5-Chlorure de chlorovaléryle(lien:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) est un composé organique qui contient des groupes acide carboxylique et halogène dans sa structure. Ce composé peut être synthétisé par diverses méthodes. Certaines de ces méthodes sont décrites ci-dessous :
1. Chloration de l'acide pentachloroacétique :
L'acide pentachloroacétique est préparé en ajoutant un excès d'acide chlorhydrique à température ambiante. Les étapes suivantes peuvent être effectuées :
(1.) Préparez les réactifs :
Acide pentachloroacétique, oxychlorure de phosphore, eau déminéralisée ou déshydratant
(2.) Préparez le mélange réactionnel :
Dans une bouteille de réaction sèche, ajoutez de l'acide pentachloroacétique et de l'oxychlorure de phosphore à de l'eau déionisée ou à un déshydratant, tout en agitant et en refroidissant le matériau de réaction en dessous de 0 degré .
(3.) Ajouter du 5-chlorure de chlorovaléryle :
Ajouter lentement le {{0}}chlorure de chlorovaléryle au mélange réactionnel tout en maintenant la température en dessous de 0 degré. Une fois l'addition terminée, le mélange réactionnel devient blanc laiteux.
(4.) Pour une réaction ultérieure :
Maintenez le mélange réactionnel en dessous de 0 degré et continuez à remuer pendant 30 minutes, puis ajoutez une certaine quantité d'eau déminéralisée ou de dessicant pour que le mélange réactionnel devienne jaune pâle.
(5.) Produit isolé :
Le mélange réactionnel a été soumis à une distillation sous vide pour séparer le produit, moment auquel le produit 5-chlorure de chlorovaléryle a été initialement obtenu.
(6.) Produit purifié :
Le {{0}}chlorure de chlorovaléryle produit obtenu ci-dessus peut être purifié par recristallisation dans du carbonate de diméthyle en dessous de 0 degré, puis le 5-chlorure de chlorovaléryle pur peut être obtenu par filtrat et séchage.
Il convient de noter que dans les étapes du procédé de chloration, les réactifs et le mélange réactionnel doivent être maintenus dans des conditions sèches et à basse température pour assurer le succès de la réaction et la purification du produit. De plus, l'oxychlorure de phosphore pendant la réaction doit être manipulé avec une extrême prudence pour éviter des réactions chimiques dangereuses.
2. Acide carboxylique et halogénation de l'acide 5-chloropentanoïque :
L'acide 5-chloropentanoïque réagit avec le trichlorure d'acide phosphoreux pour produire du chlorure d'acide 5-chloropentanoïque. Il est ensuite mis à réagir avec du mercaptoéthanol pour former un mercaptoester, qui peut ensuite être transformé en un haloacide. Réactions d'acide carboxylique et d'halogénation et leurs étapes détaillées.
(1.) Réaction de l'acide carboxylique du 5- chlorure de chlorovaléryle
Premièrement, la réaction de l'acide carboxylique du 5-chlorure de chlorovaléryle nécessite l'utilisation d'acétone-HCl.
Étape 1 : Ajoutez du 5-chlorure de chlorovaléryle et de l'acétone séparément dans deux flacons secs à fond rond.
Étape 2 : Du chlorure d'hydrogène gazeux a été pompé dans l'un des ballons à fond rond et mis à réagir à température ambiante pendant 2 heures.
Étape 3 : Transférer le mélange réactionnel dans une ampoule à décanter et extraire le produit avec de l'éther
Étape 4 : Ajouter une solution d'acide chlorhydrique diluée, de l'eau et du NaOH concentré un par un, et enfin la couche d'éther est séchée avec de l'acide sulfurique de sodium anhydre puis distillée pour obtenir le produit final 5- Chlorure de chlorovaléryle.
(2.) Réaction d'halogénation du 5-chlorure de chlorovaléryle
L'halogénation du 5-chlorure de chlorovaléryle est réalisée par le chlorure de phosphore.
Étape 1 : Mettez du 5-chlorure de chlorovaléryle et du chlorure de phosphore dans le flacon de réaction et insérez la tige de verre pour remuer.
Étape 2 : Ajouter du N,N-diéthylformamide (DMF) en fonction du poids de chlorure de phosphore et continuer à mélanger et à agiter.
Étape 3 : Continuez à ajouter du N,N-diéthylformamide, remuez et contrôlez la température pour qu'elle ne dépasse pas 35 degrés.
Étape 4 : Une fois la réaction terminée, diluer le produit avec de l'eau.
Etape 5 : Une petite quantité d'hydroxyde de sodium a été ajoutée et la phase organique supérieure a été extraite avec de l'éther.
Étape 6 : Séchez la couche d'éther avec de l'acide sulfurique de sodium anhydre et effectuez une distillation pour obtenir le produit final 5- Chlorure de chlorovaléryle.
Résumer:
Ce qui précède sont les étapes de la réaction d'acide carboxylique et d'halogénation du 5-chlorure de chlorovaléryle. Ces réactions sont des méthodes couramment utilisées en chimie organique. Grâce à ces réactions, une série de composés organiques peuvent être synthétisés, fournissant des moyens et des méthodes importants pour la recherche en chimie organique.
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3. Carbonylation et halogénation de l'acétone :
Tout d'abord, nous devons comprendre le processus de carbonylation de l'acétone. Ce processus est utilisé pour convertir la double liaison carbone-carbone au milieu de l'acétone en un groupe carbonyle, par conséquent, lors de la carbonylation, la structure moléculaire de l'acétone change. L'équation de réaction de ce processus est la suivante :
CH3COCH3plus H2O plus Hplus→ CH3COCH2OH2 plus
En termes simples, lorsque l'acétone est exposée à des conditions acides, elle perd un ion hydroxyle et le remplace par un ion hydrogène. En conséquence, le degré de carbonylation de l'acétone augmentera.
Nous pouvons maintenant commencer à explorer la réaction du 5-chlorure de chlorovaléryle et de l'acétone. Ce processus peut être divisé en deux étapes : la première étape est la carbonylation de l'acétone et la deuxième étape est l'halogénation du 5-chlorure de chlorovaléryle. Vous trouverez ci-dessous une description des étapes détaillées.
La première étape : la carbonylation de l'acétone :
Nous ferons cette étape dans des conditions acides, en ajoutant un alcool comme catalyseur. Toute solution d'acide dilué, telle que l'acide sulfurique ou chlorhydrique, peut être utilisée. Procédez comme suit:
1. Mélanger l'acétone, l'acide chlorhydrique et le méthanol. Un ratio de 1:1:1 est généralement utilisé, mais peut être adapté selon les besoins.
2. Chauffez le mélange à la température de réaction (généralement environ 80-100 degré) et ajoutez un peu de catalyseur d'acide sulfurique au mélange pour accélérer la vitesse de réaction.
3. Une fois la réaction effectuée pendant un certain temps, nous diluerons le mélange avec de l'eau pour purifier le produit de la réaction.
4. Utiliser une ampoule à décanter pour séparer l'eau et les composés organiques.
Grâce à cette étape, nous pouvons convertir la liaison C=C dans l'acétone en un groupe carbonyle, produisant ainsi CH3COCH2OH2 plus, le composé homocarbonylé de l'acétone. Ceci est très important pour les réponses ultérieures.
Deuxième étape : halogénation du 5-chlorure de chlorovaléryle :
Cette étape consiste à introduire du 5-chlorure de chlorovaléryle dans le système réactionnel et à réagir avec le composé hautement carbonylé de l'acétone. Procédez comme suit:
1. Mélangez le composé hautement carbonylé d'acétone et de chlorure de 5-chlorovaléryle. Généralement, 4,5 moles d'acétone et 1 mole de chlorure de 5-chlorovaléryle sont utilisées pour le mélange, mais le rapport spécifique peut être ajusté selon les besoins.
2. Ajouter le catalyseur au carbonate de sodium et mélanger les réactifs.
3. Le mélange est ensuite chauffé à la température de réaction (généralement environ 80-110 degré).
4. Au cours de la réaction, les réactifs seront halogénés par une réaction catalysée par un acide, et le produit final sera formé à ce moment : le chlorure de 5-chloro-3-oxopentanoyle.
5. Enfin, nous diluons le composé résultant avec de l'eau et séparons l'eau du composé organique par séparation.
Le chlorure de 5-chloro-3-oxopentanyle est un composé intermédiaire qui peut être utilisé pour synthétiser d'autres composés organiques. L'équation de réaction de l'ensemble du processus de réaction est la suivante :
CH3COCH2OH2 plusplus C5H9ClO plus Na2CO3 → C7H10ClO2+CO2plus H2O plus NaCl
Cette équation de réaction couvre l'ensemble du processus de carbonylation de l'acétone et d'halogénation du 5-chlorure de chlorovaléryle pour obtenir le produit final.
4. Halogénation du 5-chloropentanol :
Le 5-chloropentanol a été converti en 5-chloropentène avec du chlorure de thionyle. Ce matériau peut ensuite être converti en chlorure de 5-chlorovaléralyle par réaction avec du trichlorure d'acide phosphoreux suivi de l'ajout de dichlorométhane et de tétraacétate de diéthyle pour générer l'haloacide d'acide 5-chlorovalérique. Tout d'abord, nous devons préparer les nécessités du laboratoire, y compris :
1. Réacteur ou ballon à fond rond (100 mL) ;
2. Chlorhydrate de sodium (NaCl) et acide chlorhydrique (HCl);
3. 5-chloropentanol et chlorure ferrique anhydre (FeCl3);
4. Oxyde d'aluminium (Al2O3) et le tétrachlorure de carbone (CCl4);
5. Solvants d'éther, bain d'eau et bain de glace.
Ensuite, nous commençons l'étape d'halogénation du 5-chloropentanol :
Étape 1 : ajouter du 5-chloropentanol (1,0 mL, 10 mmol) dans un ballon sec à fond rond ;
Étape 2 : Ajouter de l'acide chlorhydrique (2 mL, rapport molaire 1:1) dans un ballon à fond rond, réchauffer à température ambiante pendant 15 minutes ;
Étape 3 : Ajoutez une solution de NaCl à 30 % (2 mL) au réactif, placez-le dans un bain-marie pour le réchauffer ;
Étape 4 : Après chauffage et agitation complets, utilisez une ampoule à décanter pour séparer la couche aqueuse et la couche organique, et recueillez la couche organique dans un flacon à fond rond propre ;
Étape 5 : Ajouter du chlorure ferrique anhydre (5 g) et de l'alumine (5 g) dans un ballon à fond rond et agiter à température ambiante pendant 30 minutes ;
Étape 6 : ajouter du tétrachlorure de carbone (10 mL) pour l'extraction, placer une ampoule à décanter sur le bouchon en bois, séparer la couche organique et la couche aqueuse et recueillir la couche organique dans un flacon à fond rond propre ;
Etape 7 : utilisation d'une solution concentrée d'acide chlorhydrique pour acidifier la couche organique ;
Etape 8 : Dissolution de la matière organique dans un solvant éther, filtration et séchage ;
Étape 9 : Utilisez un évaporateur rotatif pour éliminer le solvant afin d'obtenir du 5-chlorure de chlorovaléryle, un produit halogéné de 5-chloropentanol.
D'une manière générale, cette réaction est relativement stable et sûre, et le produit attendu peut être obtenu dans l'expérience. Lors de réactions d'halogénation, des précautions particulières doivent être prises pour éviter le contact des yeux et de la peau avec les halogénures, et une bonne ventilation doit être assurée. Si une réaction chimique anormale se produit dans la réaction, arrêtez immédiatement la réaction et prenez les mesures de sécurité appropriées.
5. Réaction d'halogénation de l'acide bromobutyrique :
La réaction d'halogénation du 5-chlorure de chlorovaléryle et de l'acide bromobutyrique est une réaction de synthèse organique courante, et les groupes fonctionnels réactifs dans leurs structures chimiques peuvent être utilisés pour des réactions de substitution afin d'obtenir de nouveaux composés organiques.
Les étapes de réaction sont les suivantes :
(1.) Préparation des réactifs : tout d'abord, les réactifs du 5-chlorure de chlorovaléryle et de l'acide bromobutyrique doivent être préparés. Le 5-chlorure de chlorovaléryle peut être préparé par chloration de l'5-acide chlorovalérique et du chlorure de thionyle. L'acide bromobutyrique peut être préparé par la réaction de substitution du butanol et du brome.
(2.) Préparation de la solution de réaction : dissoudre le 5-chlorure de chlorovaléryle et l'acide bromobutyrique préparés dans un solvant organique sec, tel que le dichlorométhane ou le benzène, respectivement.
(3.) Ajouter un catalyseur : ajoutez une quantité appropriée de catalyseur, utilisez généralement de l'hydroxyde de sodium ou du chlorure ferrique, etc.
(4.) Processus de réaction : ajoutez lentement les deux liquides de réaction goutte à goutte dans le réacteur et chauffez la réaction. Le temps de réaction est de plusieurs heures, et la température de réaction est généralement contrôlée en dessous du point d'ébullition du réactif.
(5.) Traitement à la fin de la réaction : après la réaction, traitez la substance de réaction avec de l'eau froide ou une solution d'acide chlorhydrique pour éliminer le résidu de réaction et le catalyseur. Le produit halogéné résultant a été séparé par extraction et séparation, condensé et filtré pour obtenir un produit pur.
Le mécanisme de la réaction est le suivant : premièrement, le catalyseur acidifie davantage le groupe carboxyle de l'acide bromobutyrique, facilitant ainsi sa substitution. Deuxièmement, le groupe chloroalkyle du 5-chlorure de chlorovaléryle subit une réaction de substitution avec le groupe carboxyle de l'acide bromobutyrique pour produire un produit halogéné. Enfin, la solution a été filtrée pour obtenir le produit halogéné pur.
Ce qui précède sont plusieurs méthodes de synthèse principales, qui peuvent toutes obtenir du 5-chlorure de chlorovaléryle. Le choix de la méthode de synthèse dépend également de la disponibilité des réactifs, du coût, de l'équipement et des produits chimiques disponibles dans le laboratoire.