Quinine(quinolinelien:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-quinine-powder-cas-130-95-0.html) est un produit naturel extrait pour la première fois du quinquina au Pérou. C'est un solide cristallin blanc au goût amer. Formule chimique : C20H24N2O2, CAS 130-95-0. C'est un médicament antipaludéen, qui joue un rôle thérapeutique en inhibant le métabolisme biologique et le processus de sporulation du Plasmodium. Il possède également des propriétés relaxantes musculaires et antipyrétiques. Il a été découvert pour la première fois par les Espagnols au 17ème siècle et utilisé pour traiter le paludisme. À la fin du XVIIIe et au début du XIXe siècle, la découverte et l'application de la quinine ont joué un rôle important dans la résolution du problème du paludisme. Il est également utilisé comme additif dans les boissons, conférant un goût amer et une saveur unique. Dans le même temps, il est également utilisé comme ingrédient dans les cosmétiques pour fournir des effets aromatiques et fluorescents.
1. Méthode traditionnelle de synthèse naturelle :
La première synthèse de la quinine s'est faite par extraction à partir de sources naturelles. La quinine était à l'origine extraite de l'écorce de l'arbre péruvien (Chinchona). Le processus d'extraction comprend la collecte de l'écorce, le broyage et l'extraction par trempage. La quinine est ensuite isolée par distillation et cristallisation.
1.1. Materiel de départ:
La synthèse de la quinine commence généralement à partir d'un matériau de départ approprié tel que le cinnamaldéhyde ou d'autres composés de structure similaire.
1.2. Réaction d'addition de Michael :
La première étape de la synthèse des quinines est généralement une réaction d'addition de Michael. Dans cette réaction, le matériau de départ réagit avec un accepteur électrophile, tel que la nitrone, pour former un produit.
1.3. Réaction de condensation aldol :
Ensuite, une réaction de condensation d'aldol est effectuée pour condenser la double liaison avec le groupe aldéhyde pour générer un intermédiaire avec une structure cyclique.
1.4. Réaction de bromation/substitution :
Un atome d'halogène est introduit par une réaction de bromation. Ensuite, dans une réaction de substitution, l'atome d'halogène est remplacé par un réactif approprié pour former un nouveau groupe fonctionnel.
1.5. Réaction de cyclisation :
Dans la réaction de cyclisation, la molécule se rapproche progressivement de la structure centrale de la quinine en formant de nouvelles liaisons carbone-carbone et des structures cycliques.
1.6. Réaction d'oxydation :
Les atomes d'oxygène sont introduits par des réactions d'oxydation pour former des produits contenant des structures de quinoléine.
1.7. Réactions répétées de cyclisation et de substitution :
Pour augmenter progressivement la complexité des quinines, de multiples cyclisations et substitutions sont nécessaires pour construire de nouveaux cycles et groupes fonctionnels.
1.8. Réaction de réduction :
Grâce à la réaction de réduction, les groupes fonctionnels spécifiques sont réduits en groupes hydroxyle ou amino pour former la structure caractéristique de la quinine.
Veuillez noter que la quinine étant un produit naturel, la voie de synthèse est uniquement à des fins de recherche et d'expérimentation. Les voies de synthèse commercialement viables peuvent être confidentielles et peuvent impliquer une protection par brevet.
2. Méthode de synthèse de l'anhydride phtalique :
C'est l'une des méthodes clés de la synthèse moderne de la quinine. L'une des méthodes de synthèse d'anhydride phtalique couramment utilisées est la suivante :
Étape 1 : Estérification de l'acide phtalique et de l'anhydride acétique :
Tout d'abord, l'acide phtalique et l'anhydride acétique sont mis à réagir dans des conditions acides pour former des esters d'anhydride phtalique. Cette réaction nécessite l'utilisation d'un acide fort tel que l'acide sulfurique comme catalyseur.
Formule de réaction :
C8H6O4plus C4H6O3 → C8H4O3plus C2H4O2
Étape 2 : La phtalate cétone subit une réaction de réduction, catalysée par des catalyseurs à base d'hydrogène et de platine, pour obtenir 3-hydroxy-4-méthoxyacétyl-1,3-cyclohexanedione (3-Hydroxy -4-méthoxyacétyle -1,3-cyclohexanedione).
Formule de réaction :
C8H4O3plus NaNO2→ Nitroanhydride phtalique plus C2H3Na O2
Étape 3 : Par des réactions de protonation et de condensation, le produit obtenu à l'étape précédente est cyclisé pour générer du benzofurane.
Etape 4 : Réaction de substitution de l'anhydride o-nitrobenzoïque et du réactif éther :
La réaction de l'anhydride o-nitrobenzoïque et des réactifs éther (tels que l'éther diméthylique d'éthylène glycol) dans des conditions alcalines, une réaction de substitution, pour générer de l'anhydride phtalique.
Formule de réaction :
Nitroanhydride phtalique plus C6H14O3 → C8H4O3plus C6H5NON2plus CH4O plus C2H6O2
Étape 5 : Le composé sulfaté est soumis à une réaction d'hydrolyse alcaline favorisée par une base pour générer une amine secondaire.
Etape 6 : Après la réaction de chloration, l'amine secondaire est chlorée pour former du chlorure.
Étape 7 : La dernière étape est un traitement alcalin pour transformer le produit en quinine.
3. Autres méthodes de synthèse :
En plus de la méthode de synthèse de l'anhydride phtalique, il existe diverses autres méthodes de synthèse de Quinine telles que :
- via la réaction de condensation de la pyridine et des composés carbonylés aromatiques.
- [4 plus 2] réactions de cycloaddition avec des pentènes et des composés carbonylés aromatiques.
- via la réaction de condensation de la pyridinedione et de l'arylthiol.
- En utilisant un photocatalyseur pour effectuer une réaction photochimique, etc.
La quinine est un produit naturel complexe dont les méthodes de synthèse comprennent l'extraction traditionnelle à partir de sources naturelles et les méthodes de synthèse chimique modernes. Bien que ce qui précède ne soit qu'un bref aperçu des méthodes de synthèse de la quinine, ces méthodes démontrent la diversité et la complexité de la synthèse de la quinine. Dans les applications pratiques, la sélection d'une méthode de synthèse appropriée dépend de nombreux facteurs, tels que la faisabilité, la rentabilité et le respect de l'environnement. Afin d'assurer l'innocuité et l'efficacité, la synthèse de la quinine doit être effectuée sous la direction de professionnels possédant les connaissances et l'expérience pertinentes.
La quinine est une substance multifonctionnelle avec de larges perspectives d'application. Voici une description des perspectives de développement de Quinine :
1. Recherche antipaludique :
Les recherches sur la quinine en tant que médicament antipaludique se poursuivent. Malgré la disponibilité de médicaments antipaludiques plus avancés, la quinine est toujours considérée comme une option importante en raison du développement de la résistance aux médicaments et de l'augmentation du paludisme transmis par les moustiques. Les recherches futures pourraient se concentrer sur l'amélioration des propriétés médicamenteuses de la quinine pour lui fournir de meilleurs effets antipaludiques et moins d'effets secondaires.
2. Recherche sur les myorelaxants :
Le potentiel de la quinine en tant que relaxant musculaire n'a pas été pleinement réalisé. Certaines études ont montré que la quinine peut être utilisée pour traiter certaines maladies liées à la tension et aux spasmes musculaires, telles que les tremblements et les convulsions. Les recherches futures pourraient se concentrer sur la compréhension du mécanisme d'action de la quinine et sur le développement de relaxants musculaires plus sûrs et plus efficaces.
3. Sondes fluorescentes et bioimagerie :
En raison de la nature fluorescente de la quinine, elle a un large potentiel d'application dans les sondes fluorescentes et la bioimagerie. La quinine peut être utilisée comme molécule marqueur pour détecter et étudier des molécules ou des processus spécifiques dans les organismes. Avec le développement de la technologie d'imagerie par fluorescence, la quinine pourrait être plus largement utilisée dans la recherche en biologie cellulaire et moléculaire.
4. Industrie des boissons et cosmétiques :
La quinine a déjà certaines applications dans les industries des boissons et des cosmétiques. En tant qu'additif de cocktail, la quinine confère une amertume et une saveur uniques à la boisson. Dans le même temps, la quinine est également utilisée comme ingrédient dans les cosmétiques pour fournir des effets aromatiques et fluorescents. Avec la demande croissante d'ingrédients sains et naturels, la quinine est susceptible de continuer à se développer et à s'appliquer dans les industries des boissons et des cosmétiques.
En général, la quinine, en tant que substance multifonctionnelle, a de larges perspectives d'application. Avec l'avancement de la science et l'innovation de la technologie, nous pouvons nous attendre à voir plus de recherche et d'application de la quinine à l'avenir.