4,5-Dichloro-2-octyl-isothiazolone (DCOIT) (lien:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-Intermediates/4-5-Dichloro-2-&7Doctyl-Isothiazolone-CAS-164359.html) appartient à la classe des composés isothiazolines de formule chimique C11H19Cl2NOS et contient des composants organiques et inorganiques.
1.Structure :
La structure principale de DCOIT se compose de deux parties : l'une est un cycle benzénique contenant deux atomes de chlore et l'autre est un cycle isothiazoline. Ils sont reliés entre eux par une longue chaîne octyle. Cette structure confère au DCOIT de bonnes propriétés en termes de stérilisation et d'anticorrosion.
2. Groupes fonctionnels :
Il existe plusieurs groupes fonctionnels importants dans la structure de DCOIT :
- Atome de chlore (Cl) : DCOIT contient deux atomes de chlore, qui confèrent à DCOIT de fortes capacités bactéricides et antibactériennes.
- Anneau d'isothiazolone : Cette structure en anneau rend le DCOIT antibactérien et améliore son effet destructeur sur les micro-organismes.
- Chaîne octyle (chaîne octyle): La chaîne octyle confère à DCOIT une bonne solubilité et perméabilité et peut mieux exercer ses effets bactéricides et antiseptiques.
3. Propriétés chimiques :
- Stabilité : DCOIT est relativement stable dans des conditions normales de stockage. Cependant, il peut être affecté par des facteurs tels que la lumière, la chaleur, les agents oxydants et les acides, entraînant une dégradation ou une perte d'activité.
- Solubilité : DCOIT a une faible solubilité dans l'eau, mais une bonne solubilité dans les solvants organiques tels que les alcools et les cétones.
- Stabilité du pH : DCOIT présente une bonne stabilité dans des conditions neutres et faiblement acides, mais peut se dégrader dans des conditions alcalines.
- Champ d'activité : DCOIT a un effet destructeur à large spectre sur divers micro-organismes tels que les champignons, les bactéries et les algues.
Une méthode couramment utilisée pour synthétiser le DCOIT consiste à préparer la 4,5-dichloro-2-octyl-isothiazolone par chloration de la 5-chloroisothiazoline-3-one. Voici une voie de synthèse possible :
1. A partir de la 5-chloroisothiazolin-3-one, des groupements octyle peuvent être introduits par réaction dans des conditions basiques avec des réactifs de chloration tels que des chloroalcanes tels que le 1-bromooctane. La réaction est habituellement effectuée dans un solvant organique tel que le dichlorométhane ou le chloroforme. La température de réaction et le temps de réaction peuvent varier, et des conditions spécifiques peuvent être optimisées par essais et erreurs.
2. Une fois la réaction terminée, neutralisez les substances alcalines dans la solution réactionnelle en ajoutant un agent d'hydrolyse (tel que de l'eau ou de l'alcool) et extrayez le mélange réactionnel dans un solvant organique.
3. La phase organique extraite peut être purifiée par distillation sous vide ou extraction pour éliminer les sels inorganiques et les matières premières n'ayant pas réagi.
4. Enfin, le produit purifié est ensuite affiné par des méthodes telles que la cristallisation et la recristallisation.
Il convient de noter que la voie de synthèse ci-dessus est uniquement à titre de référence et que les conditions de synthèse spécifiques, les paramètres de réaction et les méthodes de purification peuvent varier en raison des exigences de fonctionnement réelles. Par conséquent, dans la pratique, il est recommandé d'utiliser des laboratoires et des équipements de chimie professionnels, et de se référer à la littérature pertinente et aux informations sur les brevets pour obtenir des méthodes de synthèse plus précises et détaillées.
4,5-Dichloro-2-octyl-isothiazolone (DCOIT) est un composé synthétique organique important couramment utilisé dans les applications antiseptiques et antiseptiques. Ce qui suit est une méthode de synthèse de DCOIT dans un laboratoire, et la voie de synthèse est la suivante :
Étape 1 : Synthèse de la 5-chloroisothiazoline-3-one
Tout d'abord, la 5-chloroisothiazoline-3-one doit être synthétisée en tant que composé précurseur de DCOIT. La méthode de synthèse de la 5-chloroisothiazoline-3-one est la suivante :
marcher:
1. Dans un flacon de réaction sec, ajouter 2-aminothiazole (1) (10 g, 0.1 mol) et PCl5 (25 g, 0,12 mol).
2. Sceller le flacon de réaction et agiter avec un agitateur à température ambiante pendant 24 heures.
3. Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel a été directement dissous dans CH3CN pour obtenir une solution trouble.
4. Filtrer la solution trouble et concentrer le filtrat à sec avec un évaporateur rotatif.
5. Mélangez le produit séché avec une quantité appropriée d'eau pour cristalliser la 5-chloroisothiazoline-3-one.
6. Recueillir le produit cristallin par filtration et lavage, et le sécher.
À ce stade, vous avez obtenu la 5-chloroisothiazolin-3-one comme intermédiaire de réaction dans l'étape suivante.
|
|
|
Étape 2 : Synthèse de la 4,5-dichloro-2-octyl-isothiazolone (DCOIT)
Maintenant, convertissez la 5-chloroisothiazoline-3-one en DCOIT. Méthodes comme ci-dessous :
marcher:
1. Dans un flacon de réaction sec, ajoutez 5-chloroisothiazolin-3-un (2) (10 g, {{10}}.07 mol), {{ 7}}bromooctane (3) (15 g, 0,08 mol) et Et3N (30 mL, 0,21 mol).
2. Le mélange réactionnel a été agité à température ambiante pendant 24 heures.
3. Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel a été extrait avec du CH2C12.
4. Recueillir la phase organique et la neutraliser avec une solution de NaOH, puis extraire la phase CH2Cl2.
5. Concentrer la phase organique à sec à l'aide d'un évaporateur rotatif.
6. Mélanger le produit séché avec une quantité appropriée de CHCl3 et purifier DCOIT par cristallisation.
7. Enfin, le produit DCOIT purifié a été recueilli par filtration et lavé et séché.
Il convient de noter que les étapes ci-dessus ne fournissent qu'un exemple de méthode pour la synthèse en laboratoire de DCOIT. En pratique, la température, le temps de réaction et les rapports de réactifs peuvent devoir être optimisés. De plus, il est important de manipuler les réactifs organiques en utilisant des mesures et un équipement de sécurité appropriés pour garantir des opérations de laboratoire sûres et conformes. De plus, afin d'obtenir le schéma de synthèse le plus précis et le plus fiable, veuillez vous reporter à la littérature chimique ou aux informations sur les brevets pertinentes, et comptez sur les conseils et les conseils d'experts en chimie pour vous assurer que vos expériences de synthèse se déroulent sans heurts.