5-Hydroxyindole CAS 1953-54-4

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5-hydroxyindole, est un composé organique qui est un cristal blanc à jaune pâle en forme d'aiguille ou de feuille-avec une légère odeur spéciale. Il peut être soluble dans les solvants organiques tels que l'eau, l'alcool, l'éther et le chloroforme, et sa solubilité est influencée par des facteurs tels que la température, la valeur du pH, le type de solvant et la concentration. Il est relativement stable à température et pression ambiantes, mais des réactions d'oxydation peuvent se produire en présence de lumière, d'oxygène et de certains ions métalliques. La molécule contient un cycle indole et un groupe hydroxyle, avec une configuration spatiale et une distribution électronique spécifiques. Il possède une certaine acidité et peut être utilisé comme acide pour neutraliser une base. Son groupe hydroxyle peut subir une réaction de transfert de protons, provoquant une modification du pH de la solution. Il présente des comportements cinétiques spécifiques dans certaines réactions chimiques, tels que la constante de vitesse et l'énergie d'activation des réactions d'oxydation. Dans l’étude des neurotransmetteurs, ils jouent un rôle important dans la recherche et la conception de cibles médicamenteuses potentielles ou de composés phares dans certains processus de développement de médicaments. En étudiant la structure et les propriétés du 5 Hydroxyindole, des molécules thérapeutiques potentielles peuvent être découvertes et développées. Il présente également une certaine valeur d'application dans le développement de méthodes d'analyse biologique. Par exemple, des méthodes analytiques telles que la -chromatographie liquide à haute performance (HPLC) et la chromatographie liquide-spectrométrie de masse (LC-MS) peuvent être utilisées pour détecter les changements dans la teneur en 5-hydroxyindole, afin d'évaluer son métabolisme et sa fonction dans les organismes vivants.

Acide 5-hydroxyindoleacétique (5-HIAA), également connu sous le nom de5-hydroxyindole, est un composé neurotransmetteur important ayant un impact significatif sur les maladies neurologiques.

1. Dans la recherche sur les neurotransmetteurs, l’application du 5 Hydroxyindole se reflète principalement dans les aspects suivants :

(1) Recherche sur la synthèse des neurotransmetteurs : le 5-hydroxyindole est l'un des métabolites de la sérotonine (5-HT) et joue un rôle important dans la synthèse, le métabolisme et la fonction du 5-HT. L'étude de la synthèse et des voies métaboliques du 5 Hydroxyindole permet de mieux comprendre la synthèse et les mécanismes métaboliques des neurotransmetteurs, fournissant ainsi une base théorique pour le traitement des maladies neurologiques.

(2) Recherche sur le mécanisme d'action des neurotransmetteurs : 5 L'hydroxyindole, en tant que composé neurotransmetteur important, participe à la transmission du signal dans le système nerveux central. L'étude du mécanisme d'action des neurotransmetteurs permet de mieux comprendre les principes de fonctionnement du système nerveux et les mécanismes d'apparition des maladies.

(3) Recherche sur la fonction des neurotransmetteurs : 5 L'hydroxyindole, en tant que métabolite de la sérotonine, est impliqué dans la régulation des fonctions émotionnelles, comportementales et cognitives. L'étude du rôle du 5 hydroxyindole dans la fonction des neurotransmetteurs peut aider à découvrir de nouvelles cibles médicamenteuses et de nouvelles stratégies de traitement.

(4) Recherche sur les maladies liées aux neurotransmetteurs : le 5 hydroxyindole est étroitement lié à diverses maladies neurologiques telles que la dépression, l'anxiété, la schizophrénie, etc. L'étude des changements métaboliques et fonctionnels du 5 hydroxyindole dans ces maladies peut aider à mieux comprendre la pathogenèse et les stratégies de traitement de la maladie.

2. L'application dans le développement de méthodes d'analyse biologique se reflète principalement dans leur détection et leur analyse en tant que biomarqueurs et métabolites. De par sa stabilité et sa spécificité dans les organismes vivants, le 5 Hydroxyindole peut servir de biomarqueur fiable pour le suivi et le diagnostic de certaines maladies neurologiques et troubles mentaux.

(1) Détection d'urine et de sang : en utilisant des techniques telles que la -chromatographie liquide à haute performance (HPLC) et la chromatographie liquide-spectrométrie de masse (LC-MS), la teneur en 5 hydroxyindole dans l'urine et le sang peut être détectée, ce qui est utilisé pour évaluer l'état métabolique des neurotransmetteurs et l'état des maladies associées. Cette méthode de détection présente les avantages d'être non-invasive, simple et fiable, et convient au diagnostic clinique et au développement de médicaments.

(2) Méthode de détection par fluorescence : en marquant le 5 hydroxyindole avec des substances fluorescentes et en utilisant la technologie d'analyse par spectroscopie de fluorescence, la teneur en 5 hydroxyindole dans les échantillons biologiques peut être détectée avec sensibilité. Cette méthode a une sensibilité et une sélectivité élevées, ce qui permet d’étudier plus en profondeur le métabolisme et la fonction du 5 hydroxyindole dans les organismes.

(3) Test immuno-enzymatique (ELISA) : en préparant des anticorps spécifiques et en utilisant la technologie de marquage enzymatique, une méthode de test immuno-enzymatique -pour le 5 hydroxyindole est établie. Cette méthode peut être utilisée pour la détection rapide d'un grand nombre d'échantillons, avec les avantages d'une opération simple, d'une sensibilité élevée et d'une bonne spécificité, et convient aux domaines de recherche clinique et scientifique.

(4) Technologie d'échantillonnage par microdialyse : combinée à la technologie d'échantillonnage par microdialyse et à l'analyse par chromatographie liquide-spectrométrie de masse, il est possible de réaliser-une surveillance en temps réel et en ligne du 5 hydroxyindole dans les organismes vivants. Cette méthode aide à comprendre les changements dynamiques du 5-hydroxyindole dans les organismes, fournissant ainsi de nouveaux outils de recherche pour le développement de médicaments et les neurosciences.

Étapes détaillées pour la synthèse en laboratoire de5-hydroxyindole:

C₈H₇N + H₂O → C₈H₉NON

Étapes de synthèse :

un. Dissoudre l'indole : ajoutez une quantité appropriée d'indole dans le flacon, puis ajoutez une quantité appropriée d'eau et remuez avec un agitateur magnétique jusqu'à ce que l'indole soit complètement dissous. L'indole est solide à température ambiante et facilement soluble dans l'eau chaude.

b. Ajoutez du chlorure de sodium et du charbon actif : Une fois l'indole complètement dissous, ajoutez une quantité appropriée de chlorure de sodium et de charbon actif et continuez à remuer uniformément. La fonction du chlorure de sodium est d'augmenter la force ionique de la solution et de favoriser la réaction ; Le charbon actif est utilisé pour adsorber les impuretés et les couleurs de la solution.

c. Acidification : ajouter lentement de l'acide chlorhydrique concentré à la solution tout en maintenant la solution à ébullition. L'acide chlorhydrique est ajouté pour fournir des ions hydrogène et former des intermédiaires plus stables avec les réactifs.

d. Réaction de nitrification : continuez à ajouter lentement de l'acide nitrique concentré à la solution bouillante, en faisant attention à contrôler le taux d'ajout pour éviter les accidents causés par une réaction excessive. Dans les réactions de nitration, les ions nitrate agissent comme des réactifs électrophiles et subissent des réactions de substitution électrophile avec des intermédiaires pour générer du 5-nitroindole.

e. Réaction de réduction : une fois la réaction de nitrification terminée, ajoutez lentement une quantité appropriée d'acide sulfurique concentré à la solution tout en maintenant la solution à ébullition. La fonction de l'acide sulfurique concentré est de fournir des ions hydrogène et des ions sulfate, qui subissent une réaction de réduction avec des groupes nitro pour produire du 5-aminoindole.

f. Réaction d'hydrolyse et de diazotation : Refroidissez la solution réduite de 5-aminoindole à température ambiante, puis ajoutez une quantité appropriée d'eau et ajustez le pH aux conditions acides avec de l'acide chlorhydrique concentré. Dans des conditions acides, le 5-aminoindole subit des réactions d'hydrolyse et de diazotation, produisant des sels de diazonium.

g. Réaction de couplage : Mélangez la solution de sel de diazonium avec une quantité appropriée de solution d'hydroxyde de sodium, ajustez la valeur du pH aux conditions alcalines. Dans des conditions alcalines, les sels de diazonium subissent des réactions de couplage pour former la substance.

h. Post-traitement : Filtrer la solution réactionnelle avec du papier filtre pour éliminer les substances insolubles, puis verser le filtrat dans une coupelle d'évaporation. Chauffer et évaporer l'excès d'eau jusqu'à l'obtention d'un solide foncé. À ce stade, le solide est le produit brut.

je. Recristallisation : Des cristaux de haute pureté peuvent être obtenus en recristallisant et en purifiant le brut.5-hydroxyindole. La recristallisation est une méthode permettant d'éliminer les impuretés et d'améliorer la pureté des composés grâce à un processus de cristallisation par dissolution. L'opération spécifique est la suivante : ajouter le produit brut dans le bécher, ajouter une quantité appropriée de solvant chaud pour le dissoudre complètement. Refroidissez ensuite lentement la solution à température ambiante pour permettre aux cristaux de précipiter. Filtrer et récupérer les cristaux, laver avec une petite quantité de solvant. Sécher les cristaux dans une étuve sous vide pour obtenir du 5-hydroxylindole pur.

Stabilité : prise en compte complète des conditions de stockage jusqu'à l'activité de réaction

01

Stabilité physique

Point de fusion et point d'ébullition : le point de fusion est de 106 à 108 degrés et le point d'ébullition est d'environ 343 degrés (760 mmHg), ce qui indique qu'il est à l'état solide à température ambiante et qu'il a une stabilité thermique élevée.

Solubilité : Il est soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol et le DMSO, mais a une faible solubilité dans l'eau (environ 38 g/L), et le choix du solvant doit être noté pour son impact sur l'efficacité de la réaction.

02

Stabilité chimique

Phototoxicité : cette substance est sensible à la lumière et-une exposition à long terme à la lumière peut entraîner une dégradation, nécessitant une protection contre la lumière (en utilisant des flacons de réactifs marron) ;

Sensibilité à l'air : il peut absorber l'humidité et former des grumeaux dans l'air humide, et doit être stocké scellé et sec ; il est recommandé de le remplir de gaz inertes (comme l'azote) pour se protéger.

Risque de décomposition thermique : il peut se décomposer et produire des gaz toxiques (tels que du monoxyde de carbone et des oxydes d'azote) à des températures élevées. Il doit donc être tenu à l'écart des sources de chaleur et des environnements à température élevée.

03

Conditions de stockage optimisées

Contrôle de la température : le stockage à court-terme peut être placé au réfrigérateur à 0-6 degrés, et le stockage à long terme nécessite une congélation à -20 degrés ou moins pour retarder la dégradation.

Exigences d'emballage : utiliser des récipients scellés en verre ou en polyéthylène pour éviter tout contact avec les ions métalliques (tels que le fer, le cuivre) et empêcher la dégradation catalytique.

Période de stabilité : Dans les conditions de stockage recommandées, la période de validité est généralement supérieure à 2 ans, mais des tests réguliers de pureté et de teneur en impuretés sont nécessaires.

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Activité de réaction et compatibilité

Réaction d'oxydation : il peut être oxydé en composés de quinone en présence d'oxydants puissants (tels que le permanganate de potassium) et doit être évité en cas de stockage mixte.

Stabilité acide-base : il peut subir des réactions d'ouverture de cycle-ou d'hydrolyse dans des conditions acides ou alcalines, et la valeur du pH de la réaction doit être contrôlée.

Catalyse métallique : le contact avec certains métaux (tels que le palladium, le nickel) peut provoquer une dégradation catalytique et un catalyseur inerte doit être sélectionné.

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