N, N-Diméthylformamide est appelé DMF en abrégé. Composé formé par la substitution de groupes hydroxyle de l'acide formique par des groupes diméthylamino. C'est un liquide incolore, transparent, à point d'ébullition élevé avec une légère saveur d'amine et un point de combustion spontanée de 445 degrés. La limite d'explosivité du mélange de vapeur et d'air est de 2,2 15,2 %. En cas de feu ouvert et de chaleur élevée, cela peut provoquer une combustion et une explosion. Il peut réagir violemment avec l'acide sulfurique concentré, l'acide nitrique fumant et même exploser. Il est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques. C'est un solvant courant pour les réactions chimiques. Le diméthylformamide pur n'a pas d'odeur, mais le diméthylformamide de qualité industrielle ou détérioré a une odeur de poisson car il contient des substances impures de diméthylamine. Le nom vient du fait qu'il s'agit d'un substituant diméthyle du formamide (amide de l'acide formique) et que les deux groupes méthyle sont situés sur l'atome n (azote).
Cette substance est un solvant aprotique polaire (hydrophile) à point d'ébullition élevé. Chemicalbook peut favoriser la progression du mécanisme de réaction SN2. Le diméthylformamide est fabriqué à partir d'acide formique et de diméthylamine. Le diméthylformamide est instable en présence de bases fortes comme la soude ou d'acides forts comme l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique (surtout à haute température) et s'hydrolyse en acide formique et en diméthylamine. Il est très stable dans l'air et lorsqu'il est chauffé jusqu'à ébullition. Lorsque la température est supérieure à 350 degrés, de l'eau est perdue et du monoxyde de carbone et de la diméthylamine sont générés. N. N-diméthylformamide est un bon solvant polaire aprotique, qui peut dissoudre la plupart des substances organiques et inorganiques, et est miscible avec l'eau, l'alcool, l'éther, l'aldéhyde, la cétone, l'ester, l'hydrocarbure halogéné, un hydrocarbure aromatique. N. L'extrémité chargée positivement de la molécule de N-diméthylformamide est entourée de méthyle, formant une barrière spatiale, de sorte que les ions négatifs ne peuvent pas s'approcher, mais seulement s'associer aux ions positifs. L'activité des ions négatifs nus est bien supérieure à celle des ions négatifs solvatés. De nombreuses réactions ioniques sont plus faciles à réaliser dans le N, N-diméthylformamide que dans les solvants protoniques. Par exemple, les carboxylates réagissent avec les hydrocarbures halogénés dans le N, N-diméthylformamide à température ambiante pour produire des esters à haut rendement, ce qui convient particulièrement à la synthèse d'esters stéariques
Dimethylformamide is mainly used as a low volatile solvent. Dimethylformamide is used in the manufacture of propylene fibers and plastics. In the pharmaceutical industry, it is also used to manufacture pesticides, adhesives, artificial leather, fibers, films, and surface coatings. Dimethylformamide is the reagent of bouveault aldehyde synthesis reaction and Vilsmeier Haack reaction (another useful aldehyde synthesis reaction). In the NMR spectrum, the proton on the methyl group of dimethylformamide forms two single peaks, because the rotation rate of the carbonyl carbon-nitrogen bond is very slow in the time scale of NMR. The bond order of carbonyl carbon-nitrogen bond is greater than one, while that of amide carbon-oxygen bond is less than two. In the infrared spectrum of amide, the chemicalbook, C = O band is usually less than 1700cm-1, because its C = O bond is weakened due to the electron density of oxygen supplied from nitrogen. Dimethylformamide will penetrate most plastics and expand them, so it is often used as one of the components of paint remover. Dimethylformamide is also known as a "universal solvent", but it also has its limitations. It has a high boiling point of 154 degree , which is more suitable as a solvent for many polymer materials. It should be carefully selected in organic synthesis. It is often difficult to remove the solvent. In addition, it can be miscible with water. The simple solvent recovery method is difficult to dehydrate. It can be washed off with water at any cost. The feasibility of large-scale production should be considered in the small-scale test. We need to calculate the cost and wastewater treatment scheme.
C'est un bon solvant pour la synthèse de polyvinylnitrile et de polyacrylonitrile, tel que le polyvinylamide, qui peut être utilisé pour la synthèse de nombreux types de fibres humides, telles que le polyvinylamide, etc. Pour la fabrication de films plastiques ; Il peut également être utilisé comme décapant pour enlever la peinture ; Il peut également dissoudre certains pigments à faible solubilité et donner aux pigments les caractéristiques des colorants. Le diméthylformamide est utilisé pour l'extraction aromatique, la séparation et la récupération du butadiène de la fraction C4 et de l'isoprène de la fraction C5. Il peut également être utilisé comme réactif efficace pour la séparation des composants non hydrocarbonés de la paraffine. Il présente une bonne sélectivité pour la solubilité de l'acide m-phtalique et de l'acide téréphtalique : la solubilité de l'acide m-phtalique dans le diméthylformamide est supérieure à celle de l'acide téréphtalique. Les deux peuvent être séparés par extraction au solvant ou cristallisation partielle dans le formamide. Dans l'industrie pétrochimique, le diméthylformamide peut être utilisé comme absorbant de gaz pour séparer et raffiner le gaz. Dans l'industrie du polyuréthane, en tant qu'agent de durcissement pour laver les livres chimiques, il est principalement utilisé dans la production de cuir synthétique humide ; En tant que solvant dans l'industrie de la fibre acrylique, il est principalement utilisé dans le filage à sec de la fibre acrylique ; Trempe de pièces étamées et nettoyage de cartes de circuits imprimés dans l'industrie électronique; D'autres industries incluent les transporteurs de gaz dangereux, les solvants pour la cristallisation des médicaments, les adhésifs, etc. Dans les réactions organiques, le diméthylformamide est non seulement largement utilisé comme solvant de réaction, mais également comme intermédiaire important dans la synthèse organique. Il peut être utilisé pour produire du chlordiméforme dans l'industrie des pesticides ; Dans l'industrie pharmaceutique, il peut être utilisé pour la synthèse d'iodamine pyrimidine, doxycycline, cortisone, vitamine B6, iodoside, quzhujing, thiadiazine, N-formyl sarcoplasmosine, acide antitumoral, moutarde méthoxyaromatique, moutarde azotée Bian, cyclohexylnitrourée, furafluorouracile, acide hémostatique, bétaméthasone, médroxyprogestérone, cholevita, chlorphéniramine et sulfamides. Le diméthyldiméthylformamidelformamide joue un rôle de catalyseur dans les réactions d'hydrogénation, de déshydrogénation, de déshydratation et de déshydrohalogénation, ce qui réduit la température de réaction et améliore la pureté du produit.