4-(4-nitrophényl)azorésorcinol CAS 74-39-5
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4-(4-nitrophényl)azorésorcinol CAS 74-39-5

4-(4-nitrophényl)azorésorcinol CAS 74-39-5

Code produit : BM-1-2-191
Numéro CAS : 74-39-5
Formule moléculaire : C12H9N3O4
Poids moléculaire : 259,22
Numéro EINECS : 200-808-5
N° MDL : MFCD00007310
Code SH : 29270000
Marché principal : États-Unis, Australie, Brésil, Japon, Allemagne, Indonésie, Royaume-Uni, Nouvelle-Zélande, Canada, etc.
Fabricant : BLOOM TECH Xi'an Factory
Service technologique : Département R&D-4

 

4-(4-nitrophényl)azorésorcinol, également connu sous le nom de 4-(4-nitrophényl)-1,2-dihydroxybenzène, est un composé organique synthétique appartenant à la classe des azoarènes. Il se caractérise par la présence d'un groupe nitrophényle attaché à la position 4 d'un fragment résorcinol (1,3-dihydroxybenzène) via une liaison azoïque (-N=N-). Cette structure unique confère à la molécule des propriétés chimiques et physiques distinctes.

Le groupe nitro (-NO2) qu'il contient contribue à sa polarité, à sa solubilité dans les solvants polaires et à son potentiel en tant qu'accepteur d'électrons dans les réactions chimiques. La liaison azoïque, quant à elle, est connue pour sa stabilité et peut participer à diverses transformations organiques, notamment des réactions de réduction, d'oxydation et de substitution.

Ce composé trouve des applications dans divers domaines, notamment comme intermédiaire de colorant, précurseur pour la synthèse de molécules organiques plus complexes, et potentiellement dans le développement de matériaux fonctionnels en raison de ses propriétés électroniques et optiques uniques. De plus, ses caractéristiques structurelles en font un sujet intéressant pour la recherche en chimie organique, notamment dans les domaines de la chimie azoïque et de la synthèse hétérocyclique.

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4-(4-Nitrophenyl)azoresorcinol CAS 74-39-5 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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Formule chimique

C12H9N3O4

Masse exacte

259.06

Poids moléculaire

259.22

m/z

259.06 (100.0%), 260.06 (13.0%), 260.06 (1.1%)

Analyse élémentaire

C, 55.60; H, 3.50; N, 16.21; O, 24.69

Applications

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Réactif chimique pour la détermination du magnésium

 

Sensibilité et précision : il sert de réactif hautement sensible pour la détermination des ions magnésium dans divers échantillons chimiques et biologiques. Cela en fait un outil essentiel en chimie analytique, notamment pour les analyses quantitatives.

 

Indicateur de titrage non-aqueux : de plus,4-(4-nitrophényl)azorésorcinolfonctionne comme un indicateur dans les processus de titrage non-aqueux, améliorant la précision et l'exactitude de ces mesures.

Indicateur d'adsorption

 

Indicateur visuel : Il agit comme un indicateur d'adsorption, permettant la détection visuelle des changements dans les processus d'adsorption, qui sont cruciaux dans une gamme de techniques analytiques et préparatives.

 

Polyvalence : Son utilisation comme indicateur d’adsorption souligne sa large applicabilité dans les domaines où la surveillance des phénomènes d’adsorption est essentielle.

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Détection du magnésium dans les systèmes biologiques

 

En tant que réactif pour la détection du magnésium, il peut être utilisé pour quantifier les niveaux de magnésium dans des échantillons biologiques tels que le sérum, le plasma ou les extraits de tissus. Le magnésium est un minéral essentiel à de nombreux processus biologiques, notamment la fonction nerveuse, la contraction musculaire et la production d'énergie, ce qui rend sa quantification précise cruciale dans la recherche biomédicale et les diagnostics cliniques.

Rôle dans les techniques analytiques

 

L'utilisation du composé comme indicateur dans les titrages et autres procédures analytiques peut faciliter le développement de tests plus sensibles et sélectifs pour la détection et la quantification de divers analytes dans des échantillons biologiques. Cela peut être particulièrement important dans les domaines de la pharmacologie, de la toxicologie et de la surveillance environnementale.

4-(4-Nitrophenyl)azoresorcinol uses CAS 74-39-5 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Potentiel de nouvelles applications

 

Des recherches récentes se sont concentrées sur le développement de composés à cristaux liquides photochromiques, y compris ceux dérivés de composés azoïques comme le 4-(4-nitrophényl)azrésorcinol. Ces matériaux possèdent des propriétés uniques qui les rendent attrayants pour les applications de stockage d'informations, de commutateurs optiques et de capteurs. Si ces applications reposent principalement sur leurs propriétés physiques et optiques, leur intégration potentielle dans des systèmes biologiques ou des dispositifs à des fins biomédicales fait l’objet de recherches en cours.

Usage

La formule chimique du violet même d'oxygène est C12H9N3O4, avec un poids moléculaire de 259,22 et un point de fusion généralement compris entre 195-200 º C. Le processus de préparation implique généralement la réaction de p-nitroaniline et de 1,3-phényldiol. Plus précisément, une certaine quantité de p-nitroaniline est dissoute dans de l'acide chlorhydrique concentré chaud, refroidie, puis une solution aqueuse saturée contenant de l'acide nitreux est ajoutée goutte à goutte pour générer des sels de diazonium. Faites ensuite réagir cette solution de sel de diazonium avec du 1,3-phénylènediol et une solution alcaline diluée pour obtenir un violet d'oxygène uniforme. Après filtration, séchage et recristallisation à l'alcool, ce4-(4-nitrophényl)azorésorcinolpeut être obtenu avec une grande pureté.

Objectif principal

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1. Réactif sensible pour mesurer le magnésium

 

En tant que réactif sensible, il est largement utilisé pour le dosage du magnésium. Lors de l'analyse chimique, il peut former des complexes spécifiques avec les ions magnésium, et la teneur en magnésium de l'échantillon peut être détectée avec précision et rapidité grâce à des méthodes telles que le changement de couleur ou la mesure spectrale. Cette méthode est non seulement très sensible, mais également facile à utiliser, ce qui la rend largement utilisée dans des domaines tels que l'exploration géologique, la surveillance environnementale et l'analyse alimentaire.

2. Indicateur de titrage non aqueux

 

Il joue également un rôle important dans le titrage non-aqueux. Pendant le processus de titrage, il peut être utilisé comme indicateur pour indiquer le point final du titrage grâce à des changements de couleur. En raison de son changement de couleur évident et de sa facilité d’observation, il améliore la précision et l’efficacité du titrage. De plus, il présente une bonne solubilité et stabilité dans certains solvants spécifiques non-aqueux, ce qui en fait un indicateur indispensable dans le titrage non-aqueux.

4-(4-Nitrophenyl)azoresorcinol uses CAS 74-39-5 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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3. préparation des composés de cristaux liquides photochromiques azobenzène

 

Il peut également être utilisé pour préparer un composé à cristaux liquides photochromiques azobenzène. Ce composé subit une isomérisation cis trans réversible sous irradiation lumineuse, présentant des propriétés photochromiques. Dans le même temps, il possède également des propriétés de cristaux liquides, ce qui lui confère une valeur d’application potentielle dans le domaine du stockage d’informations. Les cristaux liquides à base d'azobenzène ont fait l'objet d'une attention et de recherches généralisées ces dernières années en raison de leurs propriétés isomères cis trans photo-induites uniques. En tant que matière première importante pour la préparation de tels composés de cristaux liquides, il apporte un soutien important au développement du stockage optique, de la technologie d'holographie optique et du traitement optique de l'information.

4. Autres applications potentielles

 

Outre les principales utilisations mentionnées ci-dessus, il peut également avoir d’autres valeurs d’application potentielles. Par exemple, en raison de ses excellentes performances optiques et de sa stabilité thermique, il peut être utilisé dans des domaines tels que les matériaux optiques et les matériaux thermosensibles. De plus, avec le développement continu de la science et de la technologie, les gens continueront à explorer les possibilités d’application du violet d’oxygène dans davantage de domaines.

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Exemples d'application et analyse de cas

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1. Application à la détermination du magnésium

 

En exploration géologique, la teneur en magnésium est l’un des indicateurs importants pour mesurer la qualité des roches et des minerais. En l'utilisant comme réactif sensible pour mesurer le magnésium, la teneur en magnésium des roches et des minerais peut être détectée rapidement et avec précision. Par exemple, lors d’une exploration géologique, les chercheurs ont collecté plusieurs échantillons de roche et mesuré la teneur en magnésium des échantillons à l’aide de réactifs. Les résultats indiquent des différences significatives dans la teneur en magnésium entre les différents échantillons de roche, fournissant ainsi un solide support de données pour l'analyse géologique et l'évaluation des ressources ultérieures.

2. Application au titrage de solutions non aqueuses

 

Dans le titrage non-aqueux, il est également largement utilisé comme indicateur. Par exemple, dans l'analyse des médicaments, certains composants du médicament ont une solubilité élevée dans des solvants non-aqueux, un titrage non-aqueux est donc nécessaire pour la détermination. À ce stade, il peut servir d’indicateur pour indiquer le point final du titrage grâce aux changements de couleur. Dans une analyse de médicaments, les chercheurs l'ont utilisé comme indicateur pour déterminer avec succès le contenu des composants du médicament dans des solvants non-aqueux, fournissant ainsi un soutien solide au contrôle de la qualité des médicaments.

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3. Application à la préparation de composés à cristaux liquides photochromiques

 

Il joue également un rôle important dans la préparation de composés de cristaux liquides photochromiques azobenzènes. Par exemple, dans une certaine étude, des chercheurs ont réussi à synthétiser un composé de cristaux liquides doté de propriétés photochromiques en l’utilisant comme matière première. Ce composé peut subir des modifications réversibles des isomères cis trans sous irradiation lumineuse, entraînant des changements de couleur importants. Cette découverte fournit de nouvelles idées et méthodes pour le développement de domaines tels que le stockage optique, la technologie d'holographie optique et le traitement optique de l'information.

En tant que composé organique, même le violet d'oxygène a une large valeur d'application dans des domaines tels que l'analyse chimique et la préparation des matériaux. Son application en tant que réactif sensible pour déterminer le magnésium et indicateur de titrage non-aqueux a été largement reconnue et appliquée ; Entre-temps, un grand potentiel a été démontré dans la préparation de composés de cristaux liquides photochromiques azobenzènes. Cependant, il convient également de prêter attention aux problèmes de sécurité et d’environnement lors de son utilisation. À l'avenir, avec le développement continu de la science et de la technologie, les domaines d'application deviendront plus étendus et il sera également nécessaire d'améliorer continuellement son processus de production et ses performances pour s'adapter aux nouvelles demandes et défis.

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Considérations relatives à la sécurité et à l'environnement

► Toxicité

Le 4-(4 - Nitrophényl)azorésorcinol, comme de nombreux composés azoïques, peut avoir des effets toxiques potentiels. Le groupe nitro et le groupe azoïque sont considérés comme des groupes fonctionnels potentiellement dangereux. L'inhalation ou l'ingestion du composé peut provoquer une irritation des systèmes respiratoire et digestif. Le contact avec la peau peut également entraîner des réactions allergiques ou des irritations. Une exposition à long terme à des concentrations élevées du composé peut avoir des effets plus graves sur la santé, tels que des dommages au foie ou aux reins. Par conséquent, des mesures de sécurité appropriées, telles que le port de vêtements de protection et une ventilation adéquate, doivent être prises lors de la manipulation de ce composé.

► Impact environnemental

La production et l'élimination du 4-(4 - nitrophényl)azorésorcinol peuvent avoir un impact sur l'environnement. Le processus de synthèse peut impliquer l'utilisation de produits chimiques dangereux et générer des déchets qui doivent être correctement traités pour éviter la pollution de l'environnement. Si le composé est rejeté dans les plans d'eau, il peut avoir des effets néfastes sur la vie aquatique, car certains composés azoïques sont connus pour être toxiques pour les poissons et d'autres organismes. Des méthodes de production durables et des stratégies appropriées de gestion des déchets doivent être adoptées pour minimiser l’impact environnemental de ce composé.

► Dégradation et biodégradabilité

La dégradation du 4-(4 - nitrophényl)azorésorcinol dans l'environnement est une considération importante. Le groupe nitro et le groupe azoïque peuvent être résistants à la biodégradation, ce qui signifie que le composé peut persister longtemps dans l'environnement. Cependant, dans certaines conditions, comme en présence de micro-organismes spécifiques ou sous irradiation photochimique, le composé peut subir une dégradation. Comprendre les voies de dégradation et les facteurs affectant la biodégradabilité du 4-(4 - nitrophényl)azorésorcinol est crucial pour évaluer son devenir dans l'environnement et développer des stratégies pour son élimination en toute sécurité.

 Discovering History

Dans l’histoire du développement chimique, la découverte de nombreux composés résulte souvent d’observations accidentelles et de résultats inattendus. Le processus de découverte du 4-(4-nitrophényl)azorésorcinol (communément appelé réactif magnésium I) est un cas typique, couvrant plusieurs domaines allant de la chimie des colorants à la chimie analytique, démontrant une trajectoire intéressante de découverte scientifique.

 

Au milieu du XIXe siècle, la chimie des colorants connaît son âge d’or. En 1856, le jeune chimiste britannique William Henry Perkin découvrit accidentellement le premier colorant synthétique, le violet d'aniline, alors qu'il tentait de synthétiser la quinine, un médicament antipaludique. Cette découverte accidentelle a non seulement marqué le début d’une nouvelle ère de colorants synthétiques, mais a également jeté les bases de la découverte ultérieure des colorants azoïques.

 

Le chimiste allemand Johann Peter Gries a découvert systématiquement la réaction de diazotation en 1858. Cette découverte révolutionnaire fournit une base théorique pour la synthèse de composés azoïques.

 

Au cours du boom du développement des colorants à la fin du XIXe et au début du XXe siècle, les chimistes ont synthétisé des milliers de composés azoïques. En tant que composant diazoïque, la p-nitroaniline a attiré beaucoup d'attention en raison de ses fortes propriétés d'attraction d'électrons ; Le résorcinol est souvent choisi comme composant de couplage en raison de sa haute réactivité. La réaction de couplage entre les deux génère principalement du 4- (4-nitrophényl) azorésorcinol, et une petite quantité d'isomères couplés en position 2 est également générée.

 

Au début du XXe siècle, avec le développement de la révolution industrielle, la chimie analytique est confrontée à de nouveaux défis. Les méthodes traditionnelles d’analyse qualitative inorganique, telles que l’analyse de systèmes reposant sur le sulfure d’hydrogène, sont lourdes à mettre en œuvre et hautement toxiques. Les chimistes ont commencé à rechercher des réactifs organiques plus simples et plus sensibles pour la détection et l'identification des ions métalliques.

 

Dans les années 1920, des chimistes analytiques pointus ont réexaminé les composés azoïques qui avaient été « éliminés » lors du criblage des colorants. Ils ont découvert que le 4-(4-nitrophényl) azorésorcinol peut subir un changement de couleur unique avec les ions magnésium dans les milieux alcalins : de la couleur rouge ou violette du réactif lui-même à une couleur bleu vif. Cette découverte a immédiatement attiré l’attention de la communauté de la chimie analytique.

 

Le chimiste analytique allemand Hermann Beck a étudié pour la première fois systématiquement ce phénomène vers 1925. Il a découvert que le complexe bleu formé entre le réactif et les ions magnésium dans un milieu d'hydroxyde de sodium avait une sensibilité élevée, avec une limite de détection allant jusqu'au ppm. Les recherches de Baker ont jeté les bases théoriques de l'application de ce réactif à la détection du magnésium.

 

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