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BOC-N-méthyl-L-alanine, avec un aspect ressemblant presque à une poudre blanche, formule moléculaire C9H17NO4, CAS 16948-16-6. Il peut également avoir d’autres valeurs d’application potentielles. Par exemple, dans le domaine de la médecine, en raison de sa structure et de ses propriétés uniques, il peut servir de précurseur ou d'intermédiaire pour certains médicaments, participant à la synthèse et à la modification des médicaments. En outre, dans des domaines tels que l’agriculture et l’alimentation, il peut également jouer son rôle et ses avantages uniques. En tant que dérivé d’acide aminé, il est également commercialisé comme complément énergétique. Les acides aminés et leurs dérivés ont été largement étudiés et il a été prouvé qu'ils affectaient la sécrétion d'hormones métaboliques synthétiques, l'approvisionnement en carburant pendant l'exercice, les performances mentales lors de tâches liées au stress et prévenaient les dommages musculaires causés par l'exercice. Parmi eux, il est considéré comme une substance diététique bénéfique qui a un effet positif sur l’amélioration des performances physiques et la promotion de la santé physique.
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Formule chimique |
C9H17NO4 |
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Masse exacte |
203 |
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Poids moléculaire |
203 |
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m/z |
203 (100.0%), 204 (9.7%) |
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Analyse élémentaire |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
BOC-N-méthyl-L-alanine, avec ses propriétés physiques et chimiques uniques et ses larges perspectives d'application, a montré un grand potentiel dans les tensioactifs verts et respectueux de l'environnement, les nouveaux agents chélateurs, les technologies de synthèse peptidique, ainsi que dans des domaines tels que la médecine, l'agriculture et l'alimentation. Avec les progrès continus de la technologie et l’approfondissement de la recherche, on pense que son champ d’application sera encore élargi et approfondi.
1. Intermédiaire vert et respectueux de l'environnement de tensioactifs d'acides aminés doux
Dans l’industrie chimique, notamment dans le domaine des tensioactifs, il a démontré sa valeur unique. Cette substance peut être utilisée pour synthétiser des tensioactifs d'acides aminés doux verts et respectueux de l'environnement. Par rapport aux tensioactifs chimiques organiques traditionnels, les tensioactifs synthétisés obtiennent des résultats identiques, voire meilleurs, en termes de capacités de nettoyage, d'émulsification et de pénétration. Dans le même temps, ce tensioactif ne pollue pas l'environnement, possède d'excellentes capacités tonifiantes et hydratantes pour la peau, est inoffensif pour la santé humaine et convient particulièrement aux nourrissons et aux peaux sensibles. Cette caractéristique écologique et efficace lui confère de larges perspectives d’application dans les produits chimiques quotidiens, les détergents, les produits de soin de la peau et d’autres domaines.
2. Production d'un nouvel agent chélateur, l'acide méthylglycine diacétique (MGDA)
Il peut également être utilisé pour produire un nouvel agent chélateur, l’acide diacétique méthylglycine (MGDA). Le MGDA, en tant qu'ingrédient détergent haute-performance et respectueux de l'environnement, peut remplacer les agents chélateurs du phosphore dans les détergents traditionnels. Le MGDA peut se dégrader naturellement dans l’eau, évitant ainsi l’impact négatif des phosphates traditionnels sur l’environnement et les dommages potentiels à la santé humaine. Cette caractéristique confère au produit une valeur d'application importante dans le domaine des détergents respectueux de l'environnement.
3. Comme supplément d’acides aminés
En tant que dérivé d’acide aminé, il est également commercialisé comme complément énergétique. Les acides aminés et leurs dérivés ont été largement étudiés et il a été prouvé qu'ils affectaient la sécrétion d'hormones métaboliques synthétiques, l'approvisionnement en carburant pendant l'exercice, les performances mentales lors de tâches liées au stress et prévenaient les dommages musculaires causés par l'exercice. C'est l'un d'entre eux, qui est considéré comme une substance alimentaire bénéfique qui a un effet positif sur l'amélioration des performances physiques et la promotion de la santé physique.
4. Application à la technologie de synthèse peptidique
Dans la technologie de synthèse peptidique, il joue également un rôle important. Depuis le développement réussi de la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) par MERRIFIELD en 1963, cette méthode est devenue une technique couramment utilisée dans la synthèse peptidique et protéique grâce à une amélioration et un raffinement continus.BOC-N-méthyl-L-alanine, en tant qu'acide aminé protecteur, peut protéger efficacement le groupe carboxyle de l'acide aminé terminal dans la chaîne peptidique, évitant ainsi les réactions secondaires inutiles pendant le processus de synthèse. Cette stratégie de protection peut améliorer considérablement l’efficacité et la précision de la synthèse peptidique, apportant ainsi un soutien solide à la recherche et à la production de médicaments peptidiques.
5. Autres applications potentielles
Outre les principales applications mentionnées ci-dessus, il peut également exister d’autres valeurs d’application potentielles. Par exemple, dans le domaine de la médecine, en raison de sa structure et de ses propriétés uniques, il peut servir de précurseur ou d'intermédiaire pour certains médicaments, participant à la synthèse et à la modification des médicaments. En outre, dans des domaines tels que l’agriculture et l’alimentation, il peut également jouer son rôle et ses avantages uniques.
Les exemples d'application spécifiques du BOC-N-méthyl-L-alaïne dans le domaine de l'industrie chimique quotidienne se reflètent principalement dans les aspects suivants :
Synthèse de tensioactifs d'acides aminés doux
Peut être utilisé pour synthétiser des tensioactifs acides aminés doux verts et respectueux de l'environnement. Par rapport aux tensioactifs chimiques organiques traditionnels, les tensioactifs synthétisés obtiennent non seulement le même effet, mais ont également de fortes capacités de nettoyage, d'émulsification et de pénétration, ne polluent pas l'environnement et ont d'excellentes capacités de tonification et d'hydratation de la peau. Ils sont inoffensifs pour la santé humaine et peuvent être appliqués sur les nourrissons, les jeunes enfants et les peaux sensibles. Ce tensioactif a une large gamme d'applications dans les produits chimiques du quotidien tels que les produits d'entretien, les produits de soin, les shampoings, les gels douche, etc.
Production d'un nouvel agent chélateur, l'acide méthylglycine diacétique (MGDA)
Il peut également être utilisé pour produire un nouvel agent chélateur, l’acide diacétique de méthylglycine (MGDA). Le MGDA peut remplacer les agents chélateurs du phosphore dans de nouveaux détergents hautes-performances et respectueux de l'environnement, et peut se dégrader naturellement dans l'eau, évitant ainsi l'impact négatif des phosphates traditionnels sur l'environnement, ce qui est bénéfique pour la protection des ressources en eau et de l'environnement écologique. Donc,BOC-N-méthyl-L-alaninejoue également un rôle important dans les détergents, agents de nettoyage et autres produits respectueux de l’environnement.
Application dans d'autres produits chimiques quotidiens
Outre les deux principaux exemples d'application mentionnés ci-dessus, il peut également être utilisé dans la formulation d'autres produits chimiques quotidiens, tels que des produits de soins personnels, des produits d'hygiène bucco-dentaire, etc. Dans ces produits, il peut servir d'ingrédient fonctionnel ou d'ingrédient auxiliaire, jouant un rôle spécifique. Cependant, la situation d'application spécifique et le mécanisme d'action peuvent varier en fonction du produit, et il est nécessaire de se référer à la formule et aux instructions du produit spécifique.
La synthèse deBOC-N-méthyl-L-alanineest principalement basé sur la réaction de protection et la réaction de méthylation des acides aminés. Tout d'abord, le groupe amino de la L-alanine est protégé par le tert-butoxycarbonyle (BOC), suivi d'une réaction de méthylation, et enfin le produit cible est obtenu par hydrolyse et d'autres étapes.
Étapes expérimentales
Matières premières : L-alanine, dicarbonate de di tert-butyle (Boc2O), iodométhane (CH3I), hydroxyde de potassium (KOH), tétrahydrofurane (THF), bisulfate de tétrabutylammonium (TBSA), sulfate de diméthyle (Me2SO4), etc.
Équipement : flacon de réaction, agitateur, bain-marie à température constante, ampoule à décanter, évaporateur rotatif, etc.
(1) Dissoudre la L-alanine (5 g, 26,4 mmol) dans du tétrahydrofurane (THF, 80 ml) dans un ballon de réaction et placer dans un bain-marie à température constante à 0 degré.
(2) Ajouter de l'hydroxyde de potassium finement pulvérisé (KOH, 10,4 g, 187 mmol) par lots et remuer jusqu'à dissolution complète.
(3) Ajoutez lentement du dicarbonate de di-tert-butyle (Boc2O) goutte à goutte tout en remuant, en maintenant la température de réaction à environ 0 degré.
(4) Après égouttage, continuez à remuer la solution réactionnelle à 0 degré pendant 30 minutes.
(5) Ensuite, ajoutez 50 ml d'eau et remuez à température ambiante pendant 5 heures.
Diluer la solution réactionnelle obtenue à l’étape précédente avec de l’éther (100 ml) et séparer la couche d’eau.
Laver la couche organique avec une solution saturée de bicarbonate de sodium (NaHCO3, 2 x 40 mL) pour éliminer l’acide résiduel.
Sécher la couche organique lavée avec du sulfate de sodium anhydre (Na2SO4), la filtrer et la concentrer à sec à l'aide d'un évaporateur rotatif.
Dissoudre le tétrahydrofurane (THF) dans le concentré obtenu et placer-le dans un bain-marie à température constante à 0 degré.
Ajouter du bisulfate de tétrabutylammonium (TBSA, 0,5 g, 10 % en poids) comme catalyseur de transfert de phase.
Ajoutez lentement une solution mixte d'iodométhane (CH3I) et de sulfate de diméthyle (Me2SO4) tout en remuant, en maintenant la température de réaction à environ 0 degré.
Après égouttage, continuez à agiter la solution réactionnelle à 0 degré pendant 30 minutes.
(1)
Après avoir agité à température ambiante pendant 5 heures, ajoutez une solution aqueuse d'hydroxyde d'ammonium à 20 % (20 ml) pour neutraliser l'excès de cid.
(2)
Diluer à nouveau la solution réactionnelle avec de l'éther (100 ml) et séparer la couche d'eau.
(3)
La couche organique a été acidifiée avec une solution d'hydrogénosulfate de potassium 1 M (KHSO4) jusqu'à un pH de 1 et extraite avec de l'acétate d'éthyle (2 x 200 ml).
(4)
Fusionner les couches organiques, sécher avec du sulfate de sodium anhydre (Na2SO4), filtrer et concentrer à sec à l'aide d'un évaporateur rotatif.
Grâce aux étapes expérimentales ci-dessus et aux équations chimiques correspondantes, nous pouvons clairement comprendre la méthode de synthèse du produit en laboratoire. Cette méthode est basée sur la réaction de protection et la réaction de méthylation des acides aminés, et grâce à un fonctionnement et un contrôle précis, des produits cibles de haute-pureté peuvent être obtenus. En fonctionnement pratique, il est nécessaire de prêter attention à la sélection et au contrôle des conditions de réaction pour garantir l'efficacité et la sécurité de la réaction.
BOC-N-méthyl-L-alaine, nom anglais boc-N-méthyl-L-alanine, numéro CAS 16948-16-6, formule moléculaire C9H17NO4, poids moléculaire 203,2356, est un intermédiaire chimique couramment utilisé. De plus, la BOC-N-méthyl-L-alanine peut être utilisée non seulement pour la synthèse des protéines, mais également comme exhausteur de goût, conservateur et conservateur dans l'industrie alimentaire, comme matière première pharmaceutique dans l'industrie pharmaceutique et comme tensioactif doux dans l'industrie chimique quotidienne. À l'heure actuelle, les méthodes de production de BOC-N-méthyl-L-alanine comprennent principalement la synthèse chimique, l'extraction par hydrolyse, la conversion enzymatique et la fermentation microbienne. La qualité de la BOC-N-méthyl-L-alanine produite par la méthode de synthèse chimique est médiocre et le processus de production est sujet à la pollution de l'environnement ; La méthode d'extraction par hydrolyse nécessite un processus de production complexe et ne convient pas à une production industrielle à grande échelle.
La BOC-N-méthyl-L-alanine peut être utilisée comme intermédiaire pour la synthèse de tensioactifs d'acides aminés doux et respectueux de l'environnement. Par rapport aux tensioactifs chimiques organiques traditionnels, les tensioactifs synthétisés obtiennent non seulement le même effet, mais ont également de fortes capacités de nettoyage, d'émulsification et de pénétration, ne polluent pas l'environnement et ont d'excellentes capacités de tonification et d'hydratation de la peau. Ils conviennent aux nourrissons, aux jeunes enfants et aux peaux sensibles pour la santé humaine. BOC-N-méthyl-L-alanine peut être utilisé pour produire un nouvel agent chélateur, l'acide méthylglycine diacétique (MGDA), qui peut remplacer l'agent chélateur contenant du phosphore dans de nouveaux détergents respectueux de l'environnement à haute-performances. Il peut se dégrader naturellement dans l'eau, évitant ainsi l'impact négatif des phosphates traditionnels sur l'environnement et évitant de nuire à la santé humaine et à l'environnement. La BOC-N-méthyl-L-alanine peut également être utilisée pour synthétiser des polyesteramides, un nouveau polymère biodégradable qui peut être utilisé pour produire divers matériaux aux propriétés personnalisées. La BOC-N-méthyl-L-alanine peut également être utilisée comme catalyseur pour catalyser les réactions de condensation d'aldol, et le catalyseur peut être réutilisé plus de 5 fois.
canal de distribution
Agents et distributeurs
En plus d'acheter directement auprès de fournisseurs ou de plateformes de commerce électronique-, les clients peuvent également obtenir des produits par l'intermédiaire d'agents et de distributeurs. Ces agents et distributeurs ont généralement établi des relations de coopération avec plusieurs fournisseurs, offrant ainsi aux clients une gamme plus large de choix de produits et des solutions d'approvisionnement plus flexibles.
Avantages des agents :
Richesse du produit
Les agents représentent généralement des produits provenant de plusieurs fournisseurs, offrant ainsi aux clients une gamme de choix plus complète.
Remises de prix
En raison du volume d'achats important, les agents bénéficient souvent de prix plus avantageux, offrant ainsi aux clients des devis plus compétitifs.
Service professionnel
Les agents disposent d'une équipe de vente professionnelle et d'une équipe d'assistance technique, qui peuvent fournir aux clients des services et une assistance complets.
Suggestions pour choisir un agent :
Examen des qualifications
Lors de la sélection d’un agent, examinez attentivement ses qualifications et sa réputation pour vous assurer qu’il possède des qualifications juridiques en affaires et une bonne réputation sur le marché.
Comparaison des produits
Comparez les prix, les spécifications, la pureté et d'autres informations fournies par différents agents pour choisir le produit présentant le rapport coût-efficacité-le plus élevé.
Assistance technique
Comprendre le service d'assistance fourni par les agents, y compris l'assistance technique, la logistique et la distribution, le-service après-vente, etc.
La BOC-N-méthyl-L-alanine représente un outil essentiel dans la chimie des peptides, comblant le fossé entre la flexibilité synthétique et la fonctionnalité biologique. Son rôle dans l’amélioration de la stabilité des peptides, la modulation de l’activité et le contrôle stéréochimique souligne son importance dans la découverte de médicaments et la science des matériaux. Même si des défis subsistent en matière de synthèse et de coûts, la recherche en cours sur la chimie verte, l'ingénierie avancée et les applications thérapeutiques promet d'étendre son utilité dans les décennies à venir.
À mesure que la demande de-peptides fabriqués avec précision augmente, la BOC-N-méthyl-L-alanine continuera d'être à la pointe de l'innovation, conduisant à des percées en médecine, en biotechnologie et au-delà.
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