5-Méthoxytryptamine(lien:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/5-methoxytryptamine-cas-608-07-1.html) est un composé organique également connu sous le nom de 5-MeO-DMT. La formule moléculaire est C13H16N2O et la masse moléculaire relative est de 220,28 g/mol. Il se compose d'un cycle indole, d'un groupe éthylamino et d'un groupe méthoxy. Les groupes éthylamino et méthoxy sont attachés aux positions 3 et 5 sur le cycle indole, respectivement. Les formes courantes sont un solide cristallin incolore à jaune pâle ou une poudre cristalline blanche à beige. En tant que composé contenant un groupe éthylamine, la 5-méthoxytryptamine présente des propriétés de base. Il peut réagir avec des acides pour former des sels et peut être protoné dans des conditions appropriées. Cette protonation peut affecter sa solubilité et sa réactivité chimique. Il est relativement stable dans des conditions de stockage sèches, hermétiques et appropriées. Cependant, il peut subir une dégradation, une oxydation ou d'autres modifications chimiques lorsqu'il est exposé à la lumière, à la chaleur, à l'humidité ou à l'air. Largement utilisé comme intermédiaires de synthèse chimique. Il peut être utilisé pour synthétiser d'autres composés organiques tels que des médicaments, des parfums et des colorants. La structure chimique et la réactivité de la 5-méthoxytryptamine en font une matière première importante pour la synthèse de divers composés.
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1. Réaction de substitution amino :
Le groupe amine (NH2) de la 5-méthoxytryptamine a une forte nucléophilie, ce qui la rend sujette à diverses réactions de substitution du groupe amine. Par exemple, il peut réagir avec un anhydride d'acide pour générer un composé amide ; réagir avec un halogénure d'alkyle pour générer une alkylamine ; réagir avec un chlorure d'acide aromatique pour générer un amide aromatique, etc.
1.1. Réaction d'amidification :
La réaction d'amidation est une réaction de substitution de groupe amine courante. Le groupe amine de la 5-méthoxytryptamine est mis à réagir avec un anhydride d'acide pour générer le composé amide correspondant. Cette réaction est généralement effectuée dans des conditions basiques, et le groupe acyle (C=O) dans l'anhydride est remplacé par un groupe amine par attaque nucléophile.
Exemple d'équation de réaction :
R-CO-OR' plus C11H14N2O → R-CO-NH-C11H14N2O plus ROH
1.2. Réaction d'aminoalkylation :
La réaction d'aminoalkylation est une réaction dans laquelle le groupe amine de la 5-méthoxytryptamine est mis à réagir avec un halogénure d'alkyle et le groupe alkyle est introduit dans le groupe amine. Cette réaction est souvent effectuée dans des conditions alcalines.
Exemple d'équation de réaction :
RX plus C11H14N2O → R-NH-C11H14N2O plus HX
Parmi eux, R représente un groupe alkyle, et X représente un atome d'halogène (tel que Cl, Br, etc.).
1.3. Réaction d'amidation aromatique :
La réaction d'amidation aromatique consiste à faire réagir le groupe amino de la 5-méthoxytryptamine avec du chlorure d'acide aromatique pour former l'amide aromatique correspondant. Cette réaction est généralement effectuée dans des conditions basiques.
Exemple d'équation de réaction :
Ar-CO-Cl plus C11H14N2O → Ar-CO-NH-C11H14N2O plus HCl
Où, Ar représente un groupe aromatique.
1.4. Réaction d'éthérification simple :
La réaction d'éthérification consiste à faire réagir le groupe amino de la 5-méthoxytryptamine avec de l'alcool pour générer un composé éther. Cette réaction est généralement effectuée dans des conditions acides.
Exemple d'équation de réaction :
R-OH plus C11H14N2O → R-O-C11H14N2O plus H2O
Dans laquelle R représente un groupe alkyle ou un groupe aromatique.
2. Réversibilité de la réaction :
Le groupe amine de la 5-méthoxytryptamine subit une liaison hydrogène ou d'autres interactions non covalentes avec de nombreux composés, rendant certaines réactions réversibles. Par exemple, il peut subir une réaction de protonation dans des conditions acides pour former un cation, et subir une réaction de déprotonation dans des conditions alcalines pour revenir à un état neutre. Les réactions dans la 5-méthoxytryptamine peuvent être divisées en réactions réversibles et réactions irréversibles. Une réaction réversible signifie que le réactif peut se transformer avec le produit dans certaines conditions pour former un état d'équilibre. Une réaction irréversible signifie que les réactifs ne peuvent pas revenir à leur état d'origine après un changement chimique.
Voici quelques exemples de la réversibilité des réactions 5-méthoxytryptamine et leurs équations chimiques correspondantes :
2.1. Réaction d'oxydation chimique :
La 5-méthoxytryptamine peut être oxydée par l'oxygène oxydant (O2) en composés de quinone correspondants, tels que la 5-méthoxy-N-acétyltryptamine quinone. Cette réaction est réversible et la 5- méthoxy-N-acétyltryptamine quinone peut être réduite en 5- méthoxytryptamine par un agent réducteur (tel que le sulfite).
Exemple d'équation de réaction :
C11H14N2O plus O2 → C13H16N2O2quinone
Exemple d'équation de réduction :
C13H16N2O2quinone plus agent réducteur → C11H14N2O
2.2. Réaction de substitution amino :
Le groupe amine de la 5-méthoxytryptamine peut subir une réaction de substitution pour former un nouveau produit de substitution du groupe amine. Cette réaction est réversible et le produit peut être réduit en 5-méthoxytryptamine par des conditions appropriées (telles qu'un acide ou une base).
Exemple d'équation de réaction :
C11H14N2O plus RX → C11H14N2O-R
Exemple d'équation de réduction :
C11H14N2OU plus H2O → C11H14N2O
2.3. Réaction de condensation:
5-La méthoxytryptamine peut subir une réaction de condensation avec d'autres composés pour former des liaisons CC afin de former de nouveaux composés. Cette réaction est réversible et le produit peut être décomposé en 5- méthoxytryptamine et le réactif d'origine à nouveau dans des conditions appropriées (telles qu'un acide ou une base).
Exemple d'équation de réaction :
C11H14N2O plus C6H12O3→ Imine
Exemples d'équations de factorisation :
Imine plus H2O → C11H14N2O plus C6H12O3
3. Réaction d'oxydation :
Le groupe méthoxy (-OCH3) de la 5-méthoxytryptamine a de fortes propriétés de donneur d'électrons et est facilement attaquée par les oxydants. Il peut être oxydé en composés de quinone correspondants. Les oxydants courants comprennent l'oxygène (O2), peroxyde d'hydrogène (H2O2) et le persulfate d'ammonium (NH4)2S2O8).
4. Réaction de réduction :
Les dérivés de quinone de la 5-méthoxytryptamine peuvent être réduits en dérivés de phénol correspondants par une réaction de réduction. Les agents réducteurs couramment utilisés comprennent les phosphites, les sulfites, les hydrures métalliques et analogues.
5. Réaction de substitution hydroxyle :
Le groupe hydroxyle (-OH) sur le cycle aromatique de la 5-méthoxytryptamine peut subir une réaction de substitution. Il peut subir des réactions de méthylation pour générer des produits méthylés correspondants ; il peut également réagir avec des aldéhydes acides pour former des cétals.
6. Réaction de réarrangement :
5-La méthoxytryptamine peut subir une réaction de réarrangement dans des conditions appropriées. Par exemple, il peut subir le réarrangement par ouverture de cycle de l'oxirane dans des conditions acides. 5-MeO-DMT est un composé contenant un cycle aromatique et un groupe amine, qui a une certaine réactivité.
6.1. Réaction de réarrangement d'Hoffmann :
La réaction de réarrangement de Hoffmann est l'une des réactions de réarrangement importantes des composés aminés, qui est réalisée dans des conditions alcalines. Cette réaction convertit l'alcanolamine en amide d'acide isobutyrique correspondant via la migration du groupe amine. Dans la 5-méthoxytryptamine, cette réaction peut initier un réarrangement des cycles aromatiques.
Exemple d'équation de réaction :
C11H14N2O plus C4H7ClO → N-isobutyryl-C11H14N2O
6.2. Réaction de réarrangement de Curtius :
Le réarrangement de Curtius est une réaction de réarrangement dans laquelle des amines sont formées via la perte d'amide et des intermédiaires d'isonitrile. Dans la 5-méthoxytryptamine, cette réaction conduit à l'isonitrile intermédiaire correspondant qui est ensuite hydrolysé en l'amine correspondante.
Exemple d'équation de réaction :
C11H14N2O plus chlorure d'acide plus intermédiaire isonitrile plus H2O → C11H14N2O
6.3. Lossen réaction de réarrangement :
La réaction de réarrangement de Lossen est une réaction de réarrangement qui se produit dans des conditions acides ou basiques, par désamination d'amide et substitution électrophile pour générer les intermédiaires isonitriles correspondants, suivie d'une isomérisation supplémentaire pour générer de nouveaux produits amines.
Exemple d'équation de réaction :
C11H14N2O plus intermédiaire isonitrile → intermédiaire isonitrile plus produit amine
6.4. Réaction de réarrangement de Pictet-Spengler :
La réaction de réarrangement Pictet-Spengler est un type particulier de réaction de réarrangement d'amine, qui se produit entre le cycle aromatique et le substituant. Dans la 5-méthoxytryptamine, cette réaction se produit généralement entre un aldéhyde ou une cétone et une amine, formant une nouvelle structure cyclique.
Exemple d'équation de réaction :
C11H14N2O plus aldéhyde/cétone → nouvelle structure cyclique
Veuillez garder à l'esprit que ce qui précède n'est qu'un aperçu de certaines des principales propriétés de réaction de la 5-méthoxytryptamine et ne peut pas couvrir tous les types de réaction et tous les détails. Pour des informations plus détaillées et complètes, reportez-vous à la littérature scientifique pertinente, aux manuels de chimie professionnelle ou aux manuels de chimie organique. En attendant, veuillez suivre les bonnes pratiques de sécurité en laboratoire et vous conformer aux lois et réglementations lors de l'exécution de tout travail de laboratoire.