MÉTHYLE 5-TERT-BUTYL-2-HYDROXYBENZOATE CAS 52888-72-9

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5-tert-butyl-2-hydroxybenzoate de méthyle, également connu sous le nom de gallate de tert-butyle, est un composé organique. C'est un liquide transparent incolore ou jaune clair avec une odeur particulière. Formule moléculaire C12H16O3, CAS 52888-72-9. Facile à dissoudre dans les solvants organiques tels que l'éthanol et l'éther, légèrement soluble dans l'eau. Il a une certaine acidité et peut réagir avec les alcalis pour former des sels. Stable à température ambiante, mais sujet à l'oxydation et à la décoloration en présence de lumière et d'oxygène. Pendant le stockage, il est nécessaire d’éviter la lumière directe du soleil et de maintenir des conditions sèches, sombres et aérées. Il s'agit d'un composé organique ayant une valeur d'application étendue, jouant un rôle important dans de multiples domaines tels que l'alimentation, la médecine, les cosmétiques, les produits pétroliers industriels et l'alimentation animale. Il peut être utilisé comme additif industriel dans le processus de fabrication de produits industriels tels que les plastiques, le caoutchouc et l'encre, jouant un rôle de promoteur, de stabilisant, de plastifiant, etc., améliorant les performances et la stabilité des produits.

densité 1,1±0,1 g/cm3, point d'ébullition 252,1±20,0 degrés à 760 mmHg, formule moléculaire C11H14O2, poids moléculaire cent soixante-dix-huit virgule deux deux huit, point d'éclair 104,0±14,4 degrés, qualité précise cent soixante-dix-huit virgule zéro neuf neuf trois huit zéro, PSA trente - sept virgule trois zéro zéro zéro zéro, LogP trois virgule trois zéro, Pression de vapeur 0,0 ± 0,5 mmHg à 25 degrés, Indice de réfraction un virgule cinq cinq quatre, Conditions de stockage, Scellé dans un endroit frais et sec pour le stockage, stabilité, Stable à température et pression normales, structure moléculaire, Indice de réfraction molaire : 53,27, Volume molaire (m3/mol) : 166,2, Volume spécifique isotonique (90,2k) : 415,3, Tension superficielle (dyne/cm) : 39,0, Constante diélectrique (F/M) : non disponible, Distance uniforme (d) : non disponible, Polarisabilité.

5-tert-butyl-2-hydroxybenzoate de méthyleest un composé benzoate avec des substituants spécifiques, de formule moléculaire C ₁₂ H ₁₆ O3 et d'un poids moléculaire de 208,25. Ce composé a des substituants hydroxyle (- OH) et tert-butyle (- C (CH ∝) ∝) aux positions 2 et 5 du cycle benzénique, respectivement, et est lié au méthanol par des liaisons ester (- COOCH ∝).

Application dans le domaine des antioxydants

 

1. Effets antioxydants dans l’industrie alimentaire
En tant qu'antioxydant phénolique, les substituants hydroxyle et tert-butyle présents dans sa structure lui confèrent d'excellentes propriétés antioxydantes. Son principal mécanisme d'action est d'interrompre la réaction en chaîne des radicaux libres en fournissant des atomes d'hydrogène, retardant ainsi le rancissement oxydatif des huiles, des aliments gras et des aliments riches en acides gras insaturés.
Scénario d'application :
Préservation de l'huile : L'ajout de moins de 0,02 % (sur la base de la teneur en matières grasses) de ce composé aux huiles végétales et animales peut prolonger considérablement leur durée de conservation. Par exemple, l'ajout de 0,01 % d'ester méthylique d'acide 5-tert-butyl-2-hydroxybenzoïque au saindoux n'a pas provoqué de rancissement ni de décoloration après avoir été stocké à température ambiante et à la lumière du soleil pendant 19 mois.

 

Aliments frits : dans les aliments frits tels que les chips et les nouilles instantanées, ce composé est utilisé en combinaison avec le BHA (2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol) et le BHT (2,6-di-tert-butyl-4-hydroxytoluène) pour inhiber de manière synergique les réactions d'oxydation et maintenir le goût croustillant des aliments.
Conservation des produits carnés : dans les produits carnés, la quantité maximale d'utilisation est de 0,2 gramme/kilogramme, ce qui peut empêcher la production d'arôme halal causée par l'oxydation des graisses et inhiber la croissance microbienne.
Amélioration de l'efficacité du composé :
Ce composé est souvent utilisé en combinaison avec l'acide citrique (0,001 % -0,01 %), qui renforce encore son effet antioxydant en chélatant les ions métalliques tels que le fer et le cuivre. Par exemple, lorsque le rapport BHT : BHA : acide citrique dans l’huile végétale est de 2 : 2 : 1, l’effet antioxydant est meilleur que son utilisation seule.

 

2. Protection antioxydante dans les cosmétiques et les produits de soins personnels
Dans le domaine cosmétique, il est largement utilisé dans les lotions, les crèmes, les rouges à lèvres et autres formulations oléagineuses en tant qu'antioxydant en phase huileuse. Ses caractéristiques de solubilité dans l'huile lui permettent de se dissoudre efficacement dans l'huile minérale, l'huile de silicone, l'huile végétale et d'autres substrats, empêchant l'oxydation des acides gras insaturés présents dans la formule de provoquer un rancissement, une odeur et des changements de couleur.
Mécanisme d'action :
En capturant les radicaux libres peroxydes (ROO ·) pour générer des radicaux libres phénoxes stables (ArO ·), la réaction en chaîne des radicaux libres est interrompue.

 

Lorsqu'il est utilisé en association avec la vitamine E (tocophérol), il peut protéger de manière synergique les lipides de la membrane cellulaire des dommages oxydatifs et améliorer la fonction de barrière cutanée.

Cas de candidature :
L'ajout de 0,1 à 0,5 % de ce composé à un écran solaire peut empêcher l'oxydation des lipides induite par les UV et prolonger la stabilité du produit.
La combinaison de 0,05 % d'ester méthylique de 5-tert-butyl-2-hydroxybenzoate et de 0,1 % de BHT dans le rouge à lèvres peut inhiber de manière significative le rancissement oxydatif de la cire et de l'huile dans le rouge à lèvres et maintenir la texture et la couleur du produit.

La synthèse et l’application d’intermédiaires pharmaceutiques

 

1. Construction de molécules médicamenteuses
En tant qu’intermédiaire clé, il revêt une valeur significative dans la synthèse de médicaments. Les groupes hydroxyle et ester dans sa structure peuvent servir de sites de réaction, qui peuvent être convertis en divers groupes fonctionnels par oxydation, réduction, hydrolyse et autres réactions, construisant ainsi des molécules médicamenteuses biologiquement actives.
Exemple de synthèse :

Synthèse de médicaments anti-inflammatoires : par réaction d'hydrolyse, les groupes ester sont convertis en groupes carboxyle pour générer de l'acide 5-tert-butyl-2-hydroxybenzoïque, qui peut être utilisé comme précurseur des anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) pour synthétiser davantage les analogues de l'ibuprofène.

 

Dérivés antioxydants : des groupes nitro sont introduits sur le cycle benzénique par réaction de nitration pour générer du 2-hydroxy-5-nitrobenzoate de tert-butyle (numéro CAS : 155388-63-9). Ce composé a une activité antioxydante plus forte et peut être utilisé pour développer de nouveaux piégeurs de radicaux libres.
2. Stabilisants dans les formulations pharmaceutiques
Dans les formulations pharmaceutiques, il peut servir de stabilisant pour empêcher la dégradation oxydative des principes actifs des médicaments. Par exemple, l'ajout de 0,01 à 0,05 % de ce composé à des excipients pharmaceutiques contenant des acides gras insaturés (tels que l'huile de soja et les triglycérides à chaîne moyenne) peut prolonger considérablement la durée de conservation du médicament.

Applications multifonctionnelles dans le domaine des matériaux industriels

 

1. Modification antioxydante des matériaux polymères
L'ester méthylique de l'acide 5-tert-butyl-2-hydroxybenzoïque peut servir d'antioxydant dans les matériaux polymères tels que les plastiques et le caoutchouc, empêchant la dégradation causée par l'oxydation thermique et la photooxydation pendant le traitement et l'utilisation.
Scénario d'application :
Film de polyéthylène (PE) : L'ajout de 0,1 % -0,3 % de ce composé au film d'emballage alimentaire peut empêcher le jaunissement et la dégradation des propriétés mécaniques du film lors de la stérilisation à haute température.

 

Produits en caoutchouc : le composé à 0,5 % -1 % d'ester méthylique de 5-tert-butyl-2-hydroxybenzoate et d'antioxydants aminés (tels que l'IPPD) dans les produits en caoutchouc tels que les pneus et les bandes d'étanchéité peuvent inhiber de manière synergique la formation de fissures causée par l'ozone et l'oxydation thermique.
2. Stabilisants pour peintures et encres
Dans les revêtements et les encres, ce composé peut servir de stabilisant pour empêcher la décoloration et l'agglutination des pigments et des résines causées par l'oxydation pendant le stockage et l'utilisation. Par exemple, l'ajout de 0,2 % -0,5 % d'ester méthylique d'acide 5-tert-butyl-2-hydroxybenzoïque aux revêtements de résine alkyde peut prolonger considérablement la durée de conservation des revêtements.

Applications potentielles dans d’autres domaines industriels

 

1. Conservateurs dans l'industrie papetière
Dans l'industrie du papier, il peut être utilisé comme agent de conservation pour prévenir la moisissure et la perte de résistance de la pâte et du papier causées par la croissance microbienne pendant le stockage. Son mécanisme d'action prolonge la durée de vie du papier en perturbant les membranes cellulaires microbiennes, inhibant ainsi l'activité enzymatique.
Cas de candidature :
L'ajout de 0,05 % à 0,1 % de ce composé au papier culturel peut inhiber efficacement la croissance des moisissures et empêcher le papier de jaunir et de se fragiliser.

 

Le composé 0,1 % -0,2 % d'ester méthylique de 5-tert-butyl-2-hydroxybenzoate et de carbendazime dans le papier d'emballage peut améliorer en synergie l'effet anti-corrosion et répondre aux normes d'hygiène des emballages alimentaires.

2. Additifs pour huile lubrifiante
Dans l'huile lubrifiante, ce composé peut servir d'additif antioxydant pour empêcher la réduction de la viscosité et la formation de sédiments causées par l'oxydation dans des conditions de température et de cisaillement élevées. Par exemple, l'ajout de 0,05 % -0,1 % d'ester méthylique d'acide 5-tert-butyl-2-hydroxybenzoïque à l'huile hydraulique peut prolonger considérablement le cycle de vidange d'huile.

Nous sommes le fournisseur de5-Tert-Butyl-2-Hydroxybenzoate de méthyle.

Remarque : BLOOM TECH (depuis 2008), ACHIEVE CHEM-TECH est notre filiale.

Étapes détaillées pour la synthèse du 5-tert butyl-2-hydroxybenzoate de méthyle par méthode d'estérification :

L'équation chimique pour la synthèse du 5-tert-butyl-2-hydroxybenzoate de méthyle par méthode d'estérification :

C₆H₇NON+C₄H₁₀O → C₁₁H₁₇NON₄S+H₂O (condition : H₂O₄S)

C₁₁H₁₇NON₄S+C₂H₄O₂ → C₁₂H₁₆O₃+C₂H₄O₂(conditions : réaction de neutralisation)

De plus, lors de l'ajout d'acide acétique pour la réaction de neutralisation, il convient de prêter attention au contrôle des conditions de la réaction de neutralisation. Si une quantité excessive d'acide acétique est ajoutée, le 5-tert-butyl-2-hydroxybenzoate de méthyle généré subira une réaction d'hydrolyse, réduisant ainsi la pureté et le rendement du produit. Par conséquent, il est nécessaire de contrôler strictement la quantité d’acide acétique ajoutée pour garantir la génération d’acide acétique de haute pureté.5-tert-butyl-2-hydroxybenzoate de méthyle.

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