Poudre rouge de phénolest un composé organique de formule chimique C19H12O8S, CAS 143-74-8. C'est une poudre cristalline rouge, inodore, insipide, insoluble dans l'eau et soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'acétone, le chloroforme, le benzène et les solutions alcalines. C'est un indicateur acide qui apparaît en jaune dans des conditions acides et en rouge dans des conditions alcalines. Il possède un certain degré de capacité d'oxydo-réduction et peut être oxydé par des oxydants ou réduit par des agents réducteurs. Les indicateurs de rouge de phénol ont diverses utilisations, notamment les indicateurs acido-basiques, les indicateurs de laboratoire biologique, les agents de nettoyage pour instruments optiques, les intermédiaires de synthèse chimique, les désinfectants et les conservateurs, les extractants de laboratoire, les échangeurs d'ions, les indicateurs redox, les adsorbants, la détermination photométrique de certains métaux, les intermédiaires de synthèse pharmaceutique et la recherche en biologie moléculaire. Ces utilisations démontrent l’importance et la valeur d’application de l’indicateur de pH au rouge de phénol dans différents domaines.
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Formule chimique |
C19H14O5S |
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Masse exacte |
354.06 |
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Poids moléculaire |
354.38 |
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m/z |
354.38, m/z: 354.06 (100.0%), 355.06 (20.5%), 356.05 (4.5%), 356.06 (2.0%), 356.06 (1.0%) |
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Analyse élémentaire |
C, 64.40; H, 3.98; O, 22.57; S, 9.05 |
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Le rouge de phénol, également connu sous le nom de phénolphtaléine ou sulfobromophthaléine, est un réactif organique de type triphénylméthane. Son apparence est une poudre cristalline rouge foncé soluble dans les solutions d'éthanol, d'hydroxyde de sodium et de carbonate de sodium, légèrement soluble dans l'eau et insoluble dans le chloroforme et l'éther. Le rouge de phénol a montré de nombreuses applications dans divers domaines tels que le diagnostic médical, les expériences biologiques, la surveillance environnementale et l'analyse industrielle en raison de ses propriétés chimiques uniques et de ses caractéristiques de changement de couleur.
1. Test de la fonction rénale
Le rouge de phénol est un réactif de diagnostic classique pour la fonction rénale, et sa forme de sel monosodique est utilisée pour détecter la fonction d'excrétion tubulaire rénale après injection intraveineuse. Après avoir injecté du rouge de phénol dans le corps humain, plus de 90 % sont excrétés par les tubules rénaux. En mesurant le temps d'apparition et l'excrétion totale du rouge de phénol dans les urines, la fonction tubulaire rénale peut être évaluée. Par exemple, chez l'adulte normal, après injection intraveineuse de 0,1 g de rouge de phénol, l'excrétion dans les 15 minutes doit être supérieure ou égale à 25 % et l'excrétion totale dans les 2 heures doit être supérieure ou égale à 55 %. Cette méthode de détection est encore une méthode de routine pour dépister les anomalies de la fonction rénale dans les établissements de médecine primaire en raison de sa simplicité d'utilisation et de son faible coût.
2. Test de la fonction hépatique
Le sel de sodium rouge de phénol peut être utilisé comme réactif de test de la fonction hépatique et participer à l'analyse quantitative de la bilirubine sérique.
Après liaison avec la bilirubine, il forme un complexe coloré et l'absorbance est mesurée par spectrophotométrie, qui peut refléter indirectement la capacité métabolique du foie. Dans la méthode améliorée de Jendrassik Grof, le rouge de phénol a été utilisé comme réactif chromogène pour augmenter la sensibilité de détection à 0,1 mg/dL.
3. Mesure du dioxyde de carbone dans le sang
Poudre rouge de phénolest un réactif clé pour l'analyse des gaz du sang, utilisé pour déterminer la pression partielle artérielle du dioxyde de carbone (PaCO ₂). Dans la méthode Van Slyke, le rouge de phénol réagit avec le bicarbonate pour former un complexe rouge et la valeur PaCO ₂ est quantifiée par l'intensité de la couleur, fournissant ainsi une base pour le diagnostic de l'insuffisance respiratoire, de l'acidose métabolique et d'autres maladies.
1. Surveillance de la culture cellulaire
Le rouge de phénol est un indicateur de pH essentiel dans les milieux de culture cellulaire, avec une plage de changement de couleur (pH 6,8 à 8,4) couvrant la plage physiologique de la croissance cellulaire. Dans des conditions neutres, il apparaît rouge, tandis que dans des environnements acides (comme la production d'acide métabolique), il devient jaune et dans des environnements alcalins (comme une concentration anormale de CO ₂), il devient violet. Par exemple, dans la culture de cellules du cancer du sein, la concentration de rouge de phénol est généralement contrôlée à 11 mg/L, ce qui peut non seulement indiquer efficacement le changement de pH, mais également éviter l'impact potentiel d'une concentration élevée sur la prolifération cellulaire. Il convient de noter que le rouge de phénol a une faible activité œstrogénique et doit être utilisé avec précaution dans la culture de cellules sensibles aux hormones (telles que les cellules de cancer du sein MCF-7).
2. Détection du métabolisme microbien
Le rouge de phénol est un indicateur couramment utilisé pour les milieux de culture microbiennes, qui reflète le type métabolique des micro-organismes par des changements de couleur. Par exemple:
Dépistage des bactéries décomposant l'urée : La décomposition de l'urée pour produire de l'ammoniac augmente le pH du milieu de culture, faisant passer le rouge de phénol du jaune au rouge. Identification de Proteus et Klebsiella.
Détection des bactéries productrices d'acide : les bactéries lactiques fermentent pour produire de l'acide lactique et le milieu de culture est acidifié. Le rouge de phénol passe du rouge au jaune et est utilisé pour le contrôle qualité des agents de fermentation du yaourt.
Milieu de culture de fer double sucre : un milieu de culture composite composé de rouge de phénol, de thiosulfate de sodium et de lactose/glucose, utilisé pour identifier les bactéries intestinales par des changements de couleur (rouge → jaune) et la production de gaz (précipité noir H ₂ S).
3. Dosage enzymatique
Le rouge de phénol peut être utilisé pour détecter l’activité catalase. Dans le surnageant de la culture de macrophages, le rouge de phénol réagit avec le peroxyde d'hydrogène sous catalyse à la peroxydase pour produire du rouge de phénol oxydé (jaune). La concentration de peroxyde d'hydrogène peut être quantifiée en mesurant l'absorbance à 600-610 nm. Cette méthode a une sensibilité de 0,1 μ mol/L et est largement utilisée dans l’évaluation de la fonction des cellules immunitaires.
Outils pratiques dans le domaine de la surveillance environnementale
1. Test d'acidité et d'alcalinité de la qualité de l'eau
Le rouge de phénol est un réactif portable pour la détection rapide de la qualité de l'eau, et sa solution aqueuse (0,04 %) présente un gradient jaune-rouge dans la plage de pH de 6,8 à 8,4. Par exemple, dans le cadre de la surveillance de la pollution des rivières, des bandelettes de test au rouge de phénol peuvent être utilisées pour déterminer l'acidité et l'alcalinité des plans d'eau sur place, aidant ainsi à déterminer si les rejets d'eaux usées industrielles dépassent la norme.
2. Évaluation de l'acidité et de l'alcalinité du sol
Le rouge de phénol peut être utilisé pour déterminer grossièrement le pH du sol. Mélangez des échantillons de sol avec une solution de rouge de phénol et déterminez l'acidité ou l'alcalinité par changement de couleur : jaune (pH<6.8), orange (6.8-7.6), red (pH>7.6).
Bien que la précision de cette méthode ne soit pas aussi bonne que celle des pH-mètres, elle est facile à utiliser et convient au dépistage rapide dans les terres agricoles.
3. Avertissement de pollution de l’eau
Le rouge de phénol est sensible aux ions de métaux lourds tels que Pb²⁺ et Cd²⁺, et peut former des complexes colorés avec certains métaux. Par exemple, dans l'eau contaminée par le plomb, le rouge de phénol forme un complexe rouge avec le Pb ² ⁺, et l'absorbance est linéairement liée à la concentration de plomb, avec une limite de détection de 0,01 mg/L, fournissant une alerte précoce en cas de pollution par les métaux lourds dans l'eau.
Applications innovantes dans le domaine de la technologie agricole
1. Régulateur de croissance des plantes
Poudre rouge de phénola une activité semblable à celle d’une hormone végétale, qui peut favoriser la germination des graines et la croissance des plantules. Des recherches ont montré qu'un traitement avec 0,1 mmol/L de rouge de phénol peut augmenter le taux de germination des graines de blé de 15 % et la longueur des racines de 20 %. Son mécanisme d'action peut être lié à la régulation de la perméabilité de la membrane cellulaire et à l'amélioration de l'activité enzymatique antioxydante.
2. Détection des résidus de pesticides
Le rouge de phénol est utilisé pour le dépistage rapide des pesticides organophosphorés. Dans la méthode d'inhibition de l'acétylcholinestérase, le rouge de phénol agit comme un réactif chromogène et réagit avec l'iodothioacétylcholine pour former un complexe rouge.
Les résidus de pesticides inhibent l'activité enzymatique, ce qui donne une couleur plus claire. La concentration du pesticide peut être quantifiée par méthode colorimétrique, avec une limite de détection de 0,01 mg/kg.
3. Évaluation de la qualité des engrais
Le rouge de phénol est utilisé pour déterminer la teneur en phosphore soluble dans l'eau dans les engrais composés. Dans la méthode colorimétrique molybdène-antimoine, le rouge de phénol est utilisé comme agent masquant pour éliminer l'interférence des ions fer et aluminium, rendant le développement de la couleur du bleu phosphore-molybdène plus stable et améliorant la précision de la mesure.
Valeur potentielle dans le secteur de l’industrie agroalimentaire
1. Régulation de l'acidité des aliments
Le rouge de phénol est utilisé comme indicateur de pH de qualité alimentaire pour surveiller l'acidité des aliments fermentés. Par exemple, dans la production de yaourt, le rouge de phénol peut refléter le degré de fermentation des bactéries lactiques en temps réel, évitant ainsi une acidification excessive et une baisse de qualité.
2. Tests d'additifs alimentaires
Le rouge de phénol est utilisé pour détecter les colorants alcalins ajoutés illégalement aux aliments. Certains vendeurs illégaux ajoutent du rouge Soudan à la poudre de chili, et le rouge de phénol peut subir une réaction colorée avec le rouge Soudan. Grâce à la séparation et à l'identification par chromatographie sur couche mince (CMC), il fournit un soutien technique pour la supervision de la sécurité alimentaire.
3. Contrôle qualité des boissons
Le rouge de phénol est utilisé pour déterminer la teneur en dioxyde de carbone des boissons gazeuses. Dans la méthode de digestion sous pression, le rouge de phénol réagit avec le bicarbonate pour former un complexe rouge, et la concentration de CO ₂ est quantifiée par la profondeur de la couleur pour garantir la cohérence du goût de la boisson.
Il existe deux méthodes de synthèse courantes pourPoudre rouge de phénol.
Méthode 1 : Méthode au rouge de phénol
(1) Principe de réaction
La méthode au rouge de phénol utilise le phénol comme matière première et génère du rouge de phénol en réagissant avec l'acide sulfurique et le formaldéhyde. Le principe de la réaction peut s’exprimer ainsi :
C6H5OH + HCHO + H2DONC4 → C19H12O8S + H2O
(2) Étapes de réaction
① Mélangez le phénol avec du formaldéhyde et ajoutez une quantité appropriée d'acide sulfurique pour la réaction. À ce stade, le phénol et le formaldéhyde subissent une réaction de condensation sous l’action de l’acide sulfurique, produisant le produit intermédiaire hydroxyméthylphénol.
② Contrôlez la température et le temps de réaction pour garantir que la réaction se déroule pleinement. À une certaine température, l'hydroxyméthylphénol subit une réaction de sulfonation avec l'acide sulfurique pour produire de l'acide phénolsulfonique.
③ Ajoutez lentement la solution de formaldéhyde tout en remuant. Le formaldéhyde subit une réaction de condensation avec l'acide phénol sulfonique pour produire du rouge de phénol.
④ Une fois la réaction terminée, filtrez les cristaux de rouge de phénol générés et lavez-les avec une quantité d'eau appropriée. Après lavage, les cristaux sont séchés pour obtenir des produits rouges de phénol.
(3) Précautions
Dans le processus de synthèse de la méthode au rouge de phénol, les points suivants doivent être notés :
① Contrôlez strictement la température et le temps de réaction pour éviter l'apparition de réactions secondaires.
② Assurez-vous que la quantité d'acide sulfurique est appropriée pour éviter la génération excessive de sous-produits-.
③ Lors de l'ajout d'une solution de formaldéhyde, il est nécessaire de s'assurer que la température et la concentration de la solution sont appropriées pour éviter de générer trop de sous-produits-.
Méthode 2 : méthode catéchol
(1) Principe de réaction
La méthode catéchol utilise le catéchol comme matière première et génère du rouge de phénol en réagissant avec l'acide sulfurique et le formaldéhyde. Le principe de la réaction peut s’exprimer ainsi :
C6H4(OH)2 + HCHO + H2DONC4 → C19H12O8S + H2O
(2) Étapes de réaction
① Mélangez le catéchol avec de l'acide sulfurique et chauffez à une certaine température. À cette température, le catéchol subit une réaction de sulfonation avec l'acide sulfurique pour produire de l'acide catéchol sulfonique.
② Ajoutez lentement la solution de formaldéhyde tout en remuant. Le formaldéhyde subit une réaction de condensation avec l'acide catéchol sulfonique pour produire du rouge de phénol.
③ Contrôlez la température et le temps de réaction pour vous assurer que la réaction se déroule pleinement. À une certaine température, une fois la réaction de condensation terminée, le rouge de phénol généré cristallisera et précipitera.
④ Une fois la réaction terminée, filtrez les cristaux de rouge de phénol générés et lavez-les avec une quantité d'eau appropriée. Après lavage, les cristaux sont séchés pour obtenirPoudre rouge de phénolproduits.
(3) Précautions
Dans le processus de synthèse de la méthode catéchol, les points suivants doivent être notés :
① Contrôlez strictement la température et le temps de réaction pour éviter l'apparition de réactions secondaires.
② Assurez-vous que la quantité d'acide sulfurique est appropriée pour éviter la génération excessive de sous-produits-.
③ Lors de l'ajout d'une solution de formaldéhyde, il est nécessaire de s'assurer que la température et la concentration de la solution sont appropriées pour éviter de générer trop de sous-produits-. Dans le même temps, ajoutez lentement une solution de formaldéhyde pour éviter l'apparition d'une surchauffe locale causée par la génération instantanée d'une grande quantité de chaleur. Pendant le processus de cristallisation, il est nécessaire de contrôler la température et le temps de cristallisation pour obtenir des cristaux de rouge de phénol de haute qualité. Dans le même temps, il est nécessaire d’éviter l’apparition d’une décomposition et d’une déliquescence des cristaux.
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