L-valine(lien:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) est l'un des vingt acides aminés protéiques. D'un point de vue nutritionnel, la valine est également un acide aminé essentiel. Le nom anglais Valine est dérivé de Valériane et le nom chinois est donc également appelé Valine. Ses codons sont GUU, GUA, GUC et GUG. C'est un acide aminé non polaire. Dans la maladie des globules rouges de type falciforme, la valine présente dans l'hémoglobine remplace le glutamate, un acide aminé hydrophile : la valine étant hydrophobe, l'hémoglobine ne peut pas se replier correctement. La valine est complètement électriquement neutre, et lorsque ses chaînes latérales sont également neutres et que les charges générées par ses groupes amino et carboxyle sont exactement équilibrées, cette molécule est appelée un zwitterion. Les sources alimentaires riches en valine comprennent le fromage blanc, le poisson, la volaille, le bétail, les arachides, les graines de sésame et les lentilles.
Synthèse L-valine
Il existe de nombreuses méthodes pour synthétiser la L-valine :
Méthode 1 :
L'alcool aminoisobutylique est préparé à partir d'isobutyraldéhyde et d'ammoniac, puis mis à réagir avec du cyanure d'hydrogène pour générer de l'aminoisobutyronitrile. Enfin, la L-valine est obtenue par réaction d'hydrolyse. Voici les étapes détaillées et leurs équations chimiques :
1. L'isobutyraldéhyde et l'ammoniac génèrent de l'aminoisobutanol :
Réagir l'isobutyraldéhyde avec l'ammoniac dans des solvants et des conditions de réaction appropriés pour produire de l'alcool aminoisobutylique.
Formule de réaction chimique : (CH3) 2CHCHO plus NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Synthèse de l'aminoisobutyronitrile à partir d'alcool aminoisobutylique et de cyanure d'hydrogène :
Réagir l'alcool aminoisobutylique avec le cyanure d'hydrogène dans des conditions acides pour subir une réaction de condensation, produisant de l'aminoisobutyronitrile.
Formule de réaction chimique : (CH3) 2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3) 2CHCH2CN plus H2O
3. Hydrolyse de l'aminoisobutyronitrile pour produire de la L-valine :
Réagissez l'aminoisobutyronitrile avec une solution aqueuse alcaline (telle que l'hydroxyde de sodium) pour subir une réaction d'hydrolyse, produisant de la L-valine.
Formule de réaction chimique : (CH3) 2CHCH2CN plus 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH plus NH3
Méthode 2 :
Il s'agit d'un hydroxyisobutyronitrile synthétisé à partir d'isobutyraldéhyde et de cyanure d'hydrogène, qui réagit avec l'ammoniac et s'hydrolyse pour produire de l'aminoisobutyronitrile.
Étant donné que la réaction directe de l’isobutyraldéhyde avec le cyanure d’hydrogène pour générer de l’hydroxyisobutyronitrile est très instable et dangereuse, il n’existe pas de voie de synthèse chimique conventionnelle. En synthèse en laboratoire, d'autres méthodes sont généralement utilisées pour préparer l'hydroxyisobutyronitrile.
Partant de l'hydroxyisobutyronitrile, il réagit avec l'ammoniac pour produire de l'aminoisobutyronitrile, qui est ensuite hydrolysé pour obtenir la L-valine. Voici les étapes détaillées et les équations chimiques de la voie de synthèse :
1. Synthèse de l'hydroxyisobutyronitrile :
Utiliser des méthodes appropriées (telles qu'une réaction d'oxydation) pour oxyder l'isobutyraldéhyde en hydroxyisobutyronitrile.
Formule de réaction chimique : (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. L'aminoisobutyronitrile réagit avec l'ammoniac pour produire de l'aminoisobutyronitrile :
Réagir l'hydroxyisobutyronitrile avec de l'ammoniac pour générer de l'aminoisobutyronitrile dans des conditions de réaction appropriées.
Formule de réaction chimique : (CH3) 2C(OH)CN plus NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hydrolyse de l'aminoisobutyronitrile pour produire de la L-valine :
Réagissez l'aminoisobutyronitrile avec une solution aqueuse alcaline (telle que l'hydroxyde de sodium) pour subir une réaction d'hydrolyse, produisant de la L-valine.
Formule de réaction chimique : (CH3)2CHCNH2 plus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plus NH3
Méthode 3 :
Il peut également être directement synthétisé à partir d'isobutyraldéhyde, de cyanure de sodium et de chlorure d'ammonium, puis hydrolysé.
1. Dans des conditions anhydres et sans oxygène, l'isobutyraldéhyde et le cyanure de sodium réagissent pour produire de l'isobutyronitrile, avec l'équation de réaction suivante :
CH3CH (CH3)CHO plus NaCN → CH3CH(CH3)CN plus NaOCHO
2. Faites réagir le NaOCHO généré lors de la réaction précédente avec du chlorure d'ammonium pour produire de la N-carbamoyl L-valine, avec l'équation de réaction suivante :
NH4Cl plus NaOCHO → N-carbamoyl L-valine plus NaCl plus H2O
3. Traitez la N-aminoacyl-L-valine générée lors de la réaction précédente avec de l'acide chlorhydrique concentré pour l'hydrolyser. L'équation de la réaction est :
Produit hydrolysé de N-aminoacyl-L-valine plus HCl plus H2O → N-aminoacyl-L-valine plus NaOH
4. Séparez et purifiez le produit d'hydrolyse généré lors de la réaction précédente pour obtenir de la L-valine.
Les rendements des trois méthodes ci-dessus sont tous compris entre 36 et 40 pour cent. Il peut également être synthétisé par hydrolyse de l'isobutyraldéhyde, du cyanure de sodium et du carbonate d'ammonium. Le rendement de cette méthode est d'environ 49 pour cent. Il existe également diverses méthodes pour la résolution des racèmes, telles que l'hydrolyse avec des enzymes d'acides aminés acyl DL et la séparation à l'aide d'acides aminés libres peu solubles et de produits acylés. Les acides aminés valérianes produits par fermentation sont tous de type L et ne nécessitent pas de séparation optique. Les souches utilisées pour la fermentation sont Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli et Aerobacterium. Utilisez des milieux tels que le glucose, l'urée, les sels inorganiques, etc.