N, N-diméthylformamide(DMF) est largement utilisé comme solvant pharmaceutique. N. Le N-diméthylformamide est un solvant hydrophile dipolaire aux propriétés physico-chimiques, il convient donc à l'électrophorèse capillaire (CE)
Les propriétés chimiques du N-diméthylformamide sont très stables, ce qui se traduit par les sept aspects suivants :
1. C'est un solvant polaire aprotique avec une bonne solubilité dans une variété de composés organiques et inorganiques. Il a une bonne stabilité chimique en l'absence d'alcali, d'acide et d'eau.
2. Propriétés chimiques : en l'absence d'acide, d'alcali et d'eau, il est relativement stable même lorsqu'il est chauffé au point d'ébullition. Il se décompose en acide formique et en sel de diméthylamine sous l'action d'un acide, tandis qu'il se décompose en méthylate et en diméthylamine sous l'action d'un alcali.
3. Se décompose en diméthylamine et formaldéhyde sous l'action de la lumière ultraviolette, et se décompose en diméthylamine et monoxyde de carbone lorsqu'il est chauffé à environ 35 0 degrés. Il forme un produit d'addition équimolaire relativement stable avec l'acide chlorhydrique, avec un point de fusion de 40 degrés et un point d'ébullition de 110 degrés. Il peut également former des adduits cristallins avec du SO3, avec un point de fusion de 138 degrés et un point d'ébullition de 145 degrés. Dmf-so3 peut être utilisé comme agent de sulfonation doux et agent de sulfatation. Les adduits formés avec POCl3, CoCl2 et SOCl2 peuvent introduire le groupe Cho (réaction de Vilsmeier) dans le cycle aromatique avec une densité électronique élevée. Le P2O5 est insoluble dans le diméthylformamide à température ambiante, mais après avoir formé un complexe stable au-dessus de 40 degrés, il peut être dissous à température ambiante sans précipitation. Lorsqu'il est chauffé en présence de sodium métallique, une réaction violente se produit et de l'hydrogène est libéré. Il peut également réagir violemment avec le triéthylaluminium à 0 degré. Il peut également réagir avec le réactif de Grignard. Lors de la réaction avec le chlorure et l'anhydride d'acyle, il produit des dérivés de dicarbonamide.
4. Il appartient à la catégorie à faible toxicité. Des expérimentations animales ont prouvé que l'administration continue d'une grande quantité de N, N-diméthylformamide peut entraîner une perte de poids et entraver la fonction hématopoïétique. Il a un fort effet stimulant sur les yeux, la peau et les muqueuses, et son liquide ou sa vapeur peut également provoquer des troubles hépatiques après avoir été absorbé par la peau. L'inhalation de vapeur à haute concentration peut provoquer une intoxication aiguë. Les principaux symptômes sont une irritation sévère, des spasmes généralisés, une constipation douloureuse, des nausées et des vomissements. En plus de l'irritation de la peau et des muqueuses, l'intoxication chronique comprend également des nausées, des vomissements, une oppression thoracique, des maux de tête, une gêne générale, une perte d'appétit, des douleurs à l'estomac, de la constipation, une hépatomégalie, des modifications de la fonction hépatique et l'augmentation de l'urobilinogène et de l'urobiline. Lors de l'utilisation, la concentration moyenne de vapeur doit être inférieure à 29,9 mg/m3 et des symptômes d'empoisonnement (endommagement du système nerveux central) apparaîtront lorsqu'elle sera de 59,8 mg/m3. La toxicité orale LD50 des rats et des souris était de 3 000 à 7 000 mg/kg. La concentration seuil olfactive est de 0,14mg/m3, et la TJ 36-79 stipule que la concentration maximale admissible dans l'air de l'atelier est de 10mg/m3.
5. Stabilité
6. Substances interdites : oxydant fort, chlorure d'acyle, chloroforme, agent réducteur fort, halogène, hydrocarbure chloré, acide sulfurique concentré, acide nitrique fumant
7. Risque de polymérisation non-polymérisation
Dimethylformamide is mainly used as a low volatile solvent. Dimethylformamide is used in the manufacture of propylene fibers and plastics. In the pharmaceutical industry, it is also used in the manufacture of pesticides, adhesives, artificial leather, fibers, films, and surface coatings. Dimethylformamide is the reagent of bouveault aldehyde synthesis reaction and Vilsmeier Haack reaction (another useful aldehyde synthesis reaction). In the NMR spectrum, the proton on the methyl group of dimethylformamide forms two single peaks, because the rotation rate of the carbonyl carbon-nitrogen bond is very slow in the time scale of NMR. The bond order of carbonyl carbon-nitrogen bond is greater than one, while that of amide carbon-oxygen bond is less than two. In the infrared spectrum of amide, the chemicalbook, C = O band is usually less than 1700cm-1, because its C = O bond is weakened due to the electron density of oxygen supplied from nitrogen. Dimethylformamide will penetrate most plastics and expand them, so it is often used as one of the components of paint remover. Dimethylformamide is also known as a "universal solvent", but it also has its limitations. It has a high boiling point of 154 degree , which is more suitable as a solvent for many polymer materials. It should be carefully selected in organic synthesis. It is often difficult to remove the solvent. In addition, it can be miscible with water. The simple solvent recovery method is difficult to dehydrate. It can be washed off with water at any cost. The feasibility of large-scale production should be considered in the small-scale test. We need to calculate the cost and wastewater treatment scheme.
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