N-Boc-pipéridine-4-carboxylate d'éthyle CAS 142851-03-4
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N-Boc-pipéridine-4-carboxylate d'éthyle CAS 142851-03-4

N-Boc-pipéridine-4-carboxylate d'éthyle CAS 142851-03-4

Code produit : BM-2-1-451
Numéro CAS : 142851-03-4
Formule moléculaire : C13H23NO4
Poids moléculaire : 257,33
Numéro EINECS : 000-000-0
N° MDL : MFCD01763998
Code SH : 29333990
Nous ne fournissons pas toutes sortes de produits chimiques de la série pipéridine, même ceux qui sont capables d'obtenir des produits chimiques pipéridine ou pipéridine !
Peu importe que ce soit interdit ou pas ! Nous ne fournissons pas !
Si c'est sur notre site Web, c'est uniquement pour vérifier les informations du composé chimique.
Mars. 252025

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. est l’un des fabricants et fournisseurs les plus expérimentés de n-boc-pipéridine-4-carboxylate d’éthyle cas 142851-03-4 en Chine. Bienvenue dans la vente en gros de n-boc-pipéridine-4-carboxylate d'éthyle de haute qualité en vrac cas 142851-03-4 à vendre ici depuis notre usine. Un bon service et un prix raisonnable sont disponibles.

 

Annonce

 

Nous ne fournissons pas toutes sortes de produits chimiques de la série pipéridine, même ceux qui sont capables d'obtenir des produits chimiques pipéridine ou pipéridine !

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Mars. 252025

 

N-Boc-pipéridine-4-carboxylate d'éthyle, Également connu sous le nom d'acide 1,4-pipéridinedicarboxylique, 1- (1,1-diéthyléthyl) 4-ester éthylique, 1-tert-butyl-4-éthyl pipéridine-1,4-dicarboxylate, ester éthylique de l'acide 1-Boc-isongipecote, éthyle 1- (tert-butyloxycarbonate) l'isonipécote et le 1-(tert-butyl) 4-éthyl 1,4-pipéridinecarboxylate sont des dérivés de la pipéridine. La structure spécifique est un groupe acide carboxylique connecté à la position 4 du cycle pipéridine, avec la position 1 protégée par un groupe tert-butoxycarbonyle (Boc) et le groupe acide carboxylique en position 4 estérifié. Il est soluble dans le chloroforme et l'acétate d'éthyle. C'est un liquide incolore à jaune pâle qui doit généralement être conservé entre 2 et 8 degrés dans une atmosphère inerte. Principalement utilisé comme réactifs pour la synthèse des dérivés 3-amino-1- (5-indolyloxy) -2-propanol, qui sont des inhibiteurs des canaux sodiques utilisés pour traiter les patients victimes d'un AVC. Ils sont également utilisés comme réactifs pour la préparation d’inhibiteurs de l’enzyme de conversion du facteur de nécrose tumorale alpha. En même temps, ils agissent comme substrats dans les réactions d'alpha-arylation des esters catalysées par le palladium, réagissant avec des bromures et des chlorures hétérocycliques pour générer, par exemple, des esters de 4-pyridylpipéridinyle.

Produnct Introduction

Informations supplémentaires sur le composé chimique :

Formule chimique

C13H23NO4

Masse exacte

257.16

Poids moléculaire

257.33

m/z

257.16 (100.0%), 258.17 (14.1%)

Analyse élémentaire

C, 60.68; H, 9.01; N, 5.44; O, 24.87

Point d'ébullition

120-135 degrés/0,5 mmHg

Densité

1,046 g/mL à 25 degrés

Conditions de stockage

2-8 degrés

Ethyl N-Boc-piperidine-4-carboxylate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Ethyl N-Boc-piperidine-4-carboxylate-structure | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

N-Boc-pipéridine-4-carboxylate d'éthyleL'ester éthylique de l'acide ,N-Boc-4-pipéridinecarboxylique est principalement utilisé dans les aspects suivants :

Comme intermédiaire en synthèse organique
 

Ce composé est un intermédiaire de synthèse organique important qui joue un rôle crucial dans la synthèse de molécules médicamenteuses et de molécules bioactives. Il peut servir de squelette moléculaire et participer à la construction de composés organiques complexes, constituant ainsi une base pour la synthèse de molécules ayant des activités biologiques spécifiques.

Ethyl N-Boc-piperidine-4-carboxylate-Synthesis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

transformations de groupes fonctionnels

 

Ethyl N-Boc-piperidine-4-carboxylate-Group | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Le groupe ester sur le cycle de ce composé a une réactivité élevée et peut être converti en une série de groupes fonctionnels actifs, tels que des groupes hydroxyle et aldéhyde. L'introduction de ces groupes fonctionnels peut enrichir davantage les propriétés chimiques et l'activité biologique des molécules cibles, offrant ainsi davantage de possibilités de développement de médicaments.

Protection et suppression des groupes Boc
 

Le groupe N-Boc (tert-butoxycarbonyle) de ce composé est un groupe protecteur amino couramment utilisé. Pendant le processus de synthèse, le groupe amino peut être protégé en introduisant des groupes N-Boc pour éviter toute interférence dans les réactions ultérieures. Lorsque le groupe amino doit être libéré, le groupe Boc peut être éliminé par une simple réaction chimique pour obtenir l'amine secondaire exposée. De plus, le groupe N-Boc peut également être réduit en un groupe méthyle sous la réduction de l'hydrure de lithium et d'aluminium, obtenant ainsi les composés aminés tertiaires correspondants.

Ethyl N-Boc-piperidine-4-carboxylate-Groups | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Champs d'application

 

Ethyl N-Boc-piperidine-4-carboxylate-Fields | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

En raison de ses propriétés chimiques et de sa réactivité uniques, ce composé a de larges perspectives d'application dans des domaines tels que la médecine, les pesticides, les colorants, etc. En particulier dans le domaine pharmaceutique, il peut servir de matière première clé pour la synthèse de divers médicaments, apportant ainsi un soutien solide au développement de nouveaux médicaments.

 

Quels sont les dangers de ce composé ?

1.Risques pour la santé

Risque d'ingestion

Ce composé est nocif pour le corps humain lorsqu'il est avalé. En cas d'ingestion accidentelle, appelez immédiatement un centre de désintoxication ou un médecin et suivez les conseils d'un professionnel pour le traitement.

01

Irritation cutanée

Cette substance peut provoquer une irritation de la peau. Laver immédiatement et soigneusement à l'eau après contact et consulter un médecin si nécessaire.

02

Dommages aux yeux

Ce composé peut provoquer de graves lésions oculaires. En cas de contact accidentel avec les yeux, rincer immédiatement et abondamment à l'eau et consulter un médecin dès que possible.

03

Irritation respiratoire

Cette substance peut également provoquer une irritation respiratoire. Lors du contact, éviter d'inhaler des poussières, de la fumée, des gaz, etc.

04

 

3. Précautions de stockage et d’utilisation

Conditions de stockage

Le composé doit être stocké dans un récipient à basse-température (généralement 2 à 8 degrés), sec et protégé par un gaz inerte pour éviter toute détérioration ou décomposition.

 

Attention à l'utilisation

Pendant l'utilisation, des équipements de protection appropriés doivent être portés, tels que des gants de protection, des vêtements de protection, des masques pour les yeux, etc., pour éviter tout contact direct avec la peau, les yeux, etc.

 

Conditions d'évitement

Les décharges statiques, la chaleur, l'humidité et d'autres conditions peuvent provoquer des réactions dangereuses du composé, c'est pourquoi l'utilisation ou le stockage de la substance doit être évité dans ces conditions.

 

4. Intervention en cas d'accident

En cas de fuite de composé ou d’accident, les mesures suivantes doivent être prises immédiatement :

  • Évacuation du personnel : transférez rapidement les personnes touchées vers une zone sûre et assurez-vous qu'elles respirent de l'air frais.
  • Protection individuelle : Le personnel de secours doit porter un équipement de protection individuelle approprié, tel que des gants en caoutchouc et des lunettes hermétiques.
  • Traitement des fuites : utilisez des outils et des méthodes appropriés pour collecter l'ester éthylique de l'acide N-Boc-4-pipéridinecarboxylique qui fuit et stockez-le dans un récipient sûr. Dans le même temps, utilisez les ceintures de sécurité ou d'autres mesures pour fermer la zone de fuite afin d'empêcher le personnel non concerné d'entrer.
  • Mesures de lutte contre l'incendie : En cas d'incendie, il convient de l'éteindre depuis la zone située sous le vent et de choisir des méthodes de lutte contre l'incendie appropriées en fonction de l'environnement. Pendant le processus de lutte contre l'incendie, les pompiers doivent porter un équipement de protection individuelle et assurer la sécurité.
 

Quels sont les avantages des dérivés de la pipéridine dans la conception de médicaments ?

  1. Activité biologique : la pipéridine est un pharmacophore important et un squelette avantageux avec diverses activités biologiques, telles que antibactérienne, anti-inflammatoire, antivirale, antipaludique, anesthésie générale, antidépresseur, antioxydant, antiépileptique, anti-tumeur, anticonvulsivant, anti hyperlipidémie, etc.
  2. Formation d'interactions supplémentaires avec des cibles : comme de nombreux groupes contenant de l'azote-, la pipéridine peut former des interactions supplémentaires avec des cibles médicamenteuses, ce qui est crucial pour améliorer l'efficacité et la sélectivité des médicaments.
  3. Perméabilité de la membrane cellulaire : la pipéridine peut facilement pénétrer dans la membrane cellulaire, ce qui est crucial pour l'absorption et la distribution des médicaments.
  4. Aborder le problème de la résistance aux médicaments : L’anneau pipéridine peut être utilisé pour résoudre le problème de la résistance aux médicaments et améliorer l’efficacité des médicaments.
  5. Augmentation de la solubilité dans l'eau des molécules médicamenteuses : l'anneau pipéridine améliore la solubilité dans l'eau des médicaments, ce qui est crucial pour améliorer leur biodisponibilité et réduire la fréquence d'administration. Par exemple, la 4-aminoquinazoline est un inhibiteur efficace du récepteur du domaine d'insertion de la kinase (KDR), mais sa solubilité est faible. Un cycle pyridine basique a été installé sur la chaîne latérale pour remplacer le triazole, améliorant ainsi considérablement la solubilité.
  6. Optimisation de la structure des médicaments : application du cycle pipéridine dans l’optimisation de la structure des médicaments, notamment en augmentant la solubilité dans l’eau des médicaments et en résolvant les problèmes de résistance aux médicaments.
  7. En tant que matière première clé pour la synthèse de médicaments et d'intermédiaires, les dérivés de pyridine protégés par N-Boc, tels que l'ester méthylique de l'acide N-Boc-4-pipéridinecarboxylique, peuvent être utilisés comme matières premières clés pour la synthèse de différents médicaments et de leurs intermédiaires, car le groupe protecteur Boc est facilement déprotégé dans des conditions acides douces et les réactions à grande échelle sont faciles à opérer.
 

Comment évaluer l’activité antibactérienne des dérivés de la pipéridine ?

En raison de la présence deN-Boc-pipéridine-4-carboxylate d'éthyledérivés de la pyridine, l'activité antibactérienne des dérivés de la pyridine peut être évaluée par les méthodes suivantes :

Recherche sur la simulation informatique

Utilisez le logiciel AutoDockTools pour l'amarrage des protéines du ligand, comparez les scores d'amarrage avec les gyrases d'ADN bactérien et les pipéridines parentales des récepteurs GABA ancrées à partir de la base de données PDB, évaluez les sites métaboliques, l'activité biologique, les descripteurs chimiques quantiques et les prédictions de propriétés ADME pour chaque ligand conçu.

Dépistage de l'activité antibactérienne in vitro

En utilisant la méthode du taux de croissance, des agents pathogènes spécifiques sont utilisés comme sujets de test pour effectuer un dépistage préliminaire de l'activité antibactérienne des composés cibles à une certaine concentration. Par exemple, des tests ont été menés sur l'activité inhibitrice de composés contre divers agents pathogènes tels que le champignon de la pourriture du colza, le champignon du mildiou de la pomme de terre, le champignon de la raie du riz, le Fusarium graminearum du blé, le champignon du flétrissement du poivre et le champignon de la pourriture de la pomme.

Méthode de microdilution en bouillon

L'activité antibactérienne in vitro des quinolones synthétisées a été testée à l'aide de la méthode de dilution en micro-bouillon, et l'activité antibactérienne de la plupart des quinolones conçues et synthétisées contre les souches standards et les souches multirésistantes a été évaluée.

Méthode de double dilution sur gélose

Utilisé pour évaluer l'activité antibactérienne in vitro des dérivés de l'acide pipéridinique nouvellement synthétisés. Évaluez l’activité antibactérienne des composés synthétiques contre des bactéries spécifiques en mesurant la concentration minimale inhibitrice (CMI).

Méthode d'épissage de sous-structure active

Concevoir et synthétiser de nouveaux dérivés de 1,2,4-oxadiazole contenant de la pipéridine et évaluer l'activité antibactérienne de ces composés grâce aux résultats de tests d'activité antibactérienne. Par exemple, évaluer les taux d’inhibition de la rouille du soja et de la rouille du maïs.

Test d'activité EC50 in vitro

Valeur. Testez le taux d’inhibition à différentes concentrations par dilution égale et calculez la CE50 de la concentration inhibitrice à l’aide du logiciel SPSS.

 

Existe-t-il une méthode de synthèse plus respectueuse de l'environnement pour remplacer cette substance

Réaction d'hydrolyse de l'hydrogène de la biomasse renouvelable tétrahydrofurane amine :

Une nouvelle méthode one pot implique l’hydrogénolyse de la tétrahydrofurfurfurylamine (THFAM) biologiquement renouvelable en 5-amino-1-pentanol (APO), qui est ensuite aminé intramoléculaire pour synthétiser de manière durable la pipéridine. Cette méthode utilise un catalyseur Rh ReOx supporté sur SiO2 pour atteindre un rendement élevé de 91,5 % dans l'eau à 200 degrés C et 2,0 MPa H2, ce qui en fait une méthode écologique pour synthétiser la pipéridine.
4,4'- Triméthyldipipéridine comme catalyseur :

4,4 '- La triméthyldipipéridine peut être utilisée comme une alternative sûre et plus respectueuse de l'environnement à la pipéridine pour catalyser la synthèse de la N-méthylimine. Ce catalyseur est facile à manipuler, présente une stabilité thermique élevée, une faible toxicité, une bonne solubilité dans les solvants verts tels que l'eau et l'éthanol, et présente une activité stable après plusieurs cycles de fonctionnement.
Application du solvant faiblement eutectique (DES) :

Les solvants à bas point de fusion (DES) tels que les solvants glucose-urée à bas point de fusion (NADES) sont des solvants verts qui remplacent les solvants pétrochimiques traditionnels. Ils sont formés par la complexation d'acides de Lewis ou d'acides de Brø nsted avec des bases de Lewis (généralement des anions halogénures), possédant des propriétés physicochimiques uniques, un faible coût, une faible toxicité, une biodégradabilité et une activité biologique. Ces caractéristiques rendent NADES potentiellement applicable aux techniques d'extraction, en particulier lorsque la sécurité est cruciale dans les processus de sélection des solvants.
Solvant naturel à bas point de fusion (NADES) :

Les solvants naturels à bas point de fusion (NADES) utilisent des métabolites végétaux tels que des sucres, des acides aminés et des acides organiques comme matières premières, et ont une efficacité d'extraction élevée et une faible toxicité. Ces solvants peuvent être directement ajoutés aux aliments sous forme d'additifs ou de formules et constituent des systèmes de solvants idéaux pour mesurer l'efficacité de l'extraction, la pureté du produit et la sécurité des polysaccharides d'origine alimentaire.

 

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