5-Benzyloxyindoleest un composé organique de CAS 1215-59-4 et de formule moléculaire C18H15NO. C'est un solide blanc à jaune clair, généralement sous forme cristalline. A une certaine odeur aromatique, mais pas de goût évident. Cette odeur provient principalement du cycle benzénique dans sa structure moléculaire. Sa structure moléculaire contient des cycles benzéniques et des hétérocycles azotés, présentant ainsi des caractéristiques distinctes de composé organique en apparence. Il a une bonne solubilité et peut être dissous dans la plupart des solvants organiques, tels que les alcools, les éthers, les cétones, etc.
Cependant, sa solubilité dans l’eau est relativement faible. Il n'a pas de conductivité significative et peut donc être considéré comme un matériau non-conducteur. Ceci est lié au manque d’électrons librement mobiles dans sa structure moléculaire. Stable à température et pression ambiantes, mais peut subir des réactions de décomposition ou d'oxydation dans certaines conditions. Par exemple, en présence d’acides ou de bases fortes, leur structure moléculaire peut subir une fragmentation ou une transformation. Il a une large valeur d’application dans des domaines tels que la médecine, la biotechnologie et la synthèse organique.
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C.F |
C15H13NO |
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E.M |
223 |
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M.W |
223 |
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m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
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E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-BenzyloxyindoleLe (5-Benzyindole) est un composé indole doté d'une structure chimique unique, qui a montré de nombreuses applications dans la synthèse chimique, la recherche et le développement pharmaceutiques, la science des matériaux et d'autres domaines.
Domaine de la synthèse chimique
Réactions catalytiques régionales et stéréosélectives et réaction catalytique sans métal
Le 5-Benzyindole peut être utilisé comme réactif clé pour participer à des réactions catalytiques régiosélectives et stéréosélectives. Par exemple:
Réaction d'alcynylation en C-3 catalysée par la morpholine : dans des conditions douces, le 5-benzyindole subit une réaction d'alcynylation en C-3 directe avec des aldéhydes insaturés sous catalyse par la morpholine, produisant des produits d'alcynylation avec des stéréoisomères spécifiques. Cette réaction revêt une grande importance dans la synthèse totale de produits naturels et la construction de molécules médicamenteuses.
Réaction de débenzylation sous système catalytique silice palladium : Dans le système catalytique silice palladium, le 5-benzyindole peut servir de réactif de débenzylation sélectif pour protéger les groupes, permettant d'exposer les groupes hydroxyles à des positions spécifiques et fournissant une étape clé pour la synthèse de molécules complexes.
Le 5-Benzyindole peut également être utilisé dans des réactions catalytiques sans métal, telles que :
Réaction d'alkylation de Friedel Crafts : en tant que réactif, le 5-benzyindole peut participer à la réaction d'alkylation de Friedel Crafts dans des conditions sans métal pour générer des produits d'arylalkylation. Cette condition de réaction est douce et évite l’utilisation de catalyseurs métalliques, ce qui s’inscrit dans la tendance de développement de la chimie verte.
Synthèse des inhibiteurs de la protéine kinase C (PKC)
Le 5-Benzyindole est un intermédiaire important pour la synthèse des inhibiteurs de la protéine kinase C (PKC). La PKC est un type de sérine/thréonine protéine kinase qui participe à divers processus physiologiques tels que la prolifération cellulaire, la différenciation et l'apoptose. En modifiant la structure du 5-benzyindole, des inhibiteurs de la PKC dotés d'une sélectivité et d'une activité spécifiques peuvent être conçus pour le traitement de maladies telles que les tumeurs et l'inflammation.
Synthèse de dérivés d'indole/quinoléine thiohydroxyamide
Le 5-Benzyindole peut également être utilisé pour synthétiser des dérivés d'indole/quinoléine thiolamide. Ces composés ont des activités biologiques uniques, telles que antibactériennes, antivirales, antitumorales, etc., et constituent une direction importante pour le développement de médicaments.. 5-Le benzyindolee, en tant qu'intermédiaire clé, peut être utilisé pour construire une bibliothèque de dérivés avec des structures spécifiques par réaction d'amidation de l'acide thiohydroxy, fournissant une base matérielle pour le criblage de médicaments.
Domaine de recherche et développement pharmaceutique
Synthèse du 5-hydroxytryptophane (5-HTP)
Le 5-Benzyindole est un intermédiaire clé pour la synthèse du 5-hydroxytryptophane (5-HTP). 5-HTP est une substance précurseur de la sérotonine (5-HT) dans le corps humain, qui a des effets sédatifs, antidépresseurs et améliorant le sommeil. Grâce à des méthodes de synthèse chimique, le 5-HTP peut être préparé efficacement en utilisant le 5-benzyindole comme matière première, répondant ainsi aux besoins des domaines pharmaceutique et des produits de santé.
Recherche et développement de-médicaments antitumoraux
5-Le benzyindole et ses dérivés ont une valeur d'application potentielle dans le développement de médicaments antitumoraux-. La recherche a montré que certains composés indoles peuvent inhiber la prolifération des cellules tumorales, induire l'apoptose des cellules tumorales, inhiber l'angiogenèse tumorale, etc. En modifiant la structure du 5-benzyindole, des molécules médicamenteuses présentant une activité antitumorale et une sélectivité plus élevées peuvent être conçues.
Recherche sur le traitement des maladies neurologiques
5-Benzyloxyindolea également des applications potentielles dans le traitement des maladies neurologiques. Par exemple, la sérotonine (5-HT) est un neurotransmetteur important impliqué dans la régulation de diverses fonctions physiologiques telles que l'humeur, le sommeil et l'appétit.. 5-HTP, en tant que précurseur de la 5-HT, peut améliorer la fonction neurologique en complétant les niveaux de 5-HT. Par conséquent, le 5-benzyindole a une valeur significative dans le développement de médicaments contre la dépression, l’anxiété et l’amélioration du sommeil.
Recherche sur le métabolisme et la pharmacocinétique des médicaments
Le 5-Benzyindole peut également être utilisé comme composé modèle pour étudier les voies métaboliques et les propriétés pharmacocinétiques des médicaments. En suivant ses processus d'absorption, de distribution, de métabolisme et d'excrétion dans l'organisme, le mécanisme d'action et les sources de toxicité des médicaments peuvent être révélés, fournissant ainsi une base scientifique pour l'optimisation des médicaments et leur application clinique.
Domaine de la science des matériaux
Synthèse de matériaux polymères fonctionnels
Le 5-Benzyindole peut être utilisé pour synthétiser des matériaux polymères dotés de fonctions spécifiques. Par exemple, en l'introduisant dans la chaîne principale ou la chaîne latérale du polymère, des matériaux polymères présentant une photoréactivité, une réactivité électrique ou une biocompatibilité peuvent être construits. Ce type de matériaux présente de larges perspectives d'application dans des domaines tels que les capteurs intelligents, les matériaux biomédicaux, les dispositifs optoélectroniques, etc.
Le 5-Benzyindole peut également être utilisé pour la préparation de nanomatériaux. Par exemple, il peut servir de modèle ou de stabilisateur pour guider la croissance et l’assemblage de nanoparticules, formant ainsi des nanostructures ayant une morphologie et une taille spécifiques. Ce type de nanomatériau a une valeur d’application potentielle dans des domaines tels que la catalyse, la détection, l’imagerie biologique et l’administration de médicaments.
Préparation de nanomatériaux et matériaux de modification de surface
Le 5-Benzyindole peut également être utilisé pour la préparation de matériaux de modification de surface.
En le fixant à la surface du matériau, les propriétés de surface et les fonctions du matériau peuvent être modifiées. Par exemple, la modification du 5-benzyindole sur des surfaces métalliques ou polymères peut améliorer la biocompatibilité, la résistance à la corrosion et la résistance à l'usure du matériau. Ce type de matériau de modification de surface présente une valeur d'application importante dans des domaines tels que les dispositifs médicaux, les biocapteurs et l'ingénierie tissulaire.
Domaine agricole&Épices et essences
Dans le domaine agricole, le 5-benzyindole et ses dérivés peuvent avoir des effets régulateurs sur la croissance des plantes. La recherche a montré que certains composés indole peuvent favoriser la croissance et le développement des plantes, améliorer leur résistance au stress et leur rendement. En modifiant et en optimisant sa structure, des régulateurs de croissance végétale avec une activité et une sélectivité plus élevées peuvent être conçus, fournissant ainsi de nouveaux moyens technologiques pour la production agricole.
Analyser les normes chimiques
Le 5-Benzyindole possède des caractéristiques aromatiques uniques et peut être utilisé dans la synthèse d’épices et d’essences. En ajustant sa structure ou en le mélangeant avec d'autres molécules aromatiques, des produits essences avec un parfum et une durabilité spécifiques peuvent être préparés, qui sont largement utilisés dans les cosmétiques, l'alimentation, les produits de première nécessité quotidiens et d'autres domaines.
Le 5-Benzyindole peut également être utilisé comme étalon chimique analytique pour l’étalonnage et le contrôle qualité d’instruments tels que la chromatographie et la spectrométrie de masse. Sa grande pureté et sa stabilité en font un réactif important dans le domaine de la chimie analytique.
Classification des voies synthétiques et sélection des processus
5-Benzyloxyindole(CAS : 1215-59-4) est un intermédiaire protégé de base pour les produits pharmaceutiques à base de 5-hydroxytryptamine et de tryptamine. Ses méthodes de synthèse sont principalement divisées en deux catégories : la voie courte de benzylation en une étape et la voie longue de cyclisation de l'indole Fisher.
Pour la préparation à l'échelle du laboratoire-, la voie d'éthérification de Williamson utilisant le 5-hydroxyindole comme matière première est préférée en raison du nombre réduit d'étapes et de la sélectivité élevée de la réaction.
Pour la production industrielle de masse, la voie de cyclisation en quatre -étapes à partir du m-crésol est largement adoptée, avec des matières premières bon marché et facilement accessibles et une stabilité de mise à l'échelle supérieure-.
Cet article développe le processus général de synthèse de benzylation en laboratoire, en se concentrant sur les protocoles de suppression des réactions secondaires et de purification post-traitement, avec un rendement global allant de 85 % à 90 %.
Procédures expérimentales standard
Prétraitement du système anhydre
Sécher complètement le récipient de réaction et purger avec de l'azote trois fois pour exclure la vapeur d'eau. Chargez 1 équivalent de 5-hydroxyindole dans un flacon à trois cols-, ajoutez du N,N-diméthylformamide (DMF) anhydre et remuez jusqu'à dissolution complète.
Ajoutez ensuite 1,3 équivalents de carbonate de potassium anhydre solide et agitez à température ambiante pendant 1 heure pour achever la déprotonation des groupes hydroxyle phénoliques, ce qui donne une suspension de phénoxyde de potassium. L'excès de carbonate de potassium neutralise le chlorure d'hydrogène généré lors de la réaction et maintient un système faiblement alcalin pour empêcher l'hydrolyse du substrat.
Température-Réaction de substitution de benzylation contrôlée
Refroidissez le système réactionnel à 0–5 degrés via un bain d'eau glacée-, puis ajoutez lentement goutte à goutte 1,1 équivalents de chlorure de benzyle sur au moins 2 heures, en maintenant la température en dessous de 10 degrés tout au long de l'addition. Après addition goutte à goutte, retirez le bain de glace, chauffez le mélange à 65 degrés et remuez à température constante pendant 8 heures.
Surveiller la progression de la réaction par-chromatographie sur couche mince (CCM) avec de l'éther de pétrole-acétate d'éthyle (3 : 1) comme solvant de développement ; terminer la réaction une fois que la tache de matière première a complètement disparu. Les températures élevées aggravent la formation de sous-produits N-benzylés, la température ne doit donc jamais dépasser 80 degrés.
Trempe, Extraction et Concentration
Refroidissez le mélange réactionnel à température ambiante, puis versez-le lentement dans 10 fois son volume d'eau glacée pour la trempe, ce qui entraîne la précipitation d'une grande quantité de solide brut. Recueillir le solide par filtration par aspiration, extraire le filtrat avec de l'acétate d'éthyle deux fois et combiner les phases organiques avec le produit brut du gâteau de filtration. Laver séquentiellement avec de la saumure saturée et de l’eau pure pour éliminer le DMF résiduel et les sels inorganiques. Sécher la phase organique combinée sur du sulfate de sodium anhydre pendant 4 heures, puis éliminer le solvant par évaporation rotative sous pression réduite à 45 degrés pour obtenir un solide brut jaune pâle.
Purification par recristallisation
Purifier le produit brut par recristallisation à l'aide d'un système de solvants mixtes éthanol-eau : dissoudre le solide brut dans de l'éthanol anhydre chaud sous chauffage, ajouter lentement de l'eau désionisée goutte à goutte jusqu'à ce qu'une légère turbidité apparaisse, refroidir pour induire la cristallisation, filtrer à basse température et sécher sous vide à 40 degrés pour obtenir du 5-benzyindole aciculaire blanc pur avec une pureté supérieure ou égale à 99,2 % et un rendement en une seule étape-. de 86 % à 89 %. Pour les échantillons à forte teneur en impuretés, une recristallisation secondaire ou une courte chromatographie sur colonne de gel de silice peuvent être effectuées pour éliminer les traces d'impuretés de N-benzylindole.
Contrôle des processus critiques et évitement des réactions secondaires
Contrôle anhydre : le DMF doit être déshydraté avec des tamis moléculaires et le chlorure de benzyle doit être stocké dans un récipient scellé. L'eau à l'état de trace réduit considérablement la sélectivité de la réaction et laisse le 5-hydroxyindole n'ayant pas réagi comme impureté résiduelle.
Sélection du système alcalin : Les bases fortes telles que NaH et NaOH sont interdites. Les environnements fortement alcalins activent simultanément les liaisons indole N-H, poussant la proportion d'impuretés de N-alkylation au-dessus de 15 %.
Contrôle de température par gradient : effectuer une addition goutte à goutte à basse température et maintenir la réaction à température modérée. Une augmentation rapide de la température déclenche facilement l'auto-polymérisation du chlorure de benzyle et produit des impuretés de goudron d'éther benzylique.
Récupération de solvant : Récupérer le DMF par distillation sous vide ; après séchage et déshydratation, le DMF récupéré peut être recyclé pour réduire les rejets de déchets et les coûts des matières premières.
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