Cyanure de triméthylsilyl CAS 7677-24-9

Le triméthylcyanosilane, communément appelé triméthylcyanosilane ou cyanotriméthylsilane, avec le nom anglaisCyanure triméthylsilyleou cyanotriméthylsilane, formule moléculaire C4H9NSI, CAS numéro 7677-24-9, est un liquide incolore à température ambiante et à la pression. Il s'agit d'un composé organique avec une série de propriétés physiques spécifiques. Dissolvez dans la plupart des solvants organiques tels que le dichlorométhane, le chloroforme, etc. Cependant, il peut subir des réactions violentes avec des solvants à base de protons tels que l'eau et peut libérer des gaz toxiques. Par conséquent, il est nécessaire d'éviter strictement le contact avec l'eau pendant le traitement. Il s'agit d'une substance chimique extrêmement toxique et très inflammable, et son stockage et son transport nécessitent une attention particulière à la sécurité. D'une manière générale, il doit être stocké dans un environnement de 2 à 8 degrés et protégé par le gaz inerte (comme l'argon). Des mesures de sécurité strictes doivent également être prises pendant le transport pour prévenir les accidents tels que les fuites et les incendies.

Cyanure triméthylsilyle(TMSCN) est un réactif de synthèse organique important avec un large éventail d'applications.

Joue un rôle important dans la synthèse organique de base, principalement utilisé pour introduire des groupes Cyano (- CN) en molécules organiques, élargissant ainsi la fonctionnalité chimique des molécules ou modifiant leur activité pharmacologique. Cette caractéristique le rend irremplaçable dans des domaines tels que la synthèse des molécules médicamenteuses et la synthèse chimique fine.

 

1. Réaction de cyanation:
Le triméthylcyanosilane, en tant que réactif de cyanure, peut réagir avec divers substrats tels que les halogénures d'acyle, les anhydrides, les aldéhydes, les cétones, etc., introduisant le groupe de cyanure en molécules organiques. Cette condition de réaction est légère, avec un taux de conversion élevé et une toxicité relativement faible, il est donc largement utilisé dans la synthèse organique.
2. Réaction de Strecker:
Les précurseurs en nitrile des ACD aminés alpha peuvent être synthétisés par la réaction du strecker en réagissant avec des aldéhydes ou des cétones, ainsi que de l'ammoniac et des alcools. Cette réaction est d'une grande signification dans la synthèse de l'amio ACD.

 

3. La génération et la transformation des éthers énovés substitués alpha cyano:
Il peut réagir avec les aldéhydes pour former des éthers énouts substitués alpha cyano, qui ont une réactivité et une sélectivité spéciales dans la synthèse organique et peuvent être utilisées pour construire des structures moléculaires organiques complexes.
4. Activation et conversion des groupes carboxyle:
Il peut également être utilisé pour l'activation et la conversion des groupes carboxyle, en convertissant les groupes carboxyle en autres groupes fonctionnels dans des conditions de réaction spécifiques, élargissant ainsi davantage la fonctionnalité chimique des molécules organiques.

En raison de sa capacité de cyanation efficace et de sa bonne sélectivité de réaction, il joue un rôle crucial dans la synthèse des médicaments. De nombreuses molécules de médicament contiennent un groupe fonctionnel de cyanure, qui est un réactif idéal pour introduire des groupes de cyanure.

 

1. Construire un médicament squelette moléculaire:
La structure squelette des molécules de médicament peut être construite par des voies de réaction spécifiques, fournissant des intermédiaires clés pour la synthèse médicamenteuse.
2. Modification des molécules de médicament:
Dans le processus de synthèse des molécules médicamenteuses, il peut être utilisé pour modifier les groupes fonctionnels des molécules de médicament, modifiant ainsi leur activité pharmacologique ou améliorant la biodisponibilité des médicaments.
3. Nouveaux médicaments synthétiques:
Avec l'approfondissement continu de la recherche et du développement de nouveaux médicaments, l'application de nouveaux médicaments synthétiques devient de plus en plus répandue. En introduisant des groupes fonctionnels tels que le cyanure, des molécules de médicament avec de nouvelles activités pharmacologiques peuvent être développées.

La synthèse des pesticides repose également sur cet important réactif. Les molécules de pesticides contiennent souvent des groupes fonctionnels complexes, et le triméthylcyanosilane est l'un des réactifs clés pour construire ces groupes fonctionnels.

 

1. Présentation des groupes fonctionnels actifs:
Des groupes fonctionnels actifs tels que les groupes de cyanure peuvent être introduits dans des molécules de pesticides pour améliorer leur activité biologique et leur efficacité insecticide.
2. Optimiser la structure des pesticides:
Grâce à sa réaction, la structure des molécules de pesticides peut être optimisée pour avoir une meilleure stabilité et une meilleure compatibilité environnementale.
3. Développer de nouveaux pesticides:
En utilisant sa capacité de cyanation, de nouveaux pesticides avec de nouveaux mécanismes d'action peuvent être développés, fournissant un fort soutien à la production agricole.

En plus de la synthèse des médicaments et des pesticides, il est également largement utilisé dans la synthèse d'autres composés organiques. Ces composés comprennent, sans s'y limiter, les ACD, les revêtements, les colorants, les parfums, etc.

 

1. Synthèse amino ACD:
Comme mentionné précédemment, les précurseurs de nitrile des ACD aminés alpha peuvent être synthétisés par la réaction du strecker et ensuite convertis en ACD aminés. Cette réaction a des applications importantes dans l'industrie amino ACD.
2. Synthèse de la peinture:
Il peut être utilisé dans la synthèse des revêtements pour améliorer l'adhésion et la résistance aux intempéries des revêtements en introduisant des groupes fonctionnels tels que les groupes de cyanure.

 

3. Synthèse du colorant: Dans la synthèse des colorants, il peut être utilisé comme réactif de cyanation pour participer à la réaction, synthétisant ainsi les molécules de colorant avec des couleurs et des propriétés spéciales.
4. Synthèse d'épices:
Il peut également être utilisé dans la synthèse des épices pour produire des composés avec des parfums uniques à travers des voies de réaction spécifiques.

En raison de la toxicité extrêmement élevée du HCN (cyanure d'hydrogène), son utilisation est strictement restreinte. Et le triméthylcyanosilane, en tant que réactif de cyanation de toxicité relativement faible, peut jouer un rôle important en tant que substitut du HCN dans la synthèse organique. Cela peut non seulement réduire le risque de toxicité pendant le processus de synthèse, mais également améliorer l'efficacité et la sélectivité de la synthèse.

 

1. Réaction d'addition avec la double liaison à l'oxygène du carbone:
Il peut subir des réactions d'addition avec des composés contenant des doubles liaisons en oxygène de carbone, telles que les aldéhydes et les cétones, pour générer des produits de cyanation correspondants. Cette réaction a une large valeur d'application dans la synthèse organique.
2. Réaction de conversion avec les oxydes d'azote:
N - L'oxyde de pyridine et d'autres oxydes d'azote peuvent également être convertis en composés de cyanure correspondants. Cette réaction est d'une grande signification dans la synthèse des composés hétérocycliques.
3. Participer à la construction de liaisons en carbone en carbone et de liaisons azotés en carbone:
Il peut réagir avec des substrats tels que des hydrocarbures halogénés et des oléfines pour former des cyanures correspondants, qui sont utilisés pour construire des liaisons en carbone de carbone et de carbone. Cette caractéristique le fait jouer un rôle important dans la synthèse de molécules organiques complexes.

En résumé, le triméthylcyanosilane, en tant que réactif de synthèse organique important, a une large valeur d'application dans la synthèse des médicaments, la synthèse des pesticides, la synthèse d'autres composés organiques et des réactions chimiques spécifiques. Cependant, en raison de sa toxicité et de son inflammabilité, l'adhésion stricte aux procédures opérationnelles de sécurité et ses mesures de protection efficaces doit être prise pendant l'usage. Avec l'avancement de la technologie et l'amélioration de la conscience de l'environnement, l'application future de la triméthyanosilane accordera plus d'attention à sa sécurité et à sa convivialité environnementale. Dans le même temps, il est également nécessaire de développer en permanence de nouvelles alternatives et des méthodes synthétiques pour réduire leur préjudice à l'environnement et à la santé humaine.

Cyanure triméthylsilyle(TMSCN) est un composé de silicium organique qui combine un groupe de cyanure (- CN) et un groupe triméthylsilyl (Si (CH3) ∝). Ses spectres vibrationnels (infrarouge et Raman) sont des outils clés pour analyser la structure moléculaire, la distribution d'électrons et les interactions intermoléculaires. La spectroscopie de vibration (y compris la spectroscopie infrarouge et la spectroscopie Raman) est l'une des technologies principales pour étudier la structure moléculaire et le comportement dynamique. En détectant la fréquence des vibrations des liaisons chimiques dans les molécules, les spectres peuvent fournir des informations réelles - sur la longueur des liaisons, l'angle de liaison, la distribution d'électrons et les interactions intermoléculaires, appelées "empreinage digitale des molécules". Pour TMSCN (formule moléculaire: C ₄ H ₉ NSI, poids moléculaire: 99,21 g / mol), sa structure basée sur le cyano et le silicium- uniques, ce qui en fait une sonde idéale pour étudier le mécanisme de réaction des composés de silicone organiques, des interactions d'interface matériaux et des processus de reconnaissance biomolique.

Structure moléculaire et propriétés chimiques

Le TMSCN est formé par une liaison covalente entre un groupe de cyanure (- c ≡ n) et un groupe triméthylsilyl (Si (CH3)), et sa structure moléculaire peut être exprimée comme:

La structure de liaison triple du groupe Cyano (C ≡ N) a une polarité élevée (moment dipolaire ≈ 3,5 d), tandis que l'hydrophobicité et la modification chimique du groupe basé sur le silicium - en font un groupe fonctionnel clé pour réguler la solubilité et la réactivité moléculaire. Les propriétés physiques de TMSCN sont les suivantes:

• Apparence: liquide jaune pâle incolore avec une saveur d'amande amère
• Point de fusion: 8-11 degré C
• Point d'ébullition: 114-119 degré C
• Densité: 0,793 g / ml (20 degrés C)
• Solubilité: facile à dissoudre dans des solvants organiques tels que le dichlorométhane et le chloroforme, difficile à dissoudre dans l'eau
• Stabilité chimique: sensible à l'eau, à l'acide et à l'alcali, facilement décomposée pour produire du cyanure d'hydrogène (HCN)

Spectroscopie infrarouge (IR)

 

La spectroscopie infrarouge reflète la transition des niveaux d'énergie vibratoire en détectant l'absorption de la lumière infrarouge par les molécules. Pour TMSCN, ses pics caractéristiques spectraux infrarouges sont les suivants:
ν (c ≡ n): 2240-2260 cm ⁻¹ (pic fort), est le pic d'absorption caractéristique du groupe cyanure.
ν (si - c): 850-870 cm ⁻¹ (pic fort), lié au substituant alkyle du groupe de silicium.
νₛ (ch ∝): 2920-2960 cm ⁻¹ (pic moyen moyen), reflétant la vibration d'étirement symétrique de la méthyle.
δ (CH3): 1380-1400 cm ⁻¹ (pic faible), correspondant à la vibration de flexion du méthyle.
Vérification expérimentale:
L'échantillon pur TMSCN a été testé en utilisant la spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FTIR), et les résultats étaient cohérents avec les rapports de littérature. Par exemple, un puissant pic d'absorption fort a été observé à 2250 cm ⁻¹, correspondant à ν (c ≡ n); Un pic fort a été observé à 860 cm ⁻¹, correspondant à ν (si - c). De plus, dans un environnement aqueux, de nouveaux pics (tels que SI - o étirement des vibrations à 1050 cm ⁻¹) peuvent être observés dans le spectre infrarouge du TMSCN, indiquant qu'il a subi une réaction d'hydrolyse.

Spectroscopie Raman

 

La spectroscopie Raman reflète la transition des niveaux d'énergie vibratoire en détectant la diffusion inélastique de la lumière monochromatique par les molécules. Complémentaire de la spectroscopie infrarouge, la spectroscopie Raman est plus sensible aux vibrations des liaisons polaires non - telles que C ≡ N et Si - c. Pour TMSCN, ses pics caractéristiques spectraux Raman sont les suivants:

ν (c ≡ n): 2240-2260 cm ⁻¹ (pic fort), cohérent avec le spectre infrarouge.
ν (si - c): 840-860 cm ⁻¹ (pic moyen moyen), reflétant la vibration du substrat de silicium.
Vibration de CH3: 2930 cm ⁻¹ (νₛ (CH3)), 1380 cm ⁻¹ (Δ (CH3)).
Vérification expérimentale:
L'échantillon TMSCN a été testé à l'aide d'un spectromètre Raman confocal, et les résultats étaient complémentaires du spectre infrarouge. Par exemple, un fort pic Raman a été observé à 2250 cm ⁻¹, correspondant à ν (c ≡ n); Un pic fort a été observé à 850 cm ⁻¹, correspondant à ν (si - c). De plus, la dépendance à la polarisation de la spectroscopie Raman peut distinguer davantage la symétrie de différents modes de vibration.

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