Bleu de thiazolyleest un composé organique avec une formule chimique de C16H14ClN5S et un poids moléculaire de 353,84 g/mol. Il est également connu sous le nom de MTT (3-(4,5-diméthyl-2-thiazolyle)-2,5-bromure de diphényltétrazolium). Solide bleu foncé. Soluble dans l'eau, le méthanol, l'éthanol et le diméthylsulfoxyde, insoluble dans les solvants non polaires tels que le n-heptane. Il se décompose lorsqu'il est exposé à la lumière, il doit donc être conservé dans un endroit sombre et sec.
Le bleu de thiazolyle est un composé de tétrazole avec des propriétés chimiques particulières. Voici les propriétés chimiques du bleu de thiazolyle :
1. Des réactions d'oxydoréduction peuvent se produire : le bleu de thiazolyle peut être converti en d'autres composés dans différentes conditions d'oxydoréduction. Par exemple, il peut être réduit par des enzymes de la chaîne respiratoire mitochondriale en tant qu'accepteurs en agissant comme substrat avec le NADH pour produire un produit violet soluble dans l'eau.
2. Enclin à l'action catalytique : le bleu de thiazolyle peut être utilisé comme catalyseur pour les ions de cuivre afin de catalyser diverses réactions telles que l'oxydation des composés d'oxyde ferreux et d'aldéhyde.
3. Peut former des complexes avec des ions métalliques : le soufre, l'azote et d'autres atomes du bleu de thiazolyle peuvent former des complexes avec des ions métalliques, tels que des complexes de cuivre, affectant ainsi ses propriétés d'absorption et de fluorescence.
4. Il peut être décoloré dans des conditions alcalines fortes : Le bleu de thiazolyle se décolore dans des conditions alcalines fortes et produit un produit incolore.
En résumé, les propriétés chimiques du Bleu de Thiazolyle sont complexes et diverses, et ces propriétés jouent un rôle important dans ses domaines d'application.
Les voies de synthèse du bleu de thiazolyle comprennent principalement les types suivants :
1. Voie Griess-Réactif :
La voie Griess-Reagent est l'une des premières méthodes de synthèse du bleu de thiazolyle, et sa voie de synthèse comprend les étapes suivantes :
(1) faire réagir le chlorure de phénylsulfonyle et la 1,2-éthylènediamine pour obtenir la N,N'-diphénylsulfonyl-1,2-éthylènediamine ;
(2) Faire réagir la N,N'-diphénylsulfonyl-1,2-éthylènediamine et la nitroaniline dans des conditions alcalines pour générer de la 2,3-diméthyl-5-nitro-4-phényl thiazoline (TNBT);
(3) Réduction du TNBT en 2,3-diméthyl-5-méthoxycarbonyl-4-phénylthiazoline (MTT).
Parmi eux, Griess-Reagent est un mélange utilisé comme agent réducteur dans le processus de réaction, et sa composition comprend du nitrite de sodium et de l'acide sulfurique. La fonction de Griess-Reagent est de réduire l'acide nitrobenzoïque en nitrobenzophénone et de favoriser la formation de l'intermédiaire MTT. Pendant le processus de réaction, Griess-Reagent joue également un rôle dans l'ajustement de la valeur du pH pour maintenir le pH approprié de la réaction.
Il convient de noter que les conditions de réaction dans la voie Griess-Reagent doivent être soigneusement contrôlées, et des paramètres tels que la température de réaction, la valeur du pH et le temps de réaction affecteront l'effet de la réaction et la pureté du produit. De plus, étant donné que Griess-Reagent contient des substances toxiques telles que le nitrite de sodium, des règles de sécurité strictes doivent être respectées pendant le fonctionnement.
2. Itinéraire WST-1 :
La voie WST-1 est l'une des méthodes de synthèse améliorées du Thiazolyl Blue, qui comprend principalement les étapes suivantes :
(1) faire réagir le benzaldéhyde et la thiourée dans des conditions alcalines pour obtenir la N-benzylthiourée (BSMT);
(2) Faites réagir le BSMT et le nitrobenzène dans des conditions basiques pour générer 2-(4-méthoxycarbonylphényl)-4,5-diméthylthiazoline (WST-1).
3. Itinéraire MTS :
La voie MTS est une autre méthode de synthèse améliorée du bleu de thiazolyle, et sa voie de synthèse comprend les étapes suivantes :
(1) Faire réagir la thiourée et le benzaldéhyde dans des conditions alcalines pour générer de la N-benzylthiourée (BSMT);
(2) Faire réagir le BSMT et l'aniline dans des conditions alcalines pour générer du MTS.
4. Itinéraire MTT :
La voie MTT est l'une des méthodes de synthèse les plus simples du Thiazolyl Blue, qui comprend principalement les étapes suivantes :
(1) Faire réagir le nitrobenzène et la 1,2-éthylènediamine dans des conditions alcalines pour générer la 2,3-diméthyl-5-nitro-4-phénylthiazoline (TNBT) ;
(2) Réduction du TNBT en 2,3-diméthyl-5-méthoxycarbonyl-4-phénylthiazoline (MTT).
En résumé, les voies de synthèse du bleu de thiazolyle sont assez diverses, parmi lesquelles la voie Griess-Reagent et la voie WST-1 sont des méthodes de synthèse plus couramment utilisées, tandis que la voie MTS et la voie MTT sont relativement simples.