Sulfate de quinine dihydraté(lien:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/quinine-sulfate-dihydrate-cas-6119-70-6.html), cristaux blancs à jaunâtres ou poudre cristalline. Son aspect peut varier légèrement selon le mode de préparation et la pureté. Soluble dans les solvants tels que l'eau, l'éthanol et le chloroforme. Sa solubilité dans l'eau augmente avec l'augmentation de la température. Il a une bonne stabilité thermique dans des conditions de stockage appropriées. Cependant, il peut se décomposer et perdre son activité dans des conditions défavorables telles qu'une température élevée et une humidité élevée. La solution aqueuse est acide, avec un pH compris entre environ 3.5-4.5. Ceci est causé par la présence d'ions quinine dans le solvant. C'est un dihydrate, ce qui signifie que chaque structure moléculaire contient deux molécules d'eau cristalline. Ces molécules d'eau forment des interactions de liaison hydrogène avec des molécules de médicament. Est un médicament important avec des effets antipaludéens et autres. Plusieurs méthodes courantes de synthèse du sulfate de quinine dihydraté seront présentées.
1. Extrait de quinquina :
La quinine la plus ancienne provient de l'arbre quinquina, et la quinine peut être extraite de son écorce en suivant les étapes suivantes :
- Tout d'abord, l'écorce du quinquina est dépouillée et hachée.
- Ensuite, ajouter l'écorce hachée à tremper dans de l'eau acide pour dissoudre la Quinine.
- Une fois la solution filtrée et concentrée, les cristaux purs de quinine sont obtenus par cristallisation, séchage et autres étapes.
2. Méthode de synthèse :
Il existe de nombreuses façons de synthétiser le sulfate de quinine dihydraté, voici quelques méthodes de synthèse courantes :
2.1 Synthèse de Tollard :
Il s'agit d'une méthode de synthèse classique, qui se réalise principalement à travers les étapes suivantes :
2.1.1. Préparation du -carbamate :
Tout d'abord, un composé cétone ayant une structure -naphtoquinone (comme le 1-hydroxy-2-méthoxynaphtalène) est mis à réagir avec -uréthane pour former un -carbamate. Cette étape implique généralement les réactions suivantes :
- Les composés cétoniques réagissent avec le chlorure cuivreux (CuCl) pour former des composés cétoniques cuivreux.
- La cétone cuivreuse réagit avec l'hexaméthyldiphosphine ((Me3P)2CuCl2) pour former un complexe phosphine.
- Réaction de complexes de phosphine avec du sélénite activé pour donner -carbamate.
2.1.2. Préparation du -mercaptocarbamate :
Faire réagir -carbamate avec un composé amine (tel que le thioacétamide) avec un groupe sulfhydryle pour générer -thiol carbamate. Cette étape peut inclure les réactions suivantes :
- Réaction du -carbamate avec le thioacétamide (ou d'autres composés aminés) pour générer du -thiol carbamate.
2.1.3. Formation de quinine :
Le - -mercaptocarbamate subit une réaction d'hydrolyse pour produire du -mercaptocarbamate.
- Le groupe sulfhydryle du -carbamate est finalement converti en quinine par ammonolyse et bromation.
Veuillez noter que ce qui précède n'est qu'un aperçu des principales étapes de la synthèse de Tolard et que de nombreux détails spécifiques sont omis. La synthèse de Torrald est un processus de synthèse chimique relativement complexe impliquant de multiples intermédiaires et étapes de réaction. Une telle synthèse chimique doit suivre des procédures opérationnelles de sécurité strictes et être effectuée par des professionnels dans des conditions de laboratoire appropriées.
2.2 Synthèse de cigogne :
Il s'agit d'une autre méthode de synthèse couramment utilisée, les étapes sont les suivantes :
2.2.1. Préparation de l'acide valérique :
Tout d'abord, à partir de la matière première guanine, l'acide valérique est produit par une série de réactions chimiques. Cette étape implique généralement les réactions suivantes :
- La guanine réagit avec l'acide nitroformique (HNO3) pour former de la nitroguanine.
- La nitroguanine est réduite en aminoguanine.
- L'aminoguanine subit une carbonylation pour former des aminoalkylhydrazones.
- L'aminoalkylhydrazone est ensuite hydrolysée pour donner de l'acide valérique.
2.2.2. Préparation de l'hydroxyquinoline :
L'acide valérique est converti en hydroxyquinoline par une série de réactions chimiques. Cette étape peut inclure les réactions suivantes :
- L'acide valérique subit une réaction de chlorure d'acide pour produire du chlorure de valéryle.
- La réaction du chlorure de valéryle avec le benzaldéhyde produit du valérylbenzaldéhyde.
- Le valérylbenzaldéhyde est réduit en hydroxyquinoléine.
2.2.3. Formation de quinine :
- L'hydroxyquinoline passe par plusieurs étapes, y compris l'acylation, une réduction supplémentaire et d'autres réactions, et forme finalement la quinine.
2.3 Méthode cinchonidine :
Cette méthode utilise la base de quinquina comme matériau de départ et synthétise finalement la quinine par une série de réactions chimiques.
- Tout d'abord, la réaction d'hydrogénation de la cinchonaline est réalisée pour obtenir la cinchonaline.
- La quinquinaline subit des réactions en plusieurs étapes, y compris le réarrangement, l'oxydation, etc., et se transforme progressivement en quinine.
Il convient de noter que les méthodes de synthèse mentionnées ci-dessus ne sont que quelques-unes des méthodes courantes. En fait, il peut y avoir de nombreuses variations et améliorations dans le processus de synthèse du sulfate de quinine dihydraté. De plus, étant donné que la quinine est un médicament strictement réglementé, dans la production réelle, les réglementations pertinentes doivent être suivies et les licences correspondantes doivent être obtenues. Ce qui précède n'est qu'une description générale, et cela ne signifie pas que le médicament peut être synthétisé ou produit par lui-même.
Le sulfate de quinine dihydraté est un médicament important largement utilisé dans le traitement du paludisme et d'autres maladies apparentées. Bien que l'émergence d'une nouvelle génération de médicaments antipaludiques, tels que les médicaments à base d'artémisinine et le développement de vaccins antipaludiques, ait eu un certain impact sur l'utilisation clinique de la quinine, elle occupe toujours une place importante dans certaines situations spécifiques. Par exemple, les aspects suivants ont des perspectives de développement très importantes, et les gens font inlassablement des recherches dans ces domaines.
1. Sélectivité des médicaments antipaludiques :
Le sulfate de quinine dihydraté, en tant que médicament antipaludéen traditionnel, présente une grande sélectivité vis-à-vis de certaines souches de Plasmodium. Surtout pour les souches résistantes de Plasmodium, la quinine reste l'une des options de traitement efficaces. Par conséquent, la quinine a toujours un rôle important dans le traitement du paludisme résistant aux médicaments ou de certains types d'infection palustre.
2. Application de la thérapie combinée :
Le sulfate de quinine dihydraté est souvent utilisé en association avec d'autres médicaments antipaludiques pour former une thérapie combinée. Cette combinaison peut améliorer l'efficacité thérapeutique et réduire le développement de la résistance aux médicaments. La combinaison de la quinine avec d'autres médicaments antipaludiques peut former un effet synergique et étendre la couverture des médicaments antipaludiques. Par conséquent, la quinine occupe toujours une place importante dans la thérapie combinée.
3. Développement de la phytothérapie traditionnelle :
La quinine est un composé extrait de la plante de quinquina, attirant ainsi l'attention sur la phytothérapie traditionnelle. Les chercheurs creusent plus profondément dans ces herbes pour trouver d'autres ingrédients antipaludiques puissants. Ces remèdes traditionnels à base de plantes peuvent contenir des composés similaires ou plus puissants qui ont un potentiel pour le développement de nouveaux traitements antipaludiques.
4. Effets anti-inflammatoires et immunomodulateurs :
En plus de ses propriétés antipaludiques, le sulfate de quinine dihydraté s'est avéré avoir des effets anti-inflammatoires et immunomodulateurs. Il réduit l'inflammation et a des effets sur le système immunitaire. Cela ouvre de nouvelles possibilités pour l'application de la quinine dans le traitement d'autres maladies liées au système immunitaire, telles que les maladies auto-immunes et inflammatoires.
5. Développement de nouvelles préparations :
Avec le développement continu de la technologie de formulation pharmaceutique, de nouvelles formulations de quinine font également leur apparition. Par exemple, des améliorations de l'administration orale peuvent augmenter l'absorption et la biodisponibilité des médicaments. De plus, des préparations pharmaceutiques à application topique, telles que des gels, des sprays ou des patchs, etc., peuvent être efficacement appliquées à des infections locales et améliorer l'efficacité.
Bien que le sulfate de quinine dihydraté soit progressivement remplacé par les médicaments à base d'artémisinine dans le domaine antipaludéen, il joue toujours un rôle important dans des cas spécifiques. Dans le même temps, les recherches de Quinine s'approfondissent également, à la recherche de son application potentielle dans le traitement d'autres maladies. Cependant, dans le développement et l'application de la quinine, des défis tels que la résistance aux médicaments et les effets secondaires doivent encore être surmontés, et son utilisation sûre et efficace doit être assurée.