Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. est l’un des fabricants et fournisseurs les plus expérimentés de 4-chloro-2-nitrobenzonitrile cas 34662-32-3 en Chine. Bienvenue dans la vente en gros de 4-chloro-2-nitrobenzonitrile cas 34662-32-3 de haute qualité en vrac ici depuis notre usine. Un bon service et un prix raisonnable sont disponibles.
La formule moléculaire de4-chloro-2-nitrobenzonitrileest C7H3ClN2O2, CAS 34662-32-3, et le poids moléculaire est de 182,56 g/mol (il existe également des rapports publiés faisant état de 186,56 g/mol, ce qui peut être dû à des différences de mesure provenant de différentes sources). Son nom anglais est 4-Chloro-2-nitropenzonitrile, et d'autres alias incluent 2-nitro-4-chlorobenzonitrile. Ce composé apparaît généralement sous forme de cristaux jaune clair ou blancs à température ambiante, sous la forme d'une substance solide d'une densité d'environ 1,47-1,5 ± 0,1 g/cm³. Cette valeur de densité lui confère une certaine solubilité dans les solvants et peut être bien dispersée dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther et le benzène. Il est utilisé comme intermédiaire en synthèse organique, et cette substance chimique joue un rôle important dans l’industrie chimique car elle peut servir de matière première de base pour construire d’autres molécules plus complexes. En synthèse organique, les intermédiaires constituent des ponts importants reliant les matières premières et les produits finaux, qui sont convertis en composés cibles par des réactions chimiques. Cette application reflète son utilisation généralisée en synthèse chimique, notamment dans la synthèse de médicaments, de colorants, de pesticides et dans d’autres domaines. Il peut servir d’intermédiaire clé pour aider à synthétiser des composés dotés de fonctions spécifiques.
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Formule chimique |
C12H7BrS |
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Masse exacte |
262 |
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Poids moléculaire |
263 |
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m/z |
262 (100.0%), 264 (97.3%), 263 (13.0%), 265 (12.6%), 264 (4.5%), 266 (4.4%) |
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Analyse élémentaire |
C, 54,77 ; H, 2,68 ; Br, 30.36 ; S, 12.18 |
La technologie de production continue de microcanaux a réalisé des progrès significatifs ces dernières années et a démontré ses avantages uniques dans de multiples domaines chimiques. Pour4-chloro-2-nitrobenzonitrile(Numéro CAS : 34662-32-3), un composé organique important, la technologie de production continue par microcanaux a joué un rôle important dans l'amélioration de l'efficacité de la production, l'optimisation des conditions de réaction, la réduction des coûts de production et l'amélioration de la protection de l'environnement.
(1) Mode de production continue
La production continue de microcanaux adopte un mode de réaction à flux continu, qui peut réduire considérablement le temps d'inactivité des réacteurs et améliorer l'utilisation des équipements par rapport aux méthodes traditionnelles de production par lots. Cette méthode de production continue rend son processus de production plus efficace et permet d'effectuer davantage de tâches de production en moins de temps.
(2) Transfert rapide de masse et de chaleur
Les réacteurs à microcanaux ont des canaux de taille extrêmement petite, ce qui accélère les processus de transfert de masse et de chaleur des réactifs dans les canaux. Pendant le processus de synthèse, cette caractéristique facilite un mélange suffisant et un transfert de chaleur rapide entre les réactifs, accélérant ainsi la vitesse de réaction et améliorant l'efficacité de la production.
(1) Contrôle précis des conditions de réaction
Les réacteurs à microcanaux peuvent permettre un contrôle précis des conditions de réaction, notamment des paramètres clés tels que la température, la pression et le débit. Au cours du processus de synthèse, ce contrôle précis contribue à réduire l’apparition de réactions secondaires et à améliorer la pureté et le rendement du produit cible. Parallèlement, en ajustant les conditions de réaction, le processus de réaction peut être encore optimisé pour améliorer l’efficacité de la production et la qualité du produit.
(2) Réduire la température de réaction
Grâce aux performances efficaces de transfert de masse et de chaleur des réacteurs à microcanaux, les réactions peuvent être effectuées à des températures plus basses pendant la synthèse. Cela permet de réduire la consommation d’énergie et les coûts de production, tout en améliorant la stabilité et la sécurité des produits.
(1) Améliorer le taux d’utilisation des matières premières
La production continue de microcanaux peut permettre une utilisation efficace des réactifs et réduire le gaspillage de matières premières. Pendant le processus de synthèse, un contrôle précis des conditions de réaction et une optimisation du processus de réaction peuvent maximiser le taux de conversion des matières premières et réduire les coûts de production.
(2) Réduire l'utilisation de solvants
Les réacteurs à microcanaux ont des performances de transfert de masse efficaces, réduisant ainsi la quantité de solvant utilisée dans le processus de synthèse. Cela contribue non seulement à réduire les coûts de production, mais contribue également à minimiser la pollution par les solvants pour l'environnement. Dans la synthèse de4-chloro-2-nitrobenzonitrile, la production continue via des microcanaux peut réduire la dépendance aux solvants organiques tels que l'éthanol et l'éther et améliorer le respect de l'environnement de la production.
4. Améliorer le respect de l’environnement
(1) Réduire la production de déchets
La production continue de microcanaux peut réduire la génération de sous-produits et le rejet de déchets. Pendant le processus de synthèse, un contrôle précis des conditions de réaction et l'optimisation du processus de réaction peuvent réduire la génération de sous-produits nocifs, réduire les coûts d'élimination des déchets et minimiser la pollution de l'environnement.
(2) Améliorer la sécurité
Les réacteurs à microcanaux ont un petit volume de réaction et des performances efficaces de transfert de masse et de chaleur, réduisant ainsi les risques potentiels pour la sécurité pendant le processus de synthèse. En synthèse, la production continue utilisant des microcanaux peut réduire la température et la pression de réaction et minimiser le risque d’accidents de sécurité tels que les explosions et les incendies.
(1) Améliorer la qualité du produit
La production continue de microcanaux peut permettre un contrôle et une optimisation précis du processus de réaction, améliorant ainsi la qualité et la stabilité du produit. En synthèse, la production continue via des microcanaux peut obtenir des produits cibles avec une pureté plus élevée et moins d'impuretés, répondant ainsi à une demande plus élevée du marché.
(2) Élargir le champ d'application
Avec le développement et l'amélioration continus de la technologie des microcanaux, son champ d'application dans le domaine de la synthèse organique s'étend également. Pour cette substance, l'introduction de la technologie de production continue par microcanaux offre davantage de possibilités d'application dans des domaines tels que la médecine, les pesticides, les colorants, etc.
Situation actuelle
1. Application technique :
La technologie à flux continu par microcanaux, en tant que nouveau type de technologie de réaction chimique, a été progressivement appliquée à sa synthèse. Cette technologie permet d'obtenir une réaction élevée, rapide et respectueuse de l'environnement en contrôlant avec précision les conditions de réaction.
Dans le processus de synthèse spécifique, la technologie à flux continu à microcanaux peut améliorer considérablement la vitesse de réaction et le rendement, réduire les coûts de production et minimiser la pollution de l'environnement. Ces avantages font de cette technologie un choix important pour la synthèse de composés organiques.
2. Résultats de la recherche :
Des chercheurs nationaux et étrangers ont mené une série d'études sur la synthèse en flux continu de cette substance à travers des microcanaux et ont obtenu certains résultats. Ces études ont non seulement validé la faisabilité de la technologie à flux continu à microcanaux pour synthétiser le composé, mais ont également fourni une base théorique et un support technique pour sa production industrielle.
3. Application industrielle :
À l’heure actuelle, bien que la technologie à flux continu à microcanaux ait obtenu des résultats significatifs à l’échelle du laboratoire, elle reste confrontée à certains défis dans les applications industrielles. Par exemple, des recherches et des solutions supplémentaires sont nécessaires pour résoudre des problèmes tels que l'effet d'amplification des équipements, la stabilité des conditions de fonctionnement et le contrôle des coûts de production.
perspective
1. Optimisation technique :
Avec le développement continu de la technologie, la technologie à flux continu à microcanaux continuera d'être optimisée et améliorée. À l’avenir, grâce à des recherches plus approfondies et à l’optimisation des conditions de réaction, l’efficacité et la qualité de la synthèse pourront être encore améliorées.
2. Extension du champ d'application :
La technologie à flux continu par microcanaux convient non seulement à la synthèse de cette substance, mais peut également être étendue à la synthèse d’autres produits chimiques connexes. Cela élargira considérablement le champ d’application de cette technologie et renforcera son influence dans l’industrie chimique.
3. Réalisation de la production industrielle :
Avec l'avancement continu de la technologie et l'amélioration des équipements, la technologie à flux continu à microcanaux devrait permettre une production industrielle. Cela améliorera considérablement l'efficacité de la production et la qualité des produits composés organiques, réduira les coûts de production et favorisera le développement durable de l'industrie chimique.
4. Protection de l’environnement et durabilité :
La technologie à flux continu à microcanaux revêt une importance environnementale importante dans la production chimique en raison de son efficacité élevée et de son respect de l’environnement. À l’avenir, grâce à l’application généralisée de cette technologie, elle contribuera à réduire la pollution environnementale causée par l’industrie chimique et à promouvoir le développement de la chimie verte.
4-chloro-2-nitrobenzonitrile, en tant que composé organique doté d'une structure chimique et d'une réactivité uniques, joue un rôle crucial dans le domaine de la synthèse des médicaments, notamment en tant que matière première ou intermédiaire clé dans la synthèse de l'azosémide, un diurétique médullaire important. L'azosémide, en tant que diurétique largement utilisé dans la pratique clinique, a pour fonction principale de traiter les symptômes d'œdème causés par des maladies cardiaques, hépatiques et rénales en régulant l'équilibre hydrique dans le corps.
Le mécanisme d'action de l'azothiomide, en tant que diurétique médullaire, consiste principalement à inhiber la réabsorption des ions sodium, potassium et chlorure de la partie ascendante des collatérales de Henry dans le rein. Lorsque ces molécules médicamenteuses pénètrent dans l'organisme, elles se lient sélectivement à des récepteurs spécifiques dans la partie ascendante des collatérales de Henry, bloquant ainsi le processus de transport de ces ions ici. Ce mécanisme d'action entraîne une excrétion accrue de ces ions dans l'urine, ce qui réduit la rétention d'eau dans le corps et réduit efficacement les symptômes d'œdème.
Cliniquement, l'azothiomide est largement utilisé pour traiter l'œdème causé par diverses raisons, notamment l'insuffisance cardiaque, la cirrhose et le syndrome néphrotique. Ces maladies s'accompagnent généralement d'une accumulation anormale de liquide dans le corps, provoquant chez les patients des symptômes inconfortables tels qu'une dyspnée, une distension abdominale et un gonflement des membres. L'utilisation de l'Azothiomide aide non seulement les patients à soulager ces symptômes et à améliorer leur qualité de vie, mais réduit également la charge sur le cœur et les reins, contribuant ainsi à ralentir la progression de la maladie.
En outre, l'azothiomide a également certains autres effets pharmacologiques, tels que la régulation de l'équilibre électrolytique et l'amélioration de la fonction cardiovasculaire. Cependant, le mécanisme spécifique et la valeur de l’application clinique de ces effets nécessitent des recherches et une validation plus approfondies.
En résumé, le 4-chloro-2-nitrobenzonitrile, en tant que matière première ou intermédiaire clé pour la synthèse de l'azothiimide, occupe une position irremplaçable dans le domaine de la synthèse des médicaments. Et en tant que diurétique médullaire très efficace, l’azothiimide apporte un soutien clinique important au traitement de l’œdème provoqué par des maladies cardiaques, hépatiques et rénales.
Foire aux questions
Comment les groupes « cyano » et « nitro » nouent-ils une relation synergique et compétitive unique en termes de réactivité ?
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Les deux sont de puissants groupes attracteurs d’électrons qui peuvent activer de manière synergique les cycles aromatiques, faisant des atomes de chlore d’excellents groupes partants. Cependant, lors de la substitution nucléophile, les réactifs nucléophiles peuvent attaquer non seulement le site chlore-carbone mais également le groupe nitro adjacent, conduisant à des réactions secondaires telles que la formation du complexe de Meisenheimer. Un contrôle précis des conditions est nécessaire pour orienter vers un produit unique.
Pourquoi est-il un précurseur efficace pour construire des molécules « benzoxazole » ou « benzimidazole » en chimie hétérocyclique synthétique ?
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Son atome de chlore peut être remplacé par des réactifs nucléophiles contenant O ou N (tels que l'ortho aminophénol, l'orthophénylènediamine), puis le groupe nitro est réduit en groupe amino. Le groupe ortho-amino nouvellement généré peut subir une condensation de cyclisation intramoléculaire avec le groupe cyano, construisant efficacement un cycle benzo [a] [b] [a] à cinq chaînons.
Son groupe « nitro » peut-il être directement converti en d'autres groupes fonctionnels dans des conditions spécifiques, en plus de servir de « précurseur » pour la réduction en groupe amino ?
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Peut. Dans des conditions fortement réductrices (telles que l'hydrogénation catalytique), des groupes amino peuvent être générés ; Mais il peut également être partiellement réduit ou converti en hydroxylamine, azoïque ou isocyanate sous des réactifs spécifiques, ce qui offre des possibilités plus riches pour sa dérivatisation, mais les conditions sont difficiles.
Comment cette molécule sert-elle de « hub de centres de réactions multiples » pour construire des bibliothèques moléculaires complexes en « synthèse orientée vers la diversité » ?
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Les trois groupes fonctionnels (chlore, nitro, cyanure) qui peuvent être transformés indépendamment ou séquentiellement peuvent servir de trois « poignées » de réaction orthogonales. Grâce à des réactions par étapes telles que SNAr, réduction et cyclisation, une bibliothèque diversifiée de dérivés d’acides hétérocycliques, aminés et carboxyliques peut être synthétisée de manière efficace et modulaire.
Pourquoi est-il souvent synthétisé à partir de 2-nitrochlorobenzène moins cher au lieu de nitrifier directement le chlorobenzonitrile dans la production industrielle ?
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La nitration directe du chlorobenzonitrile peut facilement produire plusieurs isomères de position, difficiles à séparer et ayant de faibles rendements. À partir du 2-nitrochlorobenzène, la substitution nucléophile du groupe cyanure (généralement en utilisant du cyanure cuivreux) peut introduire le groupe cyanure avec une régiosélectivité élevée, rendant la voie plus économique et de haute pureté.
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