Acide cyclohexylboronique CAS 4441-56-9

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Acide cyclohexylboroniqueest un composé organique du bore de formule chimique C6H13BO2, CAS 4441-56-9, la masse molaire correspondante est de 137,98 g/mol. Substance solide ou poudreuse cristalline incolore à jaune clair. Soluble dans divers solvants organiques tels que l'éther, le diméthylformamide (DMF), le dichlorométhane et le chloroforme. Il a une faible solubilité dans l'eau. C'est une substance inflammable qui peut s'enflammer. Grâce à ses performances uniques, ce produit a une large gamme d’applications dans diverses industries. Dans l'industrie de l'émail et de la céramique, il est utilisé pour améliorer la brillance et la solidité des produits en émail et constitue également l'un des composants des émaux et des pigments. Il est utilisé comme additif et fondant dans les industries pharmaceutique et métallurgique, en particulier l'acier au bore, qui présente une dureté élevée et une bonne ductilité au laminage et peut remplacer l'acier au nickel. Il a des propriétés anti-corrosion et peut être utilisé comme agent de préservation, comme l'anti-corrosion du bois. Il est utilisé dans le soudage des métaux, le cuir, la photographie et d'autres industries, ainsi que dans la fabrication de colorants, de tissus résistants à la chaleur et au feu, de pierres précieuses artificielles, de condensateurs et de cosmétiques. Il peut également être utilisé comme insecticide et catalyseur. Il peut être utilisé comme engrais oligo-élément contenant du bore dans l'agriculture, ce qui est efficace pour de nombreuses cultures et peut augmenter la teneur en huile du colza. En raison de sa capacité à produire divers borures, il est largement utilisé dans les secteurs industriels et les instituts de recherche tels que la défense nationale.

Acide cyclohexylboronique(Numéro CAS : 4441-56-9) est un composé organique du bore de formule moléculaire C₆H₁₃BO₂ et d'un poids moléculaire de 127,98 g/mol. Sa structure est formée en connectant directement le groupe cyclohexyle (C₆H₁₁-) avec le groupe acide boronique (-B(OH)₂), créant une structure cyclique stable à six chaînons.

État physique : Poudre cristalline blanche à jaune clair, d'une pureté généralement supérieure ou égale à 97 % (certains produits contiennent une petite quantité d'anhydride d'acide).

Solubilité : Légèrement soluble dans l'eau, mais facilement soluble dans les solvants organiques (tels que l'éthanol, le méthanol, le dichlorométhane, le tétrahydrofurane, etc.). Cette propriété permet d'opérer facilement en synthèse organique.

Stabilité thermique : le point de fusion est de 122 à 123 degrés, le point d'ébullition est d'environ 252,4 degrés. Il doit être stocké dans une atmosphère inerte (comme l'azote ou l'argon) pour éviter l'humidité ou l'oxydation.

La fabrication de l'acide cyclohexylboronique implique principalement une réaction d'acidification boronique, qui est obtenue par la réaction de couplage d'halogénures de cyclohexyle (tels que des bromures ou des chlorures) avec des esters de borate (tels que le tri-isopropylborate). Voici les étapes clés :

Préparation des matières premières

Bromure de cyclohexyle (C₆H₁₁Br) : En tant que matière première de départ, il doit être d'une grande pureté pour réduire les réactions secondaires.

Ester d'acide borique : le tri-isopropylborate ((i-PrO)₃B) est couramment utilisé, en raison de sa grande réactivité et de sa facilité de séparation.

Catalyseur : le catalyseur au palladium (tel que le tétrakis (triphénylphosphine) palladium (0)) est au cœur de la réaction de couplage de Suzuki, qui peut accélérer la formation de liaisons carbone - bore.

Solvant : Habituellement, le tétrahydrofuranne anhydre (THF) ou le dioxane est choisi pour fournir un environnement de réaction inerte.

Processus de réaction

Réaction de couplage : dans une atmosphère inerte, du bromure de cyclohexyle, de l'ester d'acide borique et du catalyseur au palladium sont ajoutés au solvant, chauffés au reflux (environ 80-100 degrés) et agités pendant 12 à 24 heures. Dans cette étape, le catalyseur au palladium favorise le couplage croisé du bromure de cyclohexyle et de l'ester d'acide borique, générant l'acide cyclohexylboronique intermédiaire.

Traitement post-hydrolyse : une fois la réaction terminée, refroidir à température ambiante et ajouter de l'acide chlorhydrique (HCl) dilué ou de l'eau pour l'hydrolyse, convertissant ainsi l'ester d'acide borique en produit cible, l'acide cyclohexylboronique. Pendant le processus d'hydrolyse, la valeur du pH doit être contrôlée pour éviter une acidification excessive conduisant à la décomposition du produit.

Purification et séchage

Extraction : extraire le mélange réactionnel avec de l'eau et des solvants organiques (tels que l'acétate d'éthyle) pour séparer la couche organique.

Concentration : Eliminer le solvant par distillation sous vide pour obtenir le produit brut.

Rec-cristallisation : dissoudre le produit brut dans de l'éthanol ou du méthanol chaud, refroidir lentement à température ambiante, permettant aux cristaux de précipiter. Répétez cette étape pour augmenter encore la pureté à plus de 99 %.

Séchage : Sécher à basse température (par exemple 40 degrés) sous vide pour éviter les températures élevées provoquant la décomposition de l'acide boronique.

Contrôle de qualité

Détection de pureté : confirmez la pureté par chromatographie liquide à haute-performance (HPLC) ou résonance magnétique nucléaire (RMN).

Analyse des impuretés : Détectez les solvants résiduels, les sels inorganiques et les matières premières n'ayant pas réagi pour garantir la conformité aux normes pharmaceutiques ou industrielles.

Acide cyclohexylboronique, de par ses propriétés chimiques uniques, joue un rôle important dans de multiples domaines :

Synthèse Organique

 

 

Réaction de couplage de Suzuki : agissant comme un réactif d'acide boronique, il réagit avec les halogénures d'aryle ou d'alcényle pour former efficacement des liaisons carbone-carbone, ce qui constitue une étape clé dans la synthèse de médicaments, de pesticides et de matériaux fonctionnels.

Réaction de couplage croisé : réaction avec des amines aromatiques ou des alcools pour obtenir une fonctionnalisation sélective, utilisée pour développer des structures moléculaires complexes.

Chimie pharmaceutique

 

 

Médicament intermédiaire : utilisé pour synthétiser des médicaments anticancéreux, des médicaments antiviraux et des médicaments neuroactifs, tels que l'introduction de structures cyclohexyle via des réactions de Suzuki pour améliorer la solubilité lipidique ou l'activité biologique des médicaments.

Thérapie ciblée : en tant que molécule médicamenteuse modifiée par un ligand-, elle améliore le ciblage de cellules ou de tissus spécifiques.

Science des matériaux

 

 

Polymères d'ester d'acide borique : participent à la synthèse de matériaux moléculaires contenant du bore-haute-, utilisés pour préparer des polymères-résistants à la chaleur,-ignifuges ou conducteurs.

Nanomatériaux : En tant que modificateur de surface, régulant la dispersibilité ou la biocompatibilité des nanoparticules.

L'acide cyclohexylboronique a un large éventail d'applications dans les industries de l'émail et de la céramique, et sa structure et ses propriétés uniques en font une matière première indispensable dans ces industries.

 

1. Améliorer la brillance et la fermeté des produits en émail

Dans le processus de fabrication de l'émail, il peut améliorer considérablement la brillance et la fermeté des produits en émail. Les produits en émail doivent avoir une bonne résistance à l'usure et à la corrosion pendant leur utilisation, et l'ajout de cette substance peut améliorer considérablement la dureté et la durabilité de l'émail. Plus précisément, en tant que composant de l'émail, grâce à sa structure moléculaire unique, une couche de glaçure dense se forme pendant le processus de cuisson de l'émail, empêchant efficacement les facteurs externes de corroder la surface de l'émail et conservant son éclat et sa fermeté durables.

Exemple : ustensiles de cuisine en émail
Dans le processus de fabrication des ustensiles de cuisine en émail, il est largement utilisé dans la formule de l'émail. Les ustensiles de cuisine en émail doivent résister à divers changements chimiques et physiques lors de la cuisson à haute température-, tout en conservant une surface lisse et esthétique. L'ajout de cette substance rend l'émail des ustensiles de cuisine en émail plus dur, plus résistant à l'usure-et moins sujet au détachement, prolongeant ainsi la durée de vie des ustensiles de cuisine.

 

2. Améliorer la stabilité thermique des produits en émail

Il a également une bonne stabilité thermique et peut maintenir la stabilité de l'émail à haute température. Pendant le processus de cuisson de l'émail, il peut réduire efficacement le coefficient de dilatation thermique de l'émail et minimiser le retrait et la fissuration de la surface de l'émail pendant le refroidissement. Dans le même temps, il peut également améliorer la résistance aux chocs thermiques de l'émail, rendant les produits émaillés moins sujets aux fissures lorsqu'ils sont soumis à des changements rapides de refroidissement et de chauffage.

Exemple : revêtement de chauffe-eau en émail
Le revêtement de chauffe-eau en émail est une autre application importante de cette substance dans l’industrie de l’émail. Le réservoir intérieur d'un chauffe-eau doit résister à la pression et à la corrosion de l'eau à haute -température tout en conservant sa douceur et son étanchéité. L'ajout deacide cyclohexylboroniquerend la couche de vernis émail du réservoir intérieur plus dense, plus dure et présente une bonne stabilité thermique et une bonne résistance à la corrosion, garantissant ainsi une utilisation sûre et une longue durée de vie du chauffe-eau.

 

1. Améliorer la brillance et la dureté de l'émail céramique

Il joue également un rôle important dans les émaux céramiques. Il peut améliorer la brillance et la dureté de l'émail, rendant la surface des produits céramiques plus lisse et plus brillante. En tant qu'agent formant flux et réseau pour les glaçures, il peut former une phase vitreuse à basse température, améliorant ainsi l'indice de réfraction et la résistance mécanique des glaçures. En même temps, cela peut également réduire la viscosité et la tension superficielle de l'émail, ce qui est bénéfique pour la distribution uniforme et la solidification rapide de l'émail.

Exemple : Vaisselle en céramique
La vaisselle en céramique est l'une des applications typiques de l'industrie céramique. La vaisselle doit être esthétique et pratique, et l'ajout d'acide cyclohexylboronc rend l'émail de la vaisselle en céramique plus lisse, plus brillant et moins sujet à l'usure. Cela améliore non seulement la valeur ornementale de la vaisselle, mais prolonge également sa durée de vie.

 

2. Améliorer la résistance aux intempéries et la durabilité des produits céramiques

Il peut également améliorer la résistance aux intempéries et la durabilité des produits céramiques. Les produits céramiques doivent résister à divers facteurs environnementaux lors de leur utilisation, tels que le vent, le soleil, la pluie et l'érosion. L'ajout d'acide cyclohexylboronc peut améliorer considérablement la résistance aux intempéries des produits céramiques, leur permettant de conserver une bonne apparence et de bonnes performances même sous-exposition à long terme à des environnements difficiles. Dans le même temps, cela peut également améliorer la durabilité des produits céramiques et prolonger leur durée de vie.

Exemple : Sculpture extérieure en céramique
La sculpture extérieure en céramique est une autre application importante dans l’industrie de la céramique. La sculpture doit résister à l’érosion de divers milieux naturels tout en conservant sa valeur artistique et ornementale. L'ajout de cette substance rend la couche de glaçure des sculptures en céramique extérieures plus dure, plus résistante à l'usure-et présente une bonne résistance aux intempéries, garantissant ainsi la préservation à long terme-et l'effet visuel des sculptures.

 

1. En tant que co-solvant et additif

L'acide cyclohexylboronique peut également être utilisé comme co-solvant et additif dans le processus de fabrication de l'émail et de la céramique. Il peut favoriser la fusion et la répartition uniforme de l'émail, améliorer la fluidité et la mouillabilité de l'émail. En même temps, il peut également servir d’additif pour certaines fonctions particulières, telles que l’amélioration des propriétés antisalissure et antibactériennes des émaux.

Exemple : toilettes en émail antibactérien
Les toilettes en émail antibactérien sont une application innovante dans l’industrie de l’émail. En ajoutant des agents antibactériens tels que cette substance à l'émail, la surface des toilettes possède d'excellentes propriétés antibactériennes, qui peuvent inhiber efficacement la croissance et la reproduction des bactéries, maintenant ainsi la propreté et l'hygiène des toilettes.

 

2. En tant que composant du glaçage

Il peut également être directement utilisé pour produire des émaux en tant que composant des émaux. Il peut former une couche de glaçage dotée de propriétés et de fonctions spécifiques grâce à des réactions chimiques avec d’autres matières premières. Cette couche de vernis présente non seulement une bonne esthétique, mais répond également à des besoins d'utilisation spécifiques, tels que l'amélioration de la dureté, de la résistance à l'usure, de la résistance à la corrosion, etc. des produits céramiques.

Exemple : carreaux de sol en céramique de haute dureté
Les carreaux de sol en céramique de haute dureté constituent une application importante dans l’industrie de la céramique. En ajoutant des fluxants tels queacide cyclohexylboroniqueet en formant un réseau dans l'émail, la couche d'émail du carreau de sol est rendue plus dure et plus résistante à l'usure-. Ce type de carrelage possède non seulement d'excellentes propriétés antisalissure et antidérapantes, mais peut également résister à un poids et à des forces d'impact importants, ce qui le rend adapté à divers lieux commerciaux et domestiques.

1. A quoi ça sert ?
Il est principalement utilisé dans la réaction de couplage de Suzuki, reliant efficacement le cyclohexyle à la molécule, et constitue une étape clé dans la synthèse de médicaments et de matériaux.
2. Comment sauvegarder ?
* Scellé, sec, réfrigéré (à 2-8 degrés ou -20 degrés).
* Il est préférable d'être protégé par de l'azote gazeux.
* Évitez tout contact avec l'air et l'humidité pour éviter toute détérioration.
3. Raisons courantes de l’échec de la réaction ?
* Dégradation de l'acide borique : C'est la cause la plus fréquente. Vérifiez s'il s'agit d'une poudre blanche et si elle est devenue grumeleuse ou décolorée, elle a peut-être échoué.
* Conditions insuffisantes : assurez-vous que le système de réaction est dépourvu d'eau et d'oxygène (l'air doit être remplacé) et utilisez une quantité adéquate de base appropriée (telle que le carbonate de sodium).
* Désactivation du catalyseur : le catalyseur au palladium est peut-être en panne. Essayez de le remplacer par un nouveau catalyseur.

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