4-Aminobenzonitrileest un intermédiaire couramment utilisé dans la synthèse organique et peut également être utilisé dans la synthèse de matériaux à cristaux liquides et de parfums. Ses méthodes de synthèse courantes comprennent :
1. Synthèse par méthode d'ammonolyse : le 4-chlorobenzonitrile est hydrolysé à température ambiante pour générer du 4-aminobenzonitrile en utilisant de l'ammoniaque dans de l'éthanol pour catalyser.
Les étapes de fonctionnement sont les suivantes :
(1) Peser le 4-chlorobenzonitrile (10 g) dans un tube à point de fusion et ajouter de l'ammoniaque (30 mL) et de l'éthanol (100 mL).
(2) Agiter le mélange, ajouter de l'hydroxyde de sodium (NaOH) (5 g) et faire réagir à température ambiante pendant 24 heures.
(3) Après la réaction, ajuster le pH à neutre avec de l'acide chlorhydrique (HCl) pour former un précipité.
(4) Filtrer le précipité et laver avec de l'eau pour recueillir le produit solide.
(5) Laver le produit solide avec du chloroforme (CHCl3), filtrer et recueillir la phase organique.
(6) Sécher la phase organique avec de l'acide sulfurique sodique anhydre (Na2DONC4) et filtre.
(7) Éliminer le solvant de la phase organique avec un évaporateur rotatif et recueillir l'4-aminobenzonitrile.
L'4-aminobenzonitrile finalement obtenu peut être utilisé dans la synthèse d'autres composés organiques ou dans la recherche de médicaments.
2. Synthèse par méthode au cyanure : faites réagir le 4-chlorobenzonitrile avec le cyanure de potassium pour générer du 4-cyanobenzonitrile, puis hydrolysez-le avec de l'eau ammoniacale pour obtenir du 4-aminobenzonitrile. Procédez comme suit:
(1) Dissoudre l'4-aminobenzène dans de l'acide chlorhydrique anhydre et refroidir à 0 degré .
(2) ajouter lentement de l'acide nitrique concentré, la température de réaction ne dépasse pas 5 degrés, jusqu'à la nitrification complète.
(3) Ajouter le réactif à de l'eau glacée, filtrer et laver à l'eau pour obtenir le produit nitré, à savoir le nitrobenzène.
(4) Faites réagir le nitrobenzène et l'acide cyanhydrique dans l'éthanol, ajoutez de l'acide sulfurique et chauffez à 60-70 degré pendant 4-5 heures.
(5) Après la réaction, refroidir à température ambiante, ajouter une grande quantité d'eau, filtrer et laver le produit avec de l'eau.
(6) Dissoudre le produit dans une solution alcaline saturée de chlorure de sodium, distiller et sécher après extraction pour obtenir le produit cible 4-aminobenzonitrile.
Précautions:
Faites attention à la sécurité pendant le processus de fonctionnement, et les réactifs chimiques sont dangereux.
La température et le temps de réaction doivent être bien contrôlés pour éviter les réactions secondaires et réduire le rendement.
Le produit doit être entièrement lavé et extrait pour garantir un produit pur.
3. Synthèse par méthode d'amination : l'4-aminobenzonitrile est produit en faisant réagir le 4-chlorobenzonitrile avec l'éthylènediamine à haute température. Procédez comme suit:
(1) Ajouter le 4-nitrobenzonitrile à l'eau ammoniacale, porter à ébullition et faire réagir pendant 2 heures.
(2) Le précipité résultant a été filtré et lavé avec de l'eau pour obtenir 4-aminobenzonitrile.
(3) Dissolvez l'4-aminobenzonitrile dans de l'acide sulfurique concentré, chauffez à 80 degrés et faites réagir pendant 2 heures.
(4) Refroidir la solution réactionnelle, ajouter une solution saturée d'hydroxyde de sodium et neutraliser la solution réactionnelle avec du carbonate de sodium pour la rendre faiblement acide.
(5) Extraire le produit de la réaction avec du chloroforme, répéter 3 fois et combiner les phases organiques.
(6) La phase organique a été lavée avec une solution saturée de chlorure de sodium et séchée sur du sulfate de sodium anhydre.
(7) En utilisant de l'éther de pétrole comme solvant, recristalliser le produit pour obtenir le produit pur de 4-aminobenzonitrile.
4. Synthèse de la réaction de substitution en position ortho : grâce à une réaction de substitution en position ortho, un groupe amino est introduit en position ortho du 4-nitrobenzonitrile, et le 4-aminobenzonitrile est généré après traitement de réduction. Procédez comme suit:
(1) Mettez 4-aminobenzonitrile avec des composés aldéhydiques et des catalyseurs acides dans une bouilloire de réaction, chauffez-le à la température de réaction (généralement 100-150 degré) et remuez pendant la réaction.
(2) Après une période de réaction, arrêtez le chauffage et laissez la solution réactionnelle refroidir à température ambiante.
(3) Ajouter du charbon actif dans la solution réactionnelle, agiter pendant un certain temps et filtrer pour éliminer le charbon actif.
(4) Purifier le produit de réaction par lavage et cristallisation pour obtenir le produit ortho-substitué souhaité.
Précautions:
Faites attention à la sécurité pendant le processus de réaction, et les réactifs chimiques sont dangereux.
La température et le temps de réaction doivent être bien contrôlés pour éviter les réactions secondaires et réduire le rendement.
Le produit doit être entièrement lavé et extrait pour garantir un produit pur.
L'ajout de charbon actif à l'étape 3 peut éliminer les impuretés colorées dans la réaction et améliorer la pureté du produit.
5. Synthèse de la réaction d'amination aromatique : la 4-phénylacétophénone est produite en faisant réagir l'acétophénone et l'aniline sous catalyse au cuivre, puis subit une réduction par l'hydrogène, une amidation et une hydrolyse pour obtenir l'4-aminobenzonitrile. Procédez comme suit:
(1) Ajouter le 4-nitrobenzonitrile et l'agent réducteur à l'ammoniaque et faire réagir à température ambiante pendant 2-3 heures.
(2) Ajouter de l'acide chlorhydrique à la solution réactionnelle et ajuster le pH à environ 3.
(3) Extraire le produit de la réaction avec du chloroforme, répéter 3 fois et combiner les phases organiques.
(4) La phase organique a été lavée avec une solution saturée de chlorure de sodium et séchée sur du sulfate de sodium anhydre.
(5) En utilisant de l'éther de pétrole comme solvant, recristalliser le produit pour obtenir le produit pur de 4-aminobenzonitrile.
Précautions:
Faites attention à la sécurité pendant le processus de réaction, et les réactifs chimiques sont dangereux.
La température et le temps de réaction doivent être bien contrôlés pour éviter les réactions secondaires et réduire le rendement.
Le produit doit être entièrement lavé et extrait pour garantir un produit pur.
Ajuster le pH à l'étape 2 peut améliorer le rendement de la réaction.
La recristallisation à l'étape 5 peut améliorer la pureté du produit.
6. Synthèse par réaction de nitration-réduction : 4-aminobenzonitrile est obtenu par réaction de nitrosation-réduction du p-nitrobenzonitrile. Procédez comme suit:
(1) Ajoutez du benzaldéhyde, de l'acide nitrique et de l'acide sulfurique dans la bouilloire de réaction et contrôlez la température de réaction à 0-5 degré pour la réaction de nitration.
(2) Ajouter une source d'hydrogène gazeux et un catalyseur au noir de platine pour effectuer la réaction de réduction. La température de réaction a été contrôlée à température ambiante, et le temps de réaction était de 1 heure.
(3) Ajouter de l'eau ammoniacale à la solution réactionnelle et ajuster le pH à environ 8.
(4) Extraire le produit de la réaction avec du chloroforme, répéter 3 fois et combiner les phases organiques.
(5) La phase organique a été lavée avec une solution saturée de chlorure de sodium et séchée sur du sulfate de sodium anhydre.
(6) En utilisant de l'éther de pétrole comme solvant, recristalliser le produit pour obtenir le produit pur de 4-aminobenzonitrile.
Précautions:
Faites attention à la sécurité pendant le processus de réaction, et les réactifs chimiques sont dangereux.
La température et le temps de réaction doivent être bien contrôlés pour éviter les réactions secondaires et réduire le rendement.
Le produit doit être entièrement lavé et extrait pour garantir un produit pur.
Ajuster le pH à l'étape 3 peut améliorer le rendement de la réaction.
La recristallisation à l'étape 6 peut améliorer la pureté du produit.
Les procédés de synthèse mentionnés ci-dessus ont leurs propres avantages et inconvénients, et un procédé approprié peut être sélectionné pour la synthèse en fonction des besoins réels.