Méthylergométrine(lien:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-Researching-only/methylergonovine-powder-cas-113-42-8.html) est un alcaloïde d'ammonium quaternaire avec une structure chimique de C15H23NO2 et CAS 113-42-8. Il a une activité optique, et les corps gauchers et droitiers ont une activité biologique, le corps gaucher ayant une activité plus forte. Principalement présent dans les plantes d'ergot comme le seigle, l'orge, le blé, ainsi que d'autres céréales et graminées. Dans le ray-grass, la teneur en méthylergométrine est relativement élevée, mais sa teneur spécifique varie en fonction du type de plante, des conditions de croissance et des méthodes de transformation. Il a diverses activités biologiques. Il peut inhiber la croissance et la propagation des cellules tumorales et peut être utilisé pour le traitement et la prévention du cancer. En outre, la méthylergométrine a également des effets anti-inflammatoires, anti-immunes et antioxydants, qui peuvent être utilisés pour traiter les maladies inflammatoires, les maladies auto-immunes et les maladies liées au stress oxydatif. En pratique clinique, il est principalement utilisé pour traiter les symptômes de la douleur tels que la migraine, les douleurs menstruelles et la dysménorrhée, ainsi que pour améliorer les symptômes des maladies inflammatoires chroniques, des maladies auto-immunes et des maladies liées au stress oxydatif. Il peut également être utilisé pour traiter des tumeurs, en association avec d’autres médicaments antitumoraux, afin d’améliorer l’efficacité du traitement et de prolonger la survie.
La méthode de fermentation biologique de la méthylergostéine utilise généralement l'acide ergique comme matière première et produit de la méthylergostéine par fermentation microbienne.
Méthode de fermentation pour produire de l’acide ergique :
C6H12O6 + 2H2O + O2→ 2CH2OHCHOHCOOH + énergie
Préparation de méthylergostérine par réaction de méthylation :
CH2OHCHOHCOOH + CH3Je → CH3(CHOH) COOH +CH3OH + SALUT
Production fermentaire d’acide ergot :
1. En utilisant du blé et d'autres cultures de blé comme principales matières premières, le moût est obtenu après un prétraitement tel que le concassage, la liquéfaction et la saccharification.
2. Ajoutez des bactéries d'ergot cultivées au moût et fermentez dans des conditions appropriées telles que la température et le pH.
3. Après fermentation, le corps bactérien est filtré pour obtenir un bouillon de fermentation contenant de l'acide lysergique.
Préparation de méthylergométrine :
1. Ajoutez une quantité appropriée de solvant tel que l'éthanol ou l'isopropanol au bouillon de fermentation pour dissoudre l'acide lysergique, et ajoutez une quantité appropriée de réactifs acides tels que l'acide sulfurique ou le chlorhydrate d'hydroxyde de sodium pour ajuster la valeur du pH à l'acidité.
2. Ajoutez une quantité appropriée de nitrite de sodium à la solution acide et réagissez à une certaine température pendant un certain temps pour provoquer la réaction de diazotation entre l'acide lysergique et le nitrite de sodium, générant des sels de diazonium.
3. Traitez le sel de diazonium avec une quantité appropriée de solution d'hydroxyde de sodium, ajustez la valeur du pH à neutre et obtenez de l'ergométrine.
4. Dans des conditions alcalines, une quantité appropriée de réactif de méthylation (tel que le sulfate de diméthyle ou l'iodométhane) est ajoutée à l'ergométrine pour provoquer une réaction de méthylation de l'ergométrine, générant de la méthylergométrine.
La méthode semi-synthétique de la méthylergométrine consiste à préparer la méthylergométrine à partir de l'aspirine par hydrolyse, éthérification, réduction et autres réactions.
Hydrolyse de l'aspirine :
C9H8O4 + 2H2O → C7H6O2 + C3H4O2
Préparation de l'éther méthylique de l'aspirine :
C7H6O2+CH3OH → C7H7O2CH3 + H2O
Préparation de méthylergométrine :
C7H7O2CH3+ HCHO + H2 → C8H9NON2+CH3OH
Hydrolyse de l'aspirine :
1. Ajoutez une quantité appropriée d'eau et diluez l'acide chlorhydrique sulfurique dans le pot de réaction, remuez et ajoutez de l'aspirine et chauffez à une certaine température ;
2. Ajoutez goutte à goutte une quantité appropriée de solution d'hydroxyde de sodium pour hydrolyser complètement l'aspirine ;
3. Refroidir à température ambiante, filtrer les sédiments, laver à l'eau jusqu'à neutralité et obtenir le produit d'hydrolyse.
Préparation de l'éther méthylique de l'aspirine :
1. Ajoutez une quantité appropriée d'éthanol et d'acide sulfurique concentré dans le pot de réaction, remuez et ajoutez le produit d'hydrolyse ;
2. Chauffer et refluer pendant un certain temps pour achever la réaction entre le produit d'hydrolyse et l'éthanol ;
3. Distiller et récupérer l'éthanol, laver à l'eau jusqu'à neutralité et obtenir le produit brut ;
4. Distiller dans une tour de distillation pour obtenir de l'éther méthylique d'aspirine raffiné.
Préparation de méthylergométrine :
1. Ajoutez une quantité appropriée d’eau, d’hydrogène gazeux et de catalyseur dans le pot de réaction ;
2. Ajoutez de l'éther méthylique d'aspirine et chauffez à une certaine température ;
3. Ajoutez goutte à goutte une quantité appropriée de solution de formaldéhyde pour provoquer une réaction de réduction entre l'éther méthylique de l'aspirine et le formaldéhyde ;
4. Filtrer et laver à l'eau jusqu'à neutralité pour obtenir un alcaloïde méthylergot brut ;
5. Distiller dans une tour de distillation pour obtenir de la méthylergométrine de haute pureté.
La méthode de synthèse totale de la méthylergométrine utilise généralement l'acétophénone comme matière première et subit une série de réactions pour obtenir la méthylergométrine.
Sulfonation de l'acétophénone :
C6H5COCH3 + H2DONC4 → C6H5CH2DONC3H + H2O
Préparation de méthylergométrine :
C6H5CH2DONC3H + HCHO + NaOH → C8H9NON2+NaHSO4 + H2O
Sulfonation de l'acétophénone :
1. Ajoutez une quantité appropriée d'acétophénone et d'acide sulfurique concentré dans le pot de réaction et chauffez à une certaine température ;
2. Ajoutez goutte à goutte une quantité appropriée d'eau pour compléter la réaction de sulfonation de l'acétophénone ;
3. Refroidir à température ambiante, filtrer le précipité, laver à l'eau jusqu'à neutralité et obtenir l'acide 2-acétophénone sulfonique.
Préparation de méthylergométrine :
1. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, d'acide 2-acétophénone sulfonique, de formaldéhyde et de catalyseur dans le pot de réaction ;
2. Chauffer et refluer pendant un certain temps pour provoquer la réaction entre l'acide 2-phényléthylcétone sulfonique et le formaldéhyde ;
3. Ajoutez une quantité appropriée de solution alcaline pour rendre la solution réactionnelle neutre et filtrer le précipité ;
4. Laver le précipité avec de l'eau, puis recristalliser avec de l'éthanol pour obtenir le produit brut de méthylergométrine ;
5. Distiller dans une tour de distillation pour obtenir de la méthylergométrine de haute pureté.
Il convient de noter que les réactifs et les équipements utilisés dans cette méthode sont des équipements et des réactifs de laboratoire couramment utilisés et que le processus opérationnel est relativement simple. La méthylergométrine obtenue par cette méthode est un produit brut qui nécessite un traitement supplémentaire tel qu'une cristallisation et une séparation pour obtenir un produit de plus grande pureté. Dans le même temps, des tests et un contrôle stricts des réactifs et équipements chimiques sont également nécessaires pour garantir la qualité et la sécurité des produits.