Chlorure de diméthylcarbamoyle(https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html), formule chimique C3H6ClNO, CAS 79-44-7. À température normale, c'est un liquide incolore à légèrement jaune, et c'est un liquide non volatil. La forme courante est un liquide transparent incolore. Son apparence peut être comparée aux composés organochlorés courants. En raison de sa forte nature piquante, l'odeur du DMF-Cl est souvent décrite comme piquante ou piquante. Presque insoluble dans l'eau, il réagit avec l'eau pour former de l'acide diméthylcarbamique. Cependant, il a une bonne solubilité dans de nombreux solvants organiques, tels que l'éther, le chloroforme, le méthanol, l'éthanol, etc. Cette solubilité permet au DMF-Cl d'avoir une large gamme d'applications dans la synthèse organique et les réactions chimiques. Il ne s'évapore pas facilement à température ambiante et peut être stocké et manipulé sous forme liquide. Il est important de noter qu'en raison de son odeur piquante et de sa nature corrosive, des mesures de sécurité appropriées doivent être prises lors de son utilisation et de sa manipulation. Il peut être utilisé comme intermédiaire synthétique de colorants et de pigments, et peut obtenir des colorants carbaamides de différentes couleurs, qui sont largement utilisés dans les textiles, le cuir, les encres et les plastiques et d'autres domaines. Il est également couramment utilisé dans l'analyse chimique pour améliorer la sensibilité de détection des composés cibles dans l'analyse chromatographique.
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La méthode de synthèse en laboratoire du chlorure de diméthylcarbamoyle (chlorure de diméthylcarbamoyle, également connu sous le nom de DMF-Cl) utilise généralement du diméthylformamide (DMF) et du chlorure de thionyle (SOCl2) ou du phosgène (COCl2).
Méthode 1 : Réaction du diméthylformamide et du chlorure de thionyle
marcher:
1. Préparez un environnement anhydre : Préparez un environnement anhydre sous une atmosphère inerte sèche, telle que de l'azote ou un solvant sec. Assurez-vous que tous les instruments, récipients et réactifs sont secs.
2. Préparation du réactif : Mélanger le diméthylformamide (DMF) et le chlorure de thionyle (SOCl2) selon le rapport molaire. Typiquement, 1 DMF équimolaire pour 2 SOCl2 équimolaire est utilisé.
3. Réaction : ajouter lentement le mélange préparé dans un solvant anhydre refroidi (tel que le chlorure de méthylène ou le benzène). Le mélange réactionnel est agité et la température de la réaction est contrôlée, généralement inférieure à la température ambiante. Au fur et à mesure que la réaction progresse, vous observerez un dégagement de gaz (SO2) et la solution réactionnelle devient trouble.
4. La fin de la réaction : Le temps de réaction varie selon les conditions expérimentales, généralement plusieurs heures. La réaction était presque terminée lorsque le mélange réactionnel trouble est progressivement devenu clair.
5. Séparation du produit : Une fois la réaction terminée, le produit cible Le chlorure de diméthylcarbamoyle est séparé par distillation ou filtration. Souvent, le solvant doit être éliminé et le produit purifié.
La formule de réaction chimique de la réaction entre le diméthylformamide et le chlorure de thionyle :
(CH3)2NC(O)H plus SOCI2→ (CH3)2NCOCl plus SO2plus HCl
Méthode 2 : Réaction de la diméthylamine et du phosgène
marcher:
1. Mesures de sécurité : Le phosgène étant hautement toxique, il doit être utilisé dans des conditions de sécurité strictes. Avant d'effectuer cette réaction, assurez-vous d'avoir pris les précautions de sécurité appropriées et effectuez l'expérience dans un environnement bien ventilé.
2. Préparez un environnement anhydre : Préparez un environnement anhydre sous une atmosphère inerte sèche, telle que de l'azote ou un solvant sec. Assurez-vous que tous les instruments, récipients et réactifs sont secs.
3. Préparation des réactifs : mélanger la diméthylamine (CH3)2NH) et le phosgène (COCl2) selon le rapport molaire. Habituellement, utiliser 1 équimole de Diméthylamine correspondant à 1 équimole de Phosgène.
4. Réaction : ajouter lentement le mélange préparé de diméthylamine et de phosgène dans un solvant anhydre refroidi (tel que le dichlorométhane ou le benzène). Un dégagement de gaz (HCl) se produit pendant la réaction et le mélange réactionnel devient trouble.
5. La fin de la réaction : Le temps de réaction varie selon les conditions expérimentales, généralement plusieurs heures. La réaction était presque terminée lorsque le mélange réactionnel est progressivement devenu limpide.
6. Séparation du produit : Une fois la réaction terminée, le produit cible Le chlorure de diméthylcarbamoyle est séparé par distillation ou filtration. Souvent, le solvant doit être éliminé et le produit purifié.
La formule de réaction chimique de la réaction entre la diméthylamine et le phosgène :
(CH3)2NH plus COCl2→ (CH3)2NCOCl plus 2HCl
Historique de la découverte du chlorure de diméthylcarbamoyle :
La première découverte de chlorure de diméthylcarbamoyle remonte au début du XXe siècle. Selon les archives de la littérature, en 1906, le chimiste allemand Kurt H. Meyer a synthétisé pour la première fois le chlorure de diméthylcarbamoyle. Meyer a fabriqué le composé dans son laboratoire en faisant réagir de la diméthylamine avec du chlorure de thionyle. Il l'a nommé chlorure de diméthylcarbonyle et a décrit en détail la méthode de synthèse et certaines propriétés physiques.
Avec la mise en place de la méthode de synthèse du chlorure de diméthylcarbamoyle, les chercheurs ont commencé à explorer ses propriétés chimiques et ses domaines d'application. Dans des études antérieures, il a été constaté que le chlorure de diméthylcarbamoyle pouvait être hydrolysé par des agents alcalins tels que l'hydroxyde de sodium pour générer du diméthylcarbamate.
Dans les années 1920, le chlorure de diméthylcarbamoyle a commencé à être utilisé pour synthétiser de nombreux types de composés. Des études ont montré que le chlorure de diméthylcarbamoyle réagit avec les composés amines pour former des composés amides, ce qui permet la synthèse d'un grand nombre de composés amines. De plus, le chlorure de diméthylcarbamoyle peut également être utilisé comme agent de chloration pour réagir avec certains alcools pour former des composés esters.
Grâce aux recherches approfondies sur le chlorure de diméthylcarbamoyle, les gens ont progressivement découvert sa large application dans les domaines de la synthèse organique et de la médecine. Le chlorure de diméthylcarbamoyle peut être utilisé comme réactif important dans diverses réactions de synthèse, telles que les réactions de carbamoylation, les réactions de substitution, les réactions de condensation, etc. En même temps, c'est également un intermédiaire important dans la synthèse de nombreux médicaments.
Par exemple, le chlorure de diméthylcarbamoyle peut être utilisé dans la synthèse d'antibiotiques, de pesticides, de colorants et de substances parfumées, etc. Dans le domaine de la médecine, le chlorure de diméthylcarbamoyle peut être utilisé pour préparer des médicaments antiépileptiques, des médicaments antinéoplasiques, des antidépresseurs, etc. De plus, le chlorure de diméthylcarbamoyle peut également être utilisé dans la synthèse de résines de polyuréthane, d'additifs textiles, etc.
La découverte et l'application du chlorure de diméthylcarbamoyle ont grandement profité aux chercheurs dans les domaines de la chimie de synthèse organique et de la chimie médicinale. L'étude de sa structure et de ses propriétés réactionnelles a favorisé le développement du domaine de la chimie organique et fourni une base importante pour le développement de nouveaux médicaments et de nouveaux matériaux.
Pour résumer, le chlorure de diméthylcarbamoyle a été synthétisé pour la première fois par le chimiste allemand Kurt H. Meyer au début du XXe siècle. Par la suite, les gens ont progressivement découvert ses applications importantes dans les domaines de la synthèse organique et de la médecine. Jusqu'à présent, les recherches sur le chlorure de diméthylcarbamoyle se poursuivent, afin de rechercher de nouvelles méthodes de synthèse et de nouveaux domaines d'application.