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2-chloro-5-thiophènecarboxaldéhydeest remarquable par le fait que le système de délocalisation électronique du cycle thiophène est influencé conjointement par l'effet attracteur d'électrons - de l'atome de chlore et la propriété d'acceptation d'électrons - du groupe aldéhyde, ce qui entraîne une structure planaire rigide avec une asymétrie électronique significative.
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Formule chimique |
C5H3ClOS |
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Masse exacte |
146 |
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Poids moléculaire |
147 |
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m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
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Analyse élémentaire |
C, 40,97 ; H, 2,06 ; Cl, 24.18 ; O, 10.91 ; S, 21.87 |
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2-chloro-5-thiophènecarboxaldéhydeest un réactif biochimique qui peut être utilisé comme biomatériau ou composé organique pour la recherche liée aux sciences de la vie.
Dans le domaine de la chimie médicinale
1. Synthèse de médicaments anti-médicaments antitumorauxCe composé sert d'intermédiaire clé pour la préparation de divers médicaments candidats anti-candicaux. Il peut subir des réactions de condensation avec des composés aminés pour construire efficacement du thiophène - contenant des dérivés de base de Schiff. Ces dérivés présentent des effets inhibiteurs significatifs contre plusieurs lignées cellulaires cancéreuses humaines courantes, notamment les cellules MCF-7 du cancer du sein et les cellules HeLa du cancer du col de l'utérus, et présentent un bon potentiel pour le développement ultérieur de médicaments antitumoraux.
Exemple:
Synthèse du composé A : Il réagit avec le p-aminobenzènesulfonamide au reflux dans l'éthanol pour produire un produit de base de Schiff, avec une valeur IC50 de 2,1 μM pour les cellules HepG2. Mécanisme d'action : L'introduction d'atomes de chlore améliore la lipophile de la molécule, favorisant la pénétration des médicaments dans la membrane cellulaire ; La liaison imine formée par les groupes aldéhyde et amino peut se lier au site actif des kinases associées à la tumeur (telles que l'EGFR), inhibant ainsi la transduction du signal.
2. Développement d'agents antibactériens
Il peut également être utilisé comme précurseur important pour la synthèse d'agents antibactériens à base de thiophène-. En réduisant le groupe aldéhyde en un groupe hydroxyméthyle puis en effectuant une réaction de sulfonylation, une série de composés thiophène sulfonate peut être obtenue. Ces composés présentent généralement une activité antibactérienne à large -spectre contre les bactéries Gram-positives et Gram-négatives, fournissant ainsi une plate-forme structurelle précieuse pour la recherche de nouveaux agents antibactériens.
exemple:
Synthèse du composé B : le 5-chlorothiophène-2-aldéhyde est réduit en alcool par NaBH ₄, puis mis à réagir avec le chlorure de benzènesulfonyle. La valeur CMI du produit contre Staphylococcus aureus est de 4 µg/mL.
Avantage : La présence d’atomes de chlore améliore l’efficacité d’accumulation de composés dans les parois cellulaires des bactéries Gram positif.
3. Conception de médicaments anti-inflammatoires
En utilisant les propriétés oxydantes des groupes aldéhyde, ils peuvent être convertis en dérivés d'acide carboxylique en tant qu'inhibiteurs de la cyclooxygénase-2 (COX-2).
exemple:
Synthèse du composé C : Cette substance est oxydée par Jones en acide carboxylique, puis amidée avec des composés aminopyridine. Le taux d'inhibition du produit dans le modèle de gonflement du pied de souris induit par le carraghénane est de 68 %.
Domaine de la science des matériaux
1. Monomère polymère conducteur
Le 2-chloro-5-thiophènecarboxaldéhyde peut être utilisé comme monomère pour préparer des polymères conducteurs fonctionnels par polymérisation électrochimique, et les polymères résultants sont applicables aux transistors organiques à effet de champ (OFET) et à divers dispositifs de capteurs.
Exemple : Synthèse du polymère D : La polymérisation électrochimique est réalisée dans une solution d'éther de trifluorure de bore pour obtenir le poly(5-chlorothiéno-2-formaldéhyde). Ce polymère a une conductivité de 0,1 S/cm et est particulièrement adapté à la préparation de capteurs de gaz ammoniac, avec une limite de détection aussi basse que 5 ppm.
Mécanisme : Les groupes aldéhyde dans sa structure agissent comme des accepteurs d'électrons et peuvent former des complexes de transfert de charge intramoléculaire avec le système conjugué d'anneaux thiophène, ce qui améliore efficacement la mobilité des porteurs du polymère et améliore ses performances conductrices.
2. Modification du matériel photovoltaïque
Ce composé peut servir de sensibilisateur pour les cellules solaires sensibilisées aux colorants (DSSC). L'effet attracteur d'électrons-de l'atome de chlore dans sa structure moléculaire peut réguler efficacement le niveau d'énergie du colorant, augmentant ainsi la tension en circuit ouvert de la cellule solaire et améliorant ses performances de conversion photoélectrique.
Exemple : Synthèse du colorant E : le 2-chloro-5-thiophènecarboxaldéhyde est connecté au complexe pyridine ruthénium par réaction de couplage de Sonogashira. La cellule solaire sensibilisée par un colorant préparée avec ce colorant atteint un rendement de conversion photoélectrique (PCE) de 8,2 %.
Avantages : La substitution du chlore dans la molécule réduit le niveau d'énergie HOMO du colorant, ce qui contribue à réduire la recombinaison électronique dans le système de cellules solaires et à améliorer considérablement la stabilité de la cellule.
3. Agent de réticulation polymère fonctionnel
Les groupes aldéhyde du 2-chloro-5-thiophènecarboxaldéhyde peuvent subir des réactions de condensation avec des groupes fonctionnels tels que les groupes amino et hydroxyle dans d'autres polymères, ce qui est propice à la préparation de matériaux adsorbants réticulés avec d'excellentes performances.
Exemple : Synthèse de la résine F : le 2-chloro-5-thiophènecarboxaldéhyde est réticulé avec du chitosane dans des conditions acides. La résine réticulée obtenue possède une forte capacité d'adsorption des ions Cr (VI), atteignant 125 mg/g, ce qui est nettement supérieur à celui des matériaux adsorbants traditionnels.
Intermédiaires de synthèse organique
1. Construction de composés hétérocycliques
Synthèse de composés thiéno[3,2-b]thiophène par réaction de Paal Knorr pour la synthèse totale de produits naturels.
exemple:
Synthèse du composé G : Il réagit avec le thioacétamide de l'acide acétique pour former un squelette thiénothiophène, présent dans certains produits naturels marins.
2. Alpha, - précurseurs de composés insaturés
Participez à la réaction de Wittig ou à la condensation de Knoevenagel pour générer des aldéhydes conjugués pour la synthèse d'analogues de prostaglandines.
exemple:
Synthèse du composé H : Après réaction avec le phosphothalide, le squelette central de la prostaglandine E₁ est construit par cycloaddition Diels Alder.
3. Ligand catalyseur chiral
Les aldéhydes peuvent se condenser avec des amines chirales pour former des ligands avec un axe de symétrie C₂, qui sont utilisés pour la catalyse asymétrique.
exemple:
Synthèse du ligand I : La condensation avec la (1R, 2R) - cyclohexanediamine a donné un complexe de cuivre avec une valeur ee de 95 % dans la réaction de Henry.
Domaine de la chimie des pesticides
1. Synergistes d’insecticides
Il peut agir comme un synergiste efficace pour les insecticides pyréthrinoïdes. Son mécanisme principal est d'inhiber l'activité métabolique des enzymes du cytochrome P450 chez les insectes, ralentissant ainsi la dégradation des insecticides dans l'organisme cible et améliorant l'efficacité insecticide. Par exemple, dans le processus de synthèse du synergiste J, le 2-chloro-5-thiophènecarboxaldéhyde subit d'abord une réaction avec la pipérazine pour former une structure intermédiaire. Lorsque cet intermédiaire est mélangé à de la cyperméthrine, il peut améliorer considérablement la toxicité de l'insecticide, réduisant sa valeur LD₅₀ d'environ 40 %.
2. Modification structurelle des fongicides
En introduisant des cycles thiophène et des atomes de chlore dans les molécules fongicides, la lipophilie et le ciblage biologique des composés peuvent être efficacement améliorés, ce qui aide les molécules à pénétrer dans les membranes cellulaires et à agir plus efficacement sur les champignons pathogènes. Par exemple, dans la synthèse du fongicide K, le 2-chloro-5-thiophènecarboxaldéhyde est épissé et modifié avec un cycle triazole. Le composé résultant présente une excellente activité antifongique, avec une valeur EC₅₀ de 0,3 ug/mL contreMagnaporthe oryzae(champignon de la pyriculariose du riz).
Applications de chimie analytique
1. Étiquetage de la sonde fluorescente
Les groupes aldéhyde peuvent réagir avec les groupes amino dans les biomolécules pour le marquage fluorescent des protéines ou de l'ADN.
exemple:
Synthèse de la sonde L : conjuguée à l'isothiocyanate de fluorescéine (FITC), marquée avec succès avec de l'albumine sérique bovine (BSA), ce qui entraîne une multiplication par trois du rendement quantique de fluorescence.
2. Capteurs électrochimiques
L'électrode modifiée à film mince polymérisée présente une sélectivité élevée envers les ions de métaux lourds tels que Hg ² ⁺.
exemple:
Préparation du capteur M : électropolymérisation du 5-chlorothiophène-2-aldéhyde sur la surface d'une électrode de carbone vitreux, avec une plage de réponse linéaire de 1 à 100 nM à Hg²⁺.
Selon les rapports de la littérature, les méthodes de synthèse du thiophène formaldéhyde comprennent principalement les voies suivantes :
(1) 5-chlorothiophène DMF, trichlorure de phosphore comme matière première. Le prix des matières premières de ce procédé est bon marché, le procédé est mature et le rendement peut atteindre plus de 70 %. Il s’agit actuellement du principal procédé adopté dans la production industrielle. Cependant, la quantité d'eaux usées causée par l'oxychlorure de phosphore est importante, la pression environnementale est élevée et le coût de traitement est élevé ;
(2) Préparé à partir de chlorure de thiénoformyle. La matière première utilisée pour cette voie est l'oxyde d'aluminium sodique spécifique, qui est coûteux et a un faible rendement en produit ;
(3) A partir de thiophène méthanol. Cette voie utilise le catalyseur Ru, qui est relativement coûteux et a un faible rendement en produit ;
(4) Utilisation de l'acide thiophène formique comme matière première. Le rendement de cette voie n'est pas élevé et le catalyseur utilisé dans la réaction est relativement coûteux ;
(5) Le thiophène est synthétisé en une seule étape avec du phosgène solide. Selon les rapports, cette voie a un rendement élevé, mais la lumière solide nécessite l'utilisation de solvants appropriés pour la dissolution, et le post-traitement nécessite un traitement par solvant.
L'auteur a utilisé directement du 5-chlorothiophène, du phosgène gazeux, et a introduit une petite quantité de catalyseur de transfert de phase pour synthétiser le produit cible en une seule étape, puis a obtenu du thiophène formaldéhyde avec une teneur supérieure à 99 % par distillation à la vapeur et distillation sous vide dans une tour de distillation. Ce procédé est simple à mettre en œuvre, a un rendement élevé, un faible coût de production, ne contient pas de solvant et génère moins d'eaux usées, ce qui le rend adapté à la production industrielle. L'équation de la réaction de synthèse est représentée dans la figure suivante :
Opération expérimentale :
Méthode 1 :
Ajoutez 1 mol/L de 5-chlorothiophène, 1,2 mol/L de LDMF et 1 g de catalyseur dans un ballon de réaction de 250 ml, remuez et augmentez la température à 50-55 degrés. Introduisez uniformément 40 g/h de phosgène gazeux et, après 2,5 heures, prélevez des échantillons pour une analyse de contrôle centrale. Utilisez la méthode de normalisation de la zone du spectre gazeux pour analyser la teneur en pourcentage de thiophène et de thiophène formaldéhyde jusqu'à ce que la teneur en thiophène soit inférieure à 1 %. Arrêtez d’introduire du phosgène et passez à l’azote gazeux pour éliminer l’excès de phosgène. Après 2 heures, refroidissez en dessous de 30 degrés, ajoutez 100 ml d'eau froide, remuez pendant 0,5 heure et passez à la distillation à la vapeur pour séparer la phase organique. Utilisez une tour de distillation pour la distillation sous vide pour obtenir un produit thiophène formaldéhyde avec une teneur supérieure à 99 % et un rendement supérieur à 90 %.
Méthode 2 :
Tout d’abord, le thiophène est ajouté par le haut du récipient de réaction.2-chloro-5-thiophènecarboxaldéhydeet le DMF entrera par le bas du récipient de réaction. Le rapport molaire DMF : 5-chlorothiophène : phosgène est de 2:3:1, et le rapport molaire 5-chlorothiophène : DMF est de 1:2. De plus, le phosgène doit également pénétrer au fond du récipient de réaction. Lorsque la substance est utilisée dans le récipient de réaction, il convient de veiller à contrôler la température, généralement à moins de 60 degrés. Après la réaction, le gaz résiduaire entrera dans l’équipement de condensation par le haut du récipient de réaction. La fonction principale de l'équipement de condensation est de geler et de capturer, et le produit débordera du côté supérieur du récipient de réaction et pénétrera en continu dans le récipient en émail. Pendant le fonctionnement, il convient de veiller à maintenir la température du récipient en émail. Généralement, les exigences standard en matière de température des récipients en émail sont inférieures à 40 degrés. Entre ~ 60 degrés.
Allumez l'équipement de mélange et, en même temps, de l'azote peut être soufflé dans le fond de la bouilloire émaillée pour chasser le gaz. Après avoir chassé le phosgène, il entrera en contact avec du chlorure d'hydrogène et sera envoyé au processus de lavage alcalin à travers un pipeline de verre revêtu d'acier pour un traitement d'absorption. Transférez les produits à l’intérieur de la bouilloire en émail vers l’intérieur de la bouilloire de distillation conformément aux normes et spécifications de production, et contrôlez scientifiquement la température à l’intérieur de la bouilloire de distillation pour collecter les fractions. La température de distillation doit être contrôlée à 198 degrés et les fractions doivent être collectées et refroidies jusqu'à ce que la température soit conforme à la température ambiante. Après lavage à l'eau et séchage, le thiophène formaldéhyde peut être obtenu.
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