1-Acide naphtalèneacétique(NAA) est un important régulateur de croissance des plantes qui favorise la croissance des plantes. C'est un composé largement utilisé dans les régulateurs de croissance des plantes et les agents de maturation des fruits et légumes. Régulateur de croissance des plantes à large spectre. Il peut favoriser la division et l'expansion cellulaires, induire la formation de racines adventives, augmenter la nouaison, empêcher la chute des fruits et modifier le rapport des fleurs femelles et mâles. L'acide naphtalèneacétique peut pénétrer dans le corps de la plante à travers l'épiderme tendre des feuilles et des branches et des graines, et est transporté vers le site d'action avec le flux de nutriments. Il est généralement utilisé dans le blé, le riz, le coton, le thé, le mûrier, la tomate, la pomme, le melon, la pomme de terre, les arbres forestiers, etc. C'est un bon stimulant de la croissance des plantes. S'il est utilisé pour empêcher la chute des fruits, la concentration ne doit pas être trop élevée, sinon cela provoquera l'effet inverse, car une concentration élevée d'acide naphtalèneacétique peut favoriser la production d'éthylène dans les plantes. Parmi eux, la méthode de synthèse par aromatisation du méthyle est l'une des méthodes importantes pour la préparation de NAA. Plusieurs méthodes courantes de synthèse de NAA sont présentées ci-dessous :
1. Méthode de synthèse d'aromatisation méthylique :
Cette méthode part du méthylnaphtalène et prépare le NAA par des réactions telles que l'oxydation, la méthylolation et la carboxylation. Les étapes spécifiques sont les suivantes :
Etape 1 : Préparation du Naphtalène :
Tout d'abord, le styrène et le toluène sont mélangés dans un rapport de 5: 1, et la réaction de cyclisation sous la catalyse de l'acide tungstique est effectuée à 100-120 degré pour préparer le naphtalène. La réaction doit se poursuivre pendant 4-6 heures, et la qualité du produit est déterminée par échantillonnage pour déterminer l'heure de fin de la réaction.
Étape 2 : Synthèse du 1-naphtalèneacétonitrile :
Le naphtalène et le formaldéhyde sont mélangés dans un rapport de 1: 1, et des catalyseurs de sulfite de sodium et de cuivre sont ajoutés pour permettre une réaction d'addition de thiourée à 200 degrés pour former du 1- naphtalèneacétonitrile. La réaction doit durer 2-3 heures et la qualité du produit de la réaction est détectée par spectrométrie.
Étape 3 : Préparation de l'1-acide naphtalèneacétique :
Mélangez du 1-naphtalèneacétonitrile avec de l'hydroxyde de sodium, de l'eau et de l'éthanol à haute température pour une réaction de réduction afin de générer de l'1-acide naphtalèneacétique. En mesurant la valeur du pH et en collectant le point de fusion du produit, le temps de fin de la réaction et le rendement ont été déterminés.
La méthode de synthèse d'aromatisation du méthyle peut préparer efficacement et de manière stable le NAA, qui fournit un support théorique important pour sa production industrielle. Parmi eux, il est nécessaire d'ajuster raisonnablement les conditions de réaction dans la synthèse pour assurer la qualité du produit, et de contrôler et récupérer les sous-produits produits au cours de la réaction.
2. Méthode de synthèse du chlorure d'acide :
Cette méthode utilise l'acide naphtalène acétique comme matière première pour préparer le NAA par acylation, oxydation et autres réactions. Méthode de synthèse du chlorure d'acide et ses étapes spécifiques.
comme suit:
(1). Principe de synthèse :
Les méthodes de synthèse de l'acide 1-naphtalène acétique comprennent principalement la méthode d'acylation, la méthode au chlorure d'acyle, la méthode d'ortho-nitrosylation, etc. Parmi elles, la méthode au chlorure d'acide est une méthode relativement couramment utilisée. Son principe est de générer du 1-chlorure de naphtalèneacétyle sous l'action de l'1-acide naphtalèneacétique et du chlorure de thionyle, puis de l'hydrolyser avec de l'hydroxyde de sodium pour générer de l'acide 1-naphtalèneacétique.
(2). Étapes de synthèse :
(2.1). Préparation des matières premières
1-L'acide naphtalène acétique et le chlorure de thionyle sont utilisés comme substances synthétiques, et le nitrobenzène, le SOCl2, l'hydroxyde de sodium, l'éthanol, etc. sont utilisés comme réactifs auxiliaires.
(2.2) Processus de réaction :
(2.2.1) Mélanger l'1-acide naphtalèneacétique (10.0g) et le chlorure de thionyle (10,0 mL) dans un ballon à fond rond de 250 mL, agiter à température ambiante pendant 30 minutes, et laisser le liquide mélangé à température ambiante pendant 1 heure.
(2.2.2) Transférer la solution réactionnelle dans une salle de lavage à l'eau glacée pour refroidir pendant 30 minutes, filtrer le produit de la réaction et laver trois fois avec de l'éthanol pour éliminer les impuretés et obtenir du 1-chlorure de naphtalèneacétyle.
(2.2.3) Ajouter goutte à goutte 100 mL de solution de NaOH à 1 % au 1-chlorure de naphtalèneacétyle (5,0 g). Après l'ajout, le pH de la solution de réaction est d'environ 7. Continuez à agiter pendant 1 heure pour l'hydrolyser afin de générer de l'acide 1-naphtalèneacétique.
(2.2.4) La solution réactionnelle a été ajustée pour être acide avec de l'acide chlorhydrique concentré, lavée à l'éthanol trois fois, et le produit a été suspendu et séché dans un dessiccateur pour finalement obtenir le produit cible 1-Acide naphtalèneacétique.
(3) Conditions de réaction :
Température de réaction : température ambiante ;
Temps de réaction : 2 heures ;
Valeur PH : 7 ;
Solvant : éthanol absolu.
(4. Conclusion:
Cet article présente la méthode de synthèse de l'acide 1-naphtalèneacétique par la méthode du chlorure d'acide et ses étapes spécifiques. La méthode est relativement simple et efficace, et le produit a une grande pureté, ce qui convient à la production industrielle. Une attention doit être accordée au contrôle des conditions de réaction afin de ne pas affecter le rendement du produit.
3. Méthode de carboxylation directe :
Dans cette méthode, le méthylnaphtalène et le dioxyde de carbone sont utilisés comme matières premières, et le NAA est obtenu par carboxylation directe via une réaction en phase gazeuse. Les étapes spécifiques de la méthode de synthèse de l'acide 1-naphtalèneacétique par carboxylation directe sont les suivantes :
(1.) Prenez 1 mol d'acide 1-naphtalèneacétique (acide naphtalèneacétique), 2 mol de peroxyde d'hydrogène (H2O2) et 3 mol d'acide acétique (CH3COOH) comme matières premières.
(2.) Add a catalyst, the catalyst can be manganese acetate (Manganese Acetate), its role is to promote the reaction, the catalyst accounts for 0.1 percent of the total reaction system.
(3.) Mélangez les matériaux de réaction et chauffez-les à 70 degrés pour générer un nouveau produit 1- Acide naphtalèneacétique par la réaction.
(4.) Refroidir le mélange réactionnel et le laver plusieurs fois avec de l'eau déminéralisée, puis filtrer l'échantillon avec un filtre à vide.
(5.) Séchez les déchets solides filtrés dans un dessiccateur jusqu'à un poids constant.
(6.) Enfin, utilisez des instruments de laboratoire pour caractériser et analyser l'acide naphtalèneacétique 1- nouvellement synthétisé, comme la résonance magnétique nucléaire (RMN), la spectroscopie infrarouge (IR), etc.
Le procédé présente les avantages d'une opération simple, de conditions de réaction douces, d'une grande pureté du produit et similaires. La méthode de synthèse de l'acide 1-naphtalène acétique par carboxylation directe fournit une nouvelle méthode pour le domaine de la synthèse organique et devrait être appliquée à une préparation à grande échelle.
La pureté des produits fabriqués par les trois méthodes doit être améliorée par la séparation des cristaux, la purification par cristallisation et d'autres méthodes de traitement, et ces méthodes de traitement ne seront pas décrites dans cet article. Les trois méthodes ci-dessus présentent des avantages, des inconvénients et un champ d'application différents. Dans des applications spécifiques, ils doivent être sélectionnés en fonction de la situation réelle afin d'obtenir la meilleure efficacité de production.