Triacétoxyborohydrure de sodium(lien:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) est un agent réducteur puissant, également connu sous le nom de STAB ou STAB-Na, et sa formule chimique est NaBH(OAc)3. Stable dans une certaine mesure, il se conserve plusieurs mois à plusieurs années à température ambiante, et ne se décompose pas facilement. Cependant, le composé est sujet à la décomposition dans des conditions extrêmes telles que des températures élevées ou une humidité élevée, il doit donc être conservé correctement pour garantir sa qualité. Le composé est stable et facile à stocker. Ces propriétés physiques en font un agent réducteur important et jouent un rôle important dans la synthèse organique.
Voici une brève introduction sur les principales propriétés chimiques du composé :
1. Réductibilité :
Le triacétylborohydrure de sodium est un agent réducteur puissant qui peut réduire de nombreux composés organiques à des états d'oxydation inférieurs. Pour les composés contenant des groupes fonctionnels oxygénés, tels que les aldéhydes, les cétones, les acides et les esters, le triacétoxyborohydrure de sodium sera généralement réduit sélectivement en alcools ou composés hydroxylés correspondants. Pour les composés contenant des groupes fonctionnels soufrés, tels que les mercaptans et les disulfures, l'agent réducteur a également de fortes propriétés réductrices.
2. Réactivité :
Dans de nombreuses synthèses organiques, le triacétoxyborohydrure de sodium est également utilisé comme catalyseur pour les réactions de réduction. Dans ces réactions, le composé est généralement ajouté au système réactionnel pour réagir avec d'autres produits chimiques. Par exemple, il peut réagir avec des anhydrides d'acide carboxylique pour générer des alcools correspondants, ou réagir avec des cétones aromatiques pour générer des alcools aromatiques correspondants, etc. De plus, le triacétoxyborohydrure de sodium peut également être utilisé comme catalyseur pour des réactions de condensation, telles que des réactions de condensation entre acides et amines.
3. Stabilité :
Bien que le triacétoxyborohydrure de sodium soit un agent réducteur puissant, il est plus stable que d'autres agents réducteurs couramment utilisés tels que le borohydrure de sodium. Pendant le stockage et l'utilisation, le composé n'est pas facilement affecté par des conditions telles que l'air, l'humidité et la température. Dans le même temps, il convient également de noter que le triacétoxyborohydrure de sodium doit éviter tout contact avec des agents oxydants, tels que le peroxyde d'hydrogène ou le permanganate de potassium, sinon des réactions dangereuses se produiront.
4. Réversibilité :
La réaction de réduction du triacétoxyborohydrure de sodium est réversible, de sorte que certaines transformations chimiques peuvent être effectuées de manière sélective en contrôlant les conditions de réaction. Par exemple, en contrôlant la position du groupe électroniquement gênant, le groupe carbonyle dans les cétones aromatiques peut être sélectivement réduit sans affecter la réaction à d'autres positions.
5. Spécificité :
Le triacétylborohydrure de sodium a une grande spécificité dans la réaction de réduction. Par exemple, dans les acides carboxyliques polyfonctionnels ou les cétones, un seul groupe fonctionnel sera réduit en alcool ou composé hydroxyle correspondant, tandis que les autres groupes fonctionnels ne sont pas affectés. Cela rend le triacétoxyborohydrure de sodium hautement sélectif dans la synthèse organique et peut réduire la génération d'autres réactions secondaires.
En conclusion, le triacétoxyborohydrure de sodium, en tant qu'agent réducteur important, a une forte réductibilité et stabilité. Il a une spécificité et une sélectivité élevées dans les réactions chimiques, il est donc largement utilisé dans les domaines de la synthèse de médicaments, de la synthèse organique et de la science des matériaux. Les utilisations spécifiques sont les suivantes :
1. Réaction de réduction :
En tant qu'agent réducteur puissant, le triacétylborohydrure de sodium peut être largement utilisé dans les réactions de réduction en synthèse organique. Il peut réduire de nombreux composés organiques à des états d'oxydation inférieurs. Pour les composés contenant des groupes fonctionnels oxygénés, tels que les aldéhydes, les cétones, les acides et les esters, le triacétoxyborohydrure de sodium sera généralement réduit sélectivement en alcools ou composés hydroxylés correspondants. Pour les composés contenant des groupes fonctionnels soufrés, tels que les mercaptans et les disulfures, l'agent réducteur a également de fortes propriétés réductrices.
2. Réaction de condensation :
En plus de jouer un rôle important dans la réaction de réduction, le triacétoxyborohydrure de sodium peut également agir comme catalyseur dans la réaction de condensation. Il peut réagir avec des anhydrides d'acide carboxylique pour générer des alcools correspondants, ou réagir avec des cétones aromatiques pour générer des alcools aromatiques correspondants, etc.
3. Synthèse de composés hétérocycliques :
Le triacétylborohydrure de sodium joue également un rôle important dans la synthèse de composés hétérocycliques. Il peut réduire divers composés contenant de l'azote, tels que la pyridine, le carbazole, la pyrimidine, le pyrane, le thiophène et le thiazole, etc., en composés dihydro correspondants. De plus, le triacétoxyborohydrure de sodium peut également agir comme catalyseur dans les réactions de cycloaddition, favorisant la formation de cycles normalement difficiles à deux et trois chaînons.
4. Catalyseur :
Le triacétylborohydrure de sodium joue également un rôle important dans de nombreuses réactions catalytiques. Par exemple, il est largement utilisé dans la réaction de N-alkylation, la réaction de cycloaddition, la réaction d'hybridation des arènes, la réaction d'amidation, la réaction de polymérisation des oléfines, etc. En outre, il peut également catalyser les réactions de transfert d'acyle et les réactions de décarboxylation, etc.
5. Synthèse de médicaments :
Le triacétylborohydrure de sodium est également largement utilisé dans la synthèse de médicaments. En réduisant ou en transformant sélectivement des groupes fonctionnels spécifiques dans des molécules de médicament, de nouveaux composés peuvent être synthétisés, résultant en des molécules de médicament plus efficaces. Par exemple, dans la préparation du médicament anticancéreux Ifosfamide, le triacétoxyborohydrure de sodium peut être utilisé pour éliminer le carbonyle des hydrocarbures aromatiques.
6. Sciences des matériaux :
Le triacétylborohydrure de sodium est également largement utilisé en science des matériaux. Il peut être utilisé pour synthétiser des nanoparticules, des nanofils et des nanotubes avec certaines formes et tailles. De plus, il peut également être utilisé comme agent réducteur pour le placage autocatalytique, la préparation de nanomatériaux de métaux et de leurs oxydes, etc.
7. Industrie des semi-conducteurs :
Le triacétylborohydrure de sodium est également largement utilisé dans l'industrie des semi-conducteurs. Il peut être utilisé pour préparer des matériaux de type p de haute qualité. Lors de la préparation de matériaux semi-conducteurs, le triacétoxyborohydrure de sodium est généralement ajouté au système de réaction de synthèse pour contrôler la concentration d'impuretés telles que le fer et le cobalt dans les matériaux existants et empêcher la migration des éléments d'impureté.
En conclusion, le triacétoxyborohydrure de sodium est un réactif de synthèse organique important avec une forte réductibilité et stabilité. Il a une spécificité et une sélectivité élevées dans les réactions chimiques, il est donc largement utilisé dans les domaines de la synthèse de médicaments, de la synthèse organique et de la science des matériaux.