Aspirine(lien:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-Researching-only/pure-aspirin-powder-cas-50-78-2.html), également connu sous le nom d'acide acétylsalicylique, formule moléculaire C9H8O4, CAS 50-78-2. L'aspirine se présente généralement sous forme de cristaux blancs ou de poudre cristalline. Les cristaux d'aspirine d'une grande pureté se présentent sous forme de billes, formant parfois des flocons ou des comprimés. C'est un médicament en vente libre couramment utilisé. En raison de sa structure moléculaire particulière, l'aspirine ne se volatilise pas facilement à température ambiante. A un certain degré de solubilité. Il peut se dissoudre dans l'eau, mais sa solubilité est relativement faible, avec seulement 1 à 2 grammes d'aspirine dissous pour 100 millilitres d'eau. Cependant, l'aspirine a une solubilité plus élevée dans les solvants organiques tels que l'éthanol, le chloroforme et l'acétone. C'est un acide faible. Dans les solutions aqueuses, il peut acidifier légèrement et abaisser la valeur du pH. Sa structure est composée d'un cycle benzénique, d'un groupe ester et d'un groupe carboxyle. La structure cristalline de l'aspirine appartient au système cristallin orthorhombique, avec des paramètres cellulaires spécifiques et une constante de réseau. Il a des effets anti-inflammatoires, analgésiques et antipyrétiques.
1. Réaction d'hydrolyse : dans des conditions alcalines, l'acide acétylsalicylique subit une réaction d'hydrolyse avec de l'eau pour produire de l'acide salicylique et de l'acide acétique.
La réaction d'hydrolyse de l'acide acétylsalicylique (aspirine) avec l'eau est une réaction chimique importante. Dans des conditions alcalines, il s'hydrolyse pour produire de l'acide salicylique et de l'acide acétique. Voici les étapes détaillées de la réaction et la formule de réaction chimique correspondante :
Étape 1 : Rupture de la liaison ester
Tout d'abord, la liaison ester (COC) dans l'acide acétylsalicylique est rompue par un catalyseur basique. Conditions typiquement alcalines telles que le bicarbonate de sodium (NaHCO3) ou de l'hydroxyde de sodium (NaOH) sont utilisés. Le catalyseur fournit des ions hydroxyle (OH-), qui réagissent avec les groupes ester sur la liaison ester.
Formule de réaction chimique :
C9H8O4plus OH- → C7H5Na O3plus anion acétyle
Étape 2 : Réaction de neutralisation acido-basique
Le groupe hydroxyle (OH) sur le noyau benzénique de l'acide acétylsalicylique, le groupe acide acétique (OCCH3) et la base (OH-) subissent une réaction de neutralisation acide-base dans cette étape pour générer l'acide et le sel d'acide correspondants.
Formule de réaction chimique :
C7H5Na O3plus Hplus → C7H6O3
Anion acétyle plus Hplus → C2H4O2
OH- plus Hplus → H2O
Formule de réaction complète :
C9H8O4plus OH- → C7H6O3plus C2H4O2
En général, la réaction d'hydrolyse de l'acide acétylsalicylique avec l'eau peut être attribuée à deux étapes clés : la rupture de la liaison ester et la neutralisation acido-basique. Ces deux étapes fonctionnent ensemble pour décomposer l'acide acétylsalicylique en acide salicylique et en acide acétique. Cette réaction est généralement effectuée en dehors de l'organisme, comme le métabolisme des médicaments in vitro ou dans des conditions de laboratoire. Il convient de noter que dans le corps vivant, l'acide acétylsalicylique est rapidement hydrolysé par l'estérase en acide salicylique et en acide acétique dans le tractus intestinal et le sang.
2. Transestérification : L'acide acétylsalicylique peut réagir avec des alcools par transestérification pour former des produits d'estérification correspondants. Par exemple, il réagit avec le méthanol pour produire du formiate d'éthyle. Voici les étapes détaillées de la réaction et la formule de réaction chimique correspondante :
Étape 1 : Rupture de la liaison ester
Premièrement, la liaison ester (COC) dans l'acide acétylsalicylique est attaquée par le groupe alcool (ROH), et la liaison ester est rompue pour générer un anion acide carboxylique (RCOO-) et un alcool (ROH). Cette étape nécessite la présence d'un catalyseur, typiquement un catalyseur acide fort tel que l'acide sulfurique (H2DONC4) ou de l'acide chlorhydrique (HCl).
Formule de réaction chimique :
C9H8O4plus ROH → C7H6O3plus RCO-
Étape 2 : Réaction de neutralisation acido-basique
L'anion carboxylate généré réagit avec le cation dans l'acide pour subir une réaction de neutralisation acide-base pour générer l'acide et le sel correspondants.
Formule de réaction chimique :
RCO-plus Hplus→ RCOOH
Formule de réaction complète :
C9H8O4plus ROH → C7H6O3plus RCOOH
En général, la réaction de transestérification entre l'acide acétylsalicylique et l'alcool peut être attribuée à deux étapes clés : la rupture de la liaison ester et la neutralisation acido-basique. Dans la réaction de transestérification, le groupe acide acétique (OCCH3) de l'acide acétylsalicylique est remplacé par un groupe alcool (ROH) pour générer l'acide salicylique et le produit ester correspondant (RCOOH). Cette réaction est généralement effectuée dans des conditions de laboratoire.
Il est à noter que la réaction inverse de la réaction de transestérification est également possible. Si les conditions le permettent, l'acide salicylique et le produit d'estérification (RCOOH) peuvent régénérer l'acide acétylsalicylique par la réaction inverse.
3. Réaction d'oxydation : L'acide acétylsalicylique peut être oxydé en acide correspondant par des oxydants puissants tels que le peroxyde d'hydrogène et le permanganate de potassium.
L'acide acétylsalicylique (aspirine) peut subir des réactions d'oxydation pour produire différents produits d'oxydation. Voici une étape de réaction d'oxydation possible et la formule de réaction chimique correspondante :
Étape 1 : Protonation
Premièrement, dans des conditions acides, telles que l'ajout d'acide sulfurique (H2SO4) ou de peroxyde d'hydrogène (H2O2), un groupe hydroxyle (OH) dans l'acide acétylsalicylique est protoné pour former un ion hydroxyle (OH plus).
Formule de réaction chimique :
C9H8O4plus Hplus→ Cation acide acétylsalicylique
Étape 2 : Migration des frais
Les électrons du cation acide acétylsalicylique protoné migreront vers le cycle benzénique adjacent pour former un intermédiaire radicalaire.
Formule de réaction chimique :
Cation acide acétylsalicylique → Intermédiaire radicalaire
Étape 3 : Oxydation radicalaire libre
L'intermédiaire radical libre réagit avec l'oxygène (O2), et les électrons dans l'intermédiaire radical libre se combinent avec les atomes d'oxygène dans l'oxygène pour produire les produits d'oxydation correspondants.
Formule de réaction chimique :
Intermédiaire de radicaux libres plus O2→ Produit oxydé
Formule de réaction complète :
C9H8O4plus H2DONC4/O2→ Produit oxydé
Dans la réaction d'oxydation, l'acide acétylsalicylique subit des étapes clés telles que la protonation, le transfert de charge et l'oxydation radicalaire. Le produit d'oxydation final produit dépendra des conditions de réaction et de la nature oxydante des réactifs. Le produit d'oxydation spécifique variera en fonction des conditions spécifiques de la réaction.
4. Réaction acide-base : en tant qu'acide faible, l'acide acétylsalicylique peut réagir avec l'alcali pour former le sel et l'eau correspondants. Voici une étape de réaction acide-base possible et la formule de réaction chimique correspondante :
Étape 1 : transfert de protons
Tout d'abord, dans des conditions alcalines, telles que l'ajout d'hydroxyde de sodium (NaOH) ou de carbonate de sodium (Na2CO3), le proton (H plus) du groupe carboxyle (COOH) dans l'acide acétylsalicylique est remplacé par l'ion hydroxyde (OH-) dans la base , formant le sel correspondant.
Formule de réaction chimique :
C9H8O4plus OH-→ Sel d'acétylsalicylate plus H2O
Étape 2 : Neutralisation acido-basique
Le sel d'acétylsalicylate généré subit une réaction de neutralisation acide-base avec le cation dans la base pour générer l'acide et le sel correspondants, accompagnés par la génération d'eau.
Formule de réaction chimique :
Sel d'acétylsalicylate plus Hplus → C9H8O4
OH-plus Hplus → H2O
Formule de réaction complète :
C9H8O4 plus NaOH → Sel d'acétylsalicylate plus H2O
Dans la réaction acide-base, le groupe carboxyle (COOH) de l'acide acétylsalicylique est remplacé par l'ion hydroxyde (OH-) dans la base pour former le sel d'acétylsalicylate correspondant, accompagné de la génération d'eau. Cette réaction est généralement effectuée dans des conditions de laboratoire.
5. Réaction de substitution hydroxyle : le groupe hydroxyle de l'acide acétylsalicylique peut être substitué pour former différents produits de substitution.
Voici une étape de réaction de substitution hydroxyle possible et la formule de réaction chimique correspondante :
Étape 1 : Attaque électrophile
Premièrement, dans des conditions de réaction appropriées, telles que l'utilisation de catalyseurs acides ou de conditions basiques, un électrophile (tel que des hydrocarbures halogénés, des aldéhydes, des cétones, etc.) attaquera le groupe hydroxyle (OH) dans l'acide acétylsalicylique et remplacera le groupe hydroxyle.
Formule de réaction chimique :
C9H8O4plus Électrophile (électrophile) → Produit plus H2O
Étape 2 : Formation du produit de substitution
Sous l'attaque de l'électrophile, le groupe hydroxyle est remplacé pour former un nouveau composé, le produit de substitution.
Formule de réaction chimique :
Produit (produit de substitution) plus H2O
Dans la réaction de substitution hydroxyle, le groupe hydroxyle de l'acide acétylsalicylique est remplacé par un électrophile pour former un produit substitué. Le produit de substitution spécifique dépendra de l'électrophile et des conditions de réaction utilisées.
6. Réaction de dérivation de l'acide carboxylique : le groupe carboxyle de l'acide acétylsalicylique peut participer à une série de réactions de dérivation de l'acide carboxylique, telles que le chlorure d'acyle, la formation d'imide, etc.
L'acide acétylsalicylique (aspirine) peut subir une réaction de dérivation de l'acide carboxylique dans laquelle le groupe carboxyle (COOH) est remplacé par un autre groupe fonctionnel. Ce qui suit est une étape de réaction de dérivation d'acide carboxylique possible et la formule de réaction chimique correspondante :
Étape 1 : Attaque nucléophile
Premièrement, dans des conditions de réaction appropriées, telles que l'utilisation d'un nucléophile (tel qu'un alcool, une amine, un nitrile, etc.) et un catalyseur acide ou basique, le site nucléophile du nucléophile attaquera le groupe carboxyle (COOH) dans l'acide acétylsalicylique, formant un intermédiaire.
Formule de réaction chimique :
Acide acétylsalicylique plus Nucléophile → Intermédiaire
Étape 2 : Réactions d'élimination
Dans l'intermédiaire produit lors de la première étape, une réaction d'élimination se produit, généralement catalysée par un acide ou une base, pour permettre à un atome ou à un groupe fonctionnel à l'intérieur de l'intermédiaire de quitter la molécule et de former simultanément une nouvelle liaison chimique.
Formule de réaction chimique :
Intermédiaire → Produit d'élimination plus produit
Étape 3 : Neutralisation acido-basique
Le produit généré dans la réaction d'élimination est neutralisé avec l'acide ou la base dans le système réactionnel pour obtenir le dérivé final.
Formule de réaction chimique :
Produit d'élimination plus Hplusou OH-→ produit
Dans la réaction de dérivation de l'acide carboxylique, le groupe carboxyle de l'acide acétylsalicylique sera attaqué par un nucléophile, puis une réaction d'élimination se produira, formant finalement un dérivé. La structure spécifique du dérivé dépendra du nucléophile, du catalyseur et des conditions de réaction utilisés.
Veuillez noter que ce qui précède ne sont que quelques réactions typiques qui peuvent se produire avec l'acide acétylsalicylique, et la stabilité de l'acide acétylsalicylique en tant que médicament doit également être prise en compte. Si vous avez des besoins particuliers pour des réponses spécifiques ou des descriptions plus détaillées, veuillez fournir des questions plus spécifiques et j'essaierai de vous aider.