Cyanoborohydrure de sodium(NaBH3CN) est un agent réducteur chimique largement utilisé dans les domaines de la synthèse organique, de la biochimie et de la science des matériaux. C'est une poudre cristalline blanche, difficilement soluble dans l'eau, mais soluble dans certains solvants organiques, tels que l'éthanol, l'acétonitrile, etc. Est un composé organique, il fait partie de la famille des borohydrures, la formule chimique est NaBH3CN. NaBH3CN est largement utilisé dans la synthèse organique, comme agent réducteur pour la réduction du carbonyle et la synthèse de composés vinyliques, etc.
Le cyanoborohydrure de sodium peut réduire efficacement les composés insaturés, les aldéhydes, les cétones, les acides carboxyliques, les esters, les amides, les N-oxydes et d'autres groupes fonctionnels, et par rapport au NaBH4, sa vitesse de réaction est plus rapide, la sélectivité est meilleure et il n'est pas facile d'être L'humidité se décompose. En synthèse organique, il est largement utilisé dans la synthèse de composés tels que les amines, les alcools, les alcènes, les aldéhydes gras et les acides gras, et est un agent réducteur important pour la synthèse de ces composés. Le composé a une activité réductrice inférieure à celle des agents réducteurs traditionnels et est un excellent agent réducteur. Le cyanoborohydrure de sodium peut être utilisé pour réduire les composés insaturés riches en électrons, tels que les cétones, les aldéhydes, les carboxylates, etc. Il peut également être utilisé dans les réactions de déprotection, telles que l'élimination des groupes protecteurs amide, des groupes protecteurs phosphate, des groupes protecteurs diisopropylamino, etc. .
Le cyanoborohydrure de sodium (NaBH3CN) est un composé inorganique aux propriétés chimiques suivantes :
1. Acidité et alcalinité : NaBH3CN est un composé alcalin.
2. Propriétés d'oxydo-réduction : NaBH3CN est un agent réducteur qui peut réduire les composés contenant des groupes fonctionnels tels que le carbonyle et l'allyle.
3. Stabilité : par rapport aux autres borohydrures, le NaBH3CN est plus stable et peut être stocké à température ambiante.
4. Inflammabilité : le NaBH3CN n'est pas inflammable, mais il réagira violemment ou même explosera lorsqu'il sera exposé à l'oxygène ou à d'autres oxydants.
Le cyanoborohydrure de sodium (NaBH3CN) est un agent réducteur polyvalent avec les propriétés de réactivité suivantes :
1. Réaction de réduction du carbonyle : NaBH3CN peut réduire des composés tels que les aldéhydes, les cétones, les amides et les acides carboxyliques en alcools, imines, aminoalcools et alkydes correspondants.
2. Réaction de réduction allyle : NaBH3CN peut réduire les composés allyl carbonyle en alcools, aldéhydes et alcools allyliques correspondants.
3. Réaction de déshydrohalogénation : NaBH3CN réagit avec l'haloalcane pour éliminer les atomes d'halogène et générer les hydrocarbures et hydroxydes correspondants.
4. Réaction d'élimination : NaBH3CN peut subir une réaction d'addition de Michael avec des cétones, des acides et des esters insaturés pour générer des alcools et des esters correspondants.
5. Réaction d'oxydation : NaBH3CN peut être oxydé en NaCN et NaBO2 par l'acide nitrique et le peroxyde d'hydrogène.
6. Réduction d'autres groupes fonctionnels : NaBH3CN peut également réduire le NO2 sur le cycle aromatique en NH2, réduire le COO dans les esters en CH2 et réduire les groupes nitroso en amines, etc.
En conclusion, NaBH3CN est un agent réducteur multifonctionnel important avec de larges applications en synthèse organique.
L'histoire de la découverte et du développement du cyanoborohydrure de sodium remonte aux années 1970, lorsque son activité réductrice a été découverte et qu'il a été largement utilisé rapidement. Au cours des dernières décennies, le cyanoborohydrure de sodium a été largement utilisé en chimie organique, notamment dans les domaines de la synthèse et de la recherche pharmaceutique. Ses propriétés et ses recherches d'applications ont également été continuellement approfondies et améliorées. En biochimie, le cyanoborohydrure de sodium est également un agent réducteur important, qui est utilisé pour protéger les liaisons disulfure dans les polypeptides naturels, réduire les groupes fonctionnels dans les protéines et autres biomacromolécules, etc.
En 1953, le chimiste américain Herbert C. Brown a accidentellement découvert un nouvel agent réducteur en étudiant des composés organoborés. Il a utilisé de l'hydroxyde de sodium et du cyanure de bore pour réagir sous la catalyse de l'hydroxyde de sodium pour produire un nouvel agent réducteur, le cyanoborohydrure de sodium. Cette découverte était fortuite. Il voulait à l'origine préparer un composé organique contenant du bore dans son expérience, mais le résultat expérimental était inattendu. Dans des recherches ultérieures, l'équipe Brown a découvert que le cyanoborohydrure de sodium avait un effet réducteur efficace et doux, et avait un bon effet réducteur sur les composés organiques tels que les aldéhydes, les cétones et les acides aux fortes propriétés oxydantes.
En 1954, Brown et ses collègues ont publié le premier article sur le cyanoborohydrure de sodium, introduisant la méthode de synthèse et les caractéristiques de ce nouvel agent réducteur. Depuis lors, le cyanoborohydrure de sodium a été largement utilisé comme agent réducteur courant dans les domaines de la synthèse organique et de la chimie pharmaceutique.
Depuis sa découverte en 1953, le cyanoborohydrure de sodium (cyanoborohydrure de sodium), en tant qu'agent réducteur couramment utilisé, a été largement utilisé en chimie organique, en chimie médicinale et dans d'autres domaines, et a été progressivement amélioré et optimisé.
Dans les années 1960 et 1970, la synthèse et l'application du cyanoborohydrure de sodium ont été intensivement étudiées et il a été constaté qu'il présente de nombreux avantages, tels que la douceur, le rendement élevé, la forte sélectivité et la facilité d'utilisation. Étant donné que le borohydrure de sodium est un agent réducteur plus doux que les autres agents réducteurs, il peut réduire les composés ayant de fortes propriétés oxydantes en alcools ou amines correspondants dans des conditions plus douces. De plus, comme il ne produit pas de gaz toxiques, il est plus sûr que les autres agents réducteurs en production à grande échelle.
Dans les années 1980, les gens ont commencé à étudier les propriétés catalytiques du cyanoborohydrure de sodium et ont découvert qu'il pouvait être utilisé non seulement comme agent réducteur, mais également comme catalyseur de réduction pour catalyser les réactions de réduction de divers composés organiques, tels que les énols, les énones. , alcynes Hydrocarbures et aldéhydes aromatiques, etc. Dans le même temps, les gens ont également commencé à étudier l'application du cyanoborohydrure de sodium dans les réactions de réduction catalysées par les métaux, telles que les réactions de réduction catalysées par la métalloporphyrine.
Ces dernières années, avec le développement de la chimie organique, l'application du cyanoborohydrure de sodium se développe également. Par exemple, le cyanoborohydrure de sodium peut être utilisé comme agent réducteur pour la synthèse dans le domaine de la biomédecine, pour la synthèse de médicaments importants tels que les antibiotiques, les glucocorticoïdes et les progestatifs. En outre, le cyanoborohydrure de sodium peut également être utilisé dans les cellules solaires organiques, les batteries lithium-ion et d'autres domaines. Il est prévisible qu'à l'avenir, le cyanoborohydrure de sodium jouera également un rôle important dans un plus large éventail de domaines.
En conclusion, le cyanoborohydrure de sodium est un agent réducteur chimique avec des applications importantes dans les domaines de la synthèse organique, de la biochimie et de la science des matériaux, et ses excellentes performances de réduction et son opérabilité fournissent un soutien solide pour la recherche dans des domaines connexes.