Anhydride de méthacryloyle(et anhydride d'acide méthacrylique sont les deux autres noms) liquide transparent incolore, qui est la matière organique acide à température ambiante. Il s'agit d'un composé organique de formule moléculaire C5H6O3, CAS 760-93-0 et d'un poids moléculaire relatif de 114,10 g/mol. Son odeur peut être décrite comme une odeur âcre et piquante. Soluble dans la plupart des solvants organiques, tels que l'éther, les alcools et les aromatiques. Il a une faible solubilité dans l'eau. Relativement stable à température ambiante, mais des réactions de décomposition peuvent se produire en cas de températures élevées, d'exposition au soleil et en présence d'oxydants. Il peut également réagir avec certaines bases fortes et agents oxydants. Il est inflammable et peut brûler et produire des gaz toxiques tels que le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone. C'est un composé hautement réactif qui peut subir diverses réactions, telles que des réactions d'addition, des réactions de polymérisation, etc. Il peut subir des réactions d'estérification ou de substitution nucléophile avec des composés contenant des atomes d'hydrogène actifs, tels que des alcools et des amines. Il peut réagir avec d'autres composés pour obtenir diverses molécules fonctionnelles, telles que des stabilisants, des stabilisants à la lumière, des retardateurs de flamme, des antioxydants, etc. utilisés dans les domaines de l'encre, du caoutchouc, des plastiques, etc. Il peut également être polymérisé en esters d'acide polymaléique, puis des fibres ignifuges peuvent être préparées par réaction de fibrose, qui présente un excellent retardateur de flamme. Ses polymères ont une excellente résistance chimique et résistance à la chaleur, et peuvent être utilisés pour préparer divers revêtements, résines, adhésifs, etc.
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Formule chimique |
C8H10O3 |
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Masse exacte |
154 |
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Poids moléculaire |
154 |
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m/z |
154 (100.0%), 155 (8.7%) |
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Analyse élémentaire |
C, 62.33; H, 6.54; O, 31.13 |
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Anhydride de méthacryloyle(Numéro CAS : 760-93-0, formule moléculaire : C ₈ H ₁₀ O3) est un composé organique acide qui est un liquide transparent à température ambiante et possède une structure chimique unique - un groupe anhydride formé par condensation par déshydratation de deux molécules d'acide méthylacrylique. Cette structure lui confère une forte capacité d’estérification et une grande réactivité, ce qui en fait une matière première clé dans de multiples domaines industriels.
C'est un agent de réticulation clé pour les revêtements durcissables aux UV et les résines réticulées, et son mécanisme d'action est le suivant :
Réactivité à double liaison : le groupe méthacrylate de méthyle (C=C) dans la molécule peut subir une polymérisation sous l'action de la lumière ultraviolette ou d'initiateurs de radicaux libres, formant une structure de réseau tridimensionnelle-. Cette méthode de réticulation-améliore considérablement la dureté, la résistance à l'usure et la résistance à la corrosion chimique du revêtement.
Optimisation des performances : dans les résines-réticulées, la température de transition vitreuse (Tg) et la stabilité thermique de la résine peuvent être ajustées. Par exemple, dans la modification de la résine époxy, les groupes ester introduits peuvent améliorer l'adhérence entre la résine et le substrat, tout en réduisant le taux de retrait de durcissement.
Applications industrielles : Ce composé a été largement utilisé dans des domaines tels que les revêtements automobiles, les matériaux d’emballage électronique et les résines photosensibles pour l’impression 3D. Selon les statistiques du marché, environ 30 % des revêtements durcissables aux UV dans le monde utilisent l'anhydride 2-méthylacrylique comme agent de réticulation.
Modificateur de matériau polymère
En tant que modificateur, il peut améliorer considérablement les performances des matériaux polymères :
Amélioration des performances mécaniques : l'ajout de 5-11 parties d'anhydride 2-méthylacrylique à des matériaux de câbles ignifuges isolés en polychlorure de vinyle (PVC) peut augmenter la résistance à la traction de 15 % et l'allongement à la rupture de 20 %. Son mécanisme d'action consiste à former des structures réticulées entre les chaînes moléculaires du PVC par réaction d'estérification, améliorant ainsi la ténacité du matériau.
Amélioration de la stabilité thermique : dans la modification du polypropylène (PP), des groupes résistants à la chaleur-peuvent être introduits pour augmenter la température de déformation thermique du PP de 80 degrés à 120 degrés, répondant ainsi aux exigences des applications environnementales à haute-température.
Optimisation des performances de traitement : Dans le processus de vulcanisation du caoutchouc, ce composé peut servir d'agent de réticulation auxiliaire, réduisant le temps de vulcanisation de plus de 30 % tout en réduisant la consommation d'énergie.
L’application dans le domaine biomédical porte sur la modification et la fonctionnalisation des hydrogels :
Échafaudage d'hydrogel photoréticulé : un hydrogel composite présentant des caractéristiques de conductivité électrique et de renforcement mécanique peut être préparé en mélangeant des nanoparticules fonctionnelles telles que des nanotubes de carbone (CNT), de l'oxyde de graphène (GO), etc. avec la gélatine méthacrylate (GelMA) comme substrat. Par exemple, l’ajout de 1 % de CNT peut augmenter la conductivité de l’hydrogel à 0,1 S/cm, tandis que le module de compression augmente de deux fois, fournissant ainsi un matériau d’échafaudage idéal pour l’ingénierie des tissus nerveux.
Système de libération contrôlée du médicament : dans le gel aqueux porteur du médicament, la gélatine modifiée (GM) est mélangée à de la gomme xanthane sulfatée carboxylée (CMXG), ce qui peut réaliser la libération contrôlée de 24 heures de chlorhydrate de ciprofloxacine (CPFXH). Ce système peut exercer simultanément des effets antibactériens et favorisant la minéralisation dans la réparation osseuse.
Hydrogel minéralisé injectable : hydrogel CMXG/SXG-GM-CPFXH-LAP préparé par la technologie de photoréticulation. Après 7 jours de minéralisation dans un fluide corporel simulé, le rapport atomique du calcium et du phosphore a atteint 1,79, cristallinité 77,3 %, teneur en minéraux 50,8 % et le module de cisaillement a augmenté jusqu'à 2,6 fois celui du matériau d'origine, offrant ainsi un nouveau schéma de réparation des défauts osseux.
Afin de répondre aux besoins de traitement d’urgence des blessures à globe oculaire ouvert (OGI), les chercheurs ont développé un hydrogel à double réticulation thermique/optique à base d’anhydride 2-méthacrylique :
Conception du matériau : l'hydroxypropylchitosane (HBC) a été utilisé comme substrat et des groupes de photoréticulation ont été introduits par modification avec de l'anhydride méthacrylique. De la lysine a également été ajoutée pour améliorer l'adhérence. L'hydrogel est à l'état liquide à 25 degrés, ce qui est pratique pour l'injection ; À la température de la surface des yeux (35 degrés), un gel induit thermiquement peut se former pour former une couche d'étanchéité stable.
Vérification des performances : l'expérience montre que l'hydrogel peut se sceller en 10 secondes et que la force d'adhérence atteint 50 kPa, ce qui est bien supérieur aux 10 kPa d'une suture traditionnelle. Dans le modèle oeil de lapin,Anhydride de méthacryloylepeut prévenir efficacement les fuites d'humeur aqueuse et favoriser la régénération épithéliale cornéenne.
Potentiel clinique : ce matériau est entré au stade des essais cliniques et devrait réduire le temps de traitement des OGI de 2 heures à 10 minutes, réduisant ainsi considérablement le risque de perte de vision.
Joue un rôle clé dans la modification de surface des nanomatériaux :
Préparation de nanoparticules de chitosane : des nanoparticules d'acide méthylacrylique de chitosane (CS-MA) peuvent être préparées en réagissant avec une solution de chitosane. La méthode de micro-lotion W/O combinée à la réticulation UV peut être utilisée pour obtenir des nanoparticules de taille de particule uniforme (50-100 nm), qui peuvent être utilisées pour encapsuler des macromolécules biologiques telles que des protéines et des peptides, et maintenir leurs activités biologiques.
Synthèse de macromolécules dendritiques : par modification par estérification de la cyclodextrine - avec de l'anhydride 2-méthylacrylique, des méduses comme des macromolécules dendritiques amphiphiles peuvent être synthétisées. Ce matériau s'auto-assemble en nanoparticules d'une taille de particule de 20 à 50 nm en solution aqueuse, qui peuvent être utilisées comme support de médicament pour une administration ciblée.
Construction d'hydrogel conducteur
Dans le domaine de l’électronique flexible, l’hydrogel modifié présente des avantages uniques :
Nanocomposites à base de carbone : des hydrogels conducteurs peuvent être préparés en mélangeant des CNT ou de l'oxyde de graphène réduit (rGO) dans des hydrogels GelMA. Parmi eux, la conductivité du matériau composite CNT/GelMA atteint 0,05 S/cm et la contrainte de traction atteint 300 %, ce qui peut être utilisé pour les capteurs portables et les électrodes neuronales.
Performance auto-réparatrice : un hydrogel conducteur doté d'une capacité d'auto-réparation peut être préparé en introduisant une liaison covalente dynamique. Par exemple, l'hydrogel CS-MA/rGO basé sur la réaction de base de Schiff peut récupérer 90 % de conductivité dans les 10 minutes suivant la fracture, garantissant ainsi la stabilité à long-terme des appareils électroniques flexibles.
C'est un réactif clé pour la synthèse des composés de méthacrylate de méthyle :
Synthèse d'esters d'alcool tertiaire : les méthodes traditionnelles de synthèse d'esters d'alcool tertiaire nécessitent l'utilisation de catalyseurs acides forts, qui présentent des problèmes tels que de multiples réactions secondaires et de faibles rendements. Et l'anhydride 2-méthylacrylique peut réagir avec des alcools tertiaires dans des conditions douces (60-80 degrés) avec un rendement supérieur à 90 %. Par exemple, le méthacrylate de tert-butyle peut être préparé en réagissant avec le tert-butanol pour des revêtements et des adhésifs hautes performances.
Synthèse du thioester : le thioester de méthacrylate est un intermédiaire important dans la synthèse des médicaments. La réaction entre l'anhydride 2-méthylacrylique et le thiol peut préparer efficacement des thioesters, fournissant des matières premières clés pour la synthèse de médicaments antiviraux tels que le lopinavir.
Catalyseur pour réaction de polymérisation
En tant que co-catalyseur pour les réactions de polymérisation, l'anhydride 2-méthylacrylique peut améliorer considérablement l'efficacité de la réaction :
Polymérisation radicalaire : Dans la polymérisation radicalaire du méthacrylate de méthyle (MMA), l'ajout de 0,1 % d'anhydride 2-méthylacrylique peut augmenter le taux de polymérisation de 2 fois, tout en réduisant la distribution du poids moléculaire (PDI de 2,0 à 1,3) et en obtenant des chaînes polymères plus uniformes.
Polymérisation par ouverture de cycle : dans la polymérisation par ouverture de cycle de la caprolactone ε -, ce composé peut être utilisé comme initiateur pour préparer de la polycaprolactone (PCL) avec un poids moléculaire contrôlable et une distribution étroite pour les matériaux médicaux dégradables.
Ceci est notre produit avancéAnhydride méthacrylique.
Remarque : BLOOM TECH (depuis 2008), ACHIEVE CHEM-TECH est notre filiale.
L'anhydride méthacrylique est principalement synthétisé par la réaction de l'acide méthacrylique avec le chlorure de propionyle '4 ou de l'acide méthacrylique avec l'anhydride acétique' 51.
La première voie a été progressivement remplacée par la deuxième voie de méthode d'échange d'anhydride en raison des propriétés chimiques actives du chlorure de propionyle en tant que matière première de réaction et du coefficient de risque de production élevé. Cependant, la méthode d'échange d'anhydride présente les défauts suivants dans le processus : l'acide méthacrylique est facile à polymériser, le temps de réaction est long et le taux de conversion n'est pas idéal, le produit contient trop d'impuretés à la fin de la réaction et il est difficile à purifier. Toutes sortes de difficultés ont limité la production industrielle d’anhydride 2-méthacrylique en Chine. Par conséquent, l'anhydride 2-méthacrylique vendu actuellement sur le marché intérieur est importé de l'étranger avec une faible pureté (seulement 95 %).
Dans cette expérience, de l'anhydride 2-méthacrylique a été préparé en utilisant de l'anhydride acétique et de l'acide méthacrylique comme matières premières. Au cours de la réaction, l'acide acétique, le sous-produit de la réaction, a été éliminé en continu par distillation sous vide, favorisant ainsi la réaction directe. Cela a non seulement résolu le problème du faible rendement de réaction, mais a également amélioré la pureté du produit. De plus, les conditions de réaction optimales ont été déterminées en étudiant les effets de différentes températures de réaction, temps, taux de reflux de distillation et d'autres facteurs sur le rendement de la réaction, et le produit a été caractérisé par RMN H et RMN 'C. Le groupe de recherche élimine les sous-produits par distillation sous vide dans le processus de réaction
L'anhydride 2-méthacrylique a été synthétisé par la méthode de l'acide acétique avec un rendement de 87,5 % et une pureté de 98,17 %. Ce procédé a non seulement un rendement plus élevé que le processus de synthèse traditionnel, mais également une pureté plus élevée que la plupart des produits vendus sur le marché actuellement. Elle présente des avantages évidents et de bonnes perspectives industrielles.
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