2-Acide chloronicotiniqueest un composé organique de CAS {{0}} et de formule chimique C6H4ClNO2. C'est une poudre cristalline blanche. La solubilité dans l'eau est relativement faible, environ 0,9 gramme pour 100 millilitres d'eau. Lorsqu'ils sont brûlés dans l'air, des gaz toxiques d'oxyde d'azote sont produits. Il a une bonne solubilité dans les solvants organiques courants tels que l'éthanol, l'acétone et le diméthylsulfoxyde. C'est un acide organique avec une solution aqueuse acide et un pH inférieur à 7. C'est une molécule asymétrique et possède donc une chiralité. Il peut avoir deux isomères chiraux, à savoir gaucher et droitier.
(Lien du produit :https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-}chloronicotinic-acid-cas-2942-59-8.html)
Injectez du chlore gazeux dans un mélange d'oxychlorure de phosphore et de trichlorure de phosphore, contrôlez la température à environ 60 degrés, jusqu'à ce que le chlore résiduel s'échappe. Après refroidissement, ajouter la niacine N-oxydée par lots et chauffer. Réagissez à 100-105 degrés pendant 1-1,5 heures, rendez le mélange réactionnel transparent, remuez pendant 30 minutes, réduisez la pression pour éliminer l'oxychlorure de phosphore, refroidissez le résidu à température ambiante et ajoutez de l'eau pour obtenir le fini. produit.
Il comprend principalement les étapes suivantes :
1. Synthèse de l'oxyde de 3-méthylpyridine :
Équation chimique:
C6H7N+H2O2->C6H7NO
Cette étape consiste à oxyder la 3-méthylpyridine en 3-oxyde de méthylpyridine sous l'action du peroxyde d'hydrogène. Il s'agit d'une réaction d'oxydation typique, dans laquelle le peroxyde d'hydrogène agit comme un oxydant pour oxyder la liaison CH de la 3-méthylpyridine en la liaison CO.
2. Synthèse de 2-chloro-3,5-diméthylpyridine :
Équation chimique:
C6H7NO+Cl3P ->C7H8ClN
Dans cette étape, l'oxyde de 3-méthylpyridine réagit avec l'oxychlorure de phosphore pour produire du 2-chloro-3,5-diméthylpyridine. Il s'agit d'une réaction de substitution typique, dans laquelle l'oxychlorure de phosphore agit comme un agent halogénant pour remplacer l'hydroxyle (ou l'oxygène) de l'oxyde de 3-méthylpyridine par un atome de chlore.
3. Séparez le 2-chloro-3, la5-diméthylpyridine et la 2-chloro-3-méthylpyridine :
Grâce à des techniques de cristallisation et de distillation, le 2-chloro-3, la 5-diméthylpyridine et le 2-chloro-3-méthylpyridine peuvent être séparés des produits de réaction. Cette méthode de séparation est basée sur les différences de propriétés physiques (telles que les points de fusion et d'ébullition) entre deux substances.
4. Synthèse de la 2-chloro-3-trichlorométhylpyridine :
Équation chimique:
C6H6ClN+Cl2->C6H3Cl4N
Au cours de cette étape, la 2-chloro-3-méthylpyridine réagit avec le chlore gazeux dans certaines conditions pour produire de la 2-chloro-3-trichlorométhylpyridine. Il s'agit d'une réaction de substitution typique, dans laquelle le chlore gazeux agit comme un agent halogénant pour remplacer l'atome d'hydrogène de la 2-chloro-3-méthylpyridine par un atome de chlore.
5. Hydrolyse de la 2-chloro-3-trichlorométhylpyridine :
Équation chimique:
C6H3Cl4N+H2O ->C6H4ClNO2
La dernière étape consiste à convertir le 2-chloro-3-trichlorométhylpyridine en 2-acide chloronicotinique par réaction d'hydrolyse. Dans cette étape, l'eau est utilisée comme réactif de réaction pour remplacer les trois atomes de chlore dans la 2-chloro-3-trichlorométhylpyridine par des groupes hydroxyle, générant de l'acide 2-chloronicotinique. Cette réaction d'hydrolyse peut générer de l'acide 2-chloronicotinique ou ses sels apparentés.
2-La chloroniacine est un composé organique de formule moléculaire C6H4ClNO2. Dans la structure moléculaire, l'acide chloronicotinique 2- contient un atome de chlore, un atome d'azote, deux atomes d'oxygène et un cycle benzénique. La disposition de ces éléments dans la molécule détermine leurs propriétés physicochimiques et leur réactivité uniques.
Tout d’abord, analysons la structure du cycle benzénique dans les molécules d’acide chloronicotinique 2-. Le cycle benzénique est un cycle fermé composé de six atomes de carbone qui forment des liaisons stables en partageant des électrons. Dans l'acide 2-chloronicotinique, un atome d'hydrogène sur le cycle benzénique est remplacé par un atome de chlore, formant un substituant chloro 2-. La présence de cet atome de chlore confère à l'acide 2-chloronicotinique une certaine réactivité et lui permet de participer à diverses réactions chimiques.
Viennent ensuite les atomes d’azote et d’oxygène de la molécule. Les atomes d’azote et d’oxygène sont des atomes non métalliques contenant une paire d’électrons isolés, formant respectivement des groupes amino et carbonyle dans la molécule. Le groupe amino est - NH2, qui confère à l'acide 2-chloronicotinique une certaine alcalinité et lui permet de réagir avec des acides ou de subir des réactions de substitution nucléophile. Le groupe carbonyle est le groupe - CO2, qui confère à l'acide 2-chloronicotinique une certaine acidité et permet des réactions de substitution électrophile.
En plus des substituants mentionnés ci-dessus, l'acide 2-chloronicotinique possède également une certaine structure rigide. En raison de la présence de cycles benzéniques et d’atomes de chlore, la molécule entière présente une certaine structure planaire. Cette structure rigide confère à l'acide 2-chloronicotinique une réactivité et une sélectivité élevées dans les réactions chimiques et peut être utilisée pour synthétiser divers composés dotés de fonctions spécifiques.
Dans l'industrie chimique, l'acide 2-chloronicotinique est principalement utilisé pour synthétiser certains composés organiques importants, tels que la pyridine, la pyrimidine, etc. Ces composés ont de nombreuses applications dans des domaines tels que les colorants, les parfums et les pesticides. En réagissant avec différents groupes chimiques, des composés dotés de structures et de propriétés spécifiques peuvent être obtenus, fournissant des intermédiaires importants pour la synthèse de colorants, de parfums, de pesticides et d'autres produits.
En plus de son application dans l'industrie chimique, l'acide 2-chloronicotinique est également utilisé pour synthétiser certains composés biologiquement actifs. Par exemple, il peut être utilisé pour synthétiser certains agents antibactériens, médicaments anticancéreux, etc. En combinant avec différentes molécules bioactives, des composés de petites molécules ayant une activité biologique spécifique peuvent être obtenus, qui ont une valeur d'application importante dans les domaines de la médecine et de la biotechnologie. .
De plus, la structure moléculaire de l'acide 2-chloronicotinique offre également des possibilités pour son application dans la synthèse de colorants fluorescents. En raison de la présence de certains groupes de transition électroniques et de systèmes conjugués dans la molécule, l'acide 2-chloronicotinique peut être utilisé pour synthétiser des colorants avec une fluorescence de longueur d'onde spécifique. Ces colorants ont d'importantes perspectives d'application dans des domaines tels que les biomarqueurs, les sondes fluorescentes et l'imagerie par fluorescence.