Huile d'oléate d'éthyle, également connu sous le nom d'ester éthylique de l'acide cis 9-octadécénoïque ou 9-ester éthylique de l'acide octadécénoïque, est un liquide huileux incolore avec une odeur âcre. Volatil, inflammable, insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques. Il s'agit d'un composé ester, CAS 112-62-6, de formule chimique C18H32O. Principalement utilisé pour préparer des produits chimiques organiques tels que des lubrifiants, des agents imperméabilisants, des agents de durcissement de résine, des tensioactifs, des excipients médicinaux, des plastifiants, des matrices de pommade et des parfums. C'est un ester d'acide gras formé par la condensation de l'acide oléique et de l'éthanol. L'oléate d'éthyle est un composant lipidique liquide dans les supports lipidiques nanostructurés (NLC). NLC est un transporteur oral d'acide transférulique (TFA). Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd vend de l'oléate d'éthyle. Si vous souhaitez connaître le prix de l'oléate d'éthyle, envoyez-nous un email.
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L'oléate d'éthyle peut également être obtenu par une autre réaction d'échange d'ester entre l'oléate et l'éthanol.
Étapes de synthèse :
1. Mélangez l'oléate d'éthyle et l'éthanol dans une certaine proportion, ajoutez des catalyseurs (tels que l'acide sulfurique, l'acide p-toluènesulfonique, etc.) et remuez uniformément.
2. Chauffez le mélange à la température de reflux (généralement 120-140 degrés) et continuez le reflux pendant un certain temps (généralement 2-4 heures) pour subir complètement la réaction d'échange d'ester entre l'oléate d'éthyle et l'éthanol.
3. Refroidissez le réactif à température ambiante et neutralisez-le avec une solution alcaline (telle que NaOH ou KOH) jusqu'à pH 8-9, permettant au catalyseur de réagir avec la solution alcaline pour générer du sulfate de sodium ou du sulfate de potassium, tout en permettant également au l'oléate d'éthyle n'ayant pas réagi pour former de l'oléate.
4. Laver les alcools et les catalyseurs n'ayant pas réagi avec de l'eau pour transformer les réactifs en solutions aqueuses. Filtrer la solution aqueuse pour éliminer les impuretés solides.
5. Distiller le filtrat et couper la fraction oléate d'éthyle. Au cours du processus de distillation, l’oléate d’éthyle est séparé au fur et à mesure que d’autres substances à bas point d’ébullition s’évaporent.
6. Sécher la fraction d'oléate d'éthyle obtenue avec du chlorure de calcium anhydre pour éliminer l'humidité et autres impuretés.
7. Effectuez une distillation sous vide sur l’oléate d’éthyle séché pour une purification ultérieure. Au cours du processus de distillation sous vide, l'oléate d'éthyle est séparé par évaporation d'autres substances à haut point d'ébullition.
Équation de réaction chimique :
Réaction d’échange d’ester entre l’oléate d’éthyle et l’éthanol :
C18H32O2-COOC (en anglais seulement)2H5 + C2H5OH → C18H32O2-COOH + C2H5OC2H5
Dans cette réaction, un groupe ester dans la molécule d'oléate d'éthyle subit une réaction d'échange d'ester avec le groupe hydroxyle dans la molécule d'éthanol, générant de l'acide oléique et de l'acétate d'éthyle.
Participation du catalyseur :
C18H32O2-COOC (en anglais seulement)2H5 + C2H5OH +H2DONC4 → C18H32O2-COOH + C2H5OC2H5 + H2DONC4
ou
C18H32O2-COOC (en anglais seulement)2H5 + C2H5OH + H2DONC4(acide p-toluènesulfonique) → C18H32O2-COOH + C2H5OC2H5 +CH3C6H4DONC3H
Dans cette réaction, le catalyseur participe à la réaction d'échange d'esters, générant du bisulfate ou du p-toluènesulfonate et de l'eau. Ces sels sont neutralisés lors d'étapes de neutralisation alcaline ultérieures.
Neutralisation alcaline :
C18H32O2-COOH + NaOH (ou KOH) → C18H32O2-COONa (ou KNa) + C2H5OH
Dans cette réaction, l'acide oléique n'ayant pas réagi subit une réaction de neutralisation avec la solution alcaline, produisant de l'oléate de sodium ou de l'oléate de potassium et de l'éthanol. Ces sels de sodium ou de potassium sont éliminés lors des étapes ultérieures de lavage à l'eau.
Décrire une méthode de préparation d'oléate d'éthyle par estérification de l'éthanol avec de l'acide oléique.
Étapes de synthèse
1. Mélangez l'acide oléique et l'éthanol dans une certaine proportion, ajoutez de l'acide sulfurique concentré de catalyseur ou de l'acide p-toluènesulfonique et remuez uniformément.
2. Chauffez le mélange à la température de reflux (généralement 120-140 degrés) et poursuivez le reflux pendant un certain temps (généralement 2-4 heures), permettant à l'acide oléique et à l'éthanol de réagir complètement.
3. Refroidissez le réactif à température ambiante, neutralisez-le avec une solution alcaline (telle que NaOH ou KOH) jusqu'à pH 8-9 et laissez le catalyseur réagir avec de l'acide sulfurique concentré ou de l'acide p-toluènesulfonique pour générer du sulfate de sodium ou du potassium. sulfate, tout en permettant également à l'acide oléique n'ayant pas réagi de former de l'oléate.
4. Laver les alcools et les catalyseurs n'ayant pas réagi avec de l'eau pour transformer les réactifs en solutions aqueuses. Filtrer la solution aqueuse pour éliminer les impuretés solides.
5. Distiller le filtrat et couper la fraction oléate d'éthyle. Au cours du processus de distillation, l’oléate d’éthyle est séparé au fur et à mesure que d’autres substances à bas point d’ébullition s’évaporent.
6. Sécher la fraction d'oléate d'éthyle obtenue avec du chlorure de calcium anhydre pour éliminer l'humidité et autres impuretés.
7. Effectuez une distillation sous vide sur l’oléate d’éthyle séché pour une purification ultérieure. Au cours du processus de distillation sous vide, l'oléate d'éthyle est séparé par évaporation d'autres substances à haut point d'ébullition.
Équation de réaction chimique
1. Réaction d’estérification entre l’acide oléique et l’éthanol :
C18H34O2 + C2H5OH → C18H34O2-COOC2H5 + H2O
Dans cette réaction, un groupe carboxyle dans la molécule d’acide oléique subit une estérification avec un groupe hydroxyle dans la molécule d’éthanol, produisant de l’oléate d’éthyle et de l’eau.
2. La participation du catalyseur concentré d'acide sulfurique ou d'acide p-toluènesulfonique :
C18H34O2-COOC (en anglais seulement)2H5 + H2DONC4(concentré) → C18H34O2-COOC2H5 + H2O + SO2 ↑
ou
C18H34O2-COOC2H5 + H2DONC4(acide p-toluènesulfonique) → C18H34O2-COOC (en anglais seulement)2H5 + H2O + CH3C6H4DONC3H
Dans cette réaction, le catalyseur concentré en acide sulfurique ou en acide p-toluènesulfonique participe à la réaction d'estérification, générant du bisulfate ou du p-toluènesulfonate et de l'eau. Ces sels sont neutralisés lors d'étapes de neutralisation alcaline ultérieures.
3. Neutralisation alcaline :
C18H34O2-COOC (en anglais seulement)2H5 + NaOH (ou KOH) → C18H34O2-COONa (ou KNa) + C2H5OH
Dans cette réaction, l'acide oléique n'ayant pas réagi subit une réaction de neutralisation avec la solution alcaline, produisant de l'oléate de sodium ou de l'oléate de potassium et de l'éthanol. Ces sels de sodium ou de potassium sont éliminés lors des étapes ultérieures de lavage à l'eau.
4. Lavage à l’eau :
C18H34O2-COONa (ou KNa) + H2O → C18H34O2-COOH + NaOH (ou KOH)
Dans cette réaction, l'éthanol n'ayant pas réagi subit une réaction d'hydrolyse avec l'eau, produisant de l'acétaldéhyde et de l'eau. Dans le même temps, la solution alcaline est également diluée dans une solution aqueuse alcaline. Ces réactions d'hydrolyse sont réalisées dans des conditions acides favorisant ainsi l'hydrolyse de l'oléate de sodium ou de potassium.