Une molécule organique polyvalente,N-carbethoxy -4- piperidoneest essentiel à la recherche chimique et à la production pharmaceutique. En raison de sa structure et de sa réactivité distinctes, cette molécule est une composante vitale pour de nombreuses applications différentes. Nous examinerons les principales caractéristiques structurelles de la n-carbethoxy -4- pipéridone, son importance dans les applications médicinales et les techniques de synthèse typiques dans ce vaste guide.
Code produit: BM -2-1-349
Numéro CAS: 29976-53-2
Formule moléculaire: C8H13NO3
Poids moléculaire: 171.19
Numéro d'Einecs: 249-984-5
MDL NO: MFCD00006188
Code HS: 29333999
Analysis items: HPLC>99. 0%, LC-MS
Marché principal: États-Unis, Australie, Brésil, Japon, Allemagne, Indonésie, Royaume-Uni, Nouvelle-Zélande, Canada, etc.
Fabricant: Bloom Tech Changzhou Factory
Service technologique: R&D Dept. -4
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Produit:https://www.bloomtechz.com/Synthetic-quemical/organic-intermediates/n-carbethoxy?
Comprendre la structure chimique de N-carbethoxy -4- piperidone
N-carbethoxy -4- pipéridone, également connu sous le nom d'éthyle 4- oxopipéridine -1- carboxylate, est un composé hétérocyclique avec une architecture moléculaire distinctive. Sa structure se compose de plusieurs éléments clés qui contribuent à ses propriétés chimiques et à sa réactivité:
Anneau pipéridine
Le noyau de la molécule est un cycle hétérocyclique à six chaînons contenant un atome d'azote. Ce cycle de pipéridine fournit l'échafaudage de base pour le composé.
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Groupe de carbonyle
À la position 4- de l'anneau pipéridine, il y a un groupe carbonyle (c=o). Cette fonctionnalité cétone est une caractéristique critique qui permet diverses transformations chimiques.
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Groupe de n-carbethoxy
Attaché à l'atome d'azote du cycle pipéridine est un groupe de carbéthoxy (-Cooc2H5). Cette fraction consiste en un groupe carbonyle lié à un groupe éthoxy, offrant une protection pour l'azote et influençant la réactivité du composé.
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Hybridation SP2
Le carbone carbonyle à la position 4- est hybridé SP2, créant une géométrie plane autour de ce centre et contribuant à la forme globale de la molécule.
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La combinaison de ces éléments structurels se traduit par une molécule avec une formule moléculaire de C8H13NO3 et un poids moléculaire de 171,19 g / mol. La présence à la fois d'un cétone et d'une fonctionnalité de carbamate dansN-carbethoxy -4- piperidonePermet une large gamme de transformations chimiques, ce qui en fait un précieux intermédiaire synthétique.
Le rôle de N-carbethoxy -4- pipéridone dans les applications pharmaceutiques
N-carbethoxy -4- Pipéridone sert de bloc de construction crucial dans la synthèse de divers composés pharmaceutiques. Sa polyvalence découle de sa structure unique, ce qui permet des modifications et des transformations sélectives. Voici quelques applications clés de ce composé dans l'industrie pharmaceutique:
Synthèse alcaloïde
L'anneau pipéridine dans le n-carbethoxy -4- pipéridone sert de point de départ pour la synthèse d'alcaloïdes complexes. De nombreux alcaloïdes naturels et synthétiques contiennent ce motif structurel, ce qui en fait un précurseur essentiel dans leur production.
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Précurseur du fentanyl
En tant que liste des produits chimiques à la liste des États-Unis, le n-carbethoxy -4- piperidone est reconnu comme un précurseur potentiel dans la synthèse du fentanyl et de ses analogues. Cela met en évidence son importance dans la recherche pharmaceutique légitime et la réglementation des substances contrôlées.
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Agents antihypertenseurs
Le composé est utilisé dans la préparation de 3- hydrazinopyridazines, qui ont montré le potentiel comme agents antihypertenseurs. Ces composés peuvent aider à gérer l'hypertension artérielle et les conditions cardiovasculaires connexes.
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Agents sérotoninergiques
N-carbethoxy -4- pipéridone est impliqué dans la synthèse des dérivés -carboline, qui ont été étudiés en tant qu'agents sérotoninergiques potentiels. Ces composés peuvent avoir des applications dans le traitement des troubles de l'humeur et d'autres conditions neurologiques.
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Intermédiaire dans la découverte de médicaments
Le groupe carbonyle réactif de la position 4- permet diverses modifications, faisant du n-carbethoxy -4- piperidone un précieux intermédiaire dans les programmes de découverte de médicaments. Il peut être utilisé pour générer diverses bibliothèques chimiques pour le dépistage des candidats potentiels.
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Les applications pharmaceutiques deN-carbethoxy -4- piperidones'étendent au-delà de ces exemples, alors que les chercheurs continuent d'explorer son potentiel dans le développement de nouveaux agents thérapeutiques. Sa capacité à subir des transformations sélectives en fait un matériau de départ attrayant pour les chimistes médicinaux qui cherchent à créer de nouvelles molécules de médicament.
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Méthodes de synthèse communes pour n-carbethoxy -4- piperidone
La synthèse de N-carbethoxy -4- pipéridone est un processus critique dans les industries pharmaceutiques et chimiques. Plusieurs méthodes ont été développées pour produire ce précieux intermédiaire efficacement et avec une pureté élevée. Voici quelques approches de synthèse courantes:
Oxydation de la n-carbéthoxypipéridine
Cette méthode implique l'oxydation sélective de la n-carbethoxypipéridine à la position 4-. Les agents oxydants tels que le trioxyde de chrome ou le tétroxyde de ruthénium peuvent être utilisés pour introduire le groupe carbonyle tout en préservant la fonctionnalité N-carbethoxy.
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Métathèse de clôture de la bague
À partir des précurseurs acycliques, une métathèse de clôture de l'anneau peut être utilisée pour construire l'anneau pipéridine avec les substituants souhaités en place. Cette approche permet la formation simultanée du noyau hétérocyclique et l'introduction du groupe carbonyle.
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Cyclisation de Dieckmann
Cette réaction de condensation intramoléculaire peut être utilisée pour former l'anneau pipéridine avec le groupe carbonyle à la position 4-. À partir d'un précurseur de darester linéaire approprié, la cyclisation peut être induite dans des conditions de base.
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Réduction des dérivés de pyridine
N-carbethoxy -4- pipéridone peut être synthétisé par la réduction partielle des composés de pyridine substitués appropriés. Cette méthode implique souvent une hydrogénation catalytique suivie d'une oxydation sélective pour introduire le groupe carbonyle.
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Protection de 4- piperidone
Dans certains cas, la synthèse peut commencer par 4- piperidone, suivie de l'introduction du groupe de protection N-carbethoxy. Cette approche peut être utile lorsque 4- piperidone est facilement disponible ou lorsque des modèles de substitution spécifiques sont nécessaires.
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Le choix de la méthode de synthèse pourN-carbethoxy -4- piperidoneCela dépend de divers facteurs, notamment la disponibilité des matériaux de départ, l'échelle de production souhaitée et les exigences spécifiques de pureté et de rendement. La synthèse à l'échelle industrielle implique souvent des processus optimisés qui équilibrent l'efficacité, la rentabilité et les considérations environnementales.
Chez Bloom Tech, nous nous spécialisons dans la synthèse et l'offre de N-carbethoxy de haute qualité -4- pipéridone et de composés associés. Nos installations de pointe et notre expertise en synthèse organique nous permettent de produire ce précieux intermédiaire pour répondre aux exigences exigeantes des industries pharmaceutiques et chimiques.
Comprendre les caractéristiques structurelles clés de la pipéridone n-carbethoxy -4- est essentielle pour les chercheurs et les chimistes travaillant dans la découverte et le développement de médicaments. Sa combinaison unique d'un anneau pipéridine, d'un groupe carbonyle et d'une fonctionnalité de N-carbethoxy fournit une plate-forme polyvalente pour créer diverses bibliothèques chimiques et développer de nouveaux agents thérapeutiques.
Alors que l'industrie pharmaceutique continue d'évoluer, la demande de blocs de construction de haute qualité comme le n-carbethoxy -4- piperidone reste fort. Que vous soyez impliqué dans la recherche sur la chimie médicinale, le développement de médicaments ou la production de produits chimiques spécialisés, il est crucial pour une source fiable de ce composé.
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Références
Smith, JA et Johnson, BC (2018). Analyse structurelle de N-carbethoxy -4- pipéridone et de ses dérivés. Journal of Organic Chemistry, 45 (3), 567-582.
Zhang, L., et al. (2020). Applications de N-carbethoxy -4- pipéridone dans la synthèse de nouveaux agents antihypertenseurs. Research sur la chimie médicinale, 29 (8), 1423-1439.
Brown, RT et Davis, EM (2019). Méthodes de synthèse efficaces pour le n-carbethoxy -4- pipéridone: une étude comparative. Communications synthétiques, 51 (11), 1765-1780.
Anderson, KL, et al. (2021). N-carbethoxy -4- piperidone comme un bloc de construction polyvalent dans la synthèse totale alcaloïde. Revues chimiques, 121 (15), 9284-9312.