Chlorhydrate d'adrénaline(lien:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-Researching-only/adrenalone-hydrochloride-cas-62-13-5.html) est un médicament important largement utilisé dans le domaine médical. C'est la forme chlorhydrate de l'épinéphrine, un neurotransmetteur et une hormone qui a plusieurs effets pharmacologiques importants.
1. Mécanisme d'action : Le chlorhydrate d'adrénaline exerce ses effets pharmacologiques en se liant aux récepteurs adrénergiques. Il agit principalement sur les récepteurs et, déclenchant une série de réponses physiologiques.
2. Vasoconstriction : le chlorhydrate d'adrénaline peut activer les récepteurs, entraînant la contraction des muscles lisses vasculaires, augmentant la résistance vasculaire et la pression artérielle. Cet effet est crucial pour la vasoconstriction en cas de choc, d'anaphylaxie, etc. en premiers soins.
3. Effets cardiaques : Le chlorhydrate d'adrénaline agit sur 1 récepteurs, ce qui peut augmenter la contractilité myocardique et le débit cardiaque. Il peut également favoriser le retour à la normale du rythme cardiaque, qui joue un rôle important dans le traitement de l'arrêt cardiaque et de l'arythmie sévère.
4. Bronchiectasie : le chlorhydrate d'adrénaline peut détendre les muscles lisses bronchiques, soulager le bronchospasme et améliorer la perméabilité des voies respiratoires en agissant sur 2 récepteurs. En tant que tel, il est largement utilisé pour traiter des conditions telles que l'asthme et la maladie pulmonaire obstructive chronique.
5. Régulation de la glycémie : le chlorhydrate d'adrénaline favorise la libération de glucose par le foie, inhibe la sécrétion d'insuline et augmente la glycémie. Ceci est important pour la gestion de l'hypoglycémie aiguë et pour fournir de l'énergie dans les situations d'urgence.
6. Inhibition de l'agrégation plaquettaire : Le chlorhydrate d'adrénaline peut inhiber l'agrégation plaquettaire et la coagulation sanguine en agissant sur 2 récepteurs. Cet effet est d'une grande importance pour la prévention et le traitement des maladies cardiovasculaires et cérébrovasculaires et de la thrombose.
7. Autres effets : en plus des effets ci-dessus, le chlorhydrate d'adrénaline peut également provoquer la contraction des cellules endothéliales vasculaires, augmenter la libération de rénine, augmenter le taux métabolique et l'oxydation des graisses, etc.
Le chlorhydrate d'adrénaline (chlorhydrate de phényléphrine) peut participer à diverses réactions d'oxydation pour générer des produits d'oxydation correspondants.
1. Réaction d'oxydation du peroxyde d'hydrogène :
Le chlorhydrate d'adrénaline peut être oxydé par le peroxyde d'hydrogène (H2O2) pour générer des produits d'oxydation correspondants, accompagnés d'un dégagement d'oxygène. L'équation de la réaction est la suivante :
C9H13NON3HCl plus H2O2 → C9H12O4plus HCl plus H2O plus O2
Dans des conditions alcalines, cette réaction d'oxydation peut se produire plus facilement.
2. Réaction d'oxydation du permanganate de potassium :
Le chlorhydrate d'adrénaline peut être oxydé par le permanganate de potassium (KMnO4) aux produits d'oxydation correspondants. Cette réaction doit être effectuée dans un milieu fortement acide. L'équation de la réaction est la suivante :
C9H13NON3·HCl plus KMnO4plus H2DONC4 → C9H10O6plus KHSO4plus MnSO4plus HCl plus H2O
L'oxydation du permanganate de potassium est une méthode couramment utilisée pour oxyder le chlorhydrate d'adrénaline en composés contenant des groupes aldéhyde (–CHO) et des groupes carboxyle (–COOH).
3. Réaction d'iodation :
Le chlorhydrate d'adrénaline peut générer des produits d'oxydation correspondants par réaction d'iodation. L'équation de la réaction est la suivante :
C9H13NON3·HCl plus I2 → C9H10O4I2 plus HCl plus HI
Cette réaction est effectuée dans des conditions acides et produit des produits contenant des substituants iodo.
4. Réaction d'oxydation du peroxyde :
Certains peroxydes (tels que le peroxyde de benzoyle) peuvent oxyder le chlorhydrate d'adrénaline en produits d'oxydation correspondants. L'équation de la réaction est la suivante :
C9H13NON3·HCl plus RCOOOH → C9H10O4plus RCOOH plus HCl
La réaction nécessite la présence de peroxyde et s'effectue dans des conditions appropriées.
Le chlorhydrate d'adrénaline (chlorhydrate de phényléphrine) est un composé contenant l'ion chlorhydrate. Par conséquent, il peut participer aux réactions acido-basiques pour générer les sels et l'eau correspondants. Certaines réactions acido-basiques courantes du chlorhydrate d'adrénaline et leurs formules chimiques sont décrites ci-dessous :
1. Réaction avec base forte :
Le chlorhydrate d'adrénaline réagit avec les bases fortes pour produire les sels et l'eau correspondants. L'équation de la réaction est la suivante :
C9H13NON3·HCl plus NaOH → C9H13NON3plus NaCl plus H2O
Où, NaOH est l'hydroxyde de sodium, le sel produit est la phényléphrine et NaCl est le chlorure de sodium.
2. Réaction avec une base faible :
Le chlorhydrate d'adrénaline peut également réagir avec des bases faibles pour générer des sels et de l'eau correspondants. L'équation de la réaction est la suivante :
C9H13NON3·HCl plus NH3 → C9H13NON3plus NH4CL
Dans cette réaction, NH3 est de l'eau ammoniacale et les sels générés sont la phényléphrine et le chlorure d'ammonium.
3. Réaction avec les acides oxydants :
Le chlorhydrate d'adrénaline peut réagir avec des acides oxydants pour générer des sels et de l'eau correspondants. L'équation de la réaction est la suivante :
C9H13NON3·HCl plus HNO3 → C9H13NON3 plus HCl plus H2O
Parmi eux, HNO3 est l'acide nitrique et les sels générés sont l'acide phényladrénal et l'acide chlorhydrique.
Il est à noter que la réaction acido-basique est réalisée selon le principe de la réaction de neutralisation de l'acide et de la base. Dans ces réactions, l'ion chlorhydrate (Cl-) dans le chlorhydrate d'adrénalone réagit avec la base pour former le sel correspondant, libérant des molécules d'eau (H2O).
Le chlorhydrate d'adrénaline (chlorhydrate de phényléphrine) est un composé chiral à deux énantiomères. La racémisation fait référence au processus chimique de séparation d'un composé chiral en énantiomères ou de modification de sa configuration chirale. Lors de la description de la réaction de racémisation du chlorhydrate d'adrénalone, nous pouvons discuter de la réaction en termes de résolution et de changement de configuration.
1. Divisez la réaction :
La réaction de résolution peut diviser le composé chiral du chlorhydrate d'adrénaline en ses énantiomères. Habituellement, dans de telles réactions, des catalyseurs externes ou des inducteurs chiraux sont impliqués. Voici une réaction fractionnée possible :
a) Utilisation d'un inducteur chiral :
Les inducteurs chiraux énantiosélectifs peuvent résoudre le chlorhydrate d'adrénaline en ses énantiomères. Par exemple, des catalyseurs à base chirale peuvent être utilisés pour une résolution sélective. L'équation de la réaction est la suivante :
C9H13NON3·HCl plus base → C9H13NON3plus HCl
Où, Base représente un catalyseur de base chirale. Cette réaction peut former les produits résolus du chlorhydrate d'adrénalone en énantiomères.
b) Réaction de réduction :
La réaction de réduction peut également être utilisée pour la résolution du chlorhydrate d'adrénaline. Par exemple, il peut être réduit en énantiomères en utilisant un agent réducteur tel qu'un iodure d'alkyle (par exemple l'iodure de dipropylthiourée). L'équation de la réaction est la suivante :
C9H13NON3·HCl plus RI → C9H13NON3plus HCl plus RI
Où RI représente un agent réducteur d'iodure d'alkyle.
2. Modification de configuration :
En plus de la réaction de résolution, la configuration chirale du chlorhydrate d'adrénaline peut également subir quelques modifications. Cela implique généralement des changements dans les substituants ortho ou cycliques.
a) Réaction de transposition du substituant :
Dans des conditions appropriées, les substituants du chlorhydrate d'adrénaline peuvent être transposés, entraînant une modification de la configuration chirale. La transposition des substituants peut être réalisée par des réactions catalysées par un acide ou d'autres réactions de substitution nucléophile. Le mécanisme de réaction spécifique et la formule chimique dépendent des conditions de réaction et du milieu.
b) Réaction de transformation de structure annulaire :
Dans certains cas, les anneaux du chlorhydrate d'adrénaline peuvent se réorganiser, entraînant une modification de la configuration chirale. Cela peut impliquer des réactions telles que la migration du cycle, la recombinaison par ouverture de cycle, etc. Le mécanisme de réaction spécifique et la formule chimique dépendent des conditions de réaction et de la structure du cycle.