Triacétylborohydrure de sodium(lien:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-Intermediates/sodium-Triacetoxyborohydride-CAS-56553-60-7.html) est une poudre blanche de formule chimique NaBH(OAc)₃ et son poids moléculaire est d'environ 252,06 g/mol. Le composé a une variété de propriétés physiques, avec un point entre 150-155 degré, une densité relativement légère et une bonne solubilité. La densité est d'environ 1,18 g/cm³. Cela signifie que le composé est relativement léger et, dans certaines conditions, peut flotter sur de nombreux solvants. Cette propriété rend le triacétoxyborohydrure de sodium facile à utiliser en laboratoire. Ces propriétés physiques en font un agent réducteur important et jouent un rôle important dans la synthèse organique.
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Voici une brève introduction sur les principales propriétés chimiques du composé :
1. Réductibilité :
Le triacétylborohydrure de sodium est un agent réducteur puissant qui peut réduire de nombreux composés organiques à des états d'oxydation inférieurs. Pour les composés contenant des groupes fonctionnels oxygénés, tels que les aldéhydes, les cétones, les acides et les esters, le triacétoxyborohydrure de sodium sera généralement réduit sélectivement en alcools ou composés hydroxylés correspondants. Pour les composés contenant des groupes fonctionnels soufrés, tels que les mercaptans et les disulfures, l'agent réducteur a également de fortes propriétés réductrices.
2. Réactivité :
Dans de nombreuses synthèses organiques, le triacétoxyborohydrure de sodium est également utilisé comme catalyseur pour les réactions de réduction. Dans ces réactions, le composé est généralement ajouté au système de réaction pour réagir avec d'autres produits chimiques. Par exemple, il peut réagir avec des anhydrides d'acide carboxylique pour générer des alcools correspondants, ou réagir avec des cétones aromatiques pour générer des alcools aromatiques correspondants, etc. De plus, le triacétoxyborohydrure de sodium peut également être utilisé comme catalyseur pour des réactions de condensation, telles que des réactions de condensation entre acides et amines.
3. Stabilité :
Bien que le triacétoxyborohydrure de sodium soit un agent réducteur puissant, il est plus stable que d'autres agents réducteurs couramment utilisés tels que le borohydrure de sodium. Pendant le stockage et l'utilisation, le composé n'est pas facilement affecté par des conditions telles que l'air, l'humidité et la température. Dans le même temps, il convient également de noter que le triacétoxyborohydrure de sodium doit éviter tout contact avec des agents oxydants, tels que le peroxyde d'hydrogène ou le permanganate de potassium, sinon des réactions dangereuses se produiront.
4. Réversibilité :
La réaction de réduction du triacétoxyborohydrure de sodium est réversible, de sorte que certaines transformations chimiques peuvent être effectuées de manière sélective en contrôlant les conditions de réaction. Par exemple, en contrôlant la position du groupe électroniquement gênant, le groupe carbonyle dans les cétones aromatiques peut être sélectivement réduit sans affecter la réaction à d'autres positions.
5. Spécificité :
5.1. Efficacité : le triacétoxyborohydrure de sodium est un agent réducteur très efficace, il peut réduire rapidement une variété de groupes fonctionnels, tels que nitro, aldéhyde, cétone, ester, etc., et sa vitesse de réaction est plus rapide que d'autres agents réducteurs couramment utilisés tels que le bisulfite de sodium. , Lithium Aluminium Hydride etc. sont plus rapides.
5.2. Sélectivité : le triacétoxyborohydrure de sodium a une bonne réduction sélective de différents groupes fonctionnels, par exemple, il peut réduire sélectivement les cétones sans affecter les groupes fonctionnels tels que l'énol et l'acide carboxylique, ce qui en fait l'agent réducteur préféré de nombreux chimistes synthétiques.
5.3. Sécurité : par rapport à d'autres agents réducteurs, tels que l'hydrure de lithium et d'aluminium, le bisulfite de sodium, etc., l'utilisation du triacétoxyborohydrure de sodium est plus sûre car elle ne libère pas d'hydrogène gazeux dans l'eau ou dans des conditions acides, et son utilisation est également compliquée. Les mesures de protection ne sont pas requis.
5.4. Commodité : le triacétoxyborohydrure de sodium est facile à préparer, a une longue durée de conservation et peut être conservé et utilisé à température ambiante. De plus, le triacétoxyborohydrure de sodium peut également être mélangé avec d'autres agents réducteurs pour améliorer sa capacité réductrice ou ajuster les conditions de réaction.
5.5. Large gamme d'applications : le triacétoxyborohydrure de sodium joue un rôle important dans de nombreuses réactions de synthèse organique, telles que la préparation de composés organiques tels que les alcools, les éthers, les amines et les alcènes. En outre, il peut également être utilisé pour préparer et protéger des groupes fonctionnels tels que les groupes hydroxyle, amino et amine, et pour réduire les excès organiques et les déchets liquides dans le processus de production.
Le triacétylborohydrure de sodium a une spécificité élevée dans la réaction de réduction. Par exemple, dans les acides carboxyliques polyfonctionnels ou les cétones, un seul groupe fonctionnel sera réduit en alcool ou composé hydroxyle correspondant, tandis que les autres groupes fonctionnels ne sont pas affectés. Cela rend le triacétoxyborohydrure de sodium hautement sélectif dans la synthèse organique et peut réduire la génération d'autres réactions secondaires.
En conclusion, le triacétoxyborohydrure de sodium, en tant qu'agent réducteur important, a une forte réductibilité et stabilité. Il a une spécificité et une sélectivité élevées dans les réactions chimiques, il est donc largement utilisé dans les domaines de la synthèse de médicaments, de la synthèse organique et de la science des matériaux.
À température ambiante, le triacétoxyborohydrure de sodium a une stabilité thermique et chimique élevée et peut être stocké et utilisé dans des conditions expérimentales normales.
1. Structure moléculaire :
La structure moléculaire du triacétoxyborohydrure de sodium est composée de trois groupes acétoxy et d'un ion borohydrure. La structure de l'ion borohydrure est similaire à un tétraèdre régulier, dans lequel l'atome B est situé au centre, et trois groupes OAc sont répartis de manière équidistante et équiangulaire autour de lui, et chaque atome H est connecté à un groupe OAc pour former une liaison avec l'atome B. En plus des ions borohydrure, les ions sodium jouent également un rôle important dans la stabilisation de la structure du réseau.
2. Structure cristalline :
La structure cristalline du triacétylborohydrure de sodium a été obtenue en 1973 par GW Parshall et al. Elle est monoclinique avec le groupe spatial P21/c. Les paramètres de cellule unitaire sont a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å et=96.74 degré . La cellule unitaire contient quatre molécules, dont chacune interagit avec d'autres molécules par le biais de liaisons hydrogène, formant une structure de réseau tridimensionnelle. Dans le réseau, l'ion borohydrure forme des liaisons hydrogène avec trois groupes OAc différents via des atomes H, faisant la distance entre eux d'environ 1,2 Å. L'ion sodium forme une liaison ionique avec l'un des trois groupes OAc.
3. Propriétés de spectroscopie :
Le triacétylborohydrure de sodium possède de nombreuses propriétés spectrales caractéristiques, qui peuvent être utilisées pour son analyse qualitative et quantitative. Par exemple, il y a un pic de vibration d'étirement C=O évident à environ 1700 cm-1 dans son spectre IR. Pendant ce temps, il existe également des bandes d'absorption causées par les liaisons BH et CH. Dans son spectre RMN 1H, les atomes H de l'ion hydrure donnent lieu à un déplacement chimique caractéristique d'environ -4 ppm. De plus, autour des ions bore (c'est-à-dire les atomes OAc et H), il existe également un effet de champ magnétique local qui conduit à la division et à la modification du déplacement chimique.
4. Propriétés de solubilité :
Le triacétoxyborohydrure de sodium a une bonne solubilité dans l'eau, environ 1,5 g peut être dissous dans 100 ml d'eau. Sa solubilité est plus élevée dans les solvants organiques tels que l'éthanol, le méthanol et le diméthylformamide. En raison de sa forte alcalinité, il est instable en solution acide et se décompose facilement pour produire de l'hydrogène.
En conclusion, le triacétoxyborohydrure de sodium a une structure moléculaire unique et des propriétés spectroscopiques caractéristiques. Ces propriétés sont liées à sa large application, par exemple, il peut être utilisé pour réduire des composés tels que les cétones, les aldéhydes et les énones, et peut également être utilisé pour synthétiser des composés hétérocycliques contenant du bore. Comprendre ses propriétés structurelles est d'une grande importance pour comprendre son mécanisme d'application, ses avantages et ses inconvénients. Il présente les avantages d'une efficacité élevée, de la sécurité, de la commodité et d'une bonne sélectivité, et est largement utilisé dans le domaine de la synthèse organique.