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Triacétoxyborohydrure de sodium(STB) est une poudre blanche de formule chimique NaBH(OAc)₃ et son poids moléculaire est d'environ 252,06 g/mol. Il est solide à température ambiante. Il se présente généralement sous la forme de cristaux en forme d'aiguilles-ou de cristaux massifs, et est relativement léger et facile à manipuler. Il est légèrement soluble dans l'eau et a une bonne solubilité dans les solvants polaires tels que l'éthanol absolu, le méthanol, le diméthylsulfoxyde et le chloroforme, et est un réactif borohydrure doux et sélectif. Cela permet au composé d'être soluble dans les solvants les plus couramment utilisés et de fonctionner dans de nombreuses réactions chimiques. Stable dans une certaine mesure, il peut être conservé plusieurs mois à plusieurs années à température ambiante et ne se décomposera pas facilement. Cependant, le composé est sujet à la décomposition dans des conditions extrêmes telles qu'une température ou une humidité élevée, il doit donc être conservé correctement pour garantir sa qualité. Le composé est stable et facile à stocker. Ces propriétés physiques en font un agent réducteur important et jouent un rôle important dans la synthèse organique. Pour l'amination réductrice des cétones et des aldéhydes, l'amination réductrice/lactoamylation des complexes carbonylés et des amines et l'amination réductrice des arylaldéhydes. Le nouveau catalyseur d'amination réductrice présente une excellente universalité et sélectivité, des conditions de réaction douces, de bonnes performances de réduction catalytique, une séparation et une purification faciles, le catalyseur lui-même et les -produits secondaires sont non-toxiques et ne polluent pas l'environnement. Est devenu le catalyseur de choix pour les réactions d’amination réductrice.
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Formule chimique |
C6H10BNaO6 |
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Masse exacte |
212 |
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Poids moléculaire |
212 |
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m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
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Analyse élémentaire |
C, 34h00; H, 4,76 ; B, 5.10 ; Na, 10,85 ; Ô, 45.29 |
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Triacétoxyborohydrure de sodium(numéro CAS 56553-60-7) est un composé organique important du bore. En tant que dérivé du borohydrure de sodium, ses propriétés chimiques uniques lui confèrent une position centrale dans le domaine de la synthèse organique. Sa formule moléculaire est C ₆ H ₁₀ BNaO ₆, avec un poids moléculaire de 211,94 g/mol. Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche et est facilement soluble dans les solvants organiques tels que le benzène, le tétrahydrofurane (THF), l'acétonitrile (MeCN) et le 1,2-dichloroéthane (ClCH ₂ CH ₂ Cl). Cependant, il réagit avec l’eau pour produire de l’hydrogène gazeux et des sels d’acétate, et doit être utilisé en l’absence d’eau.
1. Réaction d'amination de réduction
L'amination réductrice est une réaction clé qui convertit les composés carbonylés (aldéhydes, cétones) en composés aminés, et son processus est divisé en deux étapes :
Formation d'imines : les composés carbonylés réagissent avec les amines (primaires ou secondaires) dans des conditions faiblement acides (telles que la catalyse à l'acide acétique) pour former des imines (bases de Schiff).
Réduction de l'imine : en tant qu'agent réducteur, réduit sélectivement l'imine en amine tout en évitant la réduction du carbonyle.
Avantage de réaction :
Conditions douces : aucune haute pression ou température extrême n'est requise, elle peut être réalisée à partir de la température ambiante jusqu'à 60 degrés, et des conditions acides faibles (pH 4-6) peuvent éviter une protonation excessive des amines conduisant à une diminution de la nucléophilie.
Compatibilité des groupes fonctionnels : il n'a aucun effet sur les groupes sensibles tels que les doubles liaisons carbone-carbone, les groupes nitro et les groupes cyano, et est supérieur à la méthode d'hydrogénation catalytique platine/palladium (cette dernière est sujette à la formation de mélanges et a un faible rendement).
Optimisation du solvant : lors de l'utilisation du 1,2-dichloroéthane comme solvant, la vitesse de réaction est la plus rapide et le rendement est considérablement amélioré ; Le THF et le MeCN peuvent également être utilisés, mais avec une efficacité légèrement inférieure.
Cas typique :
Amination de réduction des aldéhydes aromatiques : le benzaldéhyde et l'aniline sont catalysés par l'acide acétique pour former de l'imine, qui est ensuite réduite pour obtenir la N-benzylaniline à haut rendement pour la synthèse d'antidépresseurs.
Synthèse de molécules médicamenteuses complexes : dans la synthèse du médicament anticancéreux imatinib, l'introduction précise de groupes aminés par réaction d'amination réductrice garantit l'activité moléculaire et l'intégrité structurelle.
2. Réduction des complexes carbonyle
Réduction sélective des groupes carbonyle dans les complexes carbonyle (tels que les cétones et les aldéhydes) pour générer des composés alcooliques tout en conservant d'autres groupes fonctionnels.
Caractéristiques de la réaction :
Contrôle sélectif : en ajustant les conditions de réaction telles que le solvant et la température, une réduction sélective des doubles liaisons carbonyle et carbone-carbone peut être obtenue. Par exemple, dans les composés contenant des cétones alpha, bêta insaturées, le groupe carbonyle est préférentiellement réduit sans affecter la double liaison.
Quantité catalytique d'acide acétique : pour les substrats cétoniques, l'ajout d'une quantité catalytique d'acide acétique peut accélérer la réaction, ou elle peut être effectuée directement dans l'acide acétique.
Exemple d'application :
Réaction d'endoamidation : réaction des cétones avec des amines pour produire des lactames (amides cycliques), qui sont utilisés dans la synthèse d'antibiotiques tels que les pénicillines.
Préparation d'alcools chiraux : en présence de catalyseurs chiraux, le triacétoxyborohydride de sodium peut réduire asymétriquement les aldéhydes et les cétones pour générer des alcools chiraux, qui sont utilisés pour la synthèse de médicaments chiraux (tels que l'oseltamivir, un médicament antiviral).
Scénarios d'application particuliers : Chimie verte et synthèse asymétrique
1. Substitution par la chimie verte
En remplacement du cyanoborohydrure de sodium (NaBH ∝ CN), il présente des avantages non négligeables :
Sécurité améliorée : Aucun ion cyanure présent, évitant le risque de toxicité du cyanure et respectant les principes de la chimie verte.
Pas besoin d'ajustement acid-base : NaBH ∝ CN doit être utilisé dans des conditions fortement acides (pH 2-3), alors qu'il peut réagir efficacement dans des conditions faibles, simplifiant ainsi le processus opérationnel.
Comparaison de cas :
Limites de NaBH ∝ CN : Lors de la réduction des aldéhydes aromatiques, il est nécessaire de contrôler strictement la valeur du pH, sinon cela peut conduire à des réactions secondaires ; Dans des conditions de pH 4 à 6, la réaction peut être stabilisée et le rendement peut être augmenté de 20 à 30 %.
Application industrielle : Une entreprise pharmaceutique a utilisétriacétoxyborohydrure de sodiumsynthétiser des médicaments antiallergiques, remplaçant NaBH ∝ CN, entraînant une réduction de 30 % du cycle de production et une réduction de 50 % des déchets.
2. Synthèse asymétrique
En présence de catalyseurs chiraux tels que les phosphates BINOL, les aldéhydes et les cétones peuvent être réduits de manière asymétrique pour générer des alcools chiraux, qui peuvent être utilisés pour la synthèse de médicaments ou de pesticides chiraux.
Mécanisme de réaction :
Induction chirale : les catalyseurs chiraux guident les anions hydrogène pour attaquer sélectivement la surface Re ou Si des groupes carbonyle par le biais de liaisons hydrogène ou d'effets d'encombrement stérique, obtenant ainsi une réduction stéréosélective.
Énantiosélectivité élevée : dans des conditions optimisées, l'excès d'énantiomère (ee) peut atteindre plus de 95 %, répondant ainsi aux exigences de pureté élevées pour la synthèse de médicaments.
Exemple d'application :
Synthèse d'antidépresseurs : l'intermédiaire fluoxétine (S) - est synthétisé par réduction asymétrique, avec une valeur ee de 98 %, évitant l'étape de séparation racémique et réduisant les coûts.
Préparation intermédiaire de pesticide : synthétisez des intermédiaires d'herbicides chiraux pour améliorer l'activité des pesticides et réduire les résidus environnementaux.
Exemples d'applications industrielles : produits pharmaceutiques et chimie fine
1. Domaine pharmaceutique
Synthèse de médicaments anticancéreux : dans la synthèse de l'imatinib, des groupes amine sont introduits par des réactions d'amination réductrice, et la sélectivité élevée du triacétoxyborohydrure de sodium évite les réactions secondaires, améliorant ainsi la pureté du produit à plus de 99,5 %.
Préparation de médicaments antiviraux : lors de la synthèse de l'oseltamivir intermédiaire, une réduction asymétrique est utilisée pour générer des alcools chiraux avec une valeur ee de 98 %, qui répond aux normes internationales de la pharmacopée.
2. Domaine de l'industrie chimique fine
Synthèse des épices : réduire les matières premières des épices aldéhydes en alcools pour améliorer la persistance des arômes. Par exemple, la vanilline est réduite en vanilline pour la synthèse de parfums de haute qualité.
Préparation de matériaux intermédiaires : lors de la synthèse de monomères polyimide, des groupes amine sont introduits par réaction d'amination réductrice pour améliorer la résistance thermique du matériau.
Triacétoxyborohydrure de sodiumest un nouveau catalyseur spécialement conçu pour les réactions d'amination réductrice et est très apprécié en raison de ses avantages uniques. Il présente une universalité et une sélectivité extrêmement élevées, peut catalyser les réactions en douceur et présente de bonnes performances de réduction. De plus, son processus de séparation et de purification est simple, et le catalyseur lui-même ainsi que ses-produits dérivés sont non-toxiques, ce qui en fait un catalyseur idéal pour les réactions d'amination réductrice et respectueux de l'environnement.
Bien que l'hydrogénation catalysée par des métaux tels que le platine, le palladium ou le nickel soit économique et efficace dans la production à grande échelle-, leurs produits sont généralement des mélanges avec de faibles rendements. Cette méthode présente encore des limites car elle ne peut pas traiter des composés contenant des liaisons carbone-carbone et des groupes fonctionnels réductibles tels que les groupes nitro et cyano, car leurs performances catalytiques sont inhibées par les sulfures divalents.
Le cœur de la réaction d'amination réductrice consiste à convertir les composés carbonylés en amines en formant d'abord des imines, puis en les réduisant à l'aide de borohydrure de sodium (y compris le STB). Différents types de borohydrure de sodium ont des étapes de réduction similaires après la formation d'imines, réduisant principalement les imines en amines. Ce processus est réalisé dans des conditions faiblement acides pour améliorer l'électrophilie des groupes carbonyle tout en évitant la diminution de la nucléophilie provoquée par une protonation excessive des amines.
L'utilisation du cyanoborohydrure de sodium pour la réduction est supérieure au borohydrure de sodium car l'effet d'induction électrostatique du groupe cyanure réduit l'activité des liaisons hydrogène du bore, assurant une réduction sélective de la seule sélégiline et évitant une réduction non ciblée des aldéhydes et des groupes cétone carbonyle, réduisant ainsi l'apparition de réactions secondaires. En utilisant NaBH (OAc) 3 comme agent réducteur et ClCH2CH2Cl comme solvant, le temps de réaction peut être efficacement raccourci et le rendement du produit peut être amélioré.
Le triacétoxyborohydride de sodium est une sorte de réactif de synthèse organique, largement utilisé dans des réactions telles que la réduction, la condensation et la synthèse de composés hétérocycliques. Il est généralement synthétisé par plusieurs méthodes, qui seront toutes décrites en détail.
1. Méthode cyclique au sel de tétraphénylphosphine :
La méthode du sel de tétraphénylphosphonium cyclique est l’une des principales méthodes de préparation du produit. Dans le procédé, de la triphénylphosphine et de l'ester de triacétoxyborontriéthyle sont utilisés comme matières premières, et une réaction de réduction se produit en présence d'hydrure de tributylaluminium et d'hydroxyéthyltriphénylphosphine pour le générer.
L'équation de la réaction est la suivante :
B(OAc)3+ 3Téléphone3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3Téléphone3PO + 3EtOAc
La méthode de synthèse présente les avantages d’un rendement élevé, de conditions de réaction douces et d’une opération facile. Cependant, en raison du prix élevé des matières premières, le coût de production est relativement élevé.
2. Méthode à l’acide borique et à l’iodure d’éthyle :
La méthode de l'acide borique et de l'iodure d'éthyle est une méthode de synthèse pratique, et c'est également l'une des méthodes couramment utilisées pour préparer le triacétylborohydrure de sodium. La méthode est basée sur l'alkylophilie de l'iodure d'éthyle, fait réagir directement l'acide borique et l'iodure d'éthyle pour générer du borate de triiodoéthyle, puis obtient du triacétylborohydrure de sodium par la réaction de réduction du sodium.
L'équation de la réaction est la suivante :
H3BO3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
La méthode de synthèse présente les avantages d'une opération simple et ne nécessite pas de conditions de réaction particulières, mais le produit a une faible pureté et doit être purifié davantage par des étapes telles que la recristallisation ou la chromatographie sur colonne.
En conclusion, il s’agit d’un réactif de synthèse organique important avec de larges perspectives d’application. Il peut être synthétisé par diverses méthodes. Chaque méthode a ses avantages et ses inconvénients spécifiques, c'est pourquoi dans le processus de production proprement dit, il est nécessaire de choisir la méthode appropriée en fonction de la situation spécifique.
Triacétoxyborohydrure de sodiumest un solide cristallin incolore de formule chimique NaBH(OAc)3, où BH(OAc)3 signifie triacétoxyborohydrure. Son poids moléculaire est d'environ 252,4 g/mol. À température ambiante, il présente une stabilité thermique et chimique élevée et peut être stocké et utilisé dans des conditions expérimentales normales.
1. Structure moléculaire :
Sa structure moléculaire est composée de trois groupes acétoxy et d'un ion borohydrure. La structure de l'ion borohydrure est similaire à un tétraèdre régulier, dans lequel l'atome B est situé au centre et trois groupes OAc sont répartis de manière équidistante et équiangulaire autour de lui, et chaque atome H est connecté à un groupe OAc pour former une liaison avec l'atome B. Outre les ions borohydrure, les ions sodium jouent également un rôle important dans la stabilisation de la structure du réseau.
2. Structure cristalline :
La structure cristalline du triacétylborohydrure de sodium a été obtenue en 1973 par GW Parshall et al. C'est une monoclinique de groupe spatial P21/c. Les paramètres de la cellule unitaire sont a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å et=96.74 degré. La cellule unitaire contient quatre molécules, dont chacune interagit avec d'autres molécules via des liaisons hydrogène, formant une structure de réseau tridimensionnelle-. Dans le réseau, l'ion borohydrure forme des liaisons hydrogène avec trois groupes OAc différents via des atomes d'H, ce qui rend la distance entre eux d'environ 1,2 Å. L'ion sodium forme une liaison ionique avec l'un des trois groupes OAc.
Ce qui suit est une brève introduction sur les principales propriétés chimiques du composé :
1. Réductibilité :
Le triacétylborohydrure de sodium est un agent réducteur puissant qui peut réduire de nombreux composés organiques à des états d'oxydation inférieurs. Pour les composés contenant des groupes fonctionnels oxygène, tels que les aldéhydes, les cétones, les acides et les esters, ils seront généralement réduits sélectivement en alcools ou composés hydroxyles correspondants. Pour les composés contenant des fonctions soufrées, tels que les mercaptans et les disulfures, l'agent réducteur possède également de fortes propriétés réductrices.
3. Stabilité :
Bien que le STB soit un agent réducteur puissant, il est plus stable que d’autres agents réducteurs couramment utilisés tels que le borohydrure de sodium. Pendant le stockage et l'utilisation, le composé n'est pas facilement affecté par des conditions telles que l'air, l'humidité et la température. Dans le même temps, il convient également de noter qu'il convient d'éviter tout contact avec des agents oxydants, tels que le peroxyde d'hydrogène ou le permanganate de potassium, sinon des réactions dangereuses se produiraient.
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