Solution de bleu de bromophénolégalement connu sous le nom de tétrabromofluorescéine, est un indicateur acide-base courant avec des caractéristiques de réaction acide-base sensibles. Appartenant aux colorants organiques, la formule moléculaire est C15H9Br4NO5S, CAS 115-39-9. La structure chimique comprend un cycle benzénique, quatre atomes de brome, un groupe acide sulfonique et un groupe hydroxyle. L'indicateur de pH bleu bromophénol est un cristal bleu foncé avec un point de fusion et un poids moléculaire relatif élevés. Différentes couleurs apparaîtront à différentes valeurs de pH. Dans des conditions acides (pH 3,8-5,4), il apparaît jaune ; Dans des conditions neutres ou faiblement alcalines (pH 6,5-8,3), il apparaît vert ; Dans des conditions fortement alcalines (pH 9-11), il apparaît en bleu foncé. Ce changement de couleur est à la base du bleu de bromo comme indicateur acido-basique. Il s’agit d’un indicateur acido-basique typique qui peut réagir avec un acide ou une base pour changer de couleur. Sa réaction est réversible, ce qui signifie qu'il peut subir des changements de couleur à différentes valeurs de pH et peut également passer d'une couleur à une autre. Cette réaction réversible en fait un outil d’analyse de titrage utile. Principalement utilisé pour l'analyse de titrage acido-basique en laboratoire, l'indicateur bleu de bromophénol peut également être utilisé comme colorant pour les expériences de teinture et comme indicateurs de réactions chimiques. Il s'agit d'un colorant organique aux caractéristiques multiples, couramment utilisé dans les analyses de titrage acido-basique et les indicateurs de réactions chimiques en laboratoire. Il s'agit d'un indicateur de pH qui change de couleur du jaune au bleu dans la plage de pH de 3,0 à 4,6. Il est souvent utilisé comme colorant indicateur pour l’électrophorèse. Le taux de migration électrophorétique dans le gel se situe dans la région d’un acide nucléique ou d’une protéine à petites molécules.
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Formule chimique |
C19H10Br4O5S |
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Masse exacte |
666 |
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Poids moléculaire |
670 |
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m/z |
670 (100.0%), 668 (68.5%), 672 (64.9%), 671 (18.4%), 666 (17.6%), 674 (15.8%), 669 (14.1%), 673 (13.3%), 672 (4.5%), 667 (3.6%), 675 (3.2%), 670 (3.1%), 674 (2.9%), 671 (2.2%), 672 (2.0%), 670 (1.4%), 674 (1.3%), 672 (1.0%) |
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Analyse élémentaire |
C, 34.06 ; H, 1,50 ; Br, 47,71 ; O, 11,94 ; S, 4,79 |
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Il existe trois types de synthèsesolution de bleu de bromophénol, comme suit :
1. dissolvez le rouge de phénol dans l'acide acétique glacial, ajoutez la solution de brome dans l'acide acétique glacial sous agitation, remuez pendant plusieurs minutes, versez-le dans de l'eau chaude à 60 degrés, refroidissez-le à température ambiante et placez-le toute la nuit. Filtrer, laver tour à tour le gâteau de filtration avec de l'acide acétique glacial et du benzène, et le sécher pour obtenir du bleu de bromophénol.
2. dissoudre le rouge de phénol dans l'acide acétique glacial, le chauffer à ébullition, laisser tomber la solution de brome dissous dans l'acide acétique glacial, filtrer lorsque le solide jaune est séparé, laver le brome libre avec de l'acide acétique et le sécher à l'air pour obtenir le produit brut. Le bleu de bromophénol pur a été obtenu par recristallisation avec de l'acide acétique glacial ou un solvant mixte d'acétone et d'acide acétique glacial.
3. Dissoudre le rouge de phénol et le brome dans l'acide acétique pour préparer une solution. Tout d’abord, porter à ébullition la solution d’acide acétique de rouge de phénol, puis ajouter lentement la solution d’acide acétique de brome sous agitation : lorsque la réaction du rouge de phénol est terminée et que le cristal jaune n’est plus précipité, refroidir et filtrer. Après avoir éliminé le brome libre dans le cristal avec une petite quantité d'acide acétique, recristalliser avec de l'acide acétique ou de l'acide acétone acétique et sécher à l'air pour obtenir du bleu de bromophénol pur.
Le bleu de bromophénol (nom chimique : 3,3 ', 5,5' - tétrabromophénol sulfophtaléine, formule moléculaire : C19H10Br4O5S) est un composé organique en poudre jaune clair à jaune brunâtre qui a montré une large valeur d'application dans plusieurs domaines en raison de ses propriétés chimiques uniques, telles que le changement de couleur acide-base et les caractéristiques d'absorption de la lumière.
Il s'agit d'un indicateur acide-base classique en laboratoire, avec une plage de changement de couleur de pH 2,8 (jaune) à 4,6 (bleu), et l'étape de transition intermédiaire peut apparaître en vert ou en bleu violet. Cette caractéristique en fait un outil important pour déterminer le point final dans les expériences de titrage acide-base. Par exemple, dans le processus de titrage d'acide fort et de base faible, le bleu de bromophénol peut indiquer avec précision le point stoechiométrique par transition de couleur (jaune → bleu), évitant ainsi les erreurs causées par un titrage excessif. De plus, sa forme de sel de sodium (dissoute dans l'eau et apparaissant en bleu) peut servir d'indicateur d'adsorption dans le titrage non -aqueux, permettant une détection du point final en formant des complexes avec des ions métalliques.
Scénarios d'application typiques :
Titrage acide-base en laboratoire : utilisé pour les expériences de titrage entre acides forts et bases faibles, acides faibles et bases fortes, afin de déterminer le point final de la réaction via des changements de couleur.
Titrage de solutions non aqueuses : utilisé comme indicateur d'adsorption pour détecter la concentration d'ions métalliques dans les systèmes de solvants organiques tels que l'acétone et l'éthanol.
Chromatographie sur couche mince (CCM) : utilisée comme réactif pour déterminer les acides carboxyliques aliphatiques, les alcools de sucre et les pesticides contenant du chlore, réalisant ainsi une analyse qualitative grâce aux changements de couleur d'accompagnement.
L'application dans le domaine de la biochimie se concentre sur la technologie d'électrophorèse sur gel et ses fonctions principales comprennent :
Traçage de migration électrophorétique : en tant que colorant à petites molécules (poids moléculaire 669,96), la vitesse de migration dans le gel de polyacrylamide ou le gel d'agarose est similaire à celle d'un acide nucléique à petites molécules (comme une amorce, un ARNsi) ou d'une protéine (comme un segment peptidique). En ajoutant du bleu de bromophénol à l'échantillon, la progression de l'électrophorèse peut être surveillée en temps réel pour éviter que les molécules cibles ne sortent de la plage du gel. Par exemple, dans les expériences SDS-PAGE, 0,1 %solution de bleu de bromophénolest couramment utilisé pour marquer le front de migration des échantillons de protéines.
Coloration des acides nucléiques et des protéines : il peut se combiner avec l'acide nucléique (ADN/ARN) pour former un complexe bleu pour l'observation de la coloration après électrophorèse sur gel. Sa forme sel de sodium est plus soluble dans l’eau et peut être directement préparée sous forme de solution de coloration, simplifiant ainsi le processus expérimental.
Technique Western Blot et 2-DE : dans la recherche en protéomique, en tant que composant du tampon de chargement (tel que le tampon de chargement 2 × SDS), il favorise la dénaturation des protéines en fournissant des charges négatives et sert de traceur pour indiquer la position de chargement de l'échantillon.
Prise en charge des données expérimentales :
Dans l'électrophorèse sur gel d'agarose, le taux de migration du bleu de bromophénol est similaire à celui d'un fragment d'ADN de 100 pb, qui peut être utilisé comme référence pour les standards de poids moléculaire.
La solubilité du bleu de bromophénol à 0,1 % dans l'éthanol atteint 100 mg/mL, ce qui répond aux exigences de préparation d'échantillons à haute concentration.
L'application en sciences de l'environnement concerne principalement l'analyse de la qualité de l'eau et la surveillance de la pollution par les métaux lourds :
Détection rapide du pH : en préparant une solution indicatrice au bleu de bromophénol (telle qu'une solution d'éthanol à 0,1 %), l'acidité et l'alcalinité de l'eau peuvent être détectées sur place. Par exemple, dans le traitement des eaux usées industrielles, il est possible de déterminer rapidement si les eaux usées répondent aux normes de rejet (pH 6-9).
Extraction et séparation des ions de métaux lourds : les composés complexes formés avec des ions métalliques tels que le cuivre, le zinc et le cobalt peuvent être extraits par des solvants organiques (tels que le chloroforme et le benzène) et analysés quantitativement pour les métaux lourds par spectrophotométrie. La recherche a montré que dans des conditions de pH 5-6, le taux d'extraction du bleu de bromophénol pour Cu ² ⁺ peut atteindre plus de 99 %, avec une limite de détection aussi basse que 0,01 mg/L.
Coloration microbienne : En tant qu'agent de coloration histologique, il peut être utilisé pour colorer les parois cellulaires microbiennes afin de faciliter l'observation de la morphologie et de la distribution bactérienne.
Dossier de suivi environnemental :
Dans le traitement des eaux usées d'une certaine usine de galvanoplastie, le système de chloroforme bleu de bromophénol a réussi à séparer et à détecter la concentration en ions cuivre, avec un taux de récupération de 98,5 %, fournissant ainsi un support de données pour la récupération des métaux lourds.
La solution indicatrice bleue de bromophénol est utilisée pour la surveillance de la qualité de l'eau des lacs, qui évalue rapidement le degré d'acidification de l'eau par des changements de couleur et constitue une base pour la restauration écologique.
La valeur industrielle du bleu de bromophénol se reflète dans les domaines de la synthèse des colorants et de la science des matériaux.
Intermédiaires de colorant : peuvent être utilisés comme intermédiaires pour synthétiser d'autres colorants (tels que les colorants azoïques et les colorants anthraquinoniques), en introduisant des groupes fonctionnels spécifiques via des réactions de substitution d'atomes de brome pour améliorer la solidité des couleurs et la photostabilité des colorants.
Modification de la surface du matériau : en combinant avec des oxydes métalliques (tels que TiO₂, ZnO), les propriétés d'absorption lumineuse du matériau peuvent être contrôlées. Par exemple, dans les cellules solaires sensibilisées aux colorants, en tant que photosensibilisateur, il absorbe la lumière visible (longueur d'onde d'absorption maximale de 422 nm) et améliore l'efficacité des cellules grâce au transfert d'électrons.
Anti-corrosion industriel : lorsqu'il est utilisé en association avec la thiourée, il peut inhiber la corrosion des alliages de magnésium dans une solution de chlorure de sodium. Son mécanisme d'action consiste à former un film complexe protecteur sur la surface métallique et à bloquer la pénétration des ions chlorure.
Données d'application industrielle :
L'efficacité de conversion photoélectrique du matériau composite TiO ₂ bleu de bromophénol sous la lumière solaire simulée (AM 1,5) atteint 8,2 %, soit 3,1 fois supérieure à celle du TiO ₂ pur.
Dans une solution de NaCl à 3,5 %, le complexe de bleu de bromophénol et de thiourée a réduit le taux de corrosion de l'alliage de magnésium AZ91D de 76 % et a considérablement prolongé la durée de vie du matériau.
Avec l’intégration de technologies interdisciplinaires, leurs applications dans des domaines émergents se développent progressivement :
Cellules solaires sensibilisées aux colorants : en tant que photosensibilisateurs, une injection efficace d'électrons photogénérés est obtenue en liant des groupes carboxyle à la surface des nanoparticules de TiO ₂. La recherche a montré que l'électrode TiO ₂ modifiée avec du bleu de bromophénol présente une intensité d'absorption lumineuse 2,3- fois plus élevée dans la plage de la lumière visible (400-500 nm), offrant de nouvelles idées pour le développement de cellules solaires à faible coût.
Biocapteurs : en combinaison avec les Aptamers, une plate-forme de détection à haute-sensibilité peut être construite. Par exemple, les capteurs de fluorescence basés sur des complexes d'aptamères bleus de bromophénol ont des limites de détection dans la gamme molaire Dana pour des molécules cibles telles que l'ATP et les protéines, fournissant ainsi une assistance technique pour le diagnostic précoce des maladies.
Dégradation photocatalytique :Solution de bleu de bromophénolest utilisé comme polluant modèle pour évaluer les performances de photocatalyseurs tels que g-C ∝ N ₄ et BiVO ₄. Sous irradiation UV, le bleu de bromophénol peut être complètement dégradé en 30 minutes, constituant ainsi une référence pour le traitement des eaux usées organiques.
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