Sulfate de gentamycineest un antibiotique commun. Il appartient à la classe des aminoglycosides et peut être administré par voie intraveineuse, intramusculaire ou orale. Son nom chimique est (3R,4R,5R)-2-(Aminoacetamido)-5-[[(1R,2R)-1,2-dihydroxypropyl]oxycarbamoyl]{{9} }[(1R)-1-hydroxyéthyl]- 6-méthyl-oxane-4-sulfate d'acide carboxylique.
La formule moléculaire du sulfate de gentamycine est C21H43N5O7S et le poids moléculaire correspondant est de 547,62 g/mol. Il est composé d'un cycle pyrazine, de deux groupes amino dans un macrocycle, d'une liaison glycosidique et d'un groupe sulfate. Le sulfate de gentamycine possède plusieurs groupes fonctionnels ionisables, dont deux atomes d'azote protonés, deux groupes hydroxyle, un groupe carboxyle et un groupe sulfate. En raison de la diversité de sa structure moléculaire, le sulfate de gentamycine a une large gamme d'applications dans les domaines des sciences de la vie et de la pharmacie clinique.
Voici à quoi sert le sulfate de gentamicine :
1. Infection urogénitale :
Le sulfate de gentamicine peut être utilisé pour le traitement des infections des voies urinaires chez les chevaux, des infections du système génito-urinaire (telles que la cystite, la pyélonéphrite, etc.), des oiseaux et d'autres infections des voies urinaires de la volaille.
2. Infection du système respiratoire :
Le sulfate de gentamicine peut être utilisé pour traiter les infections respiratoires, telles que la pneumonie, les infections respiratoires, etc.
3. Infection oculaire :
Le sulfate de gentamicine peut être utilisé pour traiter les infections oculaires, telles que la conjonctivite, la kératite, etc.
4. Infection osseuse et articulaire :
Le sulfate de gentamicine peut être utilisé pour traiter les infections des os et des articulations, telles que l'ostéomyélite suppurée, l'arthrite, etc.
5. Infection de la peau et des tissus mous :
Le sulfate de gentamicine peut être utilisé pour traiter diverses infections de la peau et des tissus mous, telles que la cellulite, la gangrène, les brûlures, etc.
6. Chirurgie pour prévenir l'infection :
Le sulfate de gentamicine peut également être utilisé pour prévenir l'infection en chirurgie, car les patients sont sensibles aux infections bactériennes pendant la chirurgie, de sorte que le sulfate de gentamicine est souvent utilisé pour prévenir l'infection avant ou pendant la chirurgie.
7. Infection sanguine :
Le sulfate de gentamicine est également utilisé pour traiter les infections du sang telles que la septicémie.
En résumé, le sulfate de gentamicine est un antibiotique à large spectre qui peut être utilisé pour traiter une variété d'infections. Lors de l'utilisation de sulfate de gentamicine pour traiter une infection, une attention particulière doit être portée à la posologie et au déroulement du traitement. Les effets indésirables comprennent la néphrotoxicité et la déficience auditive. Si des effets indésirables surviennent, consultez un médecin à temps.
Le sulfate de gentamicine est un antibiotique aminoglycoside principalement utilisé pour traiter une variété d'infections bactériennes. La méthode de synthèse du sulfate de gentamicine est différente des autres antibiotiques aminoglycosides, elle nécessite une synthèse de réaction en plusieurs étapes et nécessite plusieurs modifications et purifications du composé. Plusieurs principales méthodes de synthèse du sulfate de gentamicine seront présentées ci-dessous.
La première méthode de synthèse consiste à préparer le sulfate de gentamicine par réaction radicalaire. Tout d'abord, l'3-amino-1-propanol et le succinate de diéthyle ont été alkylés dans les conditions de réaction borohydrure de sodium/hydroxyde de sodium/1,4-dioxane (DME) pour obtenir 2- N, Diacétate de N-diméthylamino-1,3-propanediol. Ensuite, le produit a été soumis à une réaction d'échange d'ammonium quaternaire avec de la phénylhydrazine dans une solution aqueuse de méthanol pour obtenir du 2-amino-2-déméthylheptane-1,3-diol. Ensuite, le produit a été époxydé avec du méthacrylate d'éthyle sous l'action de la poudre de zinc pour obtenir l'ester éthylique de 2-carboxyméthyl-2-déméthylheptane-1,3-diol. Enfin, le produit a été acylé avec d'autres antibiotiques à base de sucre heptane dans un solvant mixte eau/éthanol, suivi d'une acidolyse et d'une sulfonation ultérieures pour obtenir l'antibiotique aminoglycoside Gentamicin Sulfate (Wang W. et al., 2015).
La deuxième méthode de synthèse consiste à extraire le sulfate de gentamicine par fermentation microbienne. La méthode consiste à cultiver les souches microbiennes produisant du sulfate de gentamicine dans un milieu de culture contenant une quantité appropriée de nutriments, puis à extraire et à séparer le sulfate de gentamicine. La souche microbienne représentée par Micromonospora purpurea est l'une des principales souches de production de sulfate de gentamicine, qui peut se développer sur un milieu riche en sources de carbone et d'azote et produire du sulfate de gentamicine. Les étapes de la production par fermentation du sulfate de gentamicine comprennent généralement le prétraitement des souches microbiennes, la fermentation, la séparation et la purification, ainsi que d'autres procédés. Cette méthode présente les avantages de larges sources, d'un taux d'utilisation élevé des matières premières et d'une grande pureté du produit, mais le processus est compliqué et l'investissement de production est important, de sorte que le prix est élevé (Tan S., et al., 2010).
La troisième méthode de synthèse consiste à préparer le sulfate de gentamicine par synthèse chimique. Cette méthode doit synthétiser plusieurs molécules d'heptose par catalyse acide, réaction de glycosidation et réaction d'hydroxyéthylation. Premièrement, l'heptose est glycosylé par une réaction catalysée par un acide pour synthétiser le squelette du sulfate de gentamicine ; puis, dans les conditions de la réaction de Diels-Alder, l'énol sur le squelette du sulfate de gentamicine est mis à réagir avec du formaldéhyde pour former un intermédiaire terpénique ; Ensuite, l'intermédiaire terpénique a été estérifié avec du diéthyl 4,4-diméthyl-2-oxobutyrate, et converti en méthacrylate correspondant avec du cyanobiguanide ; enfin, par réduction, le sulfate de gentamicine époxy peut être préparé par des réactions telles que l'oxydation, l'hydrolyse acide diluée et la sulfonation.
En un mot, le sulfate de gentamicine peut être synthétisé par diverses méthodes telles que la réaction radicalaire, la fermentation microbienne et la synthèse chimique. Parmi eux, la fermentation microbienne est la méthode de synthèse la plus largement utilisée, mais en raison du processus de production compliqué et du coût élevé, le prix de ce produit est relativement élevé. La méthode de synthèse chimique présente les avantages d'un cycle de production court et d'un faible coût, mais par rapport à la fermentation microbienne, la qualité du produit et le rendement de la méthode chimique sont réduits.
Propriétés chimiques:
1. Solubilité :
Le sulfate de gentamycine est soluble dans l'eau et pratiquement insoluble dans le méthanol et l'éthanol. Il peut exister de manière stable dans 1 mol/L d'acide chlorhydrique et 1 mol/L d'hydroxyde de sodium.
2. Stabilité :
The stability of Gentamycin Sulfate varies with temperature and pH. It has good stability under acidic conditions (pH 4.5-5.5) and low temperature (4°C), but it is easy to decompose at room temperature and alkaline conditions (pH>7). De plus, le sulfate de gentamycine est également sensible à la lumière et à l'oxygène.
3. Propriétés physiques et chimiques :
Le sulfate de gentamycine est un cristal blanc ou blanc cassé, une solution alcaline douce et inodore avec une certaine efficacité. Sa rotation spécifique est de plus 104 degrés à plus 120 degrés, sans mésoforme. Le sulfate de gentamycine présente des pics caractéristiques dans le spectre infrarouge, tels que le pic de vibration hydroxyle et le pic de vibration sulfate.
Pharmacodynamie :
Le sulfate de gentamycine a une activité antibactérienne à large spectre et est efficace contre les bactéries Gram-négatives et certaines bactéries Gram-positives. Il peut être utilisé pour traiter diverses infections causées par des bactéries sensibles, telles que les infections des voies urinaires, les infections des os et des articulations, la pneumonie, la septicémie, etc.
En conclusion, la structure moléculaire et les propriétés chimiques du sulfate de gentamycine affectent souvent son application dans le domaine de la pharmacie. Pour les pharmaciens, comprendre ses propriétés chimiques aidera à mieux comprendre les propriétés et les caractéristiques du composé, afin d'exercer son effet curatif et de réduire les effets secondaires potentiels.