2-Acide chloronicotiniquea de nombreuses utilisations, notamment :
1. Utilisé comme intermédiaire pharmaceutique : 2-L'acide chloronicotinique est un intermédiaire important pour la préparation d'une variété de médicaments, tels que les médicaments pour le traitement des maladies cardiaques et du cancer.
2. Utilisé comme précurseur de pesticides et d'herbicides : 2-L'acide chloronicotinique peut être utilisé comme précurseur pour la préparation de pesticides et d'herbicides.
3. Utilisé comme réactif de synthèse organique : 2- L'acide chloronicotinique peut être utilisé comme réactif de synthèse organique, par exemple, pour préparer des composés de pyridine.
4. Utilisé pour préparer des matériaux photoélectriques organiques : 2-L'acide chloronicotinique peut être utilisé pour préparer divers matériaux photoélectriques organiques, tels que des diodes électroluminescentes (LEDS), des transistors à effet de champ organiques (OFETS), etc.
En bref, 2-l'acide chloronicotinique a une large perspective d'application dans les domaines des produits pharmaceutiques, des pesticides, de la synthèse organique, des matériaux photoélectriques, etc.
2-L'acide chloronicotinique peut être synthétisé par les voies suivantes :
1. Chloration de la 2-chloropyridine : la 2-chloropyridine peut être obtenue en faisant réagir la 2-chloropyridine avec du chlorure d'hydrogène.
2. Hydrolyse de l'hydroxyde de sodium : la 2-chloropyridine est mise à réagir avec de l'hydroxyde de sodium, puis hydrolysée avec de l'eau pour obtenir la 2-chloropyridine sodique.
3. Acidification : l'acide 2-chloropyridylique peut être obtenu en faisant réagir l'acide sodique 2-chloropyridylique avec de l'acide chlorhydrique.
4. Oxydation : la 2-chloropyridine-5-on peut être obtenue en faisant réagir l'acide 2-chloropyridinique avec du peroxyde de benzoyle.
5. Réduction : l'acide 2-chloropyridine-5-acétique peut être obtenu en faisant réagir la 2-chloropyridine-5-cétone avec du bisulfite de sodium et de l'hydrogène.
6. Acidification : le chlorhydrate d'acide 2-chloropyridine-5-acétique peut être obtenu en faisant réagir l'acide 2-chloropyridine-5-acétique avec de l'acide chlorhydrique.
7. Acide désacétique : le chlorhydrate d'acide 2-chloropyridine-5-acétique est mis à réagir avec de l'hydroxyde de sodium pour obtenir l'acide 2-chloropyridine-5-acide carboxylique.
Par conséquent, la voie de synthèse de l'2-acide chloronicotinique est la suivante :
2-chloropyridine → 2-acide chloropyridyl sodium → 2-acide chloropyridyl → 2-chloropyridyl-5-one → 2-chloropyridyl-5-acide acétique → Chlorhydrate d'acide 2-chloropyridyl-5-acétique → 2-Acide chloronicotinique
Voici la voie de synthèse en laboratoire de l'2-acide chloronicotinique :
1. Chloration de la 2-chloropyridine : dans du cyclohexane sec, la 2-chloropyridine est versée goutte à goutte dans de l'acide chlorhydrique concentré et du chlorure ferreux est ajouté comme catalyseur. Après réaction, filtrer et laver le solide avec du cyclohexane pour obtenir la 2-chloropyridine.
2. Hydrolyse de l'hydroxyde de sodium : ajouter la 2-chloropyridine et l'hydroxyde de sodium dans l'eau, agiter et chauffer à 80 °C jusqu'à l'hydrolyse complète. Ensuite, le mélange réactionnel est refroidi à température ambiante, filtré et lavé à l'eau pour obtenir le 2-chloropyridylate de sodium.
3. Acidification : dissoudre le 2-chloropyridylate de sodium dans l'eau, ajouter de l'acide chlorhydrique pour ajuster le pH à l'acidité, puis extraire avec du chlorure de méthyle. Acidifier la phase organique avec de l'acide chlorhydrique concentré, filtrer le solide et laver à l'eau pour obtenir l'acide 2-chloropyridylique.
4. Oxydation : dissoudre l'acide 2-chloropyridylique dans l'éthanol, ajouter du peroxyde de benzoyle et agiter pour la réaction à température ambiante pendant 2 heures. Après réaction, le solide a été lavé à l'eau et lavé à l'éthanol pour obtenir la 2-chloropyridine-5-cétone.
5. Réduction : ajoutez de la 2-chloropyridine-5-cétone, du bisulfite de sodium et de l'eau dans la bouteille de réaction, puis injectez de l'hydrogène pour effectuer la réaction de réduction. Après réaction, le solide a été lavé avec de l'éthanol et lavé avec de l'eau pour obtenir de l'acide 2-chloropyridine-5-acétique.
6. Acidification : dissoudre l'acide 2-chloropyridine-5-acétique dans l'éthanol et ajouter de l'acide chlorhydrique pour l'acidification. Le solide a été lavé avec de l'éthanol et lavé avec de l'eau pour obtenir du chlorhydrate d'acide 2-chloropyridine-5-acétique.
7. Acide désacétique : ajoutez du chlorhydrate d'acide 2-chloropyridine-5-acétique et de l'hydroxyde de sodium dans de l'eau, puis chauffez et remuez. Après réaction, laver le solide avec de l'eau et de l'éthanol pour obtenir de l'acide 2-chloronicotinique.
Voici la voie de synthèse en laboratoire de l'2-acide chloronicotinique :
1. Ajoutez 10.0 g de 2-chloropyridine et 20 mL d'acide chlorhydrique concentré (37 %) dans un ballon à fond rond de 500 mL avec un bain d'eau glacée, et mélangez-les complètement.
2. Ajouter 40 ml d'eau séparée à température ambiante, continuer à agiter pendant 10 minutes, puis centrifuger le mélange pendant 15 minutes pour séparer la couche d'eau et recueillir la couche organique dans un ballon à fond rond propre.
3. Ajouter la couche organique collectée dans un ballon à fond rond propre de 250 ml, ajouter 50 ml de solution d'hydroxyde de sodium à 10 % et agiter pendant 15 minutes.
4. Ajouter 80 ml d'eau séparée à température ambiante et agiter pendant 5 minutes supplémentaires. Centrifuger ensuite le mélange pendant 15 minutes, séparer la couche d'eau et recueillir la couche organique dans un ballon à fond rond propre.
5. Évaporer la couche organique collectée jusqu'au résidu à travers l'évaporateur rotatif et la transférer dans un ballon à fond rond propre de 250 ml.
6. Ajoutez-y 25 ml d'éthanol absolu et 20 ml d'acide chlorhydrique concentré (37 %) et remuez jusqu'à ce qu'il soit complètement mélangé.
7. Ajouter 25 ml de peroxyde de benzoyle éthyle à température ambiante, agiter pendant 5 minutes, puis chauffer à 100 degrés pendant 6 heures.
8. Ajouter 10 ml de solution de bisulfite de sodium (10 pour cent) à température ambiante, agiter pendant 30 minutes, puis ajouter 10 ml d'acide chlorhydrique concentré (37 pour cent) et ajuster le pH à acide.
9. Centrifuger le mélange pendant 15 minutes, séparer la couche aqueuse et recueillir la couche organique dans un ballon à fond rond propre.
10. Ajouter 20 ml d'éthanol anhydre et 10 ml d'ammoniac concentré à température ambiante et agiter jusqu'à ce que le tout soit complètement mélangé.
11. Centrifuger le mélange pendant 15 minutes, séparer la couche aqueuse et recueillir la couche organique dans un ballon à fond rond propre.
12. Evaporez la couche organique collectée jusqu'au résidu à travers l'évaporateur rotatif et ajoutez 20 ml d'eau et 5 ml d'acide chlorhydrique concentré (37 pour cent) pour l'acidification.
13. Ajouter 40 mL d'eau séparée à température ambiante, agiter pendant 5 minutes, puis centrifuger le mélange pendant 15 minutes pour séparer la couche d'eau et recueillir la couche organique dans une bouteille propre pour la séparation de l'éthanol afin d'obtenir du 2-chloronicotinique acide.