2-Chlorure de diméthylaminoisopropyle(lien:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-dimethylaminoisopropyl-chloride.html) est un composé organique aux usages multiples. En plus de ses applications dans les domaines de la médecine, des pesticides, de la science des matériaux et de l'industrie, le 2-chlorure de diméthylaminoisopropyle joue également un rôle important dans le domaine des sciences de l'environnement. DMAP-Cl est un réactif de sel d'ammonium quaternaire courant avec de multiples applications. Par exemple, il peut être utilisé comme réactif d’alkylation et nucléophile pour les réactions aux sels d’ammonium quaternaire, ainsi que comme intermédiaire pour certains médicaments. Il existe différentes méthodes de synthèse de ce produit, et notre laboratoire adopte généralement la méthode permettant d'obtenir le produit le plus pur et le plus efficace. Il existe plusieurs méthodes spécifiques de référence.
Méthode 1 :
2-Le chlorhydrate de chlorure d'isopropyle de diméthylamine (DMAP Cl) est un réactif sel d'ammonium quaternaire courant avec diverses applications. Par exemple, il peut être utilisé comme réactif d’alkylation et nucléophile pour les réactions aux sels d’ammonium quaternaire, ainsi que comme intermédiaire pour certains médicaments. Il peut être obtenu par réaction de N, N-diméthylpropanediamine et de chlorhydrate d'éthyle. Cette réaction doit être réalisée sous catalyse du trichlorure d'antimoine. Les étapes spécifiques sont les suivantes :
Équation chimique:
N. N-diméthylpropanediamine+2 HCl+SbCl3 → 2-Chlorhydrate de chlorure de diméthylaminoisopropyle+SbCl5
C6H16NCl · HCl=C6H16NCl2+H2O
Remarque : SbCl5 dans l'équation ci-dessus est un sous-produit qui peut être laissé lors de la séparation de la phase organique.
Matériel:
N. N-Diméthylpropanediamine (DMAE, analytiquement pure)
Trichlorure d'antimoine (SbCl3, analytique pur)
Chlorate d'hydrogène d'éthyle (HClEt, pur analytique)
Éther anhydre (analytiquement pur)
Acétone (analytique pure)
Hydroxyde de sodium (NaOH, pur analytique)
Eau (eau déminéralisée ou eau distillée)
Préparez ces réactifs séparément pour les opérations de réaction ultérieures.
Étape:
1. Ajoutez 15 ml d'éther anhydre, 6 ml de N, N-diméthylpropanediamine et 0,65 g de trichlorure d'antimoine dans une bouteille sèche à quatre cols.
2. Remuer jusqu'à ce que le trichlorure d'antimoine soit complètement dissous, formant ainsi un mélange.
3. Ajoutez lentement 10 mL de chlorate d'éthyle au mélange réactionnel, tout en ajoutant un agitateur magnétique, et continuez d'agiter pendant 30 minutes. Au cours du processus de réaction, des solides blancs précipiteront.
4. Transférez le mélange réactionnel dans un entonnoir de séparation sec de 500 ml et séparez la phase de solvant organique au niveau de la couche inférieure.
5. Laver deux fois avec une solution d'hydroxyde de sodium et neutraliser à chaque fois avec 50 mL de solution aqueuse.
6. Retirez le solvant de la phase organique pour obtenir un produit solide blanc de chlorhydrate de 2-chlorhydrate de diméthylamine isopropyle.
7. Filtrez le solide qui tombe sur le papier filtre et lavez-le avec de l'acétone.
8. Le produit DMAP-Cl obtenu par séchage peut être traité en utilisant la méthode de séchage sous vide dans un séchoir.
Méthode 2 :
Les étapes spécifiques de la réaction du chlorhydrate de N, N-diméthylamino-2-chloropropane obtenu par chloration du 1-diméthylamino-2-propanol avec du chlorure de sulfoxyde sont les suivantes :
L'équation chimique correspondant à la réaction ci-dessus est :
DMAP+SOCl2 → N, N-Diméthylamino-2-sel de chloropropane+sel de HCl+SO2
Parmi eux, DMAP est l'abréviation de 1-diméthylamino-2-propanol, N, N-Diméthylamino-2-sel de chloropropane représente le N, N-diméthylamino-2-sel de chloropropane, le sel HCl représente sel de chlorure d'hydrogène et SO2 représente le dioxyde de soufre.
1. Sous agitation, du 1-diméthylamino-2-propanol (en abrégé DMAP) est ajouté au chlorure de sulfoxyde (SOCl2) pour former une solution homogène.
2. Remuer la solution homogène à température ambiante pendant un certain temps pour permettre à la réaction de chloration de se dérouler pleinement.
3. Une fois la réaction terminée, l'intégralité de la réaction de chloration est déterminée par titrage.
4. Ajoutez une quantité appropriée d'alcali, tel que l'hydroxyde de sodium (NaOH) ou l'hydroxyde de potassium (KOH), et neutralisez l'acide chlorhydrique généré et le chlorure d'hydrogène pour obtenir le sel de N, N-diméthylamino-2-chloropropane.
5. Séparez le sel de N, N-diméthylamino-2-chloropropane produit de la solution réactionnelle par distillation ou par d'autres méthodes de séparation appropriées.
Méthode 3 :
Voici les étapes détaillées et les formules de réaction chimique pour la réaction de la N, N-diméthylpropanediamine avec la poudre décolorante en présence d'acétylacétate de sodium, suivie de la réaction d'élimination du sel d'ammonium quaternaire sous l'action de l'hydroxyde de sodium, pour obtenir {{1 }}Chlorhydrate de chlorure de diméthylaminopropyle :
1. Tout d’abord, ajoutez de la N, N-diméthylpropanediamine (en abrégé DMMA) et de l’acétylacétate de sodium au réacteur, puis ajoutez une quantité appropriée d’eau. Le DMMA est un composé organique courant avec une structure de sel d'ammonium quaternaire, tandis que l'acétylacétate de sodium est utilisé comme catalyseur pour la réaction. Chauffer le mélange sous agitation jusqu'à la température de reflux (environ 80 degrés) et maintenir à cette température pendant environ 2 heures, permettant au DMMA et à l'acétylacétate de sodium de réagir complètement.
2. Au cours de ce processus, le DMMA réagit avec la poudre décolorante (généralement de l'hypochlorite de sodium ou de l'hypochlorite de sodium généré par la réaction du chlore gazeux avec l'hydroxyde de sodium) pour produire du chlorhydrate de 2-chlorure de diméthylaminoisopropyle. L’équation spécifique de la réaction chimique est :
CH3-CH (COOCH3) - COOH+CH3-N (CH3) - CH2CH3 → CH3-CH (COOCH3) - N (CH3) - CH2CH3+H2O
3. Ensuite, ajoutez de l'hydroxyde de sodium à la solution réactionnelle ci-dessus, ajustez la valeur du pH sur alcalin (comme pH=9), puis chauffez-la à la température de reflux (environ 80 degrés) sous agitation et maintenez cette température pendant environ 2 heures pour faire subir une réaction d'élimination au sel d'ammonium quaternaire généré, obtenant ainsi du chlorhydrate de chlorure de 2-diméthylaminoisopropyle.
Au cours de ce processus, l'hydroxyde de sodium est utilisé comme catalyseur alcalin pour favoriser la réaction d'élimination des sels d'ammonium quaternaire, générant ainsi le 2-chlorure d'isopropyle de diméthylamine hydraté requis. L’équation spécifique de la réaction chimique est :
CH3-CH (COOCH3) - N (CH3) - CH2CH3+NaOH → CH3-N (CH3) - CH2CH2Cl · HCl+CH3-CH (COONa) - COONa
Dans la réaction ci-dessus, l'acétylacétate de sodium est utilisé comme catalyseur pour favoriser la réaction entre la N, N-diméthylpropanediamine et la poudre décolorante ; L'hydroxyde de sodium est utilisé pour réguler la valeur du pH de la solution réactionnelle et favoriser la réaction d'élimination des sels d'ammonium quaternaire. En contrôlant la température, la durée, la valeur du pH et d'autres conditions de réaction, le processus de réaction peut être optimisé pour améliorer le rendement et la pureté du chlorure d'isopropyle 2-diméthylamine.
Il convient de noter que cette réaction peut générer une grande quantité de chaleur et de gaz. Elle doit donc être effectuée dans le cadre de mesures de sécurité appropriées pour éviter les dangers potentiels. En outre, l’utilisation de poudre décolorante et d’hydroxyde de sodium comme matières premières nécessite également une attention particulière aux problèmes de sécurité et de stockage.
En général, en faisant réagir la N, N-diméthylpropanediamine avec une poudre décolorante en présence d'acétylacétate de sodium, suivie de la réaction d'élimination du sel d'ammonium quaternaire en présence d'hydroxyde de sodium, on peut préparer du 2-chlorure de diméthylaminoisopropyle. Cette méthode a un rendement et une pureté élevés et constitue une méthode efficace pour préparer le chlorhydrate de chlorure d'isopropyle de 2-diméthylamine.