2-Bromo-4'-fluoroacétophénone CAS 403-29-2

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2-Bromo-4'-fluoroacétophénoneNuméro CAS . 1006-39-9, formule chimique C8H6BrFO. Existe sous forme de cristaux blancs. Poids moléculaire 217,03500. Point de fusion 48-50 degrés C, point d'ébullition 150 degrés C 12 mm, point d'éclair 110 degrés C, indice de réfraction 1,549, pression de vapeur 0,0138 mmHg à 25 degrés C. Peut être utilisé comme intermédiaire dans la synthèse pharmaceutique et chimique. Si du 2-bromo-4-fluoroacétophénone est inhalé, veuillez déplacer le patient à l'air frais ; En cas de contact avec la peau, les vêtements contaminés doivent être retirés et la peau doit être soigneusement rincée à l'eau et au savon.

En cas d'inconfort, consultez un médecin ; En cas de contact avec le soleil, les paupières doivent être écartées, lavées à l'eau courante ou avec du sérum physiologique et consulter immédiatement un médecin ; En cas d'ingestion, rincez-vous immédiatement la bouche, ne faites pas vomir et consultez immédiatement un médecin. C'est un composé aux propriétés aromatiques. Il a une forte affinité électronique et une forte électrophilie et peut être utilisé comme réactif électrophile dans certaines réactions. Ce composé est relativement stable dans l’air et peut conserver ses propriétés lorsqu’il est stocké dans des conditions sèches et fraîches.

L'analyse structurelle de2-Bromo-4'-fluoroacétophénonepeut être réalisé à partir de la liaison chimique moléculaire et du groupe fonctionnel.
Analyse de liaison chimique :
Ce composé est constitué d'un cycle benzénique et d'une chaîne latérale. Le cycle benzénique est un cycle aromatique simple composé de 6 atomes de carbone et de 3 doubles liaisons dont une est reliée à la chaîne latérale. La chaîne latérale est composée d’un atome de carbone, d’un atome de brome, d’un atome de fluor et d’un atome d’oxygène carbonyle. Dans la chaîne latérale, les atomes de carbone sont connectés aux atomes de brome par une simple liaison, formant une liaison C-Br ; En connectant les atomes de fluor via une simple liaison, une liaison C-F est formée ; En connectant les atomes d'oxygène via des doubles liaisons, une liaison C=O est formée.

Analyse de groupe fonctionnel :
Les groupes fonctionnels suivants existent dans la 2-Bromo-4'-fluoroacétophénone :
1. Groupe fonctionnel cétone : l'atome d'oxygène carbonyle est connecté à l'atome de carbone du cycle benzénique par une double liaison, formant un groupe fonctionnel cétone (C=O).
2. Substitut de brome : L'atome de brome sur la chaîne latérale est un substituant qui affecte les propriétés chimiques et la réactivité du composé.
3. Substituant fluor : L’atome de fluor sur le cycle benzénique est un substituant et peut également affecter les propriétés du composé.

2-Bromo-4'-fluoroacétophénone(Numéro CAS : 403-29-2) est un composé cétonique aromatique contenant du brome et du fluor, de formule moléculaire C ₈ H ₆ BrFO et d'un poids moléculaire de 217,04 g/mol. Ce composé présente une réactivité unique en synthèse organique en raison de la présence d'atomes de brome (sites actifs) et d'atomes de fluor (groupes régulateurs de l'effet électronique) dans sa structure, et est largement utilisé dans des domaines tels que la médecine, la science des matériaux et la chimie analytique.

Intermédiaires de synthèse pharmaceutique et chimique

 

Les atomes de brome peuvent être remplacés par d'autres groupes fonctionnels par le biais de réactions de substitution nucléophile (telles que S ₙ 2, S ₙ Ar) ou de réactions de couplage catalysées par des métaux de transition (telles que Suzuki, Buchwald Hartwig), tandis que le fort effet attracteur d'électrons des atomes de fluor peut stabiliser les intermédiaires ou réguler la lipophilie des molécules cibles.

Recherche et développement de médicaments antitumoraux : en tant qu'intermédiaire pour la synthèse d'inhibiteurs de cétones kinases aromatiques fluorées, par exemple, en introduisant des groupes trifluorométhyle via des réactions d'échange brome-fluor pour améliorer la toxicité sélective des médicaments pour les cellules tumorales.
Synthèse antibactérienne : lors de la synthèse d'antibiotiques fluoroquinolone, la 2-Bromo-4 '- fluoroacétophénone peut être utilisée comme précurseur clé pour introduire des chaînes latérales amino ou thiol via des réactions de substitution du brome.

Intermédiaires de synthèse pharmaceutique et chimique

 

L'introduction d'atomes de fluor dans la modification d'ingrédients pharmaceutiques actifs peut modifier considérablement la stabilité métabolique, la perméabilité membranaire et l'affinité cible des médicaments, tandis que la présence d'atomes de brome fournit des sites de réaction pour une optimisation structurelle ultérieure.

Médicaments du système nerveux central : lors de la synthèse d'inhibiteurs sélectifs de la recapture de la 5-HT, des chaînes fluoroalkyles sont introduites par des réactions de substitution du brome pour réguler la capacité de pénétration de la barrière hémato-encéphalique du médicament.
Développement de médicaments anti-inflammatoires : utilisation de l'effet électronique des atomes de fluor pour optimiser la conformation moléculaire des médicaments anti-inflammatoires stéroïdiens-et réduire les effets secondaires gastro-intestinaux.

Application dans le domaine de la science des matériaux

 

Les atomes de brome peuvent être couplés à des composés alcynyles via la chimie clic (telle que la réaction CuAAC) pour construire des matériaux dotés de propriétés physiques spécifiques ; Les propriétés de faible énergie de surface des atomes de fluor peuvent conférer aux matériaux des propriétés hydrophobes ou antisalissures. En tant qu'intermédiaire pour la synthèse de monomères de cristaux liquides fluorés, des chaînes cyanure ou alcoxy sont introduites par réaction de substitution du brome pour ajuster la température de transition de phase et la constante diélectrique du cristal liquide. Dans la synthèse des polyimides fluorés, la 2-Bromo-4'-fluoroacétophénone peut être utilisée comme agent de terminaison de chaîne ou de réticulation pour améliorer la stabilité thermique et les propriétés mécaniques du matériau.

La forte électronégativité des atomes de fluor peut réduire l’énergie de surface des matériaux, tandis que la réactivité des atomes de brome leur permet de s’ancrer à la surface du substrat grâce à des liaisons covalentes. Le revêtement autonettoyant-peut greffer des segments fluorés sur la surface de nanoparticules de silice par réaction de substitution du brome pour préparer des revêtements superhydrophobes. Modification des molécules organiques fluorées à la surface des implants en alliage de titane pour réduire les réactions inflammatoires en utilisant l'inertie biologique des atomes de fluor.

Application dans le domaine de la chimie analytique

 

Les réactifs chromogènes et dérivés sont des structures cétoniques aromatiques qui peuvent subir des réactions de condensation ou d'oxydo-réduction avec des analytes spécifiques (tels que des acides aminés, des sucres) pour produire des produits colorés ou des dérivés fluorescents, réalisant ainsi une détection qualitative ou quantitative.
Développement de la couleur par chromatographie sur couche mince (CMC) : Semblable à l'indanone, la 2-Bromo-4'-fluoroacétophénone peut réagir avec les acides aminés pour générer des taches violettes, mais l'introduction d'atomes de fluor peut augmenter la sensibilité à la couleur.

Dérivation par chromatographie liquide haute performance (HPLC) : lors de la détection d'acides aminés contenant du soufre-, des groupes fluorescents sont introduits via des réactions de substitution du brome pour améliorer la limite de détection. Haute pureté (supérieure ou égale à 98 %) 2-Bromo-4' - la fluoroacétophénone peut être utilisée comme étalon pour la spectrométrie de masse ou l'analyse par résonance magnétique nucléaire (RMN), pour l'étalonnage d'instruments ou la validation de méthodes. Dans le contrôle qualité des médicaments fluorés, en tant qu'étalon de référence d'impuretés connu, la teneur en impuretés est analysée quantitativement par HPLC-MS. Dans la recherche sur le métabolisme des médicaments, en tant que contrôle non marqué des marqueurs isotopiques, il facilite l'analyse des voies métaboliques.

Il peut être synthétisé par les étapes suivantes :

Étape 1 : Synthèse de la 4'-fluoroacétophénone :

L'acide 4-fluorobenzoïque réagit avec l'anhydride acétique pour produire l'ester éthylique du 4'-fluorophénylacétate. Ensuite, la 4'-fluoroacétophénone est produite par hydrolyse dans des conditions acides.

Étape 2 : Synthétiser2-Bromo-4'-fluoroacétophénone :

La réaction de la 4'-fluoroacétophénone avec le bromure de cuivre (I) (CuBr) dans des conditions alcalines produit la 2-Bromo-4'-fluoroacétophénone.

Formule de réaction chimique :

Réaction 1 :

C₇H₅FO₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₁FO₂ CH₃COOH

Réaction 2 :

C₁₀H₁₁FO₂+acide → C₈H₇FO C₂H₅OH

Réaction 3 :

C₈H₇FO CuBr NaOH → C₈H₆BrFO+CuO+H₂O

Une autre méthode de synthèse consiste à utiliser la substitution électrophile.

Étape 1 : Synthèse de la 4'-amino acétophénone

L'acide 4-aminobenzoïque réagit avec l'anhydride acétique pour produire l'ester éthylique de l'acide 4'-aminonènenebc phénylacétique. Ensuite, l'hydrolyse est réalisée dans des conditions acides pour produire la 4'-amino acétophénone.

Formule de réaction chimique :

Réaction 1 :

C₇H₇NON₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₃NON₂+CH₃COOH

Réaction 2 :

C₁₀H₁₃NON₂+acide → C₈H₉NON+C₂H₅OH

Étape 2 : Synthétiser le produit

La 4'-amino acétophénone réagit avec le bromure de cuivre (I) (CuBr) et le fluorure pour former un produit.

Formule de réaction chimique :

Réaction 3 :

C₈H₉NO+CuBr+KF → C₈H₆BrFO+CuF+KBr

Le développement de médicaments est un processus long et complexe, dans lequel le suivi du métabolisme des médicaments et l’analyse quantitative constituent des liens clés. Comprendre avec précision les voies métaboliques, les caractéristiques pharmacocinétiques et les interactions avec d’autres médicaments dans l’organisme est crucial pour évaluer l’efficacité et la sécurité des médicaments. La technologie de marquage des isotopes stables, en particulier le marquage au deutérium, joue un rôle irremplaçable dans la recherche sur le métabolisme des médicaments en raison de ses avantages uniques.2-Bromo-4'-fluoroacétophénone, en tant que composé organique doté d’une structure spécifique, est souvent utilisé comme intermédiaire clé dans la synthèse de médicaments. L’étude de ses dérivés deutérés offre une nouvelle perspective pour une compréhension plus approfondie des mécanismes du métabolisme des médicaments.

Définition et classification des isotopes

 

Les isotopes font référence à différents atomes du même élément avec le même nombre de protons mais un nombre différent de neutrons. Selon leurs propriétés physiques, les isotopes peuvent être divisés en isotopes radioactifs et isotopes stables. Les radio-isotopes subissent leur propre processus de désintégration, émettant de l'énergie de rayonnement et ayant une demi-vie physique- ; Les isotopes stables ne sont pas radioactifs et ont des propriétés physiques stables, existant dans une certaine proportion dans la nature.

Principes et méthodes de marquage des isotopes stables

 

Le marquage par isotopes stables consiste à utiliser des isotopes stables non radioactifs pour marquer les voies métaboliques ou les réactions biochimiques se produisant dans le corps, puis les comparer et les analyser avec des composants marqués par des isotopes communs non radioactifs afin de déterminer les changements relatifs dans leur contenu. Les isotopes stables courants comprennent le deutérium (² H), le carbone 13 (¹³ C), l'azote 15 (¹⁵ N), l'oxygène 18 (¹⁸ O), etc. Les méthodes de marquage des isotopes stables comprennent principalement l'échange hydrogène-deutérium, la réduction du deutérium, etc. Grâce à ces méthodes, des atomes de deutérium peuvent être introduits dans le composé cible pour préparer des composés marqués au deutérium.

Avantages du marquage des isotopes stables dans la recherche sur les médicaments

 

Par rapport au marquage des isotopes radioactifs, le marquage des isotopes stables présente les avantages de l'absence de radioactivité, de l'absence de besoin d'équipements radiochimiques complexes et de mesures de radioprotection, et de l'absence de pollution de l'environnement. De plus, les techniques de préparation et de détection des réactifs de marquage des isotopes stables sont relativement simples, rentables-et peuvent fournir des résultats d'analyse quantitative plus précis. Par conséquent, le marquage des isotopes stables a été largement utilisé dans le suivi du métabolisme des médicaments et l’analyse quantitative.

Préparation des marqueurs deutérés

 

À partir de la 2-bromo-4 '- fluoroacétophénone, ses dérivés deutérés peuvent être préparés par des réactions chimiques spécifiques. Par exemple, en utilisant la méthode d'échange hydrogène-deutérium, dans des conditions de catalyseur et de réaction appropriées, remplacer partiellement ou complètement les atomes d'hydrogène dans les molécules de 2-bromo-4'-fluoroacétophénone par des atomes de deutérium pour obtenir de la 2-bromo-4'-fluoroacétophénone deutérée. Un contrôle strict des conditions de réaction est requis pendant le processus de préparation pour garantir l’exactitude et la sélectivité du marquage au deutérium.

Analyse des voies métaboliques

 

Les biomarqueurs deutérés peuvent être utilisés dans la recherche sur le métabolisme des médicaments pour élucider les voies métaboliques des médicaments. Après avoir administré de la 2-bromo-4'-fluoroacétophénone deutérée ou ses dérivés à des animaux expérimentaux ou à des modèles cellulaires, la distribution des atomes de deutérium dans les métabolites peut être détectée par des techniques d'analyse telles que la spectrométrie de masse et la résonance magnétique nucléaire pour déterminer la voie métabolique du médicament in vivo. Par exemple, des études ont montré que la 2-bromo-4'-fluoroacétophénone deutérée peut générer divers métabolites in vivo par oxydation, réduction, hydrolyse et autres réactions. Le marquage des atomes de deutérium permet de clarifier les sources et les relations de transformation de chaque métabolite.

Détermination des paramètres pharmacocinétiques

 

Les paramètres pharmacocinétiques sont des indicateurs importants pour évaluer les processus d’absorption, de distribution, de métabolisme et d’excrétion des médicaments dans l’organisme. L’utilisation de marqueurs deutérés permet de déterminer avec précision les paramètres pharmacocinétiques des médicaments. En comparant les courbes de concentration-temps de substances deutérées et non marquées in vivo, des paramètres tels que la demi-vie-, le taux de clairance et la biodisponibilité des médicaments peuvent être calculés. Par exemple, en étudiant la pharmacocinétique des dérivés deutérés de 2-bromo-4 '- fluoroacétophénone, il a été constaté que le marquage deutéré peut prolonger considérablement la demi-vie des médicaments et améliorer leur biodisponibilité, fournissant ainsi une base importante pour l'optimisation des formulations de médicaments et des schémas d'administration.

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