Dopamine pure（https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-dopamine-cas-51-61-6.html）, le nom chimique est 3-Hydroxytyramine. Sa formule moléculaire est C8H11NO2 et sa masse moléculaire relative est de 153,18 g/mol. Est un neurotransmetteur important qui transmet des signaux entre les neurones et régule l'activité dans le cerveau et le système nerveux central. En outre, 3- L'hydroxytyramine est également impliquée dans de nombreux autres processus physiologiques, tels que le contrôle du système cardiovasculaire, la réponse du système digestif, le système immunitaire et la fonction rétinienne, etc. La poudre de dopamine est produite dans notre laboratoire et la dopamine pure est en vente sur le même temps.
1. Méthode de synthèse arborescente enzymatique :
À l'heure actuelle, la synthèse de 3-hydroxytyramine par la méthode de synthèse enzymatique d'arbres est relativement courante, ce qui présente les avantages de la protection de l'environnement, d'une grande précision et d'un rendement élevé. La méthode consiste à utiliser la tyrosinase pour effectuer une réaction de greffage à l'acide phénylpropionique, puis à réduire la tyrosine de matière première ajoutée dans le processus de greffage en 3-hydroxytyramine par catalyse par réductase. La réutilisation des enzymes améliore considérablement le rendement et maximise les avantages économiques.
La synthèse dendritique enzymatique est une méthode de synthèse basée sur une réaction catalysée par une enzyme qui permet des transformations chimiques très efficaces dans des conditions douces. Cette méthode convertit séquentiellement les substrats en produits par des réactions catalysées par des enzymes, ce qui présente les avantages de la protection de l'environnement et d'une grande efficacité. Dans le processus de préparation de l'3-hydroxytyramine, le procédé peut être utilisé pour réaliser une synthèse à haut rendement à moindre coût.
Les étapes de la méthode de synthèse par arbre enzymatique sont les suivantes :
(1) Préparez le substrat : la L-tyrosine et la tyrosinase peuvent être sélectionnées comme substrat.
(2) Mélanger le substrat avec de la tyrosinase. La tyrosinase est une enzyme dépendante des ions cuivre qui peut catalyser la conversion de la L-tyrosine en DOPA, qui est le composé précurseur de l'3-hydroxytyramine. La formule de la réaction catalysée par la Tyrpsinase est la suivante :
(3) Continuez à ajouter de l'acide L-ascorbique. L'acide L-ascorbique est un donneur d'électrons qui peut aider à réduire le substrat de la tyrosinase, favorisant ainsi la production de DOPA. La réaction ici est la suivante :
(4) Ajouter du NADH réduit et de la L-tyrosine. Le NADH peut être utilisé comme donneur d'électrons pour aider la réaction, et de la L-tyrosine y sera également ajoutée. La réaction ici est la suivante :
(5) Chauffez le mélange. La solution réactionnelle a été chauffée à 37 degrés pour favoriser la réaction. Pendant le processus de réaction, une attention particulière doit être portée au contrôle de la température et à la synchronisation.
(6) Préparation du produit pur. Après la réaction, le produit est identifié et purifié par spectrophotométrie ultraviolette et chromatographie liquide haute performance pour obtenir une 3-hydroxytyramine de haute pureté.
En tant que méthode de synthèse basée sur des réactions catalysées par des enzymes, la synthèse dendritique enzymatique présente les avantages et les inconvénients suivants :
avantage:
(1) L'utilisation d'enzymes naturelles comme catalyseurs ne nécessite pas l'utilisation de solvants organiques dans le processus de réaction, ce qui réduit la génération de déchets et offre une bonne protection de l'environnement.
(2) Les conditions de réaction sont douces, ne nécessitent pas d'environnement à haute pression et à haute température et sont respectueuses de l'environnement.
(3) Une large sélection de substrats et de catalyseurs peut être appliquée à la synthèse de diverses substances chimiques.
défaut:
(1) Certaines enzymes ont une faible efficacité catalytique et doivent être améliorées pour obtenir des rendements de réaction plus élevés.
(2) Le temps de réaction est généralement long et il faut beaucoup de temps pour obtenir le produit cible.
(3) Certaines enzymes peuvent être inhibées ou inactivées, affectant la réaction.
2. Méthode de synthèse d'ammoniac Abderhalden :
La méthode de synthèse d'ammoniac Abderhalden est une nouvelle méthode de synthèse de 3-hydroxytyramine, qui se caractérise dans la synthèse de 3-hydroxytyramine par la réaction de réduction des groupes amino métalliques en l'absence de solvant et de catalyseur. Cette méthode est encore au stade de la recherche, mais elle présente les caractéristiques de simplicité, de rendement élevé et de fonctionnement facile, et elle devrait devenir l'une des principales méthodes de synthèse à l'avenir.
La méthode de synthèse d'ammoniac d'Abderhalden est une méthode de synthèse de l'3-hydroxytyramine par des réactions en plusieurs étapes utilisant le pipéronal et le formaldéhyde comme matières premières. La clé de cette méthode est la conversion du pipéronal en 3,4-diméthoxyphényléthylamine (DMPEA), suivie d'une ammoniation pour obtenir la 3-hydroxytyramine. Les avantages de cette réaction sont que les matières premières sont facilement disponibles, l'opération est simple et le rendement est élevé, mais il y a aussi quelques inconvénients en même temps, comme un long temps de réaction et des voies de synthèse compliquées.
La méthode de synthèse d'ammoniac d'Abderhalden pour synthétiser l'3-hydroxytyramine est principalement divisée en les étapes suivantes :
(1) En utilisant Piperonal comme matière première, une réaction en plusieurs étapes a été réalisée pour synthétiser le DMPEA
Le pipéronal subit d'abord une réaction de base de Schiff avec de l'éthylènediamine pour former un intermédiaire, puis subit des réactions de réduction et de décarboxylation pour obtenir du DMPEA.
(2) Convertir le DMPEA obtenu en 3,4-diméthoxyphényléthanol (DMPE) par une réaction d'oxydation.
Le DMPEA subit une réaction d'oxydation en présence de NaOH pour générer du DMPE.
(3) En utilisant du DMPE comme matière première, effectuez une réaction de condensation avec du formaldéhyde en présence d'hydroxyde de sodium.
Le DMPE obtenu dans la réaction ci-dessus est condensé avec du formaldéhyde pour obtenir le 3,4-diméthoxyphényl-2-méthyl-2-propénal (DMPA).
(4) Le 3,4-diméthoxyphényl-2-méthyl-2-propanol (DMP) a été obtenu par la réaction de réduction du DMPA.
La réaction de réduction du DMPA nécessite l'utilisation d'hydrogène et de platine carbone comme catalyseur et est réalisée dans des conditions de chauffage. Bas
(5) En utilisant le DMP comme matière première, l'3-hydroxytyramine a été synthétisée par réaction d'ammoniation.
En présence de NH3, le DMP subit des réactions de réduction du carboxyméthyle et d'époxydation pour obtenir l'3-hydroxytyramine.
La méthode de synthèse d'ammoniac d'Abderhalden présente les avantages et inconvénients suivants :
avantage:
(1) Les matières premières sont faciles à obtenir, l'opération est simple et le rendement est élevé.
(2) L'intermédiaire DMPEA peut être utilisé dans la synthèse d'autres composés et a une certaine valeur d'application.
(3) La réaction d'ammoniation n'a pas besoin d'utiliser trop de réactifs, ce qui est respectueux de l'environnement.
défaut:
(1) Le temps de réaction est relativement long, généralement plusieurs jours voire semaines.
(2) La voie de synthèse est relativement complexe et nécessite des réactions en plusieurs étapes.
(3) Certaines étapes nécessitent l'utilisation de réactifs et de catalyseurs toxiques, et les exigences de fonctionnement sont relativement élevées.
3. Méthode de synthèse Baeyer-Drewson :
La synthèse de Baeyer-Drewson est également connue sous le nom de synthèse de pipérine de 3-hydroxytyramine. Dans cette méthode, une réaction de base de Schiff est d'abord effectuée avec du résorcinol et de l'eau ammoniacale pour obtenir de la trihydroindoline, puis un agent déshydratant, l'anhydride maléique, est utilisé pour provoquer une réaction de lactame pour générer de l'indolétricétone. Enfin, l'3-hydroxytyramine est obtenue par des étapes telles que la diazotation, la nitration et la réduction par hydrogénation. La méthode est compliquée à utiliser, mais a un rendement élevé et a une certaine valeur de recherche.
La méthode de synthèse Baeyer-Drewson est principalement divisée en les étapes suivantes :
(1) En utilisant la -phényléthylamine comme matière première, effectuez une réaction d'oxydation pour obtenir la 3,4-dihydroxyphényléthylamine (DHPA).
-phényléthylamine réagit avec le peroxyde d'hydrogène sous la catalyse du perchlorate de potassium ou du carbonate de potassium pour générer du DHPA. Cette réaction d'oxydation doit être effectuée à température ambiante, et le temps de réaction est relativement court.
(2) En utilisant le DHPA comme matière première, acétalise avec des aldéhydes pour obtenir la 3,4-dihydroxy- -méthylphénéthylamine.
Le DHPA peut subir une réaction d'acétalisation avec du formaldéhyde ou d'autres aldéhydes pour obtenir la 3,4-dihydroxy- -méthylphénéthylamine.
Cette réaction d'acétal doit être effectuée dans des conditions neutres ou alcalines, en utilisant généralement de l'hydroxyde de sodium ou de l'hydroxyde de potassium comme catalyseur, et en chauffant.
(3) En utilisant la 3,4-dihydroxy- -méthylphénéthylamine comme matière première, subit une réaction d'amination avec de l'urée ou des amines pour obtenir de la 3-hydroxytyramine.
3,4-dihydroxy- -méthylphénéthylamine peut être aminée avec de l'urée ou d'autres amines pour produire de la 3-hydroxytyramine.
Cette réaction d'amination doit être réalisée dans des conditions basiques, en utilisant généralement de l'hydroxyde de sodium ou d'autres réactifs basiques comme catalyseur, et réalisée dans des conditions de chauffage.
La synthèse Baeyer-Drewson doit remplir les conditions suivantes :
(1) La pureté et la qualité des matières premières doivent répondre à certaines exigences pour assurer la stabilité de la réaction et les bonnes propriétés du produit.
(2) Chaque étape doit être effectuée selon une certaine procédure, durée et température pour assurer l'efficacité de la réaction et le rendement du produit.
(3) Certains catalyseurs et solvants toxiques doivent être utilisés dans la réaction, l'opération doit être très prudente et une élimination appropriée des déchets est également requise.
Le mécanisme réactionnel de la méthode de synthèse Baeyer-Drewson est relativement simple, impliquant principalement des étapes telles que l'oxydation, l'acétalisation et l'amination. Dans ce mécanisme de réaction, la -phényléthylamine subit d'abord une réaction d'oxydation pour obtenir du DHPA. Par la suite, le DHPA subit une réaction d'acétalisation avec des aldéhydes pour obtenir la 3,4-dihydroxy- -méthylphénéthylamine. La 3,4-dihydroxy- -méthylphénéthylamine est aminée avec de l'urée ou des amines pour obtenir la 3-hydroxytyramine.
La synthèse Baeyer-Drewson présente les avantages et inconvénients suivants :
avantage:
(1) Les matières premières sont facilement disponibles, l'opération est simple, le temps de réaction est court et le rendement est élevé.
(2) Plusieurs intermédiaires peuvent être utilisés dans la synthèse d'autres composés et ont une certaine valeur d'application.
(3) Les solvants et catalyseurs présents dans la réaction ont moins d'impact sur l'environnement.
défaut:
(1) La réaction acétal nécessite l'utilisation de certains réactifs aldéhydes, dont l'utilisation n'est pas sûre.
(2) Certaines étapes nécessitent l'utilisation de catalyseurs et de solvants toxiques, nécessitant des exigences opératoires élevées.
(3) Certains sous-produits peuvent être produits au cours du processus de préparation.
en conclusion:
La méthode de synthèse Baeyer-Drewson est une méthode de synthèse de l'3-hydroxytyramine à partir de -phényléthylamine par des réactions d'oxydation, d'acétalisation et d'amination. Cette méthode présente certains avantages et inconvénients et doit être sélectionnée en fonction de la situation spécifique dans l'application pratique.
Pour résumer, il existe actuellement de nombreuses méthodes de synthèse pour l'3-hydroxytyramine parmi lesquelles choisir, telles que la synthèse dendritique enzymatique, la synthèse d'ammoniac Abderhalden et la synthèse Baeyer-Drewson, etc. Différentes méthodes de synthèse présentent des différences en termes de rendement, de conditions de traitement , et la facilité d'utilisation, et la méthode la plus appropriée doit être sélectionnée en fonction de la situation réelle.