Décafluorobiphényleest un composé chimique avec dix atomes de fluor remplaçant les atomes d'hydrogène dans la molécule du cycle biphényle. La formule moléculaire est C12H2F10, CAS V434-90-2, et la masse molaire est de 414,11 g / mol. Il s'agit d'un solide jaune incolore à jaune qui apparaît sous la forme de cristaux ou de poudres à température ambiante. Faible solubilité dans les solvants courants, comme l'eau. Il a une certaine solubilité dans les solvants organiques (comme l'éthanol, le méthanol, le dichlorométhane). Il s'agit d'un composé relativement stable qui n'est pas facilement décomposé ou subit des réactions chimiques dans des conditions conventionnelles. Il a une bonne stabilité à l'air, à l'eau et à la lumière. Il est transparent à la lumière visible et n'a pas de couleur distincte. Il s'agit d'un composé non polaire avec une inerté chimique élevée et une stabilité thermique en raison de la substitution des atomes de fluor. Cela lui permet d'être utilisé comme agent isolant, liquide de refroidissement, lubrifiant et médium dans certaines applications. Dans des conditions normales, il a une faible réactivité aux réactifs et conditions chimiques les plus courants. Cependant, à haute température, à haute pression ou à la présence d'un catalyseur spécifique, il peut subir certaines réactions chimiques, telles que la réaction de substitution nucléaire aromatique.
Les champs d'application sont principalement concentrés dans des champs tels que la pétrochimie, la fabrication de microélectroniques, la fabrication mécanique et l'aérospatiale. De plus, les biphényles perfluorisés sont utilisés dans des domaines tels que l'industrie automobile et l'aérospatiale. Le développement rapide de l'industrie automobile a motivé le développement rapide de l'industrie biphényle perfluorée, qui est largement utilisée dans la fabrication de tuyaux de carburant de ChemicalBook de moteur automobile et la synthèse de matériaux d'étanchéité. La matrice du revêtement de fluorocarbone est principalement perfluorobiphényle, comme le revêtement PTFE, le fluoropolymère PEVE de guérison ambiant, le fluoropolymère PVDF, etc.
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Formule chimique |
C12F10 |
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Masse exacte |
334 |
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Poids moléculaire |
334 |
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m/z |
334 (100.0%), 335 (13.0%) |
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Analyse élémentaire |
C, 43.14; F, 56.86 |
Décafluorobiphényle(DFBP) est un composé chimique composé de deux anneaux de benzène, avec cinq atomes de fluor substitués sur chaque cycle de benzène. DFBP a des applications importantes dans divers domaines.
1. Dans le domaine de l'électronique et du génie électrique:
-Agent d'isolation: DFBP a d'excellentes performances d'isolation électrique et stabilité thermique, il est donc largement utilisé comme matériau d'isolation dans l'équipement électrique. Il peut être utilisé pour des équipements tels que les câbles, les transformateurs, les commutateurs et les relais pour isoler et protéger les circuits et empêcher la génération d'arc.
-Senseurs: DFBP peut être utilisé comme support de travail dans certains capteurs, tels que les capteurs de gaz et les capteurs d'humidité. Sa faible conductivité et sa stabilité ont des applications potentielles dans le domaine des capteurs.
2. Champ de gestion thermique:
-Colant: DFBP a un point d'ébullition relativement élevé et une stabilité thermique, ce qui en fait un liquide de refroidissement liquide utilisé pour l'équipement de refroidissement et les systèmes de dissipation de chaleur. Il est largement utilisé dans les appareils électroniques et les systèmes de refroidissement par ordinateur pour fournir une dissipation de chaleur et un contrôle de température efficaces.
-Chat Conduction du milieu: DFBP peut être utilisé comme milieu de conduction thermique à haute température, comme un milieu liquide ou de pâte utilisé pour le transfert de chaleur dans les transformateurs de puissance et l'emballage électronique.
3. Champ de synthèse chimique:
-Solvant: En raison des propriétés spéciales des substances à base de DF, le DFBP peut être utilisé comme solvant pour certaines réactions de synthèse organiques. Il peut fournir un environnement inerte pour les réactions catalytiques des métaux organiques dans des conditions anhydres et agir comme un ligand.
-Carrier de catalyseur: le DFBP peut servir de porte-catalyseur pour certaines réactions catalytiques. Il peut fournir un environnement de réaction stable et favoriser les progrès de réactions spécifiques.
4. Champ de matériaux haute performance:
-Lubricant: DFBP a une excellente stabilité et une inertesse chimique, ce qui le rend adapté à une utilisation comme lubrifiant haute performance à haute température. Il est utilisé dans le champ aérospatial pour lubrifier les composants mobiles tels que les missiles, les roquettes et les moteurs à réaction.
-Medium: DFBP a une faible conductivité et une forte résistance à la chaleur, et peut être utilisé comme milieu pour les condensateurs, les films isolants et les matériaux composites diélectriques. Il a une faible conductivité et une forte résistance à la chaleur. Il peut également être utilisé comme milieu liquide à fibre optique dans la communication à fibre optique.
5. Protection de l'environnement:
-Agent d'extinction de feu: DFBP a un point d'ébullition élevé et d'excellentes performances d'extinction du feu, il peut donc être utilisé comme agent d'extinction d'incendie dans des situations spéciales. Cependant, l'utilisation de substances à base de DF comme agents d'extinction d'incendie peut être limitée ou interdite dans de nombreuses régions, car elles appartiennent au groupe alcane halogéné et peuvent avoir des risques potentiels pour l'environnement et la santé.
Le perfluorobiphényl (PFBP) est un composé aromatique perfluoriné avec la formule moléculaire C12F10, synthétisée par perfluorination du biphényl (C12H10). Sa structure perfluorisée unique confond les caractéristiques de base suivantes:
Stabilité thermique ultra élevée: température de décomposition dépassant 400 degrés, point d'ébullition atteignant 213 degrés (sous pression normale)
Inerness chimique: ne réagit presque pas avec tous les acides, bases et oxydants
Tension de surface basse: 22,5 mn / m (25 degrés), inférieure à la plupart des solvants organiques
Electrical insulation: resistivity>10 ¹⁴ω · cm, constante diélectrique 2,05 (1 kHz)
Persistance environnementale: structure perfluorocarbone résistante à la photolyse, à la biodégradation et au métabolisme
Zones d'application de base
Industrie électronique
Nettoyage des semi-conducteurs
Élimination de la photorésistaire: remplacer la N-méthylpyrrolidone (NMP) pour éviter la contamination des ions métalliques
Nettoyage résiduel après gravure: pour les résidus de polymère dans le processus TSV (via le silicium via)
Avantages:
Point d'ébullition modéré, facile à éliminer par séchage sous vide
Pas de corrosion aux métaux en aluminium et en cuivre
Compatible avec la solution de gravure HF
Fabrication d'affichage plat
Nettoyage OLED: Photorésist de la couche de définition de pixels (PDL)
Perfusion de cristal liquide: comme solvant temporaire pour les matériaux de cristal liquide
Exigences caractéristiques:
Teneur en humidité<10ppm
Taille des particules<0.1 μ m
Carte de circuit imprimé (PCB)
Nettoyage de trou aveugle: élimination des résidus de résine époxy générés par le forage laser
Développement du masque de soudure: remplacer les solvants OD tels que le trichloroéthane
Système de gestion thermique
Liquide de refroidissement du réacteur nucléaire
Réacteur de quatrième génération:DécafluorobiphényleComme additif pour le liquide de liquide de liquide de liquide (sodium / plomb)
Pile de sel en fusion: amélioration de l'efficacité de conductivité thermique du système de sel de fluor
Paramètres clés:
Radiation stability>10 ⁶ Gy
Section transversale d'absorption des neutrons<0.1 target
Gestion thermique des batteries de puissance
Carrier des matériaux à changement de phase (PCM): améliorant la conductivité thermique des matériaux à base de paraffine
Matériau d'interface thermique: Utilisé pour la graisse de silicone de conductivité thermique entre les modules de batterie
Avantages de performance:
Plage de température pour une utilisation: -60 degrés à 250 degrés
Résistance thermique<0.05 ℃ · cm ²/W
Système de collecte de chaleur solaire
Collecteur de creux parabolique: comme fluide de transfert de chaleur
Système de stockage d'énergie en fusion du sel: Réduction de la viscosité du nitrate en fusion
Synthèse chimique
réactif fluorant
Réaction de perfluoroalkylation: couplage croisé avec des oléfines catalysé par le nickel
Réactif trifluorométhylation: impliqué dans la synthèse du réactif d'Umemoto
Réaction typique:
C6F5-CF2-CF2-CF2-CF2-CF 3+ PFBP → Extension de chaîne perfluorocarbone
intermédiaires pharmaceutiques
Médicaments respiratoires: porteurs de sang artificiels à base de perfluorocarbone
Médicaments antitumoraux: éléments constitutifs des composés hétérocycliques fluorés
Produit représentatif:
Chaîne latérale du groupe Fluvix
Substituts fluorés everolimus
Synthèse du polymère
Monomère fluoré: Préparation de copolymère de fluorure de polyvinylidène (PVDF)
Agent de réticulation: utilisé pour modifier la résine d'acide perfluorosulfonique (Nafion)
Champ de lubrification spécial
Lubrification de l'environnement sous vide
Spacecraft Robotic Bras: maintient la lubricité sous un degré de vide de 10 ⁻⁶ PA
Roulements à basse température: milieu de lubrification dans la plage de température liquide de l'azote (-196 degrés)
Indicateurs de performance:
Pression de vapeur saturée<10 ⁻⁸ Torr (25 ℃)
Coefficient de frottement<0.05 (steel steel contact)
Milieu de stockage magnétique
Tête du disque dur: agissant comme une couche de lubrification entre le revêtement de carbone et l'alliage à base de cobalt
Revêtement de bande magnétique: amélioration de l'uniformité de dispersion des particules magnétiques
Équipement de la mer
Dix mille mètres submersible: lubrification du joint torique pour chambre de pression
Capteur en mer profonde: Système de lubrification anti-haute pression (110MPA)
Champ d'analyse et de test
Chromatographie en phase stationnaire en phase stationnaire
High temperature chromatography column: analysis of high boiling point organic compounds (>350 degrés)
Séparation de polarité: distinguer les isomères (comme le dichlorobenzène)
Applications typiques:
Analyse quantitative des hydrocarbures aromatiques dans les fractions de pétrole
Détection de résidus de pesticides
Norme de résonance magnétique nucléaire
Fluorine Spectrum Chemical Shift Reference: Δ =-162 PPM (CF ∝ CF ₂ - Référence)
Norme de temps de relaxation: t 1=0.85 S (300 mHz)
Calibration de spectrométrie de masse
Norme de rapport de haute qualité / charge: pic d'ion moléculaire m / z =522 (m ⁺)
Mode de fragmentation: c8f7⁺ (m / z =333), c ₄ f ∝⁺ (m / z =113)
Application des sciences de l'environnement
Traceur polluant
Recherche de migration atmosphérique: surveiller la circulation atmosphérique par la distribution mondiale du PFBP
Datation des sédiments d'eau: en utilisant la demi-vie des isotopes ¹⁴ c (5730 ans)
Préparation du matériel de référence certifié
Norme de contenu en fluor organique: utilisé pour l'analyse ICP-MS / OES
Référence persistante des polluants organiques (POP): Conforme aux exigences de la Convention de Stockholm
Expérience de bioaccumulation
Fish Bioaccumulation: Evaluating BCF Values (>5000)
Bird toxicology: LD50>2000 mg / kg (caille)
Décafluorobiphényleest largement utilisé dans la synthèse des tuyaux de carburant et des matériaux d'étanchéité pour les moteurs automobiles. La matrice du revêtement de fluorocarbone est principalement perfluorobiphényle, comme le revêtement PTFE, le fluoropolymère PEVE de guérison ambiant, le fluoropolymère PVDF, etc. Son processus de synthèse est le suivant:
Ajouter CUBR · SME2 (0,0013G, 0,0060 mmol) dans un flacon de séchage de 4 ml équipé d'une tige d'agitation. La petite bouteille est scellée avec un diaphragme en caoutchouc. Ensuite, videz le flacon scellé et remplissez-le d'argon pendant trois fois, puis ajoutez du THF anhydre (0,60 ml), du bromure de magnésium à base de phénylacétylène (1,0 minthf) (0,30 ml, 0,30 mmol) et (cyclohexylméthyl) en bromure de magnésium. Par la suite, la di-tert-butyldiazinone (1) (0,0562g, 0,33 mmol) a été ajoutée au mélange agité. Remuer le mélange réactionnel vigoureusement à température ambiante sous gaz argon pendant 3 heures, concentrer et purifier par chromatographie rapide (gel de silice, pentane). Le produit 4G couplé croisé est de l'huile incolore (0,0482g, 81%). Perfluorobiphenyl obtenu blanc obtenu (0,0477 ChemicalBookg, 58%). Point de fusion 112-113 degré C (point de fusion 116-118 degré C); IR (pur) 160714831249979cm-1; Résonance magnétique nucléaire 1H (300 MHz, CDCL3) δ 7,40-7,33 (M, 2H), 7,05-6,99 (M, 2Ah), 3,87 (S, 3H); 19f Résonance magnétique nucléaire (282 MHz, CDCL3) Δ - 143.7 (dd, jf =23.1, 7.9hz, 2f), -156.6 (t, jf =20.9 hz, 1f), -162.6 (td, jf =23.1, 7 Valeur de calcul de C13H7F5O (M +): 274.0412; découverte: 274.0409.
Décafluorobiphényle(Un composé aromatique hautement fluoré, avec CAS numéro 434-90-2) a les propriétés chimiques suivantes:
Structure et composition moléculaires
La formule moléculaire de décafluorobiphényle est c₁₂f₁₀. Il est composé de deux anneaux de benzène reliés par des liaisons uniques, et tous les atomes d'hydrogène sont remplacés par des atomes de fluor. Cette structure entièrement fluorée lui donne une stabilité chimique unique. La forte électronégativité des atomes de fluor (3,98) dans la molécule rend la liaison carbone-fluorine (avec une énergie de liaison d'environ 485 kJ / mol) significativement plus forte que la liaison hydrogène carbone (environ 413 kJ / mol), formant ainsi une distribution d'électron hautement inerte.
État physique et stabilité thermique
À température ambiante, le décafluorobiphényle est un solide cristallin blanc avec un point de fusion de 68-70 degrés, et son point d'ébullition et son point de flash sont à 206 degrés. Sa densité est de 1,785 g / cm³, ce qui est beaucoup plus élevé que celui de l'eau (1 g / cm³), indiquant de fortes forces intermoléculaires. Ce composé reste stable en dessous de 206 degrés, et sa température de décomposition thermique est supérieure à celle des solvants organiques conventionnels, ce qui le rend adapté à des systèmes de réaction à haute température.
Inertie chimique et réactivité
L'inertie chimique du décafluorobiphényle provient de la structure entièrement fluorée:
Résistance à l'oxydation: le fort effet d'électrons-détention des atomes de fluor réduit la densité des nuages d'électrons de l'anneau de benzène, ce qui rend difficile pour les oxydants d'attaquer. Par exemple, dans une solution concentrée d'acide nitrique ou de permanganate de potassium, ce composé peut rester stable pendant longtemps.
Résistance hydrolytique: la polarité (moment dipolaire d'environ 1,4 d) de la liaison carbone-fluorine est inférieure à celle de la liaison carbone-oxygène, et le rayon de l'atome de fluor (0,64 a) est proche de celle de l'atome d'hydrogène (0,53 A), avec un petit obstacle stérique, empêchant efficacement les molécules d'eau d'attaquer. Par conséquent, dans des conditions neutres ou faiblement acides, le taux d'hydrolyse est extrêmement faible.
Faible réactivité: Dans la synthèse organique conventionnelle (telle que la substitution nucléophile, l'alkylation de Friedel-Crafts), le décafluorobiphényl est généralement utilisé comme solvant ou matrice inerte, et seules des réactions limitées peuvent se produire dans des conditions extrêmes (telles que une température élevée, une base forte ou une catalse métallique).
Solubilité et compatibilité
Le décafluorobiphényle est légèrement soluble dans l'eau (solubilité <0,1 g / L), mais soluble dans les solvants organiques non polaires (tels que le chloroforme, le toluène) et certains solvants non aqueux polaires (tels que DMF, DMSO). Son comportement de solubilité est conforme au principe «comme dissout comme». La structure tout fluorée le fait avoir une bonne compatibilité avec les polymères fluorés (tels que PTFE), et est souvent utilisé pour préparer des matériaux composites fluorés.
Caractéristiques de sécurité et environnementales
Toxicité faible: les données toxicologiques actuelles n'enregistrent pas clairement les paramètres de toxicité aiguë, mais les composés perfluorisés peuvent constituer une menace potentielle pour les organismes aquatiques et doivent être évités d'être directement déchargés dans les plans d'eau.
Stabilité et stockage: le décafluorobiphényle peut être stocké de manière stable pendant longtemps dans des conditions sèches et protégées légères, mais elle doit être évitée en contact avec de forts oxydants (comme l'acide sulfurique concentré, le peroxyde d'hydrogène) pour prévenir les réactions irréversibles.
Champs d'application
Sur la base des propriétés ci-dessus, le décafluorobiphényle a une valeur significative dans les champs suivants:
Matériaux électroniques: En tant que liquide diélectrique pour les condensateurs et transformateurs à haute performance, sa constante diélectrique élevée (ε ≈ 2,1) et une faible perte diélectrique (tanΔ <0,001) peuvent améliorer considérablement la stabilité de l'équipement.
Synthèse organique: En tant que solvant inerte ou matrice de réaction, il est utilisé pour préparer des fluoropolymères (tels que le fluororubber, la fluororesine) ou des matériaux de cristal liquide spéciaux.
Champs de recherche: dans l'électronique organique (comme les cellules solaires de pérovskite), ses performances de transport électronique peuvent optimiser l'efficacité de l'appareil; Dans la science des matériaux, en tant qu'agent de réticulation, il peut améliorer la résistance à la chaleur, la résistance chimique et la résistance aux UV des élastomères et des revêtements.
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