines et médicaments nutritionnels
C'est la matière première de base pour la synthèse de la vitamine B3 (niacine, niacinamide) et de la vitamine B6 (pyridoxine).
La niacine et la nicotinamide ne sont pas seulement des compléments nutritionnels importants en elles-mêmes, mais elles sont également largement utilisées comme additifs dans l'industrie de l'alimentation animale. La niacinamide (nicotinamide) est un ingrédient vedette des produits de soin de la peau, utilisé pour le blanchiment et l'anti-vieillissement.
2.2. Médicaments anti-infectieux
Participation à la synthèse de divers médicaments anti-infectieux : l'isoniazide est un médicament antituberculeux de première intention ; Le nicétamide est un stimulant respiratoire classique ; La pyridostigmine est utilisée pour traiter la myasthénie grave.
En outre,liquide pyridineest également utilisé comme modificateur de chaîne latérale pour la synthèse d’antibiotiques pénicillines et céphalosporines, améliorant ainsi le spectre antibactérien des antibiotiques.
2.3. Médicaments cardiovasculaires et digestifs
L'amlodipine est un inhibiteur calcique classique utilisé pour abaisser la tension artérielle ; La nifédipine a également un cycle pyridine comme structure centrale. Les inhibiteurs de la pompe à protons tels que l'oméprazole et le lansoprazole sont utilisés pour traiter les maladies liées à l'acide gastrique, et leur synthèse repose également sur des intermédiaires pyridine. L'ésoméprazole contient également une structure pyridine.
2.4. Médicaments anti-tumoraux
Les médicaments antitumoraux à base de pyridine-ont été un sujet de recherche brûlant ces dernières années. La tacrine est le premier inhibiteur de l'acétylcholinestérase approuvé par la FDA pour le traitement de la maladie d'Alzheimer et possède également un potentiel antitumoral. L'imatinib est un inhibiteur de kinase révolutionnaire utilisé pour traiter la leucémie myéloïde chronique et sa molécule contient un cycle pyridine. De plus, les composés hétérocycliques pyrazole pyridine ont montré de bons effets thérapeutiques dans la prévention et le traitement des tumeurs, et des milliers de dérivés ont été synthétisés.
2.5 La « boîte à outils universelle » en chimie médicinale
La raison pour laquelle la pyridine est considérée comme un « outil commun » par les chimistes médicinaux est due à ses multiples avantages : les électrons isolés sur l'atome d'azote peuvent former des liaisons hydrogène avec les récepteurs de médicaments, améliorant ainsi les propriétés pharmacocinétiques ; Les positions C2 et C4 sont sujettes aux réactions de substitution nucléophile, facilitant les modifications chimiques ; L'introduction de l'anneau pyridine peut améliorer la stabilité métabolique, augmenter la perméabilité cellulaire et améliorer l'efficacité des médicaments. Des recherches ont montré que le remplacement du noyau benzénique par un noyau pyridine dans un composé peut augmenter l'activité biologique de plus de 500 fois.
Augmentez la perméabilité cellulaire de plus de 190 fois et améliorez l'affinité de liaison aux protéines de plus de 35 fois. Ces données démontrent pleinement que le cycle pyridine est un « super module » pour optimiser les molécules médicamenteuses.
3. Solvants organiques et milieux de réaction chimique
C'est un excellent solvant non protonique à haute polarité avec une solubilité et une réactivité uniques.
3.1. Solvants spéciaux
Il peut dissoudre les composés organiques et les sels inorganiques difficiles à dissoudre dans les solvants ordinaires et convient à diverses réactions de synthèse organique telles que la substitution nucléophile, l'hydrogénation catalytique, la diazotation, l'acylation, etc.
Il est également utilisé comme phase mobile pour l’analyse chromatographique. Dans la réaction d'oxydation du permanganate, la pyridine est stable aux oxydants et n'est pas oxydée par l'acide nitrique, l'oxyde de chrome, le permanganate de potassium, etc., ce qui en fait un solvant idéal pour de telles réactions.
3.2. Agents liants acides et catalyseurs alcalins
Son alcalinité (bien que plus faible que les amines grasses, plus forte que le pyrrole) en fait un excellent liant acide. Dans la synthèse organique de réactions produisant des acides telles que l'acylation et la sulfonation, la pyridine peut neutraliser l'acide généré, favoriser la réaction directe et améliorer considérablement le rendement du produit.
Cette caractéristique est largement utilisée dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de pesticides et de colorants. En outre, il peut également former des composés avec les acides de Lewis tels que le trifluorure de bore, élargissant ainsi sa gamme d'applications catalytiques.
4. Industrie des colorants et des pigments
La pyridine est un précurseur important pour la synthèse des colorants pyridine, notamment les colorants directs, les colorants acides, etc. Elle est utilisée pour teindre les textiles et le cuir et peut améliorer considérablement la solidité des couleurs et la solubilité des colorants. Les produits représentatifs comprennent : la série N-éthylpyridone, le BB à base de bleu, le RR à base de bleu, le bleu dispersé S-RB, l'IBL gris réduit soluble, l'IBC bleu réduit soluble, etc. Il est également utilisé pour synthétiser des dispersants de pigments afin d'améliorer la stabilité de dispersion des pigments dans les milieux.
Préparation deliquide pyridine:
L'azabenzène et ses dérivés peuvent également être synthétisés par diverses méthodes, dont la méthode la plus largement utilisée est la synthèse de l'azabenzène Hanqi, qui utilise deux molécules - Les composés carbonylés, tels que l'acétoacétate d'éthyle, sont condensés avec une molécule d'acétaldéhyde, le produit est ensuite condensé avec une molécule d'acétoacétate d'éthyle et d'ammoniac pour former des composés dihydropyridine, puis déshydrogéné avec un oxydant (tel que l'acide nitreux) et hydrolysé jusqu'à décarboxylation pour obtenir des dérivés d'azabenzène.
Propriétés chimiques
La pyridine et ses dérivés sont plus stables que le benzène et leur réactivité est similaire à celle du nitrobenzène. Des réactions de substitution électrophiles aromatiques typiques se produisent aux positions 3 et 5, mais la réactivité est inférieure à celle du benzène et il n'est pas facile de se produire de nitration, d'halogénation, de sulfonation et d'autres réactions. C'est une amine tertiaire faible, qui peut former des sels insolubles avec divers acides (acide picrique ou acide perchlorique, etc.) en solution éthanolique. Il utilisé dans l'industrie contient environ 1 % de 2-méthylpyridine, il peut donc être séparé de ses homologues en profitant de la différence de propriétés de formation de sel. La pyridine peut également former des complexes cristallins avec divers ions métalliques. Il est plus facile à réduire que le benzène, comme l'hexahydropyridine (ou pipéridine) sous l'action du sodium métallique et de l'éthanol. La pyridine réagit avec le peroxyde d'hydrogène et s'oxyde facilement en N-oxyde de pyridine.
Réaction de substitution électrophile :
L'azabenzène est un hétérocycle « déficient en π » et la densité du nuage électronique sur l'anneau est inférieure à celle du benzène, de sorte que son activité de réaction de substitution électrophile est également inférieure à celle du benzène, qui est équivalent au nitrobenzène. En raison de la passivation des atomes d'azote sur le cycle, les conditions de la réaction de substitution électrophile sont relativement dures et le rendement est faible. Les substituants entrent principalement 3( ) Bit.
Par rapport au benzène, la réaction de substitution électrophile du cycle azabenzène devient plus difficile et le substituant entre principalement en 3( ) Cet effet peut s'expliquer par la stabilité relative de l'intermédiaire.
En raison de l'existence de l'atome d'azote absorbant, les ions positifs de l'intermédiaire ne sont pas aussi stables que l'intermédiaire correspondant substitué par le benzène, de sorte que la réaction de substitution électrophile de l'azabenzène est plus difficile que celle du benzène. En comparant la position de l'attaque du réactif électrophile, nous pouvons voir que lors de l'attaque 2( ) Bits et 4( ) Il existe une formule de limite de résonance pour l'intermédiaire formé lorsque la charge positive est sur l'atome d'azote avec une plus grande électronégativité. Cette formule limite est extrêmement instable, et 3( ) Il n'existe pas de formule limite extrêmement instable pour l'intermédiaire substitué par la position, et l'intermédiaire est plus stable que l'intermédiaire attaquant les positions 2 et 4. Par conséquent, les substituants en position 3 sont faciles à former.
Réaction de substitution nucléophile :
En raison de l'absorption électronique des atomes d'azote sur le cycle azabenzène, la densité du nuage électronique des atomes de carbone sur le cycle diminue, en particulier aux positions 2 et 4, de sorte que la réaction de substitution nucléophile sur le cycle est facile à se produire et la réaction de substitution se produit principalement aux positions 2 et 4. La réaction de l'azabenzène avec l'amino sodium pour produire de la 2-aminopyridine est appelée réaction d'azinibabine. Si la position 2 a été occupée, la réaction a lieu en position 4 pour obtenir la 4-aminopyridine, mais le rendement est faible.
Si le Bit ou la réaction de substitution nucléophile se produisent facilement lorsqu'il y a un bon groupe partant (tel qu'halogène, nitro) dans le. Par exemple, il peut subir une réaction de substitution nucléophile avec de l'ammoniac (ou une amine), de l'oxyde d'alkyle, de l'eau et d'autres réactifs nucléophiles faibles.
Réaction de substitution nucléophile :
En raison de l'absorption électronique des atomes d'azote sur le cycle pyridine, la densité du nuage électronique des atomes de carbone sur le cycle diminue, en particulier aux positions 2 et 4, de sorte que la réaction de substitution nucléophile sur le cycle est facile à se produire et la réaction de substitution se produit principalement aux positions 2 et 4.
La réaction de l'azabenzène avec le sodium amino pour produire de la 2-aminopyridine est appelée réaction à l'azinibabine. Si la position 2 a été occupée, la réaction a lieu en position 4 pour obtenir la 4-aminopyridine, mais le rendement est faible. Si le Bit ou la réaction de substitution nucléophile se produisent facilement lorsqu'il y a un bon groupe partant (tel qu'halogène, nitro) dans le.
Par exemple, il peut subir une réaction de substitution nucléophile avec de l'ammoniac (ou une amine), de l'oxyde d'alkyle, de l'eau et d'autres réactifs nucléophiles faibles.
Réaction rédox :
Étant donné que la densité du nuage électronique sur le cycle azabenzène est faible, il n'est généralement pas facile de l'oxyder. Surtout dans des conditions acides, il a une charge positive sur l'atome d'azote après salification, et l'effet d'induction de l'absorption électronique est renforcé, ce qui réduit la densité du nuage électronique sur l'anneau et augmente la stabilité de l'oxydant. Lorsque le cycle azabenzène a des chaînes latérales, l’oxydation des chaînes latérales se produit. Il peut subir une réaction d'oxydation similaire à l'amine tertiaire dans des conditions d'oxydation spéciales pour former de l'oxyde N-. Par exemple, l'azabenzène N-oxyde peut être obtenu lorsque l'azabenzène réagit avec le peroxyacide ou le peroxyde d'hydrogène.
Dans l'oxyde d'azabenzène N-, la paire d'électrons non consommés sur l'atome d'oxygène peut avoir la conjugaison p-π avec la grande liaison π aromatique, ce qui fait augmenter la densité du nuage d'électrons sur l'anneau Bitsum La réaction de substitution électrophile du cycle azabenzène est facile à se produire en raison de l'augmentation remarquable de la position. Après la formation de l'oxyde d'azabenzène N-, l'atome d'azote a une charge positive et l'effet d'induction de l'absorption électronique augmente, de sorte que la densité du nuage électronique en position 4 diminue, de sorte que la réaction de substitution électrophile se produit principalement à 4( ) On. Dans le même temps, les N-oxydes d'azabenzène sont également sujets à des réactions de substitution nucléophile.
Contrairement à la réaction d'oxydation, le cycle azabenzène est plus facile à subir une hydrogénation-réduction que le cycle benzène, qui peut être réduit par hydrogénation catalytique et des réactifs chimiques.
Le produit de réduction deliquide pyridineest l'hexahydropyridine (pipéridine), qui a la propriété d'amine secondaire, est plus alcaline que l'azabenzène (pKa=11.2) et le point d'ébullition est de 106 degrés. De nombreux produits naturels possèdent ce système d’anneaux et sont des bases organiques couramment utilisées.
L'azabenzène et ses dérivés sont plus stables que le benzène et leur réactivité est similaire à celle du nitrobenzène. Des réactions de substitution électrophile typiques de composés aromatiques se produisent aux positions 3 et 5, mais leur réactivité est inférieure à celle du benzène et elles sont généralement moins sujettes à des réactions telles que la nitration, l'halogénation et la sulfonation. C'est une amine tertiaire faible qui peut former des sels insolubles avec divers acides (tels que l'acide picrique ou l'acide perchlorique) dans une solution d'éthanol. Elle est utilisée dans l'industrie et contient environ 1 % de 2-méthylpyridine, elle peut donc être séparée de ses homologues en profitant des différences de propriétés de formation de sel. Elle peut également former des complexes cristallins avec divers ions métalliques.
Il est plus facile à réduire que le benzène, comme en hexahydropyridine (ou pipéridine) sous l'action du sodium métallique et de l'éthanol. Il réagit avec le peroxyde d'hydrogène et s'oxyde facilement en pyridine N-oxydée.
Aromaticité
La structure de la pyridine est très similaire à celle du benzène. Les méthodes physiques modernes ont mesuré que la longueur de la liaison carbone-carbone dans les molécules de pyridine est de 139 pm, ce qui se situe entre la liaison simple C-N (147 pm) et la double liaison C=N (128 pm). De plus, les valeurs de longueur de liaison de sa liaison carbone-carbone et de sa liaison carbone-azote sont également similaires, avec un angle de liaison d'environ 120 degrés. Cela indique que le degré moyen de liaison sur le cycle pyridine est élevé, mais pas aussi complet que celui du benzène.
Les atomes de carbone et d'azote sur le cycle pyridine se chevauchent dans des orbitales hybridées sp2 pour former une liaison sigma, formant un cycle plan à six chaînons. Chaque atome a une orbitale p perpendiculaire au plan de l’anneau, avec un électron dans chaque orbitale p. Ces orbitales p se chevauchent latéralement pour former une grande liaison π fermée, avec 6 électrons π, suivant la règle 4n+2, semblable à un cycle benzénique.
La pyridine possède donc un certain degré d’aromaticité. Il existe une autre orbitale hybride sp2 sur l’atome d’azote qui ne participe pas à la liaison et est occupée par une paire d’électrons isolés, rendant la pyridine alcaline. L'électronégativité de l'atome d'azote sur le cycle pyridine est relativement élevée, ce qui a un impact significatif sur la répartition de la densité du nuage électronique sur l'anneau, provoquant le déplacement du nuage d'électrons π vers l'atome d'azote.
La densité du nuage électronique autour de l'atome d'azote est élevée, tandis que la densité du nuage électronique dans d'autres parties de l'anneau diminue, en particulier dans les positions adjacentes et para, ce qui est considérablement réduit. La pyridine a donc une aromatique moins bonne que le benzène.
Dans les molécules de pyridine, le rôle de l'atome d'azote est similaire à celui du groupe nitro dans le nitrobenzène, provoquant une diminution de la densité du nuage électronique aux positions ortho et para par rapport au cycle benzénique, tandis que la position méta est similaire au cycle benzénique. En conséquence, la densité du nuage électronique de l’atome de carbone sur l’anneau est bien inférieure à celle du benzène. Par conséquent, les hétérocycles aromatiques tels que la pyridine sont également connus sous le nom d'hétérocycles « π - déficients ». Ce type d'hétérocycle est chimiquement plus sujet aux réactions de substitution électrophile, aux réactions de substitution nucléophile, aux réactions d'oxydation et aux réactions de réduction.
Alcalin et salage
Les paires d'électrons non partagées sur l'atome d'azote de la pyridine peuvent accepter des protons et présenter une alcalinité. Le pKa de l'acide conjugué de la pyridine (pyridine qui accepte un proton sur l'atome N) est de 5,25, ce qui est plus acide que l'ammoniac (pKa 9,24) et les amines grasses (pKa 10-11) (plus le pKa est petit, plus l'acidité est forte). La raison en est que les paires d'électrons non partagées sur l'atome d'azote dans la pyridine sont situées dans les orbitales hybrides sp2, qui ont plus de composants orbitaux s que les orbitales hybrides sp3 et sont plus proches du noyau atomique. Les électrons sont fortement liés au noyau et ont moins tendance à donner des électrons, ce qui rend leur liaison avec les protons difficile et moins alcaline. Cependant, comparée aux amines aromatiques telles que l'aniline avec un pKa de 4,6, la pyridine est légèrement plus alcaline.
La pyridine peut former des sels stables avec des acides forts, et certains sels cristallins peuvent être utilisés pour des travaux de séparation, d'identification et de raffinage. L'alcalinité de la pyridine est utilisée comme catalyseur et agent de désacidification dans de nombreuses réactions chimiques. En raison de sa bonne solubilité dans l’eau et les solvants organiques, son effet catalytique est souvent hors de portée de certaines bases inorganiques.
La pyridine peut former des sels non seulement avec des acides forts, mais également avec des acides de Lewis.
De plus, il possède également certaines propriétés des amines tertiaires, qui peuvent réagir avec des hydrocarbures halogénés pour former des sels d'ammonium quaternaire ou avec des halogénures d'acyle pour former des sels.
Foire aux questions
La pyridine est-elle toxique pour l'homme ?
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D'après les rapports de cas sur les humains et les études sur les animaux, nous pensons que le problème de santé le plus important pour les humains exposés à la pyridine seradommages au foie. D'autres problèmes de santé pour les humains peuvent être des effets neurologiques, des effets rénaux et une irritation de la peau et des yeux.
Que se passe-t-il si nous sentons de la pyridine ?
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La pyridine respiratoire peutirriter le nez et la gorge provoquant une toux et une respiration sifflante. La pyridine peut provoquer des nausées, des vomissements, de la diarrhée et des douleurs abdominales. La pyridine peut provoquer des maux de tête, de la fatigue, des étourdissements, des étourdissements, de la confusion, voire le coma et la mort.
Quels médicaments contiennent de la pyridine ?
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Il a été rapporté que les médicaments à base de pyridine-ont divers attributs biologiques, notamment leur utilisation comme médicaments antituberculeux (isoniazide), anticancéreux (abiratérone), antipaludiques (enpiroline), stimulants respiratoires (nikéthamide), myasthénie grave (pyridostigmine).
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