La structure moléculaire deDermorphineest composé de sept acides aminés, dont six sont non polaires et le septième est polaire. La structure primaire de la dermorphine est hautement spécifique et sa séquence comprend H-Tyr Gly Gly Phe Met Thr Ser Glu Lys Gln Tr Pro Leu Val Tr OH, où H représente l'histidine, Tyr représente la tyrosine, Gly représente la glycine, Phe représente la phénylalanine, Met représente la méthionine, Thr représente la thréonine, Ser représente la sérine, Glu représente le glutamate, Lys représente la lysine, Gln représente la glutamine, Pro représente la proline et Leu représente la leucine, Val représente la valine, Thr représente la thréonine. Le poids moléculaire est de 1068,17 et la formule moléculaire est C40H69N7O10. De plus, la Dermorphine possède également des propriétés chimiques particulières. Il s’agit d’un type d’agonistes des récepteurs μ-opioïdes (MOR) qui peuvent se lier aux récepteurs opioïdes du corps et les activer. De plus, la dermorphine possède également une affinité et une spécificité élevées et peut interagir avec d’autres cibles telles que les récepteurs NOP. Ces propriétés confèrent à la Dermorphine un certain potentiel dans le traitement clinique de certaines douleurs et maladies inflammatoires.
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La dermorphine est un heptapeptide isolé pour la première fois de la peau de grenouilles sud-américaines appartenant au genre Euphorbia. Ce peptide est une substance opioïde naturelle qui agit comme un agoniste et se lie aux récepteurs opioïdes µ avec une puissance et une sélectivité élevées. Sa séquence d'acides aminés est H-Tyr D-Ala Phe Gly Tyr Pro Ser NH2. La dermorphine n'a pas été trouvée dans la peau des humains ou d'autres mammifères, tandis que des peptides d'acides aminés D similaires ne se trouvent que chez les bactéries, les amphibiens et les mollusques. Cela signifie qu’il a été généré par des modifications post-traductionnelles inhabituelles effectuées par les isomérases d’acides aminés. Ce processus inhabituel est nécessaire car la D-alanine contenue dans ce peptide ne fait pas partie des 20 acides aminés codés dans le code génétique, de sorte que le peptide ne peut pas être synthétisé à partir du codage dans le génome biologique de la manière habituelle.
Méthode 1 :
La méthode d'extraction de la dermorphine de la peau des grenouilles sud-américaines comprend principalement les étapes suivantes :
1. Préparez les réactifs et les équipements pertinents : y compris les colonnes chromatographiques, le méthanol, l'acide acétique, l'eau et d'autres réactifs, ainsi que les équipements tels que la chromatographie liquide haute performance et le spectrophotomètre.
2. Lavez soigneusement la peau de la grenouille sud-américaine, puis coupez-la en petits morceaux et trempez-la dans l'eau. Faire bouillir dans l'eau pour extraire les principes actifs de la peau.
3. Filtrer avec du papier filtre pour éliminer les impuretés et obtenir une solution claire.
4. Laver la solution sur une colonne chromatographique en utilisant du méthanol et de l'acide acétique comme phase mobile. Au cours du processus d'élution, la dermorphine sera séparée des autres composés et adsorbée sur la colonne chromatographique.
5. Recueillez l'éluat et détectez-le avec un spectrophotomètre, puis récupérez l'éluat contenant de la dermorphine.
6. Sécher l'éluant pour obtenir la Dermorphine brute.
7. Recristalliser la Dermorphine brute pour obtenir la Dermorphine pure. Le solvant utilisé dans le procédé de recristallisation est généralement un mélange d'eau et d'éthanol.
Bien que les équations de réaction chimique ne puissent pas être fournies, un principe général de réaction peut être fourni : pendant le processus d'extraction, la dermorphine réagit avec l'eau à haute température et dans des conditions acides, générant une série de dérivés et de métabolites. Ces produits peuvent être séparés par colonne de chromatographie et purifiés par recristallisation et d'autres méthodes pour obtenir de la dermorphine pure.
Il convient de noter que les méthodes ci-dessus sont fournies à titre de référence uniquement et que des ajustements et des améliorations doivent être apportés en fonction des conditions expérimentales spécifiques et des situations réelles pendant le fonctionnement réel.
Méthode 2 :
Il existe de nombreuses méthodes de préparation de la dermorphine en laboratoire, qui impliquent différentes conditions de réaction, matières premières et étapes. Ce qui suit présentera l'une des méthodes de préparation de la dermorphine en laboratoire, avec les étapes spécifiques suivantes :
1. Préparez les réactifs et les matières premières pertinents : notamment l'anhydride acétique, l'éthanol, l'acide acétique, l'acétate de sodium, l'acétate de plomb, l'ammoniac, le méthanol et d'autres réactifs, ainsi que des équipements expérimentaux tels que des agitateurs, des entonnoirs de séparation, des thermomètres et des burettes.
2. Mélangez l'éthanol et l'ammoniaque, ajoutez l'anhydride acétique, chauffez et remuez uniformément pour obtenir la solution A.
3. Mélangez l'acétate de sodium et l'acétate de plomb, ajoutez à la solution A, chauffez et remuez uniformément pour obtenir la solution B.
4. Ajoutez du méthanol à la solution B, chauffez et remuez uniformément pour obtenir la solution C.
5. Déposez la solution C dans de l'eau glacée, remuez uniformément et laissez-la reposer pendant un certain temps pour obtenir la Dermorphine brute.
6. Recristalliser la Dermorphine brute pour obtenir la Dermorphine pure.
L’équation de la réaction chimique pour préparer la Dermorphine en laboratoire est la suivante :
(CH3)2CHCOOH+2CH3OH+NH3→(CH3)2CHCOOCH (en anglais seulement)3+NH4HCOOCH3+H2O
(CH3)2CHCOOCH (en anglais seulement)3+NH4HCOOCH (en anglais seulement)3+NaOH+Pb(CH3ROUCOULER)2→(CH3)2CHCOONa+Na2Pb(CH3ROUCOULER)2+CH3OH+H2O
(CH3)2CHCOONa+Na2Pb(CH3ROUCOULER)2+NH4OH→(CH3)2CHCOOH+(CH3)2CHCONH4+Pb(OH)2↓+NaOH
Parmi eux, Pb(OH)2↓ est le précipité.
Le peptide dermorphine est un composé heptapeptide naturel extrait de la peau des grenouilles Phylomedusa. La structure chimique de la dermorphine est composée de sept acides aminés, dont six non polaires et le septième polaire. Le poids moléculaire de la dermorphine est de 1068,17 et la formule moléculaire est C40H69N7O10. De plus, la Dermorphine possède des propriétés chimiques particulières. Il s'agit d'un type d'agonistes des récepteurs opioïdes µ (MOR) qui peuvent se lier aux récepteurs opioïdes du corps et les activer, exerçant ainsi des effets analgésiques, anti-inflammatoires, immunomodulateurs et neuroprotecteurs. De plus, la dermorphine possède également une affinité et une spécificité élevées et peut interagir avec d’autres cibles telles que les récepteurs NOP. Ces propriétés confèrent à la Dermorphine un certain potentiel dans le traitement clinique de certaines douleurs et maladies inflammatoires. Cependant, en raison de sa production limitée, les recherches et développements actuels se concentrent principalement sur la recherche d’analogues et de dérivés de la Dermorphine afin d’augmenter sa stabilité et son activité et de réduire les effets indésirables potentiels.