3-Nitrobenzonitrile, est un composé organique de CAS 619-24-9 et de formule moléculaire C7H4N2O2. C'est un solide incolore à jaune clair. Il existe un groupe nitro (NO2) et un groupe nitrile (CN) dans la molécule, qui affectent tous deux ses propriétés chimiques. La présence de groupes nitro lui confère une acidité importante, tandis que les groupes nitrile lui confèrent un certain degré de nucléophile. Dans certaines conditions particulières, il peut apparaître légèrement jaune ou brun clair. La densité est généralement légèrement supérieure à 1 et les valeurs spécifiques peuvent varier légèrement en raison des changements de température et de pression. Cependant, dans des conditions normales de laboratoire, sa densité peut être considérée comme étant d'environ 1,2 g/cm³. Il peut être soluble dans la plupart des solvants organiques, tels que l'acétone, le chloroforme et l'acétate d'éthyle. Cependant, sa solubilité dans l’eau est relativement faible, ce qui la rend moins biologiquement active dans l’eau. C'est un composé aux propriétés chimiques particulières. Il peut servir d’intermédiaire important dans la synthèse organique, ainsi que d’ingrédient actif dans des applications pratiques telles que les médicaments et les pesticides. En raison de la présence de multiples groupes fonctionnels réactifs dans sa structure moléculaire, il peut subir diverses réactions chimiques. Par exemple, l'acidité des groupes nitro leur permet de réagir avec des bases pour former des sels ; Les groupements nitrile leur permettent de subir des réactions d'addition nucléophiles avec des réactifs nucléophiles ; De plus, il peut également réduire les groupes nitro en groupes amino grâce à une réaction de réduction. Ces propriétés chimiques rendent la substance largement applicable en synthèse organique.
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Méthode 1 : La diazotation par chloration est une méthode couramment utilisée pour synthétiser le 3-nitrobenzoitrile.
Étape 1 : réaction de diazotation
Ajoutez de l'acide chlorhydrique concentré et du nitrite de sodium à une solution aqueuse de chlorure de sodium pour préparer une solution d'acide chlorhydrique de nitrite. Cette solution réagit avec des composés organiques (tels que le benzonitrile) à basse température pour former des sels de diazonium. La structure des sels de diazonium est déterminée par la concentration de la solution d'acide chlorhydrique de nitrite utilisée et la température de réaction.
NaNO2+HCl → NaCl+HNO2
NaNO2+2HCl → NaCl+H2N-Cl
Étape 2 : réaction de couplage
Dans la solution réactionnelle, des composés organiques (tels que le benzonitrile) qui subissent des réactions de couplage avec des sels de diazonium sont ajoutés pour générer le composé cible 3-Nitrobenzone itrile. Cette réaction est réalisée à basse température pour éviter la décomposition des sels de diazonium.
H2N-Cl+PhCN → 3-Nitrobenzoitrile+NaCl+H2O
Remarques:
1. La méthode de diazotation par chloration nécessite des conditions de réaction strictes, qui doivent être réalisées à basse température, et la valeur du pH de la solution réactionnelle doit être contrôlée pendant le processus de réaction. Si la valeur du pH est trop élevée, cela peut entraîner la décomposition des sels de diazonium, affectant ainsi la génération des composés cibles.
2. Pendant le processus de réaction, une grande quantité de réactifs et de solvants est nécessaire. Un traitement efficace des déchets et une récupération des solvants sont donc nécessaires pour réduire les coûts de production et la pollution de l'environnement.
3. Dans le processus de synthèse, des réactifs chimiques corrosifs doivent être utilisés, c'est pourquoi un équipement résistant à la corrosion doit être utilisé et les mesures de sécurité nécessaires doivent être prises.
4. Après la génération du composé cible, une purification et un raffinement sont nécessaires pour éliminer les impuretés et améliorer la qualité du produit. Les méthodes de purification couramment utilisées comprennent la cristallisation, l’extraction, la distillation, etc.
La réaction de nitrification est une réaction organique qui se produit dans des conditions acides telles que l'acide sulfurique concentré ou l'acide nitrique concentré. Au cours de la réaction, l'acide réagit avec un agent nitrant pour nitrater les atomes d'hydrogène ou les groupes hydroxyde des molécules organiques en groupes nitro. Lors de la synthèse du 3-nitrobenzoitrile, l'acide nitrique concentré est généralement utilisé comme agent nitrant.
L'équation de réaction entre le benzonitrile et l'acide nitrique concentré :
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2)CN+H2O
L'équation de réaction entre le benzonitrile et l'acide sulfurique concentré :
CH3C ≡ N+H2SO4 → CH3C (HSO3) CN+H2O
Étapes de réaction :
1. Préparer les matières premières
Premièrement, il est nécessaire de préparer du benzonitrile et de l’acide nitrique concentré comme matières premières. Le benzonitrile peut être préparé en faisant réagir du chlorure de benzoyle avec de l'eau ammoniaquée. L'acide nitrique concentré est un acide fort doté de fortes propriétés oxydantes et corrosives et nécessite une manipulation particulière.
2. Matières premières mélangées
Mélangez le benzonitrile et l'acide nitrique concentré dans une certaine proportion. Normalement, la quantité d’acide nitrique concentré est environ 1,5 fois celle du benzonitrile. Lors du mélange, il est nécessaire d'ajouter lentement de l'acide nitrique concentré au benzonitrile et de remuer continuellement pour éviter des situations dangereuses telles qu'une surchauffe locale ou une explosion.
3. Réaction de chauffage
Chauffez la solution mixte à une certaine température (généralement entre 60-80 degrés) pour permettre à la réaction de nitrification de commencer. Une agitation continue est nécessaire pendant le processus de chauffage pour favoriser la réaction. Dans le même temps, il est nécessaire de prêter attention au contrôle de la température pour éviter l’apparition de réactions secondaires provoquées par une température excessive.
4. Cristallisation par refroidissement
Une fois la réaction terminée, refroidissez la solution à température ambiante et laissez le 3-nitrobenzoitrile cristalliser et précipiter. Pendant le processus de cristallisation, il est nécessaire de maintenir l’agitation pour éviter l’agglutination ou la précipitation des cristaux.
5. Séparation du filtre
Filtrer et séparer la solution cristallisée pour obtenir des cristaux bruts de 3-nitrobenzanitrile. Lors de la filtration, des équipements tels qu'un entonnoir Buchner et une bouteille d'aspiration doivent être utilisés, et une attention particulière doit être accordée au maintien de l'hygiène et de la sécurité pendant le fonctionnement.
6. Purification et épuration
Afin d’obtenir du 3-nitrobenzoitrile de haute pureté, il est nécessaire de purifier le produit brut. La purification est généralement effectuée à l'aide de méthodes telles que la recristallisation ou la chromatographie sur colonne. La recristallisation est le processus de dissolution du produit brut dans un solvant approprié, puis de précipitation du cristal par évaporation du solvant ou par ajout d'autres solvants. La chromatographie sur colonne est une méthode de séparation qui utilise la différence des coefficients de distribution entre les phases fixes et mobiles de différentes substances. Après purification, du 3-nitrobenzoitrile de haute pureté peut être obtenu.
La synthèse du 3-nitrobenzoitrile en utilisant la méthode d'oxydation du benzonitrile est une méthode de synthèse couramment utilisée. La méthode d'oxydation est une méthode d'oxydation de groupes fonctionnels dans des composés organiques en introduisant des oxydants. L'acide nitrique est couramment utilisé comme oxydant dans la synthèse du 3-nitrobenzoitrile. L'acide nitrique est un acide fort doté de fortes propriétés oxydantes et corrosives et nécessite une manipulation particulière.
L'équation de réaction entre le benzonitrile et l'acide nitrique :
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2)CN+H2O
Dans cette réaction, l'acide nitrique agit comme un oxydant pour oxyder le benzonitrile en 3-nitrobenzoitrile. Simultanément, de l’eau était générée comme sous-produit. Cette réaction est une réaction d'oxydation typique, et la pureté et le rendement du produit peuvent être améliorés en contrôlant les conditions de réaction.
Étapes de réaction
1. Préparer les matières premières
Premièrement, il est nécessaire de préparer du benzonitrile et de l’acide nitrique comme matières premières. Le benzonitrile peut être préparé en faisant réagir du chlorure de benzoyle avec de l'eau ammoniaquée. L'acide nitrique est un acide fort doté de fortes propriétés oxydantes et corrosives et nécessite une manipulation particulière.
2. Matières premières mélangées
Mélangez le benzonitrile et l’acide nitrique dans une certaine proportion. Normalement, la quantité d’acide nitrique utilisée est environ 1,5 fois supérieure à celle du benzonitrile. Lors du mélange, il est nécessaire d'ajouter lentement de l'acide nitrique au benzonitrile et de remuer continuellement pour éviter des situations dangereuses telles qu'une surchauffe locale ou une explosion.
3. Réaction de chauffage
Chauffez la solution mixte à une certaine température (généralement entre 60-80 degrés) pour permettre à la réaction d'oxydation de commencer. Une agitation continue est nécessaire pendant le processus de chauffage pour favoriser la réaction. Dans le même temps, il est nécessaire de prêter attention au contrôle de la température pour éviter l’apparition de réactions secondaires provoquées par une température excessive.
4. Cristallisation par refroidissement
Une fois la réaction terminée, refroidissez la solution à température ambiante et laissez le 3-nitrobenzoitrile cristalliser et précipiter. Pendant le processus de cristallisation, il est nécessaire de maintenir l’agitation pour éviter l’agglutination ou la précipitation des cristaux.
5. Séparation du filtre
Filtrer et séparer la solution cristallisée pour obtenir des cristaux bruts de 3-nitrobenzanitrile. Lors de la filtration, des équipements tels qu'un entonnoir Buchner et une bouteille d'aspiration doivent être utilisés, et une attention particulière doit être accordée au maintien de l'hygiène et de la sécurité pendant le fonctionnement.
6. Purification et épuration
Afin d’obtenir du 3-nitrobenzoitrile de haute pureté, il est nécessaire de purifier le produit brut. La purification est généralement effectuée à l'aide de méthodes telles que la recristallisation ou la chromatographie sur colonne. La recristallisation est le processus de dissolution du produit brut dans un solvant approprié, puis de précipitation du cristal par évaporation du solvant ou par ajout d'autres solvants. La chromatographie sur colonne est une méthode de séparation qui utilise la différence des coefficients de distribution entre les phases fixes et mobiles de différentes substances. Après purification, du 3-nitrobenzoitrile de haute pureté peut être obtenu.