Solution de 1,4-dioxane, principalement composé de 1,4-dioxane, est un composé organique de formule moléculaire C4H8O2, CAS 123-91-1 et d'un poids moléculaire de 88,11. C'est un liquide incolore et transparent avec une légère odeur d'éther ou une douceur subtile. Peut se mélanger avec de l'eau et la plupart des solvants organiques pour former un mélange azéotropique. Le rapport azéotropique est de 81,6 % pour le dioxane et la température azéotropique est de 87,8 degrés. De plus, le produit stocké pendant une longue période peut contenir des peroxydes et du diéthanol formaldéhyde. C'est un liquide inflammable qui doit être stocké et utilisé dans des conditions spécifiques pour éviter la survenue d'accidents d'incendie et d'explosion. Principalement utilisé comme solvant pour la nitrocellulose, le celluloïd, la résine cellulosique, l'huile végétale, l'huile minérale et les colorants solubles dans l'huile, il peut être utilisé comme dispersant pour les colorants, dispersant pour les colorants du bois et solvant pour les colorants solubles dans l'huile. Il est également utilisé pour fabriquer des peintures, des vernis, des plastifiants, des agents mouillants, des agents de polissage, des décapants pour peinture, des parfums, des conservateurs, des fumigants, des désinfectants, des déodorants et des fournitures médicales. Il peut également former des composés de coordination avec le trioxyde de soufre et être utilisé comme agent sulfatant dans la synthèse de nombreux composés ; Il peut également être utilisé comme agent de traitement de surface métallique de haute pureté, etc.
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Formule chimique |
C4H8O2 |
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Masse exacte |
88 |
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Poids moléculaire |
88 |
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m/z |
88 (100.0%), 89 (4.3%) |
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Analyse élémentaire |
C, 54.53; H, 9.15; O, 36.32 |
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Synthèse deSolution de 1,4-dioxane:
1. Il est principalement produit par déshydratation de l'éthylène glycol sous catalyse acide ou dimérisation directe de l'oxyde d'éthylène en présence d'un catalyseur acide. Le produit brut synthétisé est ajouté avec un alcali pour éliminer les substances acides et l'eau, filtré par aspiration, puis le filtrat est pompé dans la bouilloire de distillation pour obtenir un produit pur de 1,4-dioxane. Les matières premières oxyde d'éthylène et éthylène glycol utilisées dans ces deux procédés ont des prix élevés et de faibles rendements ; Le catalyseur acide est utilisé pour les deux. Le post-traitement est compliqué et la pollution est importante. De plus, l'oxyde d'éthylène est un produit chimique dangereux inflammable et explosif, qui n'est pas pratique à transporter et à utiliser.
Le 2. 1,4-dioxane a été synthétisé à partir de chloroéthoxyéthanol.. 1, le 4-dioxane a été synthétisé à partir de chloroéthoxyéthanol et d'une solution aqueuse diluée d'alcali fort (tel qu'un métal alcalin ou un hydroxyde de métal alcalino-terreux). Le prix des matières premières alcalines de cette méthode est faible, et le chloroéthoxyéthanol est un sous-produit de la production de chloroéthanol, et le coût est faible ; Le dispositif de réaction est simple et facile à industrialiser ; Le produit a un rendement et une pureté élevés, ce qui est d'une grande importance pour améliorer les avantages économiques.
Principe de réaction : le 1,4-dioxane est synthétisé en faisant réagir du chloroéthoxyéthanol avec une solution aqueuse diluée de base forte inorganique (telle qu'un métal alcalin ou un hydroxyde de métal alcalino-terreux) sous pression ou pression normale. La principale équation de réaction est la suivante :
3. Dans le processus de production d'éthylène glycol, il existe de nombreux sous-produits - du diéthylène glycol (également connu sous le nom de diéthylène glycol), qui peuvent être utilisés pour synthétiser le solvant avancé 1,4-dioxane.
Équation de réaction :
Solution de 1,4-dioxaneest un composé organique liquide incolore et transparent qui a un large éventail d'applications dans l'industrie chimique en raison de sa bonne solubilité et de sa stabilité chimique.
Application comme solvant
Solvant basique
C'est un excellent solvant capable de dissoudre divers composés organiques, notamment l'acétate de cellulose, la résine, l'huile végétale, l'huile minérale, etc. Cette solubilité rend le 1,4-dioxane largement utilisé dans des industries telles que la peinture, les revêtements et les encres. Il peut être utilisé comme solvant pour ces produits, aidant à réguler la viscosité, la fluidité et la vitesse de séchage des produits, améliorant ainsi leur qualité et leurs performances.
Colorants et solvants pigmentaires
Dans l’industrie des colorants et des pigments, il peut être utilisé comme dispersant et solvant. Il peut aider les colorants et les pigments à mieux se disperser dans le support, améliorant ainsi l'uniformité et la qualité de la teinture et de la coloration. En même temps, il peut également servir de solvant pour les colorants solubles dans l’huile, les aidant à se dissoudre dans l’huile pour une meilleure application.
Fabrication de produits chimiques spéciaux
Lors de la fabrication de certains produits chimiques spéciaux, ils sont souvent utilisés comme solvants ou milieux réactionnels. Par exemple, dans le processus d’extraction de produits pharmaceutiques et de pesticides, il peut servir de solvant pour faciliter l’extraction des ingrédients actifs. De plus, il peut également être utilisé pour préparer certains composés spécifiques, par exemple en formant des composés de coordination avec le trioxyde de soufre et en participant à la synthèse de composés en tant qu'agent sulfatant.
Application aux matériaux synthétiques
Cuir synthétique polyuréthane
Dans le processus de production du cuir synthétique polyuréthane, il peut être utilisé comme solvant de réaction. Il peut aider les matières premières du polyuréthane à se mélanger et à mieux réagir, améliorant ainsi la qualité et les performances du cuir synthétique. De plus, il peut également être utilisé comme agent moussant de la mousse de polyuréthane pour aider la mousse à mieux se dilater et se solidifier.
Autres matières synthétiques
En plus du cuir synthétique polyuréthane, il peut également être utilisé dans le processus de fabrication d'autres matériaux synthétiques. Par exemple, il peut servir de solvant de réaction pour le cuir synthétique à base d'acides aminés, aidant ainsi les matières premières à base d'acides aminés à mieux réagir et à se solidifier. De plus, il peut également être utilisé pour préparer certains polymères ou matériaux résineux spécifiques.
Application en laboratoire et en recherche scientifique
Support de catalyseur
Dans les laboratoires et la recherche scientifique, il peut être utilisé comme support de catalyseurs. Cela peut aider le catalyseur à mieux se disperser dans le système réactionnel, améliorant ainsi l'efficacité et la sélectivité de la réaction catalytique. Par exemple, dans le processus d'hydrogénation par transfert d'oléfine catalysé par l'iridium utilisant cette substance comme source d'hydrogène, servir de support peut favoriser la réaction et améliorer la pureté du produit.
Milieu réactionnel et solvant
Il peut également être utilisé comme milieu réactionnel ou solvant pour certaines réactions chimiques en laboratoire. Sa stabilité chimique et sa solubilité le rendent adapté à divers types de réactions chimiques, notamment l'oxydation, la réduction, l'addition, la substitution, etc. En laboratoire, les chercheurs peuvent utiliser ces caractéristiques pour concevoir et optimiser les conditions de réaction chimique, préparant ainsi les composés ou matériaux souhaités.
Autres applications
Transport sécuritaire des hydrocarbures chlorés dans des conteneurs en aluminium
Il peut également être utilisé comme stabilisant pour faciliter le transport sécuritaire des hydrocarbures chlorés dans des conteneurs en aluminium. Il peut éviter des situations dangereuses telles qu'une fuite ou une explosion d'hydrocarbures chlorés pendant le transport, garantissant ainsi la sécurité et la fiabilité du processus de transport.
Émulsifiants et détergents
A un certain effet émulsifiant et peut être utilisé comme émulsifiant. Cela peut aider deux liquides non miscibles à mieux se mélanger pour former une émulsion stable. De plus, il peut également être utilisé comme agent détartrant pour aider à éliminer diverses saletés et graisses.
Propriétés physicochimiques des solutions aqueuses
► Propriétés de base
Le 1,4-Dioxane est un solvant aprotique polaire avec un point d'ébullition de 101,1 degrés et une densité de 1,033 g/mL à 25 degrés. Sa solubilité dans l'eau est effectivement illimitée, formant des mélanges homogènes même à des concentrations élevées. Cette miscibilité résulte de la liaison hydrogène entre les molécules d'eau et les atomes d'oxygène de l'éther dans le 1,4-dioxane, bien que les simulations de dynamique moléculaire révèlent que le 1,4-dioxane perturbe le réseau de liaisons hydrogène de l'eau, réduisant le nombre de liaisons hydrogène eau-eau et modifiant la viscosité de la solution.
► Comportement de partitionnement
Le faible coefficient de partage octanol-eau du composé (log Kow=-0.27) indique un caractère hydrophile, limitant son adsorption sur les sols et les sédiments. Son coefficient de partage du carbone organique (log Koc=1.23) suggère en outre une sorption minimale sur la matière organique, améliorant sa mobilité dans les eaux souterraines. Ces propriétés compliquent les efforts de confinement, car le 1,4-dioxane peut migrer rapidement à travers les aquifères.
► Stabilité et réactivité
Le 1,4-dioxane résiste à l'hydrolyse, à la photolyse et à la biodégradation dans des conditions ambiantes. Des processus d'oxydation avancés (AOP) utilisant des radicaux hydroxyles (·OH) sont nécessaires pour sa dégradation, bien que l'efficacité dépende de la cinétique de réaction et de l'interférence de la matrice. Par exemple, dans les solutions aqueuses, les radicaux ·OH réagissent avec le 1,4-dioxane à une constante de vitesse de 1,2 × 10⁹ M⁻¹s⁻¹, mais des réactions concurrentes avec les matières organiques de fond peuvent réduire l'efficacité du traitement.
Applications industrielles et utilisation historique
► Stabilisateur de solvant
Des années 1950 aux années 1990, du 1,4-dioxane a été ajouté à des solvants chlorés comme le TCA pour empêcher la décomposition en acide chlorhydrique corrosif. On estime que 90 % du 1,4-dioxane produit a été consommé à cette fin. Après l'élimination progressive du TCA, le 1,4-dioxane résiduel provenant de l'élimination des solvants reste une source primaire de contamination sur les sites industriels.
► Pharmaceutique et Cosmétique
Le 1,4-dioxane est un sous-produit à l'état de trace dans la synthèse du polyéthylène glycol (PEG) et des tensioactifs éthoxylés, qui sont utilisés dans les shampooings, les détergents et les produits pharmaceutiques. Les efforts réglementaires, tels que les directives de la FDA sur les impuretés cosmétiques, ont réduit leur présence dans les produits de consommation, même si une contamination historique persiste dans les effluents d'eaux usées.
► Laboratoires et Chimie de Spécialités
En tant que solvant polyvalent, le 1,4-dioxane est utilisé dans les laboratoires de recherche pour les réactions nécessitant des conditions anhydres. Il sert également de milieu réactionnel dans polymérisation et comme stabilisant dans les adhésifs et les mastics.
Les solutions de 1,4-dioxane jouent un rôle central dans les processus industriels mais présentent des risques environnementaux et sanitaires importants. Même si les efforts réglementaires ont limité son utilisation dans les produits de consommation, la contamination des eaux souterraines reste un défi persistant. Des technologies avancées d’assainissement et des alternatives plus sûres sont essentielles pour atténuer l’exposition. Alors que les industries évoluent vers des pratiques durables, l’avenir du 1,4-dioxane dépend de l’équilibre entre son utilité et une gestion responsable pour protéger la santé publique et les écosystèmes.
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