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2-bromophénol, également connu sous le nom d'orthobromophénol, est un composé organique. L’aspect est un liquide incolore à jaune avec une odeur désagréable. Il est légèrement soluble dans l'eau et soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol et l'éther. Il est stable à température et pression ambiantes et évite l’échauffement. Ne pas entrer en contact avec des chlorures d'acyle, des anhydrides d'acide, des oxydants puissants, etc. Il est inflammable en présence de flammes nues et de chaleur élevée, et peut se décomposer en gaz bromure toxiques sous une chaleur élevée. Il s'agit d'un intermédiaire de synthèse organique important, largement utilisé dans la synthèse de produits chimiques fins tels que les produits pharmaceutiques, les pesticides, les additifs pour plastiques et caoutchouc, les désinfectants et les conservateurs. Il peut également être utilisé comme intermédiaire dans la préparation de médicaments tels que le tamoxifène et comme solvant.
Informations supplémentaires sur le composé chimique :
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Formule chimique |
C6H5BrO |
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Masse exacte |
171.95 |
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Poids moléculaire |
173.01 |
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m/z |
171.95(100.0%),173.95(97.3%),172.96(6.5%),174.95(6.3%) |
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Analyse élémentaire |
C, 41,65 ; H, 2,91 ; Br, 46.18 ; Ô, 9h25 |
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Point de fusion |
5 degrés |
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Point d'ébullition |
195 degrés (lit.) |
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Densité |
1,492 g/mL à 25 degrés (lit.) |
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2-bromophénol, également connu sous le nom d'orthobromophénol, est un composé organique important avec de nombreuses applications dans divers domaines industriels. Voici une analyse détaillée de son utilisation :
Intermédiaires de synthèse organique
Le N-bromophénol est un intermédiaire important dans la synthèse de divers médicaments antitumoraux-. Par exemple, dans la synthèse du tamoxifène, l’orthobromophénol a été impliqué comme intermédiaire clé dans plusieurs étapes critiques. Le tamoxifène est un médicament anti-œstrogène non stéroïdien, largement utilisé dans le traitement du cancer du sein et d’autres maladies. En introduisant et en convertissant l’orthobromophénol, des molécules de tamoxifène ayant des activités pharmacologiques spécifiques peuvent être synthétisées efficacement. En plus des médicaments antitumoraux, l'orthobromophénol peut également être utilisé pour synthétiser divers autres types de médicaments.
Par exemple, dans la synthèse de certains médicaments antibactériens, antiviraux ou anti-inflammatoires, l'orthobromophénol peut être utilisé comme matière première ou intermédiaire pour obtenir le produit cible par une série de réactions chimiques. Dans le processus de synthèse de certains médicaments, des modifications structurelles des molécules médicamenteuses sont nécessaires pour améliorer leur efficacité ou réduire leurs effets secondaires toxiques. L'orthobromophénol peut modifier la structure des molécules médicamenteuses par substitution, addition et autres réactions, obtenant ainsi de nouvelles molécules médicamenteuses avec une meilleure efficacité ou une toxicité moindre. Les médicaments chiraux ont des activités pharmacologiques uniques, mais leur synthèse est souvent complexe.
Champ de pesticides
L'O-bromophénol est un intermédiaire important dans la synthèse de divers insecticides. Par exemple, dans la synthèse de certains insecticides organophosphorés, organochlorés ou carbamates, l'o-bromophénol peut être utilisé comme matière première ou intermédiaire pour obtenir le produit cible par une série de réactions chimiques. Ces insecticides jouent un rôle important dans la production agricole, contribuant à protéger les cultures contre les ravageurs et les maladies. En plus des insecticides, l'orthobromophénol peut également être utilisé pour synthétiser des fongicides et des herbicides.
Ces pesticides jouent également un rôle important dans la production agricole, car ils peuvent augmenter le rendement et la qualité des cultures. En introduisant et en convertissant l'orthobromophénol, les molécules de pesticides peuvent être structurellement modifiées pour améliorer leur efficacité ou réduire leur dosage. Cela revêt une grande importance pour réduire la pollution de l’environnement par les pesticides et améliorer l’efficacité de la production agricole. Certaines molécules de pesticides sont très toxiques et constituent des menaces potentielles pour la santé humaine et l’environnement. En modifiant et en modifiant avec de l'orthobromophénol, la toxicité des molécules de pesticides peut être réduite, améliorant ainsi leur sécurité d'utilisation.
Champ de teinture
L'orthobromophénol est un intermédiaire important pour la synthèse de divers colorants azoïques. Les molécules de colorant azoïque avec des couleurs et des propriétés de teinture spécifiques peuvent être synthétisées efficacement par des réactions de diazotation et de couplage de l'orthobromophénol. Ces colorants sont largement utilisés dans des industries telles que le textile, le cuir, l'imprimerie, etc., apportant des couleurs riches et colorées à la vie des gens. L'O-bromophénol peut également être utilisé pour synthétiser divers autres types de colorants. Par exemple, dans la synthèse de certains colorants anthraquinones, phtalocyanines ou complexes métalliques, l'orthobromophénol peut être utilisé comme matière première ou intermédiaire.
En introduisant et en convertissant l'orthobromophénol, les molécules de colorant peuvent être structurellement modifiées pour améliorer leurs performances de teinture ou leur solidité. Cela revêt une grande importance pour l'amélioration de la qualité et de la compétitivité des textiles sur le marché. Avec la prise de conscience croissante de la protection de l'environnement, les gens ont mis en avant des exigences plus élevées en matière de respect de l'environnement des colorants. Grâce à la modification et à la modification de l'orthobromophénol, un nouveau type de colorant à faible toxicité, à dégradation facile et à d'autres caractéristiques environnementales peut être développé.
Champs de plastique et de caoutchouc
L'O-bromophénol peut être utilisé pour synthétiser des antioxydants, améliorer la résistance à la chaleur et la résistance au vieillissement des plastiques et du caoutchouc. Ceci est d'une grande importance pour prolonger la durée de vie des produits en plastique et en caoutchouc et maintenir leurs performances stables. En introduisant et en convertissant l'orthobromophénol, des plastifiants ayant des effets plastifiants spécifiques peuvent être synthétisés. Ces plastifiants peuvent améliorer le traitement et les propriétés physiques des plastiques et du caoutchouc.
En modifiant et en modifiant avec de l'orthobromophénol, les propriétés physiques des plastiques et du caoutchouc, telles que la dureté, la ténacité, la résistance à la traction, etc., peuvent être améliorées. Cela revêt une grande importance pour répondre à la demande de produits en plastique et en caoutchouc dans différents domaines. L’ajout de dérivés fonctionnels spécifiques de l’orthobromophénol aux plastiques et au caoutchouc peut leur conférer de nouvelles propriétés ou utilisations. Par exemple, des produits en plastique et en caoutchouc présentant une conductivité, un magnétisme ou un caractère ignifuge peuvent être synthétisés.
Désinfectants et conservateurs
2-bromophénola des effets destructeurs efficaces sur diverses bactéries, champignons et virus. Par exemple, il peut tuer efficacement les bactéries pathogènes courantes telles que Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Neisseria gonorrhoeae, Vibrio cholerae, ainsi que des virus tels que le virus de l'hépatite et le virus de la grippe. Cela donne à l'orthobromophénol de larges perspectives d'application dans la désinfection des lieux publics, la désinfection des surfaces des objets environnementaux et la désinfection des appareils sanitaires. L'O-bromophénol présente une forte activité bactéricide à des concentrations plus faibles. L'effet bactéricide est positivement corrélé à la concentration, et plus la concentration est élevée, meilleur est l'effet bactéricide.
Cependant, il convient de noter que des concentrations trop élevées peuvent avoir des effets néfastes sur l'environnement et la santé humaine, c'est pourquoi un contrôle strict des concentrations est nécessaire lors de l'utilisation. Comparé à d’autres désinfectants, l’orthobromophénol possède des propriétés relativement douces. Cela ne provoquera pas de corrosion ou de dommages importants aux articles désinfectés, ni ne provoquera d'irritation ou de blessure grave à la peau humaine. Cela fait de l’orthobromophénol un désinfectant sûr et fiable. Peut être utilisé pour la désinfection des lieux publics, la désinfection des surfaces des objets environnementaux, la désinfection des appareils sanitaires, la désinfection de l'aquaculture, la désinfection de l'eau industrielle, de l'eau du robinet, des eaux usées domestiques, etc.
Application comme conservateur
L'O-bromophénol a des effets inhibiteurs efficaces sur diverses bactéries, champignons et moisissures. Cela lui confère de larges perspectives d’application dans des domaines tels que l’alimentation, les cosmétiques et la médecine. Par exemple, en termes de conservation des aliments, l’orthobromophénol peut être utilisé pour prolonger la durée de conservation des aliments et empêcher leur détérioration due à une contamination microbienne ; En termes de préservation des cosmétiques, l'orthobromophénol peut être utilisé pour inhiber la croissance microbienne dans les cosmétiques, en maintenant ainsi leur stabilité et leur sécurité.
Comparé à d’autres conservateurs, l’orthobromophénol présente une toxicité et une irritation relativement faibles. Cela ne causera pas de dommages importants à la santé humaine et ne polluera pas l’environnement. Cela en fait un conservateur sûr et fiable. Il a une bonne stabilité à température ambiante et ne se décompose pas ou ne se détériore pas facilement. Cela lui permet de conserver un bon effet anti-corrosion pendant le stockage et l'utilisation. Peut être utilisé pour la conservation des aliments, la conservation des cosmétiques, la conservation pharmaceutique, toute autre conservation industrielle, etc.
La découverte de2-bromophénolremonte à la période florissante de la chimie organique au 19e siècle. Selon la littérature existante, le chimiste allemand Karl Lehmann a signalé pour la première fois en 1856 la présence possible de substituants ortho dans les produits des réactions de bromation du phénol. Cependant, en raison des limites des techniques d'analyse de l'époque, Lehman n'a pas pu identifier avec précision la structure de l'orthobromophénol.
Le chimiste français Charles Friedel a été le premier à confirmer la formule moléculaire de l'o-bromophénol par analyse élémentaire et détermination du point de fusion dans ses recherches systématiques dans les années 1870. Friedel a découvert que lorsque le phénol réagit avec le brome à basse température, il produit principalement des produits monobromés, avec une proportion importante d'isomères ortho. Cette découverte fournit des preuves expérimentales précoces pour comprendre la régiosélectivité des réactions de substitution électrophile aromatique.
A la fin du XIXème siècle, avec l'amélioration de la théorie de la structure organique, les chimistes reconnaissent progressivement la particularité du 2-bromophénol. Le chimiste allemand Victor Meyer a proposé en 1888 que l'effet d'orthosubstitution des groupes hydroxyle phénoliques puisse être lié à la formation de liaisons hydrogène intramoléculaires. Cette idée a jeté les bases d’une compréhension ultérieure des propriétés physiques et chimiques du 2-bromophénol. Au XXe siècle, les recherches sur l’orthobromophénol marquent un tournant important.
En 1903, le chimiste britannique William Henry Perkin Jr. a développé une méthode de synthèse plus efficace, augmentant avec succès le rendement en orthobromophénol à plus de 70 % en contrôlant les conditions de réaction et les ratios d'agents de bromation. Cette avancée a permis la préparation à grande échelle du composé et favorisé l'étude approfondie de ses propriétés.
En 1912, le chimiste allemand Otto Diels détermina pour la première fois la structure cristalline de l’orthobromophénol et découvrit que ses molécules formaient des dimères par liaison hydrogène.
Le 2-bromophénol est un composé organique important avec diverses applications dans diverses industries, notamment les produits pharmaceutiques, agrochimiques, les colorants et la synthèse organique. Sa structure et ses propriétés uniques en font un intermédiaire précieux dans la synthèse de molécules plus complexes. Cependant, la manipulation et l'utilisation du 2-bromophénol nécessitent un examen attentif de sa sécurité et de son impact sur l'environnement. En comprenant ses méthodes de synthèse, ses propriétés physiques et chimiques, ses applications, ses précautions de sécurité et ses exigences réglementaires, les industries et les chercheurs peuvent utiliser efficacement le 2-bromophénol tout en minimisant ses risques potentiels pour la santé humaine et l'environnement. À mesure que la recherche progresse, de nouvelles applications et des méthodes de manipulation plus sûres du 2-bromophénol pourraient émerger, élargissant ainsi son utilité et garantissant son utilisation durable à l’avenir.
Foire aux questions
Quelles sont les précautions de sécurité à prendre lors de l'utilisation du bleu de bromophénol ?
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Utilisez un équipement électrique/de ventilation/d'éclairage antidéflagrant-. Assurez-vous que les douches oculaires et les douches de sécurité se trouvent à proximité de l’emplacement du poste de travail. Règlements de protection des yeux et du visage de l'OSHA dans 29 CFR 1910.133 ou norme européenne EN166. Porter des gants et des vêtements de protection appropriés pour éviter toute exposition cutanée.
Quel est le nom commun correct du 2-bromophénol ?
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2.4 Synonymes
2-bromophénol.
o-bromophénol.
ortho-bromophénol.
Pourquoi le bleu de bromophénol jaunit-il ?
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Le changement de couleur du bleu de bromophénol esten raison de l'ionisation de sa structure moléculaire à différents niveaux de pH. Dans les solutions acides (pH < 3,0) : La molécule existe sous sa forme protonée, apparaissant en jaune.
Le bleu de bromophénol se dissout-il dans l’eau ?
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Sélection du solvant : le bleu de bromophénol estgénéralement dissous dans l'eau, mais peut également être dissous dans des solvants organiques tels que l'éthanol ou le DMSO en fonction des besoins expérimentaux spécifiques.. 2. Suivi de l'électrophorèse : le bleu de bromophénol est souvent utilisé comme colorant de suivi dans l'électrophorèse sur gel.
Quel est le changement de couleur du bromophénol ?
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C'estgénéralement jaune dans des conditions acides et passe au bleu à mesure que la solution devient plus alcaline. Ce changement de couleur se produit en raison de changements dans la structure électronique de la molécule lorsqu'elle donne ou accepte des protons (ions H⁺), ce qui en fait un outil utile pour suivre les changements de pH dans diverses applications de laboratoire.
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